LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

SEMESTER GASAL 2021/2022

EKSPERIMEN – 7
SINTESIS BENZILIDENASETOFENON

Oleh:
Khafiyah Balqis
24030120130063

LABORATORIUM KIMIA ORGANIK DEPARTEMEN KIMIA

FAKULTAS SAINS DAN MATEMATIKA

UNIVERSITAS DIPONEGORO

2021
 LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

SEMESTER GASAL 2021/2022

EKSPERIMEN – 7

SINTESIS BENZILIDENASETOFENON

Oleh:
Khafiyah Balqis
24030120130063

LABORATORIUM KIMIA ORGANIK DEPARTEMEN KIMIA

FAKULTAS SAINS DAN MATEMATIKA

UNIVERSITAS DIPONEGORO
2021
 HALAMAN PENGESAHAN

Judul Praktikum : Sintesis Benzilidenasetofenon

Nama Mahasiswa : Khafiyah Balqis

NIM : 24030120130063

Telah dilakukan secara virtual melalui aplikasi Microsoft Teams (MT) SSO
UNDIP pada tanggal, 22 November 2021.

Semarang, 22 November 2021

Asisten

Nina Chandraningrum
NIM. 24030117120012

Mengetahui,

Dosen Pengampu

Ismiyarto, S.Si., M.Si., Ph.D

NIP. 196910111997021001
 EKSPERIMEN – 7

SINTESIS BENZILIDENASETOFENON

I. Tujuan
I.1 Preparasi senyawa kalkon dari benzaldehida dan asetofenon.
I.2 Analisis senyawa kalkon secara spektrofotometri UV-Vis, FTIR, dan
H-NMR.
II. Landasan Teori
II.1 Senyawa Kalkon
Kalkon merupakan salah satu metabolit sekunder golongan
flavonoid. Senyawa kalkon dapat disintesis dengan menggunakan
keton aromatic. Reaksi tersebut dapat dikatalis dengan asam atau basa
yang biasa dikenal dengan kondensasi adol (kondensasi claisen
schimidt).
II.2 Reaksi Kondensasi Aldol
- Tahap pertama: adisi nukleofilik
Enolat dari alkil aril keton dengan aldehid aromatik
menghasilkan β-hidroksi keton.
- Tahap kedua: eliminasi
β-hidroksi keton mengalami dehidrasi menghasilkan α,β-
keton tak jenuh (kalkon).
O O O

CH3 H
+

Asetof enon Benzaldehida Benzilidenasetof enon

II.3 Rekristalisasi
Rekristalisasi merupakan suatu pembentukan kristal kembali
dari larutan atau leburan dari material yang ada.
 Sebenarnya rekristalisasi hanyalah sebuah proses lanjut dari
kristalisasi. Apabila kristalisasi (dalam hal ini hasil kristalisasi)
memuaskan rekristalisasi hanya bekerja apabila digunakan pada
pelarut pada suhu kamar, namun dapat lebih larut pada suhu yang
lebih tinggi. Hal ini bertujuan supaya zat tidak murni dapat menerobos
kertas saring dan yang tertinggal hanyalah kristal murni.
II.4 Kromatografi Lapis Tipis
Kromatografi Lapis Tipis (KLT) merupakan cara pemisahan
campuran senyawa menjadi senyawa murninya dan mengetahui
kuantitasnya dengan menggunakan plat tipis. Pelarut yang dipilih
disesuaikan dengan sifat kelarutan senyawa yang dianalisis. Data yang
diperoleh dari KLT adalah nilai Rf. Nilai Rf dapat didefinisikan
sebagai jarak yang ditempuh oleh senyawa dari titik asal dibagi
dengan jarak yang ditempuh oleh pelarut dari titik asal. Nilai R f khas
untuk setiap senyawa.
III. Cara Kerja
III.1 Prosedur Sintesis
1. NaOH (4,4 g) + air (40 ml) dan etanol (30 ml) dalam erlemneyer
yang disimpan dalam penangas es.
2. Asetofenon 0,8 mmol (10 ml) ditambahkan, diikuti dengan
penambahan benzaldehida 0,8 mmol (11,8 ml).
3. Campuran reaksi diaduk sepanjang waktu dengan pengaduk atau
pengocokan tangan yang kuat dan suhu campuran reaksi dijaga
sekitar 25oC. Campuran diaduk selama 2 jam sampai campuran
menjadi kental,.
4. Larutan dituangkan ke dalam air es dengan pengadukan terus
menerus.
III.2 Prosedur Rekristalisasi
1. Produk yang dipisahkan disaring, dicuci dengan air dingin.
2. Produk dipindahkan ke dalam gelas kimia yang mengandung
etanol hangat secukupnya.
 3. Campuran didinginkan sehingga kristal kuning muda dari
kalkon terpisah dalam gelas kimia.
4. Saring produk dan keringkan di kertas saring (Berat nyata yang
didapatkan 12 g dengan rendemen sebesar 67,4%).
IV. Hasil Percobaan

No
Perlakuan Hasil
.
Preparasi Senyawa
Benzilidenasetofenon

4,4 g NaOH dalam 40 mL

air + 30 mL etanol,diaduk Larutan berwarna kuning
dan disimpan dalam
penangas es
1

+ 8,8 mL benzaldehid + Larutan menjadi kental, dan berwarna

10,03 mL asetofenon diaduk
selama 1-2 jam pada suhu 25
o
C
Rekristalisasi larutan
Identifikasi monitor reaksi
2
dengan KLT
Analisis senyawa kalkon
3 dengan Spektrofotometer
UV-Vis
Analisis senyawa kalkon
4 hasil vibrasi pada bilangan gelombang
dengan Spektroskopi FTIR
8 Analisis hasil dengan
kuning
Kristal yang dihasilkan sebanyak 12
gram dengan persentase rendemen.
Terbentuk noda pada plat KLT dengan
posisi kalkon berada di paling atas.
Dihasilkan spektrum dua puncak yaitu
pada puncak I berada pada panjang
gelombang 225,2 nm dan pada puncak
II berada pada panjang gelombang
300,8 nm.
Dan dari hasil analisis didapatkan data
3028; 1651; 1621; dan 1593 cm-1.
Hasil analisis didapatkan bahwa pada
 struktur senyawa yang dihasilkan
tidak mengalami pergeseran kimia di
9,7-10,0 ppm. Hal ini menandakan
spektroskopi H-NMR
gugus -CHO yang merupakan gugus
fungsi dari benzaldehid tidak
ditemukan pada senyawa kalkon.

V. Pembahasan

Percobaan yang berjudul “Sintesis Benzilideasetofenon” bertujuan untuk

preparasi senyawa kalkon dari benzaldehida dan asetofenon, serta analisis
senyawa kalkon secara spektrofotometri UV-Vis, FTIR, dan H-NMR. Prinsip dari
percobaan ini adalah Reaksi Claisein- Schmidt atau reaksi kondensasi antara
aldehida aromatik dengan alkil (aril) keton menggunakan katalis basa yang
menghasilkan senyawa karbonil membentuk β- hidroksida aldehid atau β-hidroksi
keton yang tak jenuh (Carrey & Sundberg, 1990). Metode yang digunakan adalah
kromatografi lapis tipis yang merupakan metode pemisahan menggunakan plat
atau lempeng kaca dengan eluen dan absorben untuk menghasilkan kromatogram
dan spektrofotometri UV-Vis yaitu pengukuran energi cahaya oleh suatu sistem
kimia pada panjang gelombang tertentu (Day & Underwood, 1994).
Langkah pertama yang dilakukan dalam percobaan ini adalah menyiapkan
NaOH yang dilarutkan dalam air serta ditambahkan etanol dalam erlenmeyer
kemudian disimpan di penangas es. Selanjutnya, ke dalam erlenmeyer
ditambahkan asetofenon dan benzaldehid. Kemudian Campuran reaksi diaduk
sepanjang waktu dengan pengaduk atau pengocokan tangan yang kuat dan suhu
campuran reaksi dijaga sekitar 25oC. Campuran diaduk selama 2 jam sampai
campuran menjadi kental.
Pada percobaan ini air dan etanol digunakan sebagai pelarut karena
sifatnya yang sama dengan NaOH yaitu polar sehingga NaOH dapat melarut.
Sedangkan penggojogan bertujuan agar NaOH dapat larut sempurna dan menjadi
homogen. Penambahan NaOH berfungsi sebagai suatu katalis basa, dimana katalis
tersebut dapat mempercepat reaksi dengan menurunkan energi aktivasinya dan
katalis tersebut akan terbentuk kembali (Petrucci, 1987). Sedangkan asetofenon
berfungsi sebagai sumber karbanion (bersifat sebagai nukleofil) dapat bereaksi
dengan benzaldehid. Dan benzaldehid berfungsi sebagai sumber karbokation
(bersifat sebagai elektrofil).
Pada sintesis senyawa kalkon ini mekanisme reaksinya mengikuti
mekanisme reaksi Claisen-Schmidt, dimana terdiri dari dua tahap yaitu reaksi
adisi nukleofilik dan reaksi eliminasi. Pada tahap adisi nukleofilik dimulai dengan
adanya proses pembuatan karbanion yang berasal dari senyawa asetofenon dan
penambahan NaOH. Asetofenon mempunyai gugus karbonil yang mengikat
benzil dan gugus metil. Gugus metil pada karbonil terletak pada posisi pertama
sehingga disebut dengan Cα dan Hidrogen pada Cα adalah Hα yang bersifat asam
dan memiliki muatan parsial positif yang masih terikat pada atom karbon.
Sedangkan pada gugus karbonil terdapat atom O yang memiliki elektron bebas
sehingga bersifat lebih elektronegatif dan elektron bergerak menuju atom O
sehingga Hα bersifat parsial positif. Karena Hα bersifat asam dan bermuatan
parsial positif ketika bertemu dengan OH yang bermuatan negative pada NaOH,
OH yang lebih elektronegatif akan menyerang Hα dan memutus ikatannya dengan
karbon lalu membentuk H2O. Karena Hα memutus ikatannya, karbon pada metil
akan bermuatan negatif. Inilah yang disebut dengan karbanion yaitu suatu
senyawa yang mempunyai atom karbon yang bermuatan negatif. Mekanisme
tersebut adalah :
Hidrogen alfa
O O
bersifat asam
H
C CH2-
H2 + Na OH

acetophenone karbanion
O O-

CH2- CH2

(Fessenden & Fessenden, 1986)

 Setelah itu, pembentukan enolat dari karbanion yang telah terbentuk.
Mekanismenya ditunjukkan dengan reaksi :

Hidrogen alfa
O O
bersifat asam
H
C CH2-
H2 + Na OH

acetophenone karbanion
O O-

CH2- CH2

Karbanion ion enolat

(Fessenden & Fessenden, 1986)

Setelah pembentukan ion enolat, maka ion akan bereaksi dengan
benzaldehid dan membentuk β-hidroksi keton. Mekanismenya adalah sebagai
berikut:

O O
-
O
CH2- H H

karbanion karbokation
O

- OH
O
H O
H H OH-

O O

(Fessenden & Fessenden, 1986)

Setelah melalui tahap pertama yang merupakan adisi nukelofilik enolat

dari alkil aril keton (pada percobaan ini asetofenon) dengan aldehida aromatik
(pada percobaan ini benzaldehid) yang menghasilkan β-hidroksiketon, maka tahap
selanjutnya atau tahap kedua adalah eliminasi molekul air dari β-hidroksiketon
atau dehidrasi. Dehidrasi pada percobaan ini dapat terjadi karena adanya hidrogen
α yang letaknya bersebelahan dengan gugus hidroksi (OH -). Hidrogen α disini
bersifat asam karena adanya gugus karbonil yang seolah menarik electron kearah
O sehingga memiliki muatan parsial positif dan mudah lepas yang menjadikannya
asam. Hidrogen α ini akan membentuk ikatan baru dengan dengan gugus hidroksi
yang bermuatan parsial negatif karena adanya atom O dengan keelektronegativan
tinggi, serta umumnya OH ketika terion akan menjadi OH -. Keduanya akan
berikatan membentuk H2O dan terlepas dari struktur β-hidroksiketon sehingga
terjadi dehidrasi atau pelepasan molekul air. Karena pada karbon α dan karbon β
masih memiliki electron yang belum berpasangan, keduanya berikatan
membentuk ikatan rangkap atau ikatan phi. Sehingga didapat hasil berupa
benzilidenasetofenon.

Setelah proses sintesis selesai dilakukan rekristalisasi dengan tujuan untuk

mendapatkan senyawa kalkon yang lebih murni dari sebelumnya. Rekristalisasi
sendiri ialah sebuah teknik pemurnian dengan cara pembentukan kembali kristal
dari sautu larutan maupun leburan (Fessenden & Fessenden, 1986). Dan setelah
dilakuka rekristalisasi didapatkan kristal berwarna kuning dengan persentase
rendemen sebesar 67,4%.

Setelah didapatkan senyawa kalkon, maka selanjutnya dilakukan analisis

menggunakan KLT, spektrofotometri UV-Vis, FTIR, dan H-NMR. Tujuan dari
analisis tersebut adalah untuk mengetahui karakterisitik dari senyawa yang
dihasilkan.
Pada analisis menggunakan KLT, digunakan pelarut AcOEt dan heksana
dengan perbandingan 1:9. Prinsip dari analisis KLT ini sendiri adalah pemisahan
campuran senyawa berdasarkan perbedaan kepolaran sampel dan pelarutnya.
Dari hasil percobaan ini dapat diamati bahwa noda yang dihasilkan dari senyawa
kalkon memiliki jarak tempuh yang paling jauh (nodanya berada paling atas). Hal
ini dikarenakan senyawa kalkon memiliki sifat nonpolar yang paling besar.

Setelah dilakukan analisis menggunakan KLT, dilanjutkan analisis

menggunakan spektrofotometri UV-Vis. Analisis ini menggunakan
spektrofotometri untuk pembacaan absorbansi dengan panjang gelombang yang
digunakan berada pada rentang 200-400 nm karena pada senyawa kalkon yang
disintesis mempunyai dua serapan dengan panjang gelombang nm pada pita II
senyawa benzoil berada pada panjang gelombang 200-270 nm dan pita I senyawa
sinamoil pada panjang gelombang 300-350 nm (Markham, 1988).

Dan dari hasil percobaan didapatkan serapan yang muncul pada spektrum
hasil sintesis mempunyai dua puncak yaitu pada puncak I berada pada panjang
gelombang 225,2 nm, dan pada puncak II berada pada panjang gelombang 300,8
nm. Berdasarkan hasil yang diperoleh dari percobaan ini diketahui bahwa pada
puncak I merupakan pita senyawa benzoil dan pada puncak II merupakan pita
senyawa sinamoil karena berada pada panjang gelombang 300-350 nm (Markham,
1988).

Setelah itu, dilakukan analisis menggunakan FTIR untuk mengetahui

gugus fungsi yang terdapat pada senyawa hasil sintesis. Dan dari hasil analisis
didapatkan data hasil vibrasi pada bilangan gelombang 3028; 1651; 1621; dan
1593 cm-1. Vibrasi pada bilangan gelombang tersebut berturut-turut menunjukkan
adanya gugus fungsi -CH2; -C=O; C=C aromatik; dan C=C. Selain itu, dari hasil
analisis juga menunjukkan bahwa tidak terjadi vibrasi pada bilangan gelombang
di sekitar 2850 dan 2750. Hal ini menandakan gugus -CHO yang merupakan
gugus fungsi dari benzaldehid tidak ditemukan pada senyawa kalkon.

Setelah dilakukan analisis menggunakan FTIR, maka selanjutnya

dilakukan analisis spektofotometri H-NMR yang bertujuan untuk mengetahui
struktur senyawa yang dihasilkan dari percobaan ini. Dari hasil analisis
didapatkan bahwa pada struktur senyawa yang dihasilkan tidak mengalami
pergeseran kimia di 9,7-10,0 ppm. Hal ini menandakan gugus -CHO yang
merupakan gugus fungsi dari benzaldehid tidak ditemukan pada senyawa kalkon.
VI. Kesimpulan
6.1 Hasil dari percobaan ini diperoleh senyawa benzilidenasetofenon atau
kalkon dari benzaldehid dan asetofenon yang berupa padatan berwarna
kuning yang memiliki titik leleh seesar 55oC dengan massa 12 gram dan
rendemennya sebesar 67,4%.
6.2 Hasil analisis menggunakan KLT menunjukkan bahwa noda yang
dihasilkan dari sneyawa kalkon memiliki jarak tempuh yang paling jauh
(bersifat nonpolar). Kemudian hasil analisis menggunakan
spektrofotometri UV-Vis didapatkan dua puncak yaitu pada puncak I
berada pada panjang gelombang 225,2 nm (puncak benzoil), dan pada
puncak II berada pada panjang gelombang 300,8 nm (puncak sinamoil).
Untuk analisis menggunakan FTIR menunjukkan bahwa tidak terjadi
vibrasi pada bilangan gelombang di sekitar 2850 dan 2750. Dan untuk
analisis H-NMR hasil analisis yang didapatkan bahwa pada struktur
senyawa yang dihasilkan tidak mengalami pergeseran kimia di 9,7-10,0
ppm. Hal tersebut menandakan gugus -CHO yang merupakan gugus fungsi
dari benzaldehid tidak ditemukan pada senyawa kalkon.
 DAFTAR PUSTAKA

Carrey, F. A., & Sundberg, R. J. (1990). Advanced Organic Chemistry. Part A

Structure and mechanism. New York: Plenum press.

Day, R. A., & Underwood, A. L. (1994). Analisa kimia kuantitatif: Erlangga.

Fessenden, R. J., & Fessenden, J. S. (1986). Kimia Organik edisi ketiga. Jakarta:
Erlangga.
 LAMPIRAN PERHITUNGAN
 Prosentase rendemen
Diketahui
Volume benzaldehid : 8,8 mL
Volume asetofenon : 10,03 mL
Massa jenis benzaldehid : 1,04 gram/mL
Massa jenis asetofenon : 1,03 gram/mL
Berat molekul benzaldehid : 106,12 gram/mol
Berat molekul asetofenon : 120,148 gram/mol
Massa nyata : 12 gram
- Massa benzaldehid
massa=massa jenis × volume
massa=1,04 gram/mL ×8,8 mL=9,152 gram
- Massa asetofenon
massa=massa jenis × volume
massa=1,03 gram/mL× 10,03mL=10,3309 gram
- Mol benzaldehid
massa 9,152 gram
mol= = =0,08 6 mol
berat molekul 106,12 gram/mol
- Mol asetofenon
massa 10,3309 gram
mol= = =0,08 6 mol
berat molekul 120,148 gram/mol
- Reaksi

M 0,086 mol 0,086 mol

R 0,086 mol 0,086 mol 0,086 mol
S - - 0,086 mol
- Massa teoritis benzilidenasetofenon
 massa=mol ×berat molekul
massa=0,08 6 mol ×208,26 gram/mol=17,9 gram
- Prosentase rendemen
rendemen nyata
prosentase rendemen= ×100 %
rendemen teoritis
12 gram
prosentase rendemen= ×100 %=67,4 %
17,9 gram