GREEN SINTESIS SENYAWA TURUNAN KALKON (2-HIDROKSIKALKON)

MENGGUNAKAN METODE MAOS

Oleh: Wa Ode Supiamarsafela

A. Tujuan Percobaan
1. Identifikasi sifat-sifat fisik 2-hidroksikalkon sebagai hasil reaksi antara asetofenon
dengan 2-hidroksibenzaldehida.
2. Menentukan rendemen reaksi Claisen Scmidth antara asetofenon dengan 2-
hidroksibenzaldehida.

B. Alat dan Bahan

1. Alat :
a. Kruss porselin
b. Gelas arloji
c. Gelas beker 250 mL
d. Kertas saring
e. Penyaring buhner
f. Timbangan digital
g. Penentu titik lebur
h. Microwave
2. Bahan :
a. NaOH
b. Metanol
c. Asetofenon
d. 2-hidroksibenzaldehida

C. Identifikasi Sifat Fisik dan Kimia Bahan yang Digunakan

Titik Titik Simbol Arti Simbol
Bahan Kimia Fasa
Didih (℃) Leleh (℃) Bahaya Bahaya
NaOH Solid 1388 323 Corrosive
(korosif);
NaOH > 25
 Irritant
(mudah
mengiritasi)
Metanol Liquid 64.5 -97.8 Flammable
(mudah
terbakar)

Toxic
(beracun)

karsinogenik

Iritasi

2-hidroksibenzaldehida Liquid 197 -7 Berbahaya

bagi
lingkungan

Karsinogenik

Iritasi

Asetofenon Liquid 201.7 19.7

Corrosive
(korosif)

Iritasi

D. Data Pengamatan
No. Pengamatan Data
1. Warna senyawa hasil sintesis (2-hidroksikalkon) Kuning-kunyit
 2. Titik lebur senyawa 2-hidroksikalkon 86℃ - 88℃
3. Massa krus kosong 15,6 gram
4. Massa krus + hasil sintesis 16,85 gram
Lanjutan Tabel Data Pengamatan
No. Pengamatan Data
5. NaOH 0,01 mol
6. Asetofenon 0,01 mol
7. 2-hidroksibenzaldehida 0,005 mol
8. Kemurnian 82%
9. Rendemen 91,84%

E. Perhitungan
1. Penentuan Massa Hasil Sintesis
a. Massa krus kosong = 15,6 gram
b. Massa krus + hasil sintesis = 16,85 gram
c. Massa hasil sintesis = 16,85 gram - 15,6 gram = 1,25 gram
2. Penentuan Rendemen

M 0,01 mol 0,005 mol -

R 0,005 mol 0,005 mol 0,005 mol
+
S 0,005 mol - 0,005 mol

Diketahui:
a. 2-hidroksikalkon = 0,005 mol
b. Massa 2-hidroksikalkon = 0,005 mol x 224,25 g⁄mol = 1,12 g
Diperoleh:
massa sampel hasil percobaan
Rendemen = x kemurnian
massa sampel secara teori
1,25 gram
Rendemen = x 82% = 91,84%
1,12 gram
F. Pembahasan
Percobaan dengan judul Green Sintesis Senyawa Turunan Kalkon (2-
Hidroksikalkon) Menggunakan Metode MAOS memiliki tujuan untuk mengidentifikasi
sifat-sifat fisik 2-hidroksikalkon sebagai hasil reaksi antara asetofenon dengan 2-
hidroksibenzaldehida, dan menentukan rendemen reaksi Claisen Scmidth antara
asetofenon dengan 2-hidroksibenzaldehida. Prinsip kerja dari percobaan ini adalah sintesis
senyawa 2-hidroksikalkon dari 2-hidroksibenzaldehida yang direaksikan dengan
asetofenon melalui reaksi Claisen Scmidth dengan metode MAOS berbasis green
chemistry.
MAOS (microwave assisted organic synthesis) merupakan salah satu metode
dalam sintesis senyawa organik yang menggunakan pemancar gelombang mikro.
Pemilihan metode MAOS pada percobaan ini, mempertimbangkan beberapa keuntungan
dari metode tersebut, yaitu memberikan hasil yang lebih baik, lebih mudah, waktu reaksi
yang lebih singkat, dan pemanasan dengan metode MAOS dinilai lebih efektif dibanding
pemanasan secara konvensional (Fajri, & Handayani, 2017). Penggunaan metode MAOS
ini sesuai dengan prinsip green chemistry dalam percobaan sintesis 2-hidroksikalkon.
Percobaan ini diawali dengan melarutkan NaOH dalam metanol, kemudian
ditambahkan 2-hidroksibenzaldehida dan asetofenon. NaOH dalam percobaan ini
berfungsi sebagai katalisator, yaitu untuk mempercepat reaksi kimia dalam pembentukan
senyawa 2-hidroksikalkon. Reaksi kondensasi aldol tidak akan berjalan tanpa adanya
katalis. Penggunaan katalis yang tepat juga termasuk dalam penerapan prinsip green
chemistry (kimia hijau). Dalam percobaan ini, metanol berfungsi sebagai pelarut, yaitu
untuk melarutkan NaOH. Metanol dipilih sebagai palarut dengan mempertimbangkan sifat
kelarutan dari NaOH, yaitu larut dalam air secara eksotermis, larut dalam etanol, larut
dalam gliserol, dan larut dalam metanol. Adapun 2-hidroksibenzaldehida dan asetofenon
berfungsi sebagai reagen utama dalam sintesis 2-hidroksikalkon.
Pada sintesis 2-hidroksikalkon terjadi reaksi Claisen Scmidth, yaitu reaksi
kondensasi aldol silang (cross aldol condensation) yang melibatkan penggunaan senyawa
alkil keton/aril keton dan aldehida aromatik sebagai reaktannya. Reaksi ini melibatkan ion
enolat dari senyawa keton yang bertindak sebagai nukleofil untuk menyerang karbon
karbonil senyawa aldehida aromatik, sehingga menghasilkan senyawa 𝛽-hidroksiketon
yang ketika dipanaskan akan mengalami dehidrasi menghasilkan senyawa 𝛼, 𝛽-keton tak
jenuh (Budimarwanti & Handayani, 2010).
Proses sintesis 2-hidroksikalkon dari 2-hidroksibenzaldehida dan asetofenon
dengan katalis NaOH berlangsung melalui mekanisme reaksi sebagai berikut (Yadav &
Wagh, 2020):
1. Pembentukan nukleofil dari ion enolat
Reaksi ini berlangsung dalam suana basa, sehingga mengalami mekanisme enolat.
Berdasarkan efek sterik, karbonil pada 2-hidroksibenzaldehida lebih mudah ditarik
daripada karbonil pada asetofenon, karena karbonil 2-hidroksibenzaldehida lebih
terbuka. Sehingga, nukleofil berasal dari asetofenon, dan elektrofil berasal dari 2-
hidroksibenzaldehida.

2. Serangan nukleofil ke elektrofil (reaksi adisi/kondensansi)

3. Pembentukan aldol (hasil reaksi di atas mengalami transfer proton dari molekul air
(H2O)

4. Tahap dehidrasi. Tahapan ini berlangsung di dalam microwave selama kurang lebih 2
menit. Jika produk dipanaskan, maka akan mengalami dehidrasi (melepas H2O).
 Berdasarkan mekanisme reaksi di atas, diperoleh senyawa 2-hidroksikalkon yang
berwarna kuning-kunyit, rendemen 91,84%, dan kemurnian 82%. Berdasarkan kemurnian
senyawa yang dihasilkan, maka dapat diprediksi bahwa selain senyawa target, juga
terdapat produk samping yang kemungkinan berasal dari sisa bahan. Ada beberapa
kemungkinan reaksi samping yang terjadi, di antaranya ialah reaksi self aldol condensation
dan reaksi Cannizzaro.
Penggunaan 2-hidroksibenzaldehida sebagai bahan dasar yang tidak mempunyai
Hα (atom hidrogen yang terikat pada Cα , di mana Cα ialah atom carbon yang terikat pada
C karbonil), akan memungkinkan terjadinya reaksi Cannizzaro pada kondisi basa. Reaksi
Cannizzaro melibatkan peralihan hidrida dari molekul aldehida yang tidak memiliki
hidrogen alfa. Reaksi ini dapat mengurangi senyawa 2-hidroksikalkon yang dihasilkan
(Putri, 2009). Adapun mekanisme reaksinya adalah sebagai berikut (Swain, et al, 1979).:
 Reaksi samping lainnya yang mungkin terjadi adalah reaksi self aldol condensation
yang terjadi antar molekul asetofenon yang menghasilkan senyawa 1,3-diphenyl-2-buten-
1-one. Asetofenon dalam hal ini berberan sebagai nukleofil dan elektrofil. Adapun
mekanisme reaksinya sebagai berikut (Puteri, & Handayani, 2017):
1. Pembentukan nukleofil

2. Serangan nukleofil ke elektrofil

3. Pembentukan aldol dan dehidrasi

G. Kesimpulan
Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan, dapat ditarik kesimpulan sebagai
berikut:
1. Senyawa 2-hidroksikalkon dapat disintesis melalui reaksi Claisen Scmidth antara
asetofenon dengan 2-hidroksibenzaldehida dengan katalis basa (NaOH) menggunakan
metode MAOS. Hasil yang diperoleh berupa serbuk berwarna kuning-kunyit dengan
titik leleh 86-88℃.
 2. Rendemen reaksi Claisen Scmidth antara asetofenon dengan 2-hidroksibenzaldehida
sebesar 91,84%, dengan kemurnian 82%.
H. Daftar Pustaka
Budimarwanti, & Handayani, S. (2010, October 30). Efektivitas Katalis Asam Basa Pada
Sintesis 2-hidroksikalkon, Senyawa yang Berpotensi Sebagai Zat Warna. Prosiding
Seminar Nasional Kimia Dan Pendidikan Kimia 2010.
Fajri, A. N., & Handayani, S. (2017). Sintesis 2-(3’-hidroksibenziliden)sikloheksanon
melalui reaksi Claisen-Schmidt antara 3-hidroksibenzaldehida dan Sikloheksanon
Menggunakan Metode MAOS. Jurnal Penelitian Saintek, 22, 67–79.
Puteri, E. R., & Handayani, S. (2017). Pengaruh Variasi Rasio Mol 4-Metoksibenzaldehida
Dan Sikloheksanon Pada Sintesis 2-(4’-Metoksibenziliden) Sikloheksanon
Menggunakan Metode Microwave Assisted Organic Synthesis. Jurnal Penelitian
Saintek, 22, 25–36.
Putri, S. A. (2009). Aplikasi Reaksi Canizzaro Terhadap Benzaldehida dan P-
Anisaldehida dengan Kondisi Tanpa Pelarut (Skripsi Tidak Terbit). Surakarta:
FMIPA UNS.
Swain, C. G., Powell, A. L., Sheppard, W. A., & Morgan, C. R. (1979). Mechanism of the
Cannizzaro Rea~tio. Journal of American Chemical Society, 3566–3583.
Yadav, G. D., & Wagh, D. P. (2020). Claisen‐Schmidt Condensation using Green Catalytic
Processes: A Critical Review. ChemistrySelect, 5(29).
https://doi.org/10.1002/slct.202001737