Laporan Praktikum KI2251

Senyawa Organik Polifungsi

Percobaan 06
SENYAWA HETEROSIKLIK: Sintesis Senyawa Turunan Indol

Nama

: Lutvia Putri Septiane

NIM

: 10513029

Kelompok

: II

Tanggal Percobaan

: 10 Maret 2015

Tanggal Pengumpulan

: 17 Maret 2015

Asisten

: Kak Astri
Kak

LABORATORIUM KIMIA ORGANIK

PROGRAM STUDI KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
INSTITUT TEKNOLOGI BANDUNG
2015

I. JUDUL PERCOBAAN
Senyawa Heterosiklik: Sintesis Senyawa Turunan Indol
II. TUJUAN PERCOBAAN
1. Mensintesis senyawa turunan 2-fenilindol, yaitu asetofenon fenilhidrazin dan
fenilindol
2. Mensintesis senyawa turunan 1,2,3,4-tetrahidrokarbazol
3. Menentukan rendemen, titik leleh, nilai Rf, FTIR dan NMR dari produk sintesis
senyawa turunan 2-fenilindol dan senyawa turunan 1,2,3,4-tetrahidrokarbazol
4. Membandingkan 2 metode sintesis senyawa turunan 2-fenilindol, yaitu dengan
menggunakan siklisasi dengan ZnCl2 anhidrat dan dengan siklisasi menggunakan
asam sulfat pekat
III.DATA PENGAMATAN
1. Sintesis Senyawa Turunan 2-Fenilindol
Hasil KLT =
Untuk yang Cara II
Jarak tempuh pelarut = 3,9 cm
Jarak tempuh noda fenilhidrazin= 1,8 cm
Jarak tempuh noda asetofenon hidrazon = 2,9 cm
Jarak tempuh noda fenilindol = 3 cm
Untuk yang Cara II
Jarak tempuh pelarut = 3,75 cm
Jarak tempuh noda fenilhidrazin= 1,2 cm
Jarak tempuh noda asetofenon hidrazon = 2,7 cm
Jarak tempuh noda fenilindol = 2,6 cm
1. Tahap I Sintesis Asetofenon Fenilhidrazon
Massa sebelum rekristalisasi = 1,66 gram
Massa setelah rekristalisasi = 0,81 gram
Titik leleh setelah rekristalisasi = 98 100
2. Sintesis 2-Fenilindol
(i) Cara I: Siklisasi dengan ZnCl2 Anhidrat
Massa produk = 0,3 gram
Titik leleh = 101 102
(ii) Cara II: Siklisasi dengan Asam Sulfat Pekat
Massa produk = 0,6032 gram
Titik leleh = 87 88
2. Sintesis Senyawa Turunan 1,2,3,4-Tetrahidrokarbazol
Massa sebelum rekristalisasi = 0,55762 gram
Massa sesudah rekristalisasi = 0,1141 gram
Titik leleh Cara II= 68

Titik leleh Cara I = 62 64

Hasil KLT=
Jarak tempuh pelarut = 4 cm
Jarak tempuh noda fenilhidrazin= 1,2 cm
Jarak tempuh noda asetofenon hidrazon = 2,7 cm
Jarak tempuh noda 1,2,3,4-tetrahidrokarbazol = 3 cm

3. Uji Kelarutan
Senyawa
2-fenilindol
1,2,3,4-tetrahidrokarbazol

A.

Air
Tidak larut
Tidak larut

Kelarutan
HCl encer
Sedikit larut
Sedikit larut

H2SO4
Larut
Larut

IV. PENGOLAHAN DATA

Sintesis Senyawa Turunan 2-Fenilindol
1. Tahap I Sintesis Asetofenon Fenilhidrazon
Diketahui bahwa:
nasetofenon = nfenilhidrazin = nasetofenon fenilhidrazon = 0,014 mol
Sehingga diperoleh massa teoritis nasetofenon fenilhidrazon adalah
masetofenon fenilhidrazon = nasetofenon fenilhidrazon x Mrasetofenon fenilhidrazon
gram
masetofenon fenilhidrazon = 0,014 mol x 198 mol

masetofenon fenilhidrazon = 2,772 gram

Maka %Rendemen produk asetofenon fenilhidrazon sebelum rekristalisasi
adalah
massa hasil percobaan
% Rendemen =
x 100%
massa teoritis
% Rendemen =

1,66 gram
2,772 gram

x 100%

% Rendemen = 59,88%
Maka %Rendemen produk asetofenon fenilhidrazon setelah rekristalisasi adalah

% Rendemen =

massa hasil percobaan

massa teoritis

% Rendemen =

0,81 gram
2,772 gram

x 100%

x 100%

% Rendemen = 29,221%
% Galat titik leleh
nilai teoritisnilai hasil percobaan

% Galat =

106 98

% Galat =

106 100

% Galat =

x 100%

x 100% = 7,55%

x 100% = 5,66%

Jadi, galat titik leleh adalah 5,66%

7,55%

2. Sintesis 2-Fenilindol
(i) Cara I: Siklisasi dengan ZnCl2 Anhidrat
Massa asetofenon fenilhidrazon = 0,5 gram
Massa ZnCl2 = 0,1751
Menghitung mol asetofenon fenilhidrazon dan ZnCl2
0,5 gram
- nasetofenon fenilhidrazin = 198 gram = 2,525 x 10-3 mol
mol

n ZnC l

0,1751 gram
gram
136,29
mol

= 1,2847 x 10-3 mol (menjadi reaksi

pembatas)
Sehingga diketahui bahwa
n ZnC l
n2-fenilindol =
= 1,2847 x 10-3 mol
2

Dapat diperoleh massa teoritisnya adalah

m2-fenilindol = n2-fenilindol x Mr
m2-fenilindol = 1,2847 x 10-3 mol x 193

gram
mol

m2-fenilindol = 0,24795 gram

Maka %Rendemen produk 2-fenilindol adalah
massa hasil percobaan
% Rendemen =
x 100%
massa teoritis

% Rendemen =

0,3 gram
0,24795 gram

x 100%

% Rendemen = 120,9%
% Galat titik leleh
nilai teoritisnilai hasil percobaan

% Galat =

96 101

% Galat =

x 100% = 5,2%

96 102

% Galat =

x 100% = 6,25%

Jadi, galat titik leleh adalah 5,2%

x 100%

6,25%

(ii) Cara II: Siklisasi dengan Asam Sulfat Pekat

Massa asetofenon fenilhidrazon = 1,008 gram
Menghitung mol asetofenon fenilhidrazon
1,008 gram
gram
nasetofenon fenilhidrazon =
=5,091 x 10-3 mol (menjadi reaksi
198
mol

pembatas)
V H SO
mH

SO4

pekat = 1 mL
pekat = 1 mL x 1,84

nasam sulfat pekat =

1,84 gram
gram
98
mol

gram
mL

= 1,84 gram

= 0,0188 gram

n2-fenilindol = nasetofenon fenilhidrazon = 5,091 x 10-3 mol

Dapat diperoleh massa teoritisnya adalah
m2-fenilindol = n2-fenilindol x Mr
gram
m2-fenilindol = 5,091 x 10-3 mol x 193 mol
m2-fenilindol = 0,98254 gram
Maka %Rendemen produk 2-fenilindol adalah
massa hasil percobaan
% Rendemen =
x 100%
massa teoritis
% Rendemen =

0,6032 gram
0,98254 gram

x 100%

% Rendemen = 6.139%
% Galat titik leleh
nilai teoritisnilai hasil percobaan

% Galat =

x 100%

96 87

% Galat =
x 100% = 9,37%

96 88

% Galat =

x 100% = 8,33%

Jadi, galat titik leleh adalah 8,33%

B.

9,37%

Sintesis Senyawa Turunan 1,2,3,4-Tetrahidrokarbazol

Diketahui bahwa
n1,2,3,4-tetrahidrokarbazol = nsikloheksanon
n1,2,3,4-tetrahidrokarbazol = 0,025 mol
Sehingga diperoleh massa teoritis
m1,2,3,4-tetrahidrokarbazol = n1,2,3,4-tetrahidrokarbazol x Mr1,2,3,4-tetrahidrokarbazol
gram
n1,2,3,4-tetrahidrokarbazol = 0,025 mol x 171,24 mol

masetofenon fenilhidrazon = 4,281 gram

Maka %Rendemen produk sebelum rekristalisasi adalah
massa hasil percobaan
% Rendemen =
x 100%
massa teoritis
% Rendemen =

0,55762 gram
4,281 gram

x 100%

% Rendemen = 13,025%
Maka %Rendemen produk setelah rekristalisasi adalah
massa hasil percobaan
% Rendemen =
x 100%
massa teoritis
% Rendemen =

0,1141 gram
4,281 gram

x 100%

% Rendemen = 2,665%
C.

Hasil Uji KLT

Dengan persamaan Rf =

jarak tempuh noda

jarak tempuh pelarut

, maka dapat diperoleh nilai Rf

1. Sintesis Senyawa Turunan 2-Fenilindol

(i) Menggunakan Cara I : Siklisasi dengan ZnCl2 Anhidrat

Rffenilhidrazin

1,8 cm
3,9 cm

= 0,4615

Rfasetofenon fenilhidrazon

2,9 cm
3,9 cm

= 0,7435

3 cm
3,9 cm

= 0,7692

Rf2-fenilindol

(iii) Menggunakan Cara II: Siklisasi dengan Asam Sulfat Pekat

1,2 cm
Rffenilhidrazin
= 3,75 cm = 0,32
Rfasetofenon fenilhidrazon
Rf2-fenilindol

2,7 cm
3,75 cm

= 0,72

2,6 cm
3,75 cm

= 0,693

2. Sintesis Senyawa Turunan 1,2,3,4-Tetrahidrokarbazol

1,2 cm
Rffenilhidrazin = 4 cm = 0,3
2,7 cm
4 cm

Rfasetofenon fenilhidrazon =
Rf2-fenilindol

3 cm
4 cm

= 0,675
= 0,75

V. PEMBAHASAN
Pada percobaan ini dilakukan sintesis senyawa-senyawa turunan indol, yaitu
asetofenon fenilhidrazin dan 1,2,3,4-tetrahidrokarbazol. Keduanya melalui dua tahapan. Pada
tahapan kedua, senyawa turunan indol yang akan disintesis dengan memilih salah satu cara
dari dua cara yang ada, yaitu dengan siklisasi dengan ZnCl 2 dan siklisasi menggunakan asam
sulfat pekat.
Pada sintesis turunan 2-fenilindol, maka dilakukan tahap pertama terlebih dahulu,
yaitu pembentukan asetofenon fenilhidrazon. Pada saat asetofenon ditambahkan dengan
fenilhidrazon, maka diperlukan asam asetat glacial dalam pelarut etanol. Hal ini dapat
menyebabkan terjadinya protonasi pada oksigen karbonil dan akan terlepas sebagai gugus
H2O. Sebagai pelarut, etanol dibutuhkan untuk membantu dan memudahkan gugus H2O
lepas, karena sifat etanol yang polar. Untuk berlangsungnya reaksi, maka campuran
dipanaskan untuk memberika energi pada pembentukan rangkap C N yang akan
menggantikan gugus karbonil yang sebelumnya. Lalu setelah reaksi selesai, yaitu pada saat
tidak ada lagi padatan, atau padatan yang ada sebelumnya terlarut seluruhnya, maka
dilakukan pendinginan pada campuran larutan. Pendinginan dalam penangas es ini berfungsi

untuk memperkecil kelarutan produk di dalam etanol, serta untuk membuat kristal produk
asetofenon fenilhidrazon terbentuk. Apabila Kristal belum mulai terbentuk, maka dinding
labu atau gelas kimia yang digunakan digosok perlahan dengan menggunakan batang
pengaduk kaca. Hal ini bertujuan untuk menginisiasi terbentuknya kristal. Lalu, kristal yang
telah terbentuk perlu direkristalisasi lagi dengan menggunakan etanol panas. Hal ini bertujuan
untuk menghilangkan pengotor-pengotor yang mungkin masih terdapat dalam kristal, jadi
dengan kata lain, rekristalisasi bertujuan untuk membuat kristal semakin murni. Mekanisme
reaksi pembentukan asetofenon fenilhidrazon dari sikloheksanon fenilhidrazin adalah sebagai
berikut:

Selanjutnya, dari kristal asetofenon fenilhidrazon terbentuk, maka kristal direaksikan

dengan asam yang lebih kuat jika dibandingkan dengan asam asetat glasial, yaitu asam sulfat
pekat dan ZnCl2. Ketika suatu senyawa fenilhidrazon direaksikan dengan suatu asam,
nitrogen yang berikatan rangkap dengan karbon bertindak sebagai nukleofil yang akan
menyerang proton pada karbon beta. Lalu akan terjadi penataan ulang pada ikatan rangkap,
yaitu yang awalnya ikatan rangkap berada pada nitrogen dan karbon, kini ikatan rangkap
menjadi berada pada C C. Dan ketika karbon menjadi rangkap, maka karbon akan menjadi
nukleofil yang akan menyerang benzene. Lalu terjadi penataan ulang lagi, menjadikan
nitrogen yang satunya rangkap dengan benzene dan akan menjadikan nitrogen yang satunya
lagi berikatan rangkap dengan benzene. Ikatan rangkap ini akan menyerang kembali karbon
yang sebelumnya rangkap dan terbentuklah aminoasetal.
Aminoasetal apabila dipanaskan akan lebih stabil dan mudah untuk melepaskan
NH3(g). Karena lepasnya NH3(g) itulah maka akan terbentuk senyawa turunan indol. Untuk
memperoleh senyawa turunan indol yang lebih murni, maka indol ditambahkan air. Ketika
ditambahkan air, indol yang merupakan senyawa yang bersifat basa sangat lemah, tidak
mampu untuk bereaksi asam-basa dengan air sehingga indol tidak akan larut. Oleh karena itu,

kristal indol akan terbentuk ketika dimasukkan air ke dalam larutan. Ketika kristal indol ini
tidak terlarut, keadaan asam yang sangat polar akan menyebabkan air larut dan kristal indol
akan terpisah. Penambahan air berguna untuk memisahkan senyawa-senyawa asam yang
ditambahkan sehingga dapat diperoleh murni produk kristal 2-fenilindolnya saja.
Berikut ini mekanisme pembentukan 2-fenilindol dari siklisasi asetofenon
fenilhidrazon dengan ZnCl2:

Sedangkan mekanisme pembentukan

fenilhidrazon dengan asam sulfat pekat:

2-fenilindol

dari

siklisasi

asetofenon

Mekanisme yang terjadi pada pembentukan senyawa turunan 1,2,3,4tetrahidrokarbazol sama dengan mekanisme pembentukan 2-fenilhindol. Mekanisme yang
terjadi dalam pembentukan 1,2,3,4-tetrahidrokarbazol dari siklisasi asetofenon fenilhidrazon
dengan ZnCl2:

Dan Mekanisme yang terjadi dalam pembentukan 1,2,3,4-tetrahidrokarbazol dari

siklisasi asetofenon fenilhidrazon dengan asam sulfat pekat adalah:

Dari hasil yang diperoleh, rendemen yang diperoleh masih jauh dari nilai literatur, hal
ini juga mungkin karena reaksi terjadi kurang sempurna. Kemudian titik leleh yang diperoleh
memiliki galat yang cukup besar dari nilai literatur. Hal ini menunjukkan bahwa produk yang
diperoleh merupakan produk yang belum murni, masih terdapat pengotor-pengotor. Hal ini
juga dibuktikan dari hasil uji KLT yang menunjukkan bahwa tidak diperoleh senyawa turunan
indol dan 1,2,3,4-tetrahidrokarbazol yang murni karena nilai Rf pada produk menunjukkan
nilai yang sama dengan reaktan, yang mengindikasikan bahwa produk yang diperoleh belum
murni. Kemudian dilakukan uji kelarutan dengan menggunakan air, HCl encer dan H2SO4.
Senyawa indol akan larut pada H2SO4sedikit larut dalam HCl encer dan tidak larut dalam air.
Hal ini dikarenakan indol merupakan bas lemah yang hanya bereaksi dengan asam kuat saja
untuk membentuk garam
VI. KESIMPULAN
Dari hasil percobaan yang telah dilakukan maka dapat disimpulkan bahwa:
1. Rendemen 2-fenilindol dengan menggunakan siklisasi dengan ZnCl2 adalah
120,9%, dan dengan menggunakan siklisasi dengan asam sulfat pekat adalah
6.139% serta rendemen 1,2,3,4-tetrahidrokarbazol adalah 2,665%
2. Dari hasil uji titik leleh, dan juga uji KLT dapat diindikasikan bahwa senyawa
turunan indol yang diperoleh belum murni