Sintesis Asetanilida

Praktikum Kimia Organik II
Semester Genap
Tahun Ajaran 2016/2017
SINTESIS ASETANILIDA
I. TUJUAN
1. Mempelajari reaksi pembentukan senyawa amida.
2. Mensintesis asetanilida dari aniline dan anhidrat asetat
II. TEORI
Asetanilida merupakan suatu amida yang dapat disintesis dari reaksi
antara anilin dengan asetat anhidrida dengan katalis serbuk Zn . Senyawa
asatanilida ini berupa padat berbentuk plat, tidak berbau, tidak berwarna
sampai putih dan juga sedikit larut dalam air dan stabil pada kondisi besar.
Asetanilida termasuk senyawa turunan dari asetil amida yang digolongkan
sebagai amida primer, dimana satu buah atom hidrogen pada anillin digantikan
dengan satu buah gugus asetil. Asetanilida dapat larut baik dalam minyak
parafin dan dalam air dengan bantuan dari kloral anhidrat.
Senyawa yang sering disebut fenilasetamida ini mempunyai rumus
struktur C6H5NHCOCH3 dengan berat molekul 135,16 g/ml. Pertama kali
senyawa ini ditemukan oleh Friedel Kraft pada tahun 1872, yaitu dengan cara
mereaksikan asetofenon dengan NH2OH sehingga terbentuklah asetofenon
oksime yang kemudian dengan bantuan dari katalisator dapat diubah menjadi
asetanilida.
Selanjutnya pada tahun 1899, Beckmand menemukan cara baru
pembuatan (sintesis ) asetanilida dengan cara mereaksikan benzilsianida dan
H2O denga bantuan katalisator HCl. Pada tahun 1905 Weaker, juga menemukan
asetanilida yang disintesis dari anilin dan asam asetat.
Berikut ini merupakan kegunaan dari semyawa asetanilida
 Sebagai bahan baku pembuatan obat-obatan.
 Sebagai zat awal pembuatan penicilium.
 Bahan pembantu dalam industry cat dan karet.
 Bahan intermediet pada sulfon dan asetilklorida.
Sintesis Asetanilida
Semester Genap
Macam – macam proses pembuatan asetanilida:

1. Pembuatan asetanilida dari asam asetat anhidrat dan anilin.
Larutan benzen dalam satu bagian anilin dan 1,4 bagian asam asetat
anhidrat direfluk dalam sebuah kolom yang dilengkapi dengan jaket sampai
tidak ada anilin yang tersisa.
2 C6H5NH2 + (CH2CO)2O → 2 C6H5NHCOCH3 + H2O
Campuran reaksi disaring, kemudian kristal dipasahkan dari air panasnya
dengan pendinginan, dan filtratnya direcycle kembali. Pemakaian asam asetat
anhidrat dapat diganti dengan asetil klorida.
2. Pembuatan asetanilida dari asam asetat dan anilin
Metode ini merupakan metode awal yang masih digunakan karena lebih
ekonomis. Anilin dan asam asetat berlebih 100% direaksi dan dalam sebuah
tangki yang dilengkapi dengan pengaduk.
C6H5NH2 + CH3COOH → C6H5NHCOCH3 + H2O
Reaksi berlangsung selama 6 jam pada suhu 1500C – 1600C. Produk dalam
keadaan panas dikristalisasi dengan menggunakan kristalizer.
3. Pembuatan asatanilida dari ketene dan anilin
Ketana (gas) dicampur ke dalam aniline di bawah kondisi yang
diperkenankan akan menghasilkan asetanilida.
C6H5NH2 + H2C=C=O → C6H5NHCOCH3
4. Pembuatan asetanilida dari asam thioasetat dan anilin
Asam thioasetat direaksikan dengan anilin dalam keadaan dingin akan
menghasilkan asetanilida dengan membebaskan H2S.
C6H5NH2 + CH3COSH → C6H5NHCOCH3 + H2S
Sifat-sifat bahan yang terlibat dalam sintesis asetanilida:
1. Anilin
a. sifat fisis
 Rumus Molekul : C6H5NH2
 Berat molekul : 93,12 g/gmol
Semester Genap
 Titik didih normal : 184,4 0C

 Suhu kritis : 426 0C
 Tekanan kritis : 54,4 atm
 Wujud : cair
 Warna : jernih
b. sifat kimia
 Halogenasi senyawa anilin dengan brom dalam larutan sangat encer
menghasilkan endapan 2,4,6-tribromoanilin
 Pemanasan anilin hipoklorida dengan senyawa anilin sedikit berlebih pada
tekanan sampai 6 atm menghasilkan senyawa difenilamin.
 Hidrogenasi katalitik pada fase cair pada suhu 135-1700C dan tekanan 50-
500 atm menghasilkan 80% sikloheksamin (C6H11NH2) . Sedangkan
hidrogenasi anilin pada fase uap dengan menggunakan katalis nikel
menghasilkan 95% sikloheksamine.
 Nitrasi anilin dengan asam nitrat pada suhu -200C menghasilkan
mononitroanilin dan nitrasi aniline dengan nitrogen oksida cair pada suhu
00C menghasilkan 2,4-dinitrofenol.
2. Sifat Asam Asetat
a. sifat fisis
 Rumus molekul : CH3COOH
 Berat molekul : 6,053 g/gmol
 Titik didih normal : 117,9 0C
 Titik leleh : 16,7 0C
 Berat jenis : 1,051 g/ml
 Suhu kritis : 321,6 0C
 Tekanan kritis : 52,7 atm
 Wujud : cair
 Warna : jernih
 Panas pembakaran : 208,34 kkal/mol
Semester Genap
b. Sifat kimia
 Dengan alkohol menghasilkan esterifikasi
R-OH + CH3COOH CH3COOR + H2O
 Pembentukan garam keasaman
 Reaksi dengan halide dan ammoniak
3. Sifat Asetanilida
a. Sifat fisika
 Rumus molekul : C6H5NHCOCH3
 Berat molekul : 135,16 g/mol
 Titik didih : 305 0C
 Titik leleh : 114,16 0C
 Berat jenis : 1,21 g/mL
 Suhu kritis : 843,5 0C
 Wujud : padat
 Warna : putih
 Bentuk : butiran / kristal
b. Sifat kimia
 Pirolisis dari asetanilida menghasilkan N-difenil urea, anilin, benzen dan
asam hidrosianida.
 Asetanilida merupakan bahan ringan yang stabil di bawah kondisi biasa,
hidrolisa dengan alkali cair atau dengan larutan asam mineral cair dalam
keadaan panas akan kembali ke bentuk semula.
 Adisi sodium dalam larutan panas asetanilida dalam xilena menghasilkan
N-sodium derivat.
Asetanilida dapat disintesis dengan cara “green chemistry” dimana
asetanilida dapat disintesis dengan mereaksikan anilin dengan asam asetat
glacial. Kelebihan cara green chemistry dibandingkan dengan konvensional
adalah meminimalis limbah dari produk karena tidak menggunakan asetat
anhidrat saat melakukan sintesis asetanilida.
Semester Genap
III. PROSEDUR PERCOBAAN

3.1 Alat Dan Bahan
3.1.1 Alat
No. Alat Fungsi
1. Labu alas bulat 100 ml Untuk menempatkan sampel saat
merefluks
2. Gelas ukur Untuk mengukur volume larutan
3. Pendingin Liebeg Untuk mendinginkan uap saat pemanasan
4. Gelas piala Untuk menempatkan larutan hasil refluks
5. Corong Untuk memudahkan dalam memasukkan
larutan
6. Pemanas Untuk memanaskan campuran sampel
7. Ice bath Untuk mendinginkan campuran saat
pengompresan
3.1.2 Bahan
No. Bahan Fungsi
1. Anilin Sebagai bahan dasar
2. Anhidrida asetat Sebagai bahan dasar
3. Serbuk Zn Sebagai katalisator
Semester Genap
3.2 Cara Kerja

1. Dimasukkan 2,3 mL aniline, 2,4 mL asetat anhidrida dan sedikit serbuk Zn
ke dalam labu didih 100 mL.
2. Kondensor dipasang pada labu dan kemudian campuran dididihkan selama
30 menit.
3. Campuran panas ini dituangkan dengan cara mengalirkan ke dalam 100 mL
air dingin.
4. Setelah dingin campuran ditempatkan ke dalam ice bath lebih kurang 10
menit.
5. Produk yang terbentuk disaring dan dicuci dengan air dingin.
6. Dikeringkan dan kemudian ditimbang.
7. Ditentukan titik leleh.
8. Dihitung rendemennya.
Semester Genap
3.2 Skema Kerja
2,3 mL aniline dan dan 2,4 mL asetat anhidrida
 Ditambahkan sedikit serbuk Zn

 Dimasukkan kedalam labu didih 100 mL
 Dipasang kondensor pada labu
Campuran
 Dididihkan campuran selama 30 menit

 Dituangkan dengan cara mengalirkan ke dalam 100 mL air
dingin
 Ditempatkan kedalam ice bath lebih kurang 10 menit
v Produk
 disaring
 dicuci dengan air dingin
Endapan kristal
 dikeringkan dan ditmbang
 ditentukan titik leleh
Kristal Asetanilida
 dihitung rendemen
Semester Genap
3.3 Skema Alat
Keterangan :
1. Pemanas
2. Standar
3. Klem
4. Kondensor
5. Labu didih
6. Batu didih
7. Air masuk
8. Air keluar
9. Termometer
Semester Genap
IV. HASIL DAN PEMBAHASAN

4.1 Hasil dan Perhitungan
 Volume Anilin = 4 mL
Bj = 1,022 g/mL
Massa = ρ.v
= 1,022 g/mL . 4 mL
= 4,088 g
4,088 g
Mol anilin = 93 g/mol = 0,04 mol
 Volume anhidrida asetat = 30 mL

Bj = 1,082 g/mL
Massa = 1,082 g/mL . 5 mL
= 5,41 g
5,41 g
Mol anhidrida asetat = 102 g/mol = 0,05 mol
C6H7N + C4H6O6 C6H5NHCOCH3

M 0,04 mol 0,05 mol -
b 0,04 mol 0,04 mol 0,04 mol
s - - 0,04 mol
 Massa asetanilida = 0,04 mol . 135 g/mol
= 5,4 g
 Massa asetanilida secara praktek = 3,75 g
massa praktek
 Rendemen = x 100%
massa teori
3,75 g
= x 100%
5,4 g
= 69,4 %
Titik leleh yang didapatkan 1160C
Semester Genap
4.2 Pembahasan
Tujuan dari praktikum kali ini adalah mempelajari reaksi pembentukan
senyawa amida dan memsintesis asetanilida dari anilin dan anhidrida asetat.
Bahan dasar dalam pembuatan asetanilida dalam praktikum kali ini yaitu 4 mL
aniline, 5 mL ahidrida asetat dan sedikit serbuk Zn sebagai katalisator. Prinsip
dari sintesis ini adalah asetilasi yaitu pemasukan gugus asetil atau dapat juga
disebut substitusi, yaitu penggantian satu gugus atau atom H oleh gugus asetat,
sehingga terbentuk asetanilida.
Metode yang digunakan dalam praktikum ini yaitu rekristalisasi, yaitu
pemurnian senyawa yang berdasarkan perbedaan titik didih yang dekat antara
zat yang dimurnikan dengan pelarut yang digunakan.
Rekristalisasi ada 2 macam :
 Single solvent yang artinya rekristalisasi dengan menggunakan 1 pelarut
 Solvent Fair yang artinya rekristalisasi dengan menggunakan 2 pelarut
Pada praktikum ini kita menggunakan metoda atau rekristalisasi metoda
single solvent dengan pendinginan, yaitu membiarkan larutan yang panas
menjadi dingin hingga terbentuk kristal.
Pada awalnya kita lakukan refluks yang bertujuan untuk mendidihkan atau
memanaskan senyawa agar terbentuk suatu campuran yang homogen. Refluks
dilakukan selama 30 menit. Sebelum refluks dilakukan campuran dari anhidrida
asetat, aniline dan Zn harus dikocok terlebih dahulu.
Setelah refluks selesai, campuran dituangkan kedalam air dingin. Tujuan
menuang campuran kedalam air dingin yaitu agar terbentuk kristal asetanilida
yang tidak akan larut kembali dan meghilangkan pengotor yang ada pada kristal.
Kristal yang terbentuk akan berwarna putih.
Hasil yang didapatkan yaitu aniline sebanyak 3,75 gram. Dengan
rendemen 69,4 %. Dari hasil rendemen ini dapat disimpulkan bahwa praktikum
kali ini telah berhasil dilakukan dengan yang cukup besar.
Semester Genap
Titik leleh asetanilida yang didapatkan adalah 1160C . titik leleh dari
asetanilida yaitu 1140C . seharusnya hasil yang diperoleh adalah 10C lebih kecil
atau lebih besar dari 1140C yaitu : 1130C atau 1150C. namun hasil yang
didapatkan 1160C, dari sini dapat disimpulkan bahwa senyawa asetanilida yang
didapatkan kurang murni.
Semester Genap
V. KESIMPULAN DAN SARAN

5.1. Kesimpulan
1. Asetanilida dibuat dengan menggunakan bahan dasar anilin dengan
asetat anhidrida dan logam Zn sebagai katalis.
2. Prinsip percobaannya adalah rekristalisasi
3. Rendemen yang diperoleh sebesar 69,4 %
5.2. Saran
1. Sebelum pratikum dimulai, pelajari dan pahami terlebih dahulu prosedur
kerja.
2. Labu destilasi usahakan ditutup rapat agar tidak terjadi penguapan.
3. Selalu memakai masker ketika melakukan pecobaan.
4. Usahakan agar suhu tidak lebih atau tidak kurang dalam pereflukkan.
5. Praktikum dengan hati-hati dan teliti.
Semester Genap
TUGAS SEBELUM PRAKTIKUM

1. Mekanisme reaksi :
2. Senyawa yang bereaksi dengan anilin yang menghasilkan asetanilida selain

anhidrida asetat adalah :
 Ketene
 Asam asetat
 Asam thioasetat
 Asetil klorida
Semester Genap
SOAL RESPONSI
1. a. Prinsip sintesis asetanilida

Prinsipnya yaitu asetilasi . Asetilasi adalah pemasukan gugus asetil atau
sunstitusi, yaitu penggantian 1 atom H pada aniline dengan gugus asetil.
b. Skema alat dan skema kerja
 Skema alat
Keterangan :
1. Pemanas
2. Standar
3. Klem
4. Kondensor
5. Labu didih
6. Batu didih
7. Air masuk
8. Air keluar
9. Termometer
Semester Genap
 Skema Kerja
Labu 100 mL
 Dimasukkan 4 mL anilin
 Ditambahkan 5 mL anhidrida asetat
 Ditambahkan serbuk Zn
 Dipasang kondensor dan didihkan 30 menit
Campuran Panas
 Dituang dalam 100 mL air dingin

 didinginkan
Campuran dingin
 ditempatkan dalam ice bath 10 menit

 disaring
Endapan kristal
 dicuci dengan air dingin

 dikeringkan dan ditmbang
 ditentukan titik leleh
Kristal Asetanilida
Rendemen
Semester Genap
2. Mekanisme reaksi pembentukan asetanilida :
3. a. sifat sifat fisika dan kimia asetanilida

a. Sifat fisika
 Rumus molekul : C6H5NHCOCH3
 Berat molekul : 135,16 g/mol
 Titik didih : 305 0C
 Titik leleh : 114,16 0C
 Wujud : padat
b. Sifat kimia
 Pirolisis dari asetanilida menghasilkan N-difenil urea, anilin, benzen dan
asam hidrosianida.
 Asetanilida merupakan bahan ringan yang stabil di bawah kondisi biasa,
hidrolisa dengan alkali cair atau dengan larutan asam mineral cair dalam
keadaan panas akan kembali ke bentuk semula.
 Bila dipanaskan dengan fosfor pentasulfida menghasilkan tioasetanilida.
Semester Genap
Aplikasi :
 Sebagai bahan baku pembuatan obat-obatan.
 Sebagai zat awal pembuatan penicilium.
 Bahan pembantu dalam industry cat dan karet.
4. Senyawa lain yang bereaksi dengan aniline membentuk asetanilida :

 Dari asam asetat anhidrida dan anilin
2 C6H5NH2 + (CH2CO)2O → 2 C6H5NHCOCH3 + H2O
 Dari asam asetat dan anilin
C6H5NH2 + CH3COOH → C6H5NHCOCH3 + H2O
 Dari ketene dan anilin
C6H5NH2 + H2C=C=O → C6H5NHCOCH3
 Dari thioasetat dan anilin
C6H5NH2 + CH3COSH → C6H5NHCOCH3 + H2S
5. Rekristalisasi adalah proses pembentukan kristal kembali untuk

penyempurnaan suatu reaksi. Dimana jika ia dipanaskan maka akan larut
dan saat didinginkan akan memnbentuk kristal .
Semester Genap
DAFTAR PUSTAKA
Fessenden dan Fessenden, 1989, Kimia Organik Jilid II, Jakarta, Erlangga.
Fieser F Louis, Fieser Mary, 1962, Organic Chemistry Edition III, Department of
Chemistry, London, Harvard University.
Pine H.Stanley, Hendricson B.James, dkk, 1988, Kimia Organik II, Bandung, ITB.

Sintesis Asetanilida

Diunggah oleh

Informasi Dokumen

Hak Cipta

Format Tersedia

Bagikan dokumen Ini

Bagikan atau Tanam Dokumen

Opsi Berbagi

Apakah menurut Anda dokumen ini bermanfaat?

Apakah konten ini tidak pantas?

Hak Cipta:

Format Tersedia

Sintesis Asetanilida

Diunggah oleh

Hak Cipta:

Format Tersedia

Praktikum Kimia Organik II

Macam – macam proses pembuatan asetanilida:

 Titik didih normal : 184,4 0C

III. PROSEDUR PERCOBAAN

3.2 Cara Kerja

3.2 Skema Kerja

2,3 mL aniline dan dan 2,4 mL asetat anhidrida

 Ditambahkan sedikit serbuk Zn

 Dididihkan campuran selama 30 menit

3.3 Skema Alat

IV. HASIL DAN PEMBAHASAN

 Volume anhidrida asetat = 30 mL

C6H7N + C4H6O6 C6H5NHCOCH3

V. KESIMPULAN DAN SARAN

3. Rendemen yang diperoleh sebesar 69,4 %

TUGAS SEBELUM PRAKTIKUM

2. Senyawa yang bereaksi dengan anilin yang menghasilkan asetanilida selain

1. a. Prinsip sintesis asetanilida

 Dituang dalam 100 mL air dingin

 ditempatkan dalam ice bath 10 menit

 dicuci dengan air dingin

2. Mekanisme reaksi pembentukan asetanilida :

3. a. sifat sifat fisika dan kimia asetanilida

4. Senyawa lain yang bereaksi dengan aniline membentuk asetanilida :

5. Rekristalisasi adalah proses pembentukan kristal kembali untuk

Anda mungkin juga menyukai