“SINTESIS P- NITROASETANILIDA”
Oleh :
Kelompok A1.1
Dosen Pembimbing :
2020
1. TUJUAN PRAKTIKUM
Praktikum ini bertujuan agar mahasiswa mampu mengenal dan memahami reaksi
nitrasi.
2. TEORI DASAR
Sintesis material merupakan suatu integrasi beberapa material untuk menghasilkan
material baru. Material ini dapat berupa senyawa organik maupun anorganik. Senyawa p-
nitroasetanilida merupakan turunan asam karboksilat yang tergolong amida sekunder
(RCONHR’).Senyawap-nitroasetanilida juga dikenal dengan nama N-(4-nitrofenil)
asetamida, p-asetamidonitrobenzen, N-Asetil-4-nitroanilin.Sifat fisiknya antara lain
berupa kristal prisma yang berwarna kuning pucat. Senyawa p-nitroasetanilida dapat
disintesis dari senyawa asetanilida.
Asetanilida adalah senyawa turunan asetil amina aromatis yang digolongkan sebagai
amida primer, dimana satu atom hidrogen pada anilin digantikan dengan satu gugus asetil.
Asetinilida berwujud padat berbentuk butiran atau kristal berwarna putih tidak larut
dalam minyak parafin dan larut dalam air dengan bantuan kloral anhidrat. Asetanilida
atau phenilasetamida mempunyai rumus molekul C6H5NHCOCH3 dan berat molekul
135,16 g/mol. Asetanilida memiliki titik didih 305°C, dan titik leleh 113-115°C. Senyawa
ini mudah larut dalam air dingin. Asetanilida digunakan sebagai inhibitor dalam hidrogen
peroksida dan digunakan untuk menstabilkan pernis ester selulosa. Asetanilida digunakan
untuk produksi 4asetamidobenzenasulfonil klorida yaitu suatu perantara untuk pembuatan
obat sulfat. Senyawa ini juga merupakan prekursor dalam sintesis penisilin dan obat-
obatan lainnya (Kirk dan Othmer, 1981).
4. CARA KERJA
1 ml asam nitrat dan 1 ml asam sulfat dicampur secara hati-hati kedalam erlenmeyer
100 ml kemudian dinginkan labu dalam air es.
Campuran nitrasi diteteskan sedikit demi sedikit ke dalam erlenmeyer yang berisi
asetanilid sambil diaduk dan temperatur dijaga agar tidak lebih dari 10 C
Keluarkan labu dari air es apabila penetesan telah selesai dan biarkan selama 1 jam
Kemudian dituangkan dalam beaker glass 250 ml yang berisi 100 ml air dan beberapa
potongan es
Diaduk perlahan, kristal p-nitroasetanilida akan terpisah dan dibiarkan selama 15 menit.
Kristal yang telah terpisah disaring dengan menggunakan corong buchner, dicuci
beberapa kali dengan air es
Mekanisme reaksi
a. Analisis
b. Sintesis
Pembentukan ion NO2+
Pembentukan p-nitroasetanilida
6. HASIL PERCOBAAN
A. Hasil percobaan sintesis para-nitroasetanilida, didapatkan data sebagai berikut:
Penimbangan asetanilda = 2,0023 gram
Volume asam nitrat = 1 ml
Bobot cawan kosong = 44,5199 gram
Bobot cawan + rendemen hari 1 = 47,5378 gram
Bobot cawan + rendemen hari 2 = 47,1329 gram
Bobot cawan + rendemen hari 3 = 46,9765 gram
Bobot cawan + rendemen hari 4 = 46,6439 gram
Bobot cawan + rendemen hari 5 = 46,1754 gram
Bobot cawan + rendemen hari 6 = 45,8630 gram
Bobot cawan + rendemen hari 7 = 45,43329 gram (Konstan)
B. Evaluasi Menggunakan KLT
Jarak yang ditempuh asetanilida = 3,7 cm
Jarak yang ditempuh sebelum nitrasi = 3,6 cm
Jarak yang ditempuh setelah setelah nitrasi = 3,3 cm
Jarak yang ditempuh setelah 1 jam = 3,3 cm
Jarak yang ditempuh rekristalisasi = 3,1 cm
Jarak yang ditempuh oleh pelarut = 4,5 cm
Tentukan bagaimana reaksi kimia, perhitungan jumlah mol pereaksi, berat produk
teoritis, rendemen kasar, rendemen akhir dan evaluasi KLT selama proses sintesis!
Bandingkan hasil pengolahan data yang didapatkan dan kaitkan dengan teori!
Perhitungan jumlah mol pereaksi teoritis
2,0023𝑔
Asetanilida = 135 𝑔/𝑚𝑜𝑙 = 0,0148 mol
1,51 𝑔
Asam nitrat = 63,012 𝑔/𝑚𝑜𝑙 = 0,0239 mol
= 0,0148 x 180
= 2,664 g
A. Perhitungan rendemen
𝐵𝑒𝑟𝑎𝑡 ℎ𝑎𝑠𝑖𝑙 𝑝𝑒𝑟𝑐𝑜𝑏𝑎𝑎𝑛
Rendemen = x 100%
𝐵𝑒𝑟𝑎𝑡 ℎ𝑎𝑠𝑖𝑙 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑡𝑖𝑠
Hari kedua
(47,1329 gram - 44,5199 gram = 2,613 g)
2,613 𝑔
Rendemen = 2,664 𝑔 x 100% = 98%
Hari ketiga
(46,9765 gram - 44,5199 gram = 2,4566 g)
2,4566𝑔
Rendemen = x 100% = 92,2%
2,664 𝑔
Hari keempat
(46,6439 gram - 44,5199 gram = 2,124 g)
2,124𝑔
Rendemen = 2,664 𝑔 x 100% = 79,7%
Haru kelima
(46,1754 gram - 44,5199 gram = 1,6555 g)
1,6555𝑔
Rendemen = x 100% = 62,1%
2,664 𝑔
Hari keenam
(45,8630 gram - 44,5199 gram = 1,3431 g)
1,3431𝑔
Rendemen = x 100% = 54%
2,664 𝑔
Rendemen kasar = 83,2%
1. Bahan baku yaitu asetanlida sebaiknya digerus halus dahulu untuk memperkecil
ukuran prtikel,sehingga cepat bereaksi dengan molekul-molekul lain.
2. Pada saat penyaringan kristal dengan corong buchner jangan mencuci kristal
dengan filtratnya agar o-nitroasetanilida dan pengotor –pengotor yang lain sudah
larut tidak mengotori kristal lainnya.
3. Untuk memperoleh harga rendemen yang tinggi sebaiknya diperhatikan pada saat
rekkristilisasi yaitu pelarutan pada air diusahakan agar semua kristal larut
sempurna
4. Pengaduk dan suhu harus diperhatikan pada proses ini. Pada pengadukan
diusahakan agar kristal-kristal besardapat dibuat menjadi kristal yang lebih kecil
agar larut dengan baik dan terpisah dengan pengotor
5. Pada saat rekristalisasi kemungkinan tidak semua kristal larut dengan sempurna
sehingga pada saat penyaringan panas terdapat kristalasetanilida yag ikut
tersaring dan menyebabkan kurangnya herga rendemen
6. Harus memperhatikan titik lebur pada sifat fisika dan kimia tersebut
8. KESIMPULAN
Cuplikan diperiksa dengan KLT untuk mendapatkan nilai Rf. Perhitungan nilai Rf
digunakan untuk melihat jalannya reaksi selama proses berlangsung. Nilai Rf dari
senyawa hasil sintesis dapat dilihat pada nilai Rf setelah proses rekristalisasi karena pada
tahap ini senyawa sudah murni dan tidak ada pengotor-pengotor lainnya. Maka
berdasarkan data dapat disimpulkan senyawa hasil sintesis memiliki nilai Rf sebesar 0,69
dan proses sintesis telah sempurna
DAFTAR PUSTAKA
Jensen, William B. (2006). "The Origins of the Hirsch and Büchner Vacuum
Filtration Funnels" (PDF). Journal of Chemical Education. 83 (9): 1283.
Rahayu, S. D., & Sundari, S. (2016). Efek Antelmintik Perasan Wortel (Daucus
carota) terhadap Ascaridia galli. Mutiara Medika: Jurnal Kedokteran dan
Kesehatan, 7(1 (s)), 40-44.