JURNAL PRAKTIKUM RANCANGAN OBAT

“SINTESIS p-NITROASETANILIDA”

Oleh :

NAMA : Triana Ardila Sari

NIM : 172210101138

KELOMPOK : A2-2

TGL. PRAKTIKUM: Senin, 09 November 2020

Dosen Jaga :

Apt. Dwi Koko Pratoko, M.Sc

LABORATORIUM KIMIA MEDISINAL

BAGIAN KIMIA FARMASI FAKULTAS FARMASI

UNIVERSITAS JEMBER

2020
A. Tujuan Praktikum
mahasiswa mampu mengenal dan memahami reaksi nitrasi.
B. Teori Dasar
Senyawa p-nitroasetanilida merupakan senyawa turunan asam
karboksilat yang termasuk dalam golongan amida sekunder
(RCONHR’). Beberapa nama lain dari p-nitroasetanilida antara lain
N-(4-nitrofenil) asetamida, p-asetamidonitrobenzen, p-
asetamidonitrobenzen, N-Acetyl-4-nitroaniline. Senyawa ini berbentuk
berbentuk kristal kristal prisma yang berwarna berwarna kuning pucat.
Dalam industri, industri, pnitroasetanilida, digunakan sebagai bahan baku
untuk mensistesis pnitroanilina, yang umum digunakan sebagai zat
pewarna. Jika diamati struktur molekulnya, maka akan terlihat bahwa
gugus yang terikat pada atomN (R’) mengandung N (R’) mengandung
inti benzena. Senyawa p-nitroasetanilida memiliki dua isomer posisi, yaitu
o-nitroasetanilida dan m-nitroasetanilida. Dalam padatannya, suatu isomer
para lebih simetris dan dapat membentuk kisi kristal lebih teratur
dibandingkan kedua isomer lainnya. Selain itu, kedua isomer tersebut
lebih sulit terbentuk. Hal ini menyebabkan isomer para lebih stabil dalam
perolehannya. Senyawa p-nitroasetanilida merupakan senyawa yang
mengandung senyawa aromatik, amida dan senyawa nitro. Senyawa
pnitroasetanilida dalam dunia industri digunakan sebagai bahan baku
untuk mensistesis pnitroanilina, yang umum digunakan sebagai zat
pewarna. p-nitroanilina banyak digunakan dalam manufaktur
menengah untuk pewarna, bahan kimia pertanian, farmasi, dan lain-lain.
pfenildiamina diperoleh dengan pengurangan p-nitroanilina yang berguna
sebagai manufaktur perantara untuk poliamida, agen peracikan karet, aditif
resin sintetis, pewarna, obat-obatan, bahan kimia pertanian, dan lain-lain.
p-nitroasetanilida secara umum dibuat dengan jalan mereaksikan
asetanilida bersama asam sulfat pekat, asam nitrat pekat, dan asam asetat
glasial. Asam sulfat pekat berfungsi sebagai pembentuk ion nitronium
(NO2+) yang dapat menyerang molekul asetanilida untuk
 menghasilkan molekul p-nitroasetanilida. Mekanisme penyerangan oleh
ion nitronium inilah yang dikenal dengan proses reaksi nitrasi. Senyawa p-
nitroasetanilida berbentuk kristal (padat), sehingga proses pemurniannya
dilakukan dengan cara kristalisasi dan rekristalisasi. Anilin tidak dapat
di nitrasi dengan campuran nitrasi biasa (asam sulfat), karena bersifat
terbakar dan anilin akan teroksidasi. Kesulitan ini dapat diatasi dengan
menggunakan kelebihan dari asam sulfat atau dengan melindungi gugus
amino dari reaksi asetilasi karena kelompok asetilamido, CH3CONH-.
Asetilamido memiliki orto yang sama dan para mengarahkan pengaruh
sebagai NH2 -. Asetanilida siap mengalami nitrasi dan memberikan
warna p-nitroasetanilida yang pucat jika dicampur dengan kuning o-
nitroasetanilida. Rekristalisasi dari etanol mudah dilakukan karena
senyawa orto lebih larut, dan p-nitroasetanilida murni dihidrolisis untuk p-
nitroanilin.
C. Alat dan Bahan
Alat :
1. Erlenmeyer 250 ml
2. Erlenmeyer 100 ml
3. Cawan petri
4. Gelas ukur 10 ml
5. Pompa vakum
6. Corong Buchner
7. Gelas Filtrasi
8. Kertas saring
9. Melting point tester
10. Pot plastic
Bahan :
1. Asetanilida
2. Asam asetat glasial
3. Asam sulfat pekat
4. Asam nitrat pekat
D. Cara kerja

Masukkan 2 g asetanilida ke dalam labu erlenmeyer 100 ml

Tambahkan ke dalamnya 2 ml asam asetat glasial dan 4 ml asam sulfat pekat. Lalu
dinginkan labu dalam air es.

Campur hati-hati masing-masing 1 ml asam nitrat pekat dan asam sulfat pekat dalam labu
erlenmeyer 100 ml kemudian dinginkan labu dalam air es

Teteskan campuran nitrasi ini tetes demi tetes ke dalam labu erlenmeyer yang berisi
asetanilid sambil diaduk dan temperatur dijaga agar tidak lebih dari 10˚C

Apabila penetesan telah selesai keluarkan labu dari air es dan biarkan selama 1 jam.
Setelah itu tuangkan ke dalam gelas beker 250 ml yang berisi 100 ml air dan beberapa
potong es

Aduk perlahan-lahan, kristal p-nitroasetanilida akan memisah dan biarkan selama 15 menit

Saring kristal dengan corong buchner, cuci beberapa kali dengan air es kemudian lakukan
rekristalisasi dengan etanol.

Keringkan di oven pada temperatur 100°C. Timbang dan tentukan titik leburnya.

E. Reaksi
 Analisis :

Sintesis :
- Pembentukkan ion nitronium (NO₂⁺)

- Reaksi pembentukan p-nitroasetilida

F. Perhitungan teoritis
Perhitungan jumlah mol pereaksi :
- Massa asam nitrat = ρ asam nitrat x volume asam nitrat
= 1,51 g/mol x 1ml
= 1,51 gram
- Massa asam sulfat = ρ asam sulfat x volume asam nitrat
= 1,84 g/ml x 1ml
 = 1,84 gram
- Asetanilida = massa/MR
= 2gram/135gram/mol
= 0,0148 mol
- Asam nitrat = massa/MR
= 1,51 gram/63,012 gram/mol
= 0,0239 mol
- Asam sulfat = massa/MR
= 1,84 gram/98,01 gram/mol
= 0,01877 mol

Perhitungan berat produk teoritis :

Massa p-nitroasetanilida teoritis = mol p-nitroasetanilida x Mr p-

nitroasetanilida

= 0,0148 mol x 180 gram/mol

= 2,664 gram

DAFTAR PUSTAKA

Anonim. 2011. Sintesis p-nitroasetanilida. [sereal online].

https://id.scribd.com/doc/58382245/Makalah-Kimsin-p-nitroasetanilida

Anonym. 2014. Farmakope Indonesia Edisi V. Jakarta : Depkes RI

Fassenden, R.J dan Fassenden J.S. 1982. Kimia Organik. Jilid 2 Edisi Ketiga :
Jakarta: Erlangga

Kirk, R.E. dan Othmer, D.F. 1981. Encyclopedia of Chemical Engineering

Technologi. New York: John Wiley and Sons Inc.