PRAKTIKUM IDENTIFIKASI SENYAWA ORGANIK

Pendidikan Kimia A 2019

REAKSI SUBSTITUSI NUKLEOFILIK

Dosen Pengampu :
Dr. Hanhan Dianhar, M.Si

Nama : Muhammad Rifad Khoiran

NRM : 1303619064

Tanggal : 19 April 2021

Asisten Lab : 1. Ester Magdalena S. (1303617003) 2. Ida Rahayu (331516129)

Laporan Awal Laporan Akhir Total

Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam

Universitas Negeri Jakarta
2021
 EKSPERIMEN III
REAKSI SUBSTITUSI NUKLEOFILIK
SINTESIS ALKIL HALIDA DAN PENENTUAN MEKANISME REAKSI SN1/SN2

I. TUJUAN

1. Mengidentifikasi prinsip sintesis alkil halida dari suatu alkohol.

2. Mengidentifikasi mekanisme reaksi substitusi yang terjadi berdasarkan data eksperimen.

3. Mengidentifikasi dan menyimpulkan alat dan bahan yang digunakan.

4. Mengidentifikasi serta mengamati prosedur sintesis ters-Butil Klorida.

5. Mengidentifikasi penentuan mekanisme reaksi SN1/SN2 dengan berbagai sampel alkil

halida.

6. Mengidentifikasi prinsip solvosis dalam menentukan kereaktifan reaksi SN2.

II. TEORI DASAR

Reaksi substitusi nukleofilik adalah sejenis reaksi penggantian asam atau gugus lain
dalam suatu senyawa oleh nukleofil. Nukleofil adalah ion/molekul yang dapat mendermakan
elektronnya, sering merupakan bahan pengoksidasi dan basa lewis, dapat berupa ion
negative/molekul yang memiliki PEB , cenderung menyerang bagian molekul yang bermuatan
positif (Daintith, 1997).

Senyawa alifatik adalah senyawa organic yang rangkaian atom-atom karbonnya terbuka
atau tidak membentuk lingkaran. Rantai karbon senyawa alifatik ada yang mempunyai ikatan
rangkap dan ada pula yang tidak memiliki ikatanrangkap. Jika dibuat berdasarkan radikal atau
gugus fungsi yang dimilikinya, rnatai karbon senyawa alifatik ada yang bercabang dan ada
yang tidak bercabang (Sumardjo, 2008).

Reaksi substitusi nukleofilik secara umum dapat dikelompokkan menjadi 2 golongan:

1. Reaksi substitusi nukleofilik unimolekuler (SN1)

Reaksi SN1 adalah reaksi ion, mekanismenya kompleks karena ada antaraksi antara molekul
pelarut, molekul RX, dan ion-ion antara yang terbentuk. Reaksi SN1 suatu alkil halida tersier
adalah reaksi bertahap. Karena reaksi SN1 melibatkan ionisasi, reaksi-reaksi ini dibantu oleh
pelarut polar, seperti H2O yang dpaat menstabilkan ion dengan cara solvasi.

2. Reaksi substitusi nukleofilik bimolekuler (SN2)

Alkil halide sekunder dapat bereaksi SN2, tetapi lakil halide tersier tidak dapat bereaksi
dengan SN2. Metil halide dan alkil halide primer juga bereaksi dengan nukleofil lemah, seperti
H2O, tetapi reaksi-reaksi ini terlalu lambat, sehingga tidak bermanfaat (Fessenden, 1982).

III. ALAT DAN BAHAN

Alat:

- Corong Pisah 125mL

- Kertas Saring
- Corong
- Batang Pengaduk
- Kertas Saring
- Tabung Reaksi
- Pipet
- Penangas air
- Timbangan kimia

Bahan :

- Air
- 10 mL ters-butil alkohol
- 30 mL HCl pekat
- 10 mL larutan NaHCO 35%
- 10 mL larutan NaCl Jenuh
- CaCl2
- 5 sampel alkil halide : 1-klorobutana, 2-klorobutana, ters-butil klorida, klorobenzena,
benzil klorida, atau alkil halida lain
 - AgNO 31%
- NaOH 0,5 M
- Etanol
- Metanol
- Aseton
- Indikator Fenolftalein

IV. MSDS

1. Aquades/Air (H2O)

- Nama Senyawa : Air atau Dihidrogen Monoksida

- Rumus Kimia : H2O

- Titik Leleh : 0oC

- Titik Didih : 100oC

- Indeks Bias : 589.29 nm

- Massa Jenis : 0.9 g/cm3

- Sifat Fisik : Cair, tidak berwarna, tidak berasa, tidak bau, tidak ada sifat
oksidator & peledak.

- Sifat Kimia : pH 7, bersifat polar, momen dipol 1.83 debyes, terdiri dari satu atom
oksigen dan dua atom hydrogen

2. Etanol (C2H5OH)

- Nama Senyawa : Etanol, Etil Alkohol

- Rumus Kimia : C2H5OH, C2H6O

- Titik Leleh : -114.5oC

- Titik Didih : 78.3oC

- Indeks Bias : 1.32 nm

- Massa Jenis : 0.790-0.793 g/cm3

- Sifat Fisik : Cair, tidak berwarna, tidak berasa, baunya seperti alkohol, uap
mudah meledak, mudah terbakar

- Sifat Kimia : bersifat volatile, pelarut yang baik, , terdiri dari dua atom karbon,
satu atom oksigen, dan enam atom hydrogen

3. Natrium Hidroksida (NaOH)

- Nama Senyawa : Natrium Hidroksida, Sodium Hydroxide, Sodium Oxidanide

- Rumus Kimia : NaOH

- Titik Leleh : 318oC

- Titik Didih : 1390oC

- Indeks Bias : 1.32 nm

- Massa Jenis : 1.09 g/cm3

- Sifat Fisik : Cair, tak berwarna, tak berbau, korosif terhadap logam, menyebabkan
iritasi kulit dan mata

- Sifat Kimia : pH diambang 13,8 pada 20oC, terdiri dari satu atom natrium, satu
atom oksigen dan satu atom hydrogen.

4. Aseton ((CH3)2CO)

- Nama Senyawa : Aseton, dimetil keton, 2-propana, dimethylketal

- Rumus Kimia : (CH3)2CO

- Titik Leleh : -95.4oC

- Titik Didih : 56.2oC

- Indeks Bias : 1.32 nm

- Massa Jenis : 0.79 g/cm3

- Sifat Fisik : Cair, tak berwarna, bau seperti buah, cairan mudah terbakar,
menyebabkan iritasi mata, toksik

- Sifat Kimia : pH diambang 5-6 pada 20oC, terdiri dari tiga atom karbon, enam ato
hydrogen dan satu atom oksigen.

5. Metanol (CH3OH)

- Nama Senyawa : Metanol, metil alcohol, methylol, carbinol, hydroxymethane

- Rumus Kimia : CH3OH, MeOH

- Titik Leleh : -98oC

- Titik Didih : 64.5oC

- Indeks Bias : 1.32 nm

- Massa Jenis : 0.792 g/cm3

- Sifat Fisik : Cair, tak berwarna, bau khas, cairan mudah terbakar, toksisitas akut

- Sifat Kimia : Terdiri dari satu atom karbon, empat atom hydrogen dan satu atom
oksigen

6. Kalsium (II) Klorida (CaCl2)

- Nama Senyawa : Kalsium (II) klorida, chloro calcium, kalsium klorida anhidrat

- Rumus Kimia : CaCl2

- Titik Leleh : 772oC

- Titik Didih : 1935oC

- Indeks Bias : 1.32 nm

- Massa Jenis : 2.15 g/cm3

- Sifat Fisik : Padat, berwarna putih, tidak berasa, tak berbau, iritasi bila terkena
mata

- Sifat Kimia : terdiri dari satu atom kalium dan dua atom klor

V. LANGKAH KERJA DAN HASIL PENGAMATAN

LANGKAH KERJA HASIL PENGAMATAN

SINTESIS TERS-BUTIL KLORIDA (lakukan

dalam lemari asam dan gunakan sarung
tangan)

Ters-butil alkohol
- Dimasukkan ke dalam corong pisah
125 mL dan ditambahkan 30 mL HCl
pekat kemudian dikocok selama 20
menit
- Kran dibuka sesekali dan gas dibuang
dalam corong pisah untuk
mengurangi tekanan.
- Lalu corong pisah didiamkan agar
terjadi pemisahan fasa.
- Fasa air dikeluarkan, kemudian fasa
organic dicuci dengan 10 mL larutan
NaHCO 35% dan 10 mL larutan NaCl
jenuh secara berurutan.
(Pastikan tidak terjadi kesalahan
penentuan fasa organik dan fasa
air!)
 - Fasa organik diambil kembali dan
disaring.
- Dikeringkan dengan penambahan
CaCl2 kemudian didekantasi.
- Ditimbang fasa organik yang
diperoleh kemudian gunakan sedikit
untuk pengukuran indeks bias.
- Fasa organik (ters-butil klorida) akan
digunakan pada percobaan
berikutnya.

PENENTUAN MEKANISME REAKSI SN1/SN2

Reaksi dilakukan terhadap 1-klorobutana, 2-

klorobutana, ters-butil klorida,
klorobenzena, benzil klorida, atau alkil
halida lain yang ada di laboratorium
sehingga Anda melakukan percobaan
terhadap 5 sampel alkil halida.

Reaksi dengan NaI dalam aseton.

5 tetes alkil halida

- Dimasukkan ke dalam 5 tabung
reaksi berbeda kemudian
ditambahkan 10 tetes larutan NaI
18% dalam aseton
- Digoyangkan tabung reaksi
- Dicatat waktu yang diperlukan untuk
pembentukan endapan.
 - Dipanaskan tabung reaksi dalam
penangas air pada suhu 40-50 oC.
Jika dalam 5 menit tidak terbentuk
endapan
- Diamati perubahan yang terjadi!

Reaksi dengan AgNO3 dalam etanol.

5 tetes alkil halida
- Dimasukkan ke dalam 5 tabung
reaksi berbeda
- Ditambahkan 10 tetes larutan
AgNO31% dalam etanol.
- Digoyangkan tabung reaksi
kemudian dicatat waktu yang
diperlukan untuk pembentukan
endapan.
- Panaskan tabung reaksi dalam
penangas air pada suhu 40-50 oC.
Jika dalam 5 menit tidak terbentuk
endapan.
- Amati perubahan yang terjadi!
- Untuk mengetahui pengaruh pelarut
terhadap reaksi SN1 lakukan reaksi
yang sama untuk alkil halida dengan
larutan AgNO31% dalam etanol-air
1:1.

Kereaktifan reaksi SN1(Solvolisis).

- Dalam tabung reaksi siapkan

campuran etanol, metanol, dan
 aseton dengan air masing-masing
pada perbandingan 1:1, 3:2, dan 7:3
sebanyak 2 mL.
- Ditambahkan 3 tetes larutan NaOH
0,5 M yang telah mengandung
sedikit indikator fenolftalein
(pastikan warna indikator cukup
terlihat untuk melakukan
pengamatan)
- Dihangatkan tabung reaksi dalam
waterbath bersuhu 30 oC.
- Setelah larutan mencapai suhu 30
oC, ditambahkan 3 tetes ters-
butilklorida
- Digoyangkan dan disimpan kembali
dalam penangas air.
- Dicatat waktu yang diperlukan untuk
menghilangkan warna indikator
fenolftalein!

VI. PENGOLAHAN DATA

Perhitungan Teoritis
Diketahui:
Volume HCl = 85 mL
Massa ters-butanol = 25 gram
𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 25
Volume ters-butanol = = 0,775 = 32 mL
𝜌

𝜌𝑥𝑉 1,109 𝑥 85
Mol HCl = = = 2,585 mol
𝑀𝑟 36,46

𝜌𝑥𝑉 0,775 𝑥 32
Mol ters-butil klorida = = = 0,33 mol
𝑀𝑟 74,12

(CH3)3COH + HCl → (CH3)3CCl + H2O

Jumlah Reaktan (CH3)3COH HCl (CH3)3CCl H2O
dan Produk (mol)
Awal reaksi 0,33 2,585 - -
Reaksi 0,33 0,33 0,33 0,33
Akhir reaksi - 2,255 0,33 0,33

Massa ters-butil klorida teoritis = mol teoritis x Mr = (0,33 mol) x (92,57 g/mol)
= 30,55 gram

Perhitungan Berdasarkan Percobaan

Massa ters-butil klorida hasil percobaan = V ters-butil x 𝜌 ters-butil klorida
= 18,2 mL x 0,84 g/mL
= 15,28 gram

Penentuan Yield Reaksi dan Kesalahan Relatif

𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑡𝑖𝑠−𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑝𝑒𝑟𝑐𝑜𝑏𝑎𝑎𝑛 30,548−15,28
% KR = | | x 100% = | | x 100% = 49,98 %
𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑡𝑖𝑠 30,548

𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑝𝑒𝑟𝑐𝑜𝑏𝑎𝑎𝑛 15,28

% Yield = | | x 100% = |30,548| x 100% = 50%
𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑡𝑖𝑠

VII. PEMBAHASAN
Reaksi Substitusi adalah suatu reaksi adalah suatu reaksi penggantian gugus fungsional pada
senyawa kimia tertentu dengan gugus fungsional yang lain. Dalam kimia organik, terdapat
dua reaksi substitusi yang banyak digunakan. Bila reaksi substitusi melibatkan nukleofilik,
maka reaksi disebut dengan substitusi nukleofilik (𝑆𝑁), di mana S menyatakan substitusi dan
N menyatakan nukleofilik.

Substitusi nukleofilik terjadi ketika reagen yang berperan adalah suatu nukleofil. Nukleofil
merupakan molekul yang dapat menyumbangkan sepasang elektron membentuk ikatan kimia
dalam reaksi Substitusi nukleofilik terjadi ketika reagen yang berperan adalah suatu nukelofil.
Nukleofil adalah molekul yang dapat mendonor pasangan elektron untuk berikatan dengan
nukleus (atom C pusat). Pada percobaan ini, reagen yang digunakan adalah t-butanol dan hcl.
t-butanol merupakan alkohol tersier yang reaktif dalam melakukan reaksi substitusi
nukleofilik. Hal ini berkaitan dengan pembentukan karbokation pada bentuk ion dari t-butil
alkohol saat direaksikan dengan hidrogen halida. Dalam suasana asam, alkohol dapat
mengalami reaksi substitusi dengan hidrogen halida dengan sebelumnya membentuk
karbokation. Karbokation yang stabil adalah karbokation tersier daripada karbokation primer
dan sekunder. Hal ini dikarenakan adanya efek induktif yang membuat karbokation tersier
lebih stabil. Efek induktif adalah peningkatan stabilitas karena sumbangan elektron dari
sekitar gugus alkil. Dalam reaksi tertentu, mekanisme SN1 kemungkinan besar terjadi sebagai
efek induktif (alkohol tersier, tiga alkil terikat pada atom karbon pusat) sehingga
menghasilkan karbokation stabil menengah. Dalam SN1 mekanisme, langkah yang
menentukan adalah alkohol akan terprotonasi dsertai dengan kehilangan air.

Pada percobaan ini larutan HCl digunakan karena ion Cl di dalamnya termasuk ke dalam jenis
nukleofil kuat untuk menyerang daripada ion OH-. Hal ini dipengaruhi oleh keelektronegatifan
unsur Cl yang terbilang sangat tinggi sehingga substratnya reaktif untuk menyerang dan dapat
menjadi gugus datang yang baik, sedangkan ion OH- dapat bertindak sebagai gugus pergi yang
jelek (kurang baik). Dari pernyataan ini, sehingga jelas bahwa HCl adalah nukleofil dan ters
butanol adalah elektrofilnya. Gugus pergi (leaving group) adalah gugus yang mudah putus
apabila terjadi reaksi substitusi, dan kemudian digantikan oleh gugus dari senyawa lain
(seperti nukleofil). Gugus pergi yang baik biasanya adalah basa lemah, seperti Ion halida (F-,
I-, Cl-, Br). Dalam hal ini HCl digunakan karena mengandung ion halida Cl-. Kecenderungan laju
reaksi di antara halogen sebagai gugus pergi adalah sama pada reaksi SN1 dan SN2: R - I> R -
Br> R – Cl.

Ion klorida yang merupakan sumber nukleofil yang akan menyerang kation t-butanol dan
menggantikan molekul air sehingga akan terbentuk produk akhir t-butil klorida. selain itu
gugus hidroksil dari t-butanol berada pada posisi tersier, yang mana pada posisi tersebut lebih
mudah tersubstitusi oleh hcl jika dibandingkan dengan garam atau alkhohol primer maupun
sekunder. Karena ters butanol melepaskan OH- sedangkan HCl melepaskan H+, sehingga akan
membentuk molekul air. Selain itu, dalam mekanisme reaksi SN 1. Menambah konsentrasi
tert-butil klorida menjadi dua kali lipatnya akan mempercepat laju reaksinya menjadi dua kali
lebih cepat. Akan tetapi, saat konsentrasi ion hidroksida yang dilipatgandakan, tidak
dihasilkan efek yang cukup untuk menggandakan laju reaksi yang terjadi. Fenomena ini
menggambarkan bahwa ion hidroksida tidak berpartisipasi dalam keadaan transisi yang
mengontrol laju reaksi, tetapi hanya molekul tert-butil klorida (substrat) yang terlibat dalam
keadaan transisi tersebut. Oleh sebab itu, reaksi ini disebut sebagai reaksi substitusi
unimolekular. Digunakan HCl, karena ters-Butil alkohol melepaskan ion OH- yang kemudian
berikatan dengan ion H+ dari HCl membentuk molekul air. Hal ini menyebabkan terbentuknya
ion karbokation atau muatan parsial positif Pada atom karbon dan ion Cl- menjadi bebas
akibat substitusi nukleofilik. Ion Cl- sebagai gugus serang yang reaktif dan memiliki
keelektronegatifan tinggi berikatan dengan ion karbokation yang memiliki keelektropositifan
tinggi, sehingga terbentuklah senyawa ters-Butil klorida.

Jadi pada reaksi ini perlu digunakan HCl agar gugus -OH pada t-butil klorida dapat membentuk
H2O+ yang bersifat gugus pergi yang baik. Karena itu karbokation dapat terbentuk dan
berikatan dengan Cl-. Sebaliknya jika menggunakan NaCl, Cl- yang dihasilkan tidak dapat
menggantikan gugus -OH pada t-butil alkohol. Hal ini disebabkan gugus -OH merupakan gugus
pergi yang buruk dan karbokation tidak dapat terbentuk.

VIII. KESIMPULAN

- Reaksi substitusi nukleofilik adalah reaksi yang melibatkan suatu reagen nukleofil dengan
suatu substrat yang memiliki bagian molekul bermuatan positif atau parsial positif (elektrofil).

- Larutan HCl digunakan karena ion Cl di dalamnya termasuk ke dalam jenis nukleofil kuat
untuk menyerang daripada ion OH-. Hal ini dipengaruhi oleh keelektronegatifan unsur Cl yang
terbilang sangat tinggi sehingga substratnya reaktif untuk menyerang dan dapat menjadi
gugus datang yang baik, sedangkan ion OH- dapat bertindak sebagai gugus pergi yang jelek
(kurang baik). Dari pernyataan ini, sehingga jelas bahwa HCl adalah nukleofil dan ters butanol
adalah elektrofilnya.

- Digunakan HCl, karena ters-Butil alkohol melepaskan ion OH- yang kemudian berikatan
dengan ion H+ dari HCl membentuk molekul air. Hal ini menyebabkan terbentuknya ion
karbokation atau muatan parsial positif Pada atom karbon dan ion Cl- menjadi bebas akibat
substitusi nukleofilik.
- Ion Cl- sebagai gugus serang yang reaktif dan memiliki keelektronegatifan tinggi berikatan
dengan ion karbokation yang memiliki keelektropositifan tinggi, sehingga terbentuklah
senyawa ters-Butil klorida.

- Untuk memisahkan t-butil klorida dari reaktan dan pengotornya dengan melakukan distilasi
untuk diambil fraksi didihnya saja dan memastikan distilat yang didapat adalah murni t-butil
klorida tanpa mengandung zat pengotornya.

- Untuk dapat menentukan kemurnian dari produk t-butil klorida yang sudah diperoleh dapat
dilakukan dengan mengukur indeks biasnya menggunakan refraktometer, dimana nilai indeks
bias yang semakin besar menandakan bahwa produk hasil sintesis semakin murni.
 DAFTAR PUSTAKA
Daintith. 1997. Kamus Lengkap Kimia. Erlangga: Jakarta.

Fessenden, R.J. 1982. Kimia Organik Edisi III Jilid I. Erlangga: Jakarta.

Sumardjo, D. 2008. Pengantar Kimia Buku Panduan kuliah Mahasiswa

Kedokteran,EGC: Jakarta.