LAPORAN PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK
(GREEN SINTESIS TURUNAN KALKON MENGGUNAKAN MAOS)

Dosen Pembimbing
“Prof. Dr. Sri Handayani, M. Si”

OLEH

ANDI KURNIA SARI KADIR

21328250171

PROGRAM MEGISTER PENDIDIKAN KIMIA

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS NEGERI YOGYAKARTA
 2022
A. DEFINISI SIFAT FISIK DAN SIFAT KIMIA BAHAN YANG
DIGUNAKAN
Sintesis Kalkon
Bahan Kimia Fasa Titik Titik Simbol Arti Simbol Bahaya
Didih Leleh Bahaya
(°C) (°C)
NaOH Padat 1390°C 319- Bahaya (dapat
322°C korosif terhadap
logam dan
menyebabkan kulit
terbakar, gatal-gatal,
dan iritasi
Metanol Cair 64,7 °C - Cairan uap mudah
97,6°C menyala

Toxic jika tertelan

Toxic jika terhirup

Menyebabkan iritasi
pada mata

Asetofenon Cair 202°C 16,6°C Menyebabkan iritasi

pada mata

2- Cair 178,1°C -26°C Dapat mnyebabkan

Hidroksilbenzal reaksi alergi pada
dehida kulit

Toxic jika tertelan

B. DATA HASIL PENGAMATAN DAN PERHITUNGAN
1. Data Hasil pengamatan
No Pengamatan Data
1. Warna Orange pekat
2. Titik lebur 88°C
3. Berat krus kosong 15,6 gram
4. Berat krus+hasil 16,85 gram
5. NaOH 0,01 mol (Serbuk kristal putih)
6. Metanol 2 mL (Larutan bening)
7. Asetofenon 0,005 mol Larutan bening kekuningan
8. 2-hidroksilbenzaldehida 0,005 mol Larutan bening
9. Randemen 91,41%

2. Perhitungan
Barat hasil = (berat krus+hasil)-berat krus kosong
=16,86 gram - 15,6 gram
=1,25 gram
Adapun berat teorinya sebagai berikut :
Diketahui : n. HOC6H4CHO = 0,005 mol
n. C6H5COCH3 = 0,005 mol
Mr C6H5CO(CH)2C6H4OH = 224 g/mol
n. C6H5CO(CH)2C6H4OH = n. HOC6H4CHO
n. C6H5CO(CH)2C6H4OH = 0,005 mol
m. C6H5CO(CH)2C6H4OH = 0,005 mol X 224 g/mol
m. C6H5CO(CH)2C6H4OH (berat teori) =1,12 gram

berat secara praktek

% Rendemen = x kemurnian
berat secarateori
1,25 gram
= x 82%
1,12 gram
= 91,41 %
C. PEMBAHASAN
Percobaan ini berjudul “Green Sintesis Turunan Kalkon Menggunakan
MAOS”, yang mana percobaan ini memiliki dua tujuan. Tujuan yang pertama yaitu
untuk mengidentifikasi sifat-sifat fisik dari hasil reaksi antara asetofenon dengan
turunan benzaldehida, dan tujuan yang kedua yaitu untuk menentukan randemen
reaksi Claisen Schmidt antara asetofenon dengan turunan benzaldehida. Kalkon
merupakan senyawa yang penting di alam, kalkon mengandung dua cincin aromatik
(A dan B) dan satu karbon atom α, β karbonil tak jenuh (Septiyanigtias, 2021). Secara
umum, kalkon dapat disintesis dengan berbagai metode salah satunya adalah dengan
reaksi kondensasi suatu aldehid aromatik dengan satu keton aromatik baik dalam
kondisi asam maupun basa. Reaksi ini dikenal dengan reaksi kondensasi aldol atau
lebih khusus reaksi kondensasi Claisen-Schmidt (Palleros, 2004). Reaksi kondensasi
aldol yang sangat banyak digunakan dalam reaksi pembentukan ikatan karbon-karbon
karena reaksinya sederhana, bahan baku mudah didapat dan juga ramah lingkungan
(green chemistry)(Eryanti, 2009).
Green Chemistry pada dasarnya merupakan konsep pengolahan yang
mengacu pada prinsip penggunaan bahan kimia dan waktu yang seminimal mungkin
dalam pengolahan reaksi kimia salah satunya melalui upaya pengurangan penggunaan
zat-zat kimia yang berlebih sehingga dapat meminimalkan munculnya limbah dari
hasil reaksi yang dapat mencemari lingkungan (Nurika & Suhartini, 2019). Dan
penggunaan Microwave Assist Organic Chemistry (MAOS) diyakini sebagai salah
satu metode dalam sintesis senyawa organic yang terjadi melalui pemancaran
gelombang mikro (Amer, et al. 2011) Microwave Assist Organic membuat sintesis
menjadi lebih mudah memberikan hasil yang baik sejalan dengan dengan waktu yang
efektif sehingga akan membuat chemistry to go green (Shntaif, 2016). Adapun
prinsip dasar dari percobaan ini yaitu proses adisi nukleofilik ion enolat dari senyawa
keton aromatik (asetofenon) terhadap gugus karbonil dari senyawa turunan
benzaldehida (2-hidroksibenzaldehida) yang akan menghasilkan β-hidroksi keton,
yang kemudian berlanjut ke proses dehidrasi dan menghasilkan produk senyawa α,β-
keton tak jenuh.
Percobaan ini yang pertama kali dilakukan adalah menimbang krus porselin
kosong pada timbangan digital dimana ini bertujuan untuk mengetahui berat awal dari
krus porselin sebelum digunakan. Kemudian dilanjutkan dengan melarutkan Kristal
NaOH dengan larutan methanol dalam krus porselin. Fungsi dari penggunaan NaOH
adalah adalah sebagai katalis basa yang berperan dalam pembentukan ion enolat
sebagai nuklefilik dari reaksikondensasi aldol silang, dimana ion OH- dari basa NaOH
akan mengambil ion hidrogen yang terletak pada Hα senyawa keton atau senyawa
aldehida aromatik dan membentuk senyawa air (H 2O) (Budimarwanti dan Handayani,
2010) selain itu NaOH juga berfungsi menciptakan suasana basa sedangkan larutan
methanol berfungsi sebagai pelarut yang akan melarutkan Kristal NaOH. Penggunaan
pelarut methanol pada percobaan ini sudah tepat karena NaOH yang dilarutkan secara
langsung dengan metanol taanpa pelarut air akan meningkatkan karakter ionisasi dan
bentuk ionisasi reaksi akan cepat terjadi (Suirta, 2010). Adapun reaksi yang terjadi:
CH3OH (l) + NaOH (s) → Na+ (aq)+ -OCH3(aq) + H2O(l)
Langkah selanjutnya adalah menambahkan larutan 2-hidroksibenzaldehida
dan larutan asetofenon ke dalam krus porselin yang diaduk secara perlahan sehingga
menghasilkan campuran berwarna orange. Penambahan 2-hidroksibenzaldehida dan
asetofenon merupakan bahan dasar pembentukan senyawa kalkon dalam percobaan
ini, dimana asetofenon memiliki hidrogen α yang akan diserang oleh ion hidroksi
pada NaOH membentuk ion enolat. Ion enolat yang terbentuk bertindak sebagai
nukleofil. Ion negatif ini akan menyerang atom C gugus karbonil pada 2-
hidroksibenzaldehid yang bertindak sebagai elektrofil. Selanjutnya adalah
memasukkan campuran yang ada dalam krus porselin ke dalam microwave, prinsip
dasar dari Microwave Assisted Organic (MAOS) adalah adanya suatu metode
pemberian energi tambahan untuk berlangsungnya suatu reaksi berupa energi radiasi
gelombang mikro. Efek pemanasan pada gelombang mikro menyebabkan perubahan
secara organik terutama pada polarisasi dielektrik, bila molekul mengalami
perubahan medan listrik menyebabkan perubahan dan menyerap energi (Ravichandra
dan Karthikeyan, 2011).
Kontrol suhu reaksi yang lebih mudah dilakukan, dimana pada percobaan ini
campuran hanya didiamkan selama dua menit didalam microwave sehingga
pemanasan lebih aman dan menghindari terjadinya ledakan saat reaksi berlangsung
(England, 2013). Pada percobaan ini berhasil mensitesis 2-hidroksilbenzaldehida
menjadi 2-hidroksikalkon dengan menggunakan katalis basa. Reaksi kondensasi aldol
dengan katalis basa mengikuti mekanisme enolat. Reaksi aldol terjadi dengan
serangan nukleofil terhadap molekul karbonil yang lain (Budimarwati dan
Handayani, 2010). Adapun mekanisme reaksi yang terjadi dalam kondensasi aldol
silang dalam suasana basa adalah sebagai berikut
1. Pembentukan nukleofilik (ion enolat) pada asetofenon dengan penambahan basa
NaOH
O H O
|| | |
C -- CH2 C CH2
||

-
OH

Asetofenon Ion enolat

2. Penyerangan nukleofilik terhadap karbonil senyawa 2-hidroksibenzaldehida

O O O O
O || | |
| || OH
C C
H C
|

C CH2
||

Ion enolat 2-hidroksibenzaldehida Ion Alkoksida

3. Pembentukan senyawa aldol dilanjutkan dengan dehidrasi
O O OH O O OH
|| | | || | |
C C H2O C C
+ HO-

Ion Alkoksida
 -H2O
O
|| OH
C |

2- hidroksikalkon
Hasil sintesis kemudian dikeluarkan dari microwave dikeringkan dan
ditimbang untuk menentukan randemen, sehingga dapat diamati sifat fisik dari 2-
hindroksikalkon (C15H12O2) yang dihasilkan yaitu berwarna orange pekat menurut
(Eryanti, 2009) 2’hidroksikalkon yang baik adalah berwarna kuning hal ini dapat
terjadi kerena pada saat pemanasan menggunakan microwiev pada suhu yang
berlebih atau tidak sesuai, sehinga mengakibatkan terjadi perubahan warna. Adapun
titik leleh yang dihasilkan yaitu 88°C sedangkan kemurniannya sebesar 82% hal ini
dapat terjadi mungkin disebabkan oleh reaksi yang berjalan tidak sempurna dimana
pada senyawa tersebut masih ada senyawa aldol yang belum mengalami dehidrasi
sehingga masih terdapat kandungan air dengan randemen 91,41% hal ini sejalan
dengan hasil penelitian (Eryanti, 2009) yang menyebutkan bahwa 2-hidroksi kalkon
dengan randemen yang cukup baik adalah antara 40-95%. Hasil ini menunjukkan
bahwa sintesis dengan metode MAOS memberikan randemen yang baik sejalan
dengan penelitian Fajri (2017) yang menyatakan bahwa metode MAOS yang
menerapkan green chemistry akan meghasilkan randemen yang lebih baik dengan
waktu yang efisien dengan penggunaan energi yang efektif.

D. KESIMPULAN
1. Sifat fisik dari senyawa 2-hidroksi kalkon yaitu berupa Kristal berwarna
orange dengan titik leleh 88°C
2. Randemen senyawa 2-hidroksi kalkon diperoleh sebanyak 1,25 gram dengan
%randemen sebesar 91,41%
E. DAFTAR PUSTAKA

Amer, W., Bouari, E. A., Bousmina, Fihri, A., Karkouri, M., Tahir, R., et al.
(2011). Bi-functional modified-phosphate Catalyzed the Synthesis of α-ά-
(EE)-bis(benzylidene)-cycloalkanones: Microwave Versus Conventional-
heating. Journal of Molecular Catalysis, 8-15.

Budimarwanti, C., & Handayani, S. (2010). Efektivitas Katalis Asam Basa Pada
Sintesis 2-hidroksikalkon, Senyawa yang Berpotensi Sebagai Zat Warna.
Prosiding Seminar Nasional Kimia Kimia dan Pendidikan Kimia, 7-6.

Eryanti yum et al. (2009) Sintesis Turunan 2’-hidroksi Kalkon melalui Kondensasi
Claisen-Schmidt dan Uji Aktivitasnya sebagai Antimikroba.Jurnal Natur
Indonesia, 12(2) pp. 223-227.

Fajri, A. N., & Handayani, S. (2017). Sintesis 2-(3’-Hidroksibenziliden)

Sikloheksanon Melalui Reaksi Claisen-Schmidt Antara 3-
Hidroksibnezaldehida dan Sikloheksanon Menggunakan Metode MAOS.
Jurnal Penelitian Saintek, Vol. 22. No. 2.

Nurika, I., & Suhartini, S. (2019). Bioenergi dan Biorefinery. Malang: UB Press.

Palleros, D.R. 2000. Experimental Organic Chemistry. New York :John Willey and
Sons
Ravichandran, S., dan Karthikeyan, E. 2011. Microwave Synthesis A Potential Tool
for Green Chemistry. International Journal of ChemTech Research, Vol 3
Septianingtyas, Dewi., Nahda Zafira, Zulhipri., Fera Kurniadewi, and Hanhan
Dianhar. 2021. Green Synthesis of Chalcones Derivatives. Science and
Mathematics International Conference. DOI
https://doi.org/10.1063/5.0042002
Shntaif, Ahmed Hassen. 2016. Green Synthesis of Chalcones Under Microwave
Irradiation. International Journal of ChemTech Research, Vol.9 (2)
Suirta, W. 2010. Sintesis Senyawa Orto-Fenilazo 2-Naftol sebagai Indikator.
Journal of Chemistry. Vol 4(1)