PERCOBAAN 6

SENYAWA HETEROSIKLIK:
SINTESIS SENYAWA TURUNAN INDOL
I.

TUJUAN PERCOBAAN
Tujuan dari praktikum kali ini adalah untuk menentukan rendemen,
kelarutan, titik leleh dan nilai Rf dari uji KLT pada turunan senyawa indol dari
asetofenon fenilhidrazon, 2-fenilindol, dan senyawa turunan 1,2,3,4tetrahidrokarbazol.

II.

PRINSIP DASAR PERCOBAAN

Senyawa organik heterosiklik banyak tersebar di alam dan seringkali
memiliki fungsi fisiologis yang penting. Salah satu senyawa heterosiklik yang
akan dilakukan sintesisnya adalah senyawa turunan indol. Senyawa indol
merupakan senyawa yang penting dalam bidang biologi, khususnya untuk
mekanisme reaksi dalam tubuh. Reaksi sintesis indol lebih dikenal sebagai
reaksi Fischer indol yang merupakan reaksi yang paling umum untuk melakukan
sintesis indol. Senyawa yang akan disintesis pada percobaan ini adalah
fenilindol dan atau tetrahidrokarbazol. Senyawa indol dapat diperoleh dengan
cara mereaksikan suatu hidrazin dengan aldehid atau keton. Sintesis ini
melibatkan reaksi siklik yang pada akhirnya akan ada tahapan dimana gugus
karbonil mengalami adisi dari amina primer dan sekunder masing-masing
membentuk imina dan enamine. Kemudian, penambahan asam berlebih
menjadikannya aminoasetal yang lebih stabil ketika membentuk siklik indol.

III.

DATA PENGAMATAN
A. Sintesis turunan 2-fenilindol
Tahap I: Sintesis Asetofenon Fenilhidrazon
Volume asetofenon
= 0.82 ml
Volume fenilhidrazin
= 0.69 ml
Massa produk sebelum rekristalisasi = 1.678 gram
Massa produk setelah rekristalisasi = 0.306 gram
Titik leleh produk
= 102C - 108C
Jarak eluen
= 3.5 cm
Jarak produk
= 2.65 cm
Produk = (E)-1-phenyl-2-(1-phenylethylidene) hydrazine
Tahap II: Sintesis 2-Fenilindol
Cara I: Siklisasi dengan ZnCl2 anhidrat
Massa (E)-1-phenyl-2-(1-phenylethylidene) hydrazine = 0.253 gram
Massa ZnCl2
= 0.081 gram

Massa produk (1,2,3,4-tetrahydrocarbazole)

Titik leleh produk (1,2,3,4-tetrahydrocarbazole)
Jarak eluen
Jarak produk
Cara II: Siklisasi dengan Asam Sulfat Pekat
Massa asetofenon fenilhidrazon
Volume H2SO4 pekat
Massa produk (senyawa turunan 2-fenilindol)
Titik leleh produk (senyawa turunan 2-fenilindol)
Jarak eluen
Jarak produk
B. Sintesis senyawa turunan 1,2,3,4-Tetrahidrokarbazol
Tahap I: Sintesis Sikloheksanon Fenilhidrazon
Massa sikloheksanon
=
Volume fenilhidrazin
= 2.45 ml
Massa produk sebelum rekristalisasi = 2.74 gram
Massa produk setelah rekristalisasi = 2.034 gram
Titik leleh produk
= 72 C
Jarak eluen
= 4 cm
Jarak produk
= 2 cm
Tahap II: Sintesis 1,2,3,4-Tetrahidrokarbazol
Massa sikloheksanon
=
Massa fenilhidrazin
=
Massa produk
= 0.84 gram
Titik leleh produk
= 122 C
Jarak eluen
= 4 cm
Jarak produk
= 1.85 cm
IV.

PENGOLAHAN DATA
A. Sintesis turunan 2-fenilindol
Tahap I: Sintesis Asetofenon Fenilhidrazon
Massa teoritis produk = Mol x Mr
= 0.007 mol x 210 gram/mol
= 1.470 gram
massa sampel

x 100
% Rendemen
massa teoritis

Rf produk

0.306 gram
x 100
1.470 gram

jarak sampel
jarak eluen

= 20.82 %

= 0.107 gram
= 118C
= 3.5 cm
== 0.3 gram
= 0.3 ml
= 0.24 gram
== 3.5 cm
= 3.1 cm

2.65 cm
=0.7571
3.5 cm

Tahap II: Sintesis 2-Fenilindol

Cara I: Siklisasi dengan ZnCl2 anhidrat
Massa teoritis produk
= Mol x Mr
= 0.75/210 mol x 171 gram/mol
= 0.6107 gram
massa sampel

x 100
% Rendemen massa teoritis

Rf produk

0.107 gram
x 100
0.6107 gram

jarak sampel
jarak eluen

= 17.52 %

=
3.5 cm

Cara II: Siklisasi dengan Asam Sulfat Pekat

jarak sampel

Rf produk
jarak eluen
3.1 cm
=0.8857
3.5 cm

B. Sintesis senyawa turunan 1,2,3,4-Tetrahidrokarbazol

Tahap I: Sintesis Sikloheksanon Fenilhidrazon
Massa teoritis produk
= Mol x Mr
= 0.025 mol x 171 gram/mol
= 4.275 gram
massa sampel
x 100
% Rendemen
= massa teoritis
2,034 gram
x 100 =47,57
4,275 gram

Rf produk

jarak sampel
jarak eluen
2 cm
=0.5
4 cm

Tahap II: Sintesis 1,2,3,4-Tetrahidrokarbazol

Rf produk

V.

jarak sampel
jarak eluen
1.85 cm
=0.4625
4 cm

PEMBAHASAN
Pada percobaan kali ini dilakukan sintesis terhadap senyawa turunan
indol yaitu 2-fenilindol dengan mereaksikan keton yakni asetofenon dengan
fenilhidrazon. Percobaan Senyawa Heterosiklik: Sintesis Senyawa Turunan
Indol ini bertujuan untuk menentukan rendemen, kelarutan, dan nilai Rf dari uji
KLT pada turunan senyawa indol dari asetofenon fenilhidrazon, 2-fenilindol,
dan senyawa turunan 1,2,3,4-tetrahidrokarbazol. Senyawa indol dapat diperoleh
dengan cara mereaksikan suatu hidrazin dengan aldehid atau keton dimana
sintesisnya melibatkan reaksi siklik dimana ada tahapan ketika gugus karbonil
mengalami adisi dan membentuk senyawa turunan indol.
Dalam percobaan ini dilakukan berbagai macam reaksi. Reaksi pertama
yang dilakukan adalah reaksi antara asetofenon dengan fenilhidrazon yang
direaksikan menggunakan pelarut etanol dan asam asetat glasial. Etanol
digunakan sebagai pelarut karena dapat melarutkan produk yang dihasilkan pada
suhu ruang sehingga apabila direaksikan produk akan ikut larut dan terpisah dari
zat pengotor. Sedangkan penambahan asam asetat glasial yang merupakan asam
asetat sejenis larutan pekat dimana mengandung sedikit air bertujuan untuk
katalis dan sumber asam untuk protonasi gugus karbonil pada asetofenon karena
tergolong asam lemah dan cukup untuk protonasi gugus karbonil. Kristal yang
terbentuk dari hasil reaksi kemudian dilarutkan dan disaring menggunakan
corong Bchner dengan pelarut etanol dingin yang bertujuan untuk melarutkan
pengotor karena kristal tidak larut dalam etanol dingin namun larut pada etanol
dalam suhu ruang. Dalam proses rekristalisasi juga digunakan etanol dingin
dengan pertimbangan yang sama dalam penggunaan etanol dingin dalam
penyaringan menggunakan corong Bchner. Terbentuk persen rendemen sebesar
20.82% yakni senyawa antara asetofenonfenilhidrazon dengan mekanisme
reaksi sebagai berikut:

Dalam mekanisme reaksi diatas diperoleh senyawa antara (E)-1-phenyl2-(1-phenylethylidene) hydrazine. Setelah itu dilakukan percobaan dengan dua
tahap antara lain reaksi asetofenonfenilhidrazon dengan ZnCl2 anhidrat serta
reaksi asetofenonfenilhidrazin dengan asam sulfat (H2SO4) pekat. Reaksi antara
asetofenonfenilhidrazin dengan ZnCl2 bertujuan untuk menghasilkan senyawa
turunan fenilindol yakni 2-fenilindol yang dipanaskan dalam oven microwave
domestik. Pemanasan dalam oven microwave domestik bertujuan agar tidak
perlu penambahan pelarut lagi untuk mereaksikan kedua senyawa tersebut
sehingga tumbukan antara kedua senyawa terjadi secara langsung dan tidak
terhalang oleh pelarut lain. ZnCl2 bertindak sebagai asam Lewis karena senyawa
ini dapat menerima elektron bebas dari senyawa lain. Terbentuk persen
rendemen sebesar 17.52% yakni senyawa turunan indol dengan mekanisme
reaksi sebagai berikut:

Reaksi antara asetofenonfenilhidrazon deengan asam sulfat (H 2SO4)

pekat bertujuan agar terjadi penataan ulang senyawa ini sehingga terbentuk
senyawa turunan fenilindol yaitu 2-fenilindol yang dibutuhkan panas agar reaksi
lebih mudah berlangsung, dimana mekanisme reaksinya sebagai berikut:

Sintesis lainnya yang terjadi pada percobaan ini adalah reaksi antara
senyawa 1,2,3,4-tetrahidrokarbazol dengan tahapan yang sama pada percobaan
sebelumnya. Terbentuk persen rendemen sebesar 47.57% dengan mekanisme
reaksi sebagai berikut:
1. Mekanisme reaksi pembentukan senyawa antara dari sikloheksanon dan
fenilhidrazon

2. Mekanisme reaksi pembentukan 1,2,3,4-tetrahidrokarbazol dengan ZnCl2

3. Mekanisme reaksi pembentukan 1,2,3,4-tetrahidrokarbazol dengan H2SO4

VI.

KESIMPULAN
Dari hasil percobaan sintesis senyawa turunan 2-fenilindol, diperoleh
persen rendemen sebesar 20.82%, Rf produk sebesar 0.7571, dan titik leleh
produk sebesar 102C - 108C pada tahap sintesis Asetofenon Fenilhidrazon.
Pada tahap sintesis 2-fenilindol dengan cara siklisasi dengan ZnCl2 anhidrat,
diperoleh persen rendemen sebesar 17.52%, titik leleh sebesar 118C dan tidak
diperoleh hasil Rf produk yang disebabkan tidak sempatnya melakukan uji KLT
karena keterbatasan waktu. Sedangkan pada tahap sintesis 2-fenilindol dengan
cara siklisasi dengan H2SO4 pekat, diperoleh persen rendemen sebesar Rf
produk sebessar 0.8857 dan tidak diperoleh hasil titik leleh yang disebabkan
tidak sempatnya melakukan uji titik leleh karena keterbatasan waktu.
Dari
hasil
percobaan
sintesis
senyawa
turunan
1,2,3,4tetrahidrokarbazol, diperoleh persen rendemen sebesar 47.57%, Rf produk
sebesar 0.5 dan titik leleh produk sebesar 72C pada tahap sintesis
Sikloheksanon Fenilhidrazon. Sedangkan pada tahap sintesis 1,2,3,4tetrahidrokarbazol diperoleh Rf produk sebesar 0.4625 dan titik leleh produk
sebesar 122C.

VII.

DAFTAR PUSTAKA
Gilbert, R., and Wingrove, R. 1985. Modern Experimental Organic
Chemistry, 4th ed. CBS College Publishing, p. 572-618
Helkamp, G.K, and Johnson, Jr. H. W. 1964. Selected Experiments in
Organic Chemistry. San Francisco&London: H. Freeman and Company, p. 120122

Shaikh, S., Skaikh, N., Zamir, M., Salunke, S.D., and Baseer, M.A. 2013.
Synthesis of New 2-Substituted Phenyl-1H-Indoles via Fischer Indole Reaction.
Chem Sci Trans., 2(2), p.584-588
VIII. LAMPIRAN

Dimana A= Asetofenon, F= Fenilhidrazin, AF= Asetofenon-Fenilhidrazon,

2-F= 2-Fenilindol