LAPORAN PRAKTIKUM

SINTESIS DIBENZALASETON DENGAN METODE KONDENSASI ALDOL

diajukan untuk memenuhi tugas mata kuliah Praktikum Isolasi dan Sentesis Senyawa
Organik

Dosen Pengampu :

Prof. Dr. Ratnaningsih Eko Sardjono, M.Si

Amelia Pratiwi, M.Si.

Tanggal Percobaan Awal : Senin, 27 September 2021

Tanggal Percobaan Akhir : Senin, 27 September 2021

Disusun oleh :

Sheren Hana Elia (1902890)

PROGRAM STUDI KIMIA

DEPARTEMEN PENDIDIKAN KIMIA

FAKULTAS PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS PENDIDIKAN INDONESIA

BANDUNG

2021
 SINTESIS DIBENZALASETON DENGAN METODE KONDENSASI ALDOL

Tanggal praktikum awal : Senin, 27 September 2021

akhir : Senin, 27 September 2021

A. TUJUAN
1. Praktikan dapat memahami proses sintesis dibenzalaseton
B. DASAR TEORI
Bagi kehidupan senyawa karbonil sangatlah penting karena dalam kimia
organik gugus karbonil adalah gugus terpenting. Pemanfaatan gugus karbonil hampir
disetiap proses sintesis (obat maupun bukan obat. Gugus karbonil kebanyakan
terkandung dalam molekul bioaktif yang penting (termasuk obat-obatan). Rekasi pada
gugus karbonil biasa melibatkan mekanisme-mekanisme faali (misalnya mekanisme
penglihatan). Banyak senyawa-senyawa sintetik/alami yang penting dalam kehidupan
sehari-hari mengandung gugus karbonil.
(Rudyanto, 2010)
Senyawa karbonil tidak jenuh α, β merupakan senyawa yang dapat disentesis
melalui kondensasi aldol dengan cara mereaksikan dua senyawa aldehida atau keton,
salah satu senyawa aldehida atau keton tersebut harus mempunyai atom hidrongen- α.
Secara teori, dibenzalaseton dapat disentesis melalui kondensasi aldol antara
benzaldehida dan aseton menggunakan katalis natrium hidroksida.
(Pirrung, 2007)
Suatu reaksi kondensasi ialah reaksi dimana dua molekul atau lebih bergabung
menjadi satu molekul yang lebih besar dengan atau tanpa hilangnya suatu molekul
kecil (seperti air). Kondensasi aldol merupakan suatu reaksi adisi dimana tidak
dilepaskannya suatu molekul kecil. Bila suatu aldehid diolah dengan basa NaOH
dalam air, ion enolat yang terjadi cepat bereaksi pada gugus karbonil dari molekul
aldehid yang lain. Hasilnya ialah adisi suatu molekul aldehid ke molekul aldehid yang
lain.
(Fessenden dan Fessenden, 1986).
Menurut Fessenden dan Fessenden (1986), bila suatu aldehid diolah dengan
basa seperti NaOH dalam air, ion enolat yang terjadi dapat bereaksi pada gugus
karbonil dari molekul aldehid yang lain. Hasilnya ialah adisi satu molekul aldehida ke
molekul alsehida lain. Reaksi ini disebut suatu reaksi kondensasi aldol. Kata aldol
yang diturunkan dari aldehida dan alkohol produk itu, yang menarik produk itu, yang
merupakan suatu aldehida B-hidroksil suatu reaksi kondensasi ialah reaksi dimana
dua molekul atau lebih bergabung menjadi satu molekul yang lebih besar, dengan atau
tanpa hilangnya suatu molekul kecil (seperti air). Kondensasi aldol merupakan suatu
reaksi adisi dimana tidak dilepaskan suatu molekul kecil. Dua molekul aldehid
bergabung membentuk β-hidroksi aldehid yang disebut aldol. Kondensasi aldol
berasal dari dua molekul aldehid yang berkombinasi membentuk aldehid tak jenuh
dan air. Reaksi yang lain juga dikenal adalah reaksi adisi aldol. Enolat dapat bertindak
sebagai nukleofilik karbon dan beradisi pada gugus karbonil pada molekul aldehid
atau keton lain. Reaksi ini membentuk dasar bagi kondensasi aldol yaitu suatu reaksi
pembentukan ikatan karbon-karbon yang sangat bermanfaat. Kondensasi yang paling
sederhana adalah gabungan dua molekul asetaldehida, yang terjadi jika larutan
aldehid diberi larutan basa.
Kondensasi aldol mudah dibuat melalui pembentukan anion enolat dari satu
senyawa karbonil yang diadisikan kepada karbon karbonil lain. Contohnya adalah
reaksi antara asetaldehida dan benzaldehida. Dengan adanya basa, hanya satu macam
enolat yang terbentuk (benzaldehida tidak memiliki hidrogen α). Jika enolat dari
asetaldehida beradisi pada gugus karbonil benzaldehida, terbentuk kondensasi aldol
campuran.
(Surdia, 1986)
Secara umum, berlangsungnya reaksi konversi aseton adalah melalui
mekanisme reaksi kondensasi aldol. Mekanisme reaksi mekanisme tersebut
merupakan gabungan antara langkah reaksi asam basa dari Bronsted (proton transfer)
dan Lewis step (electron transfer). Reaksi aldol bermula dari pemisahan proton
berposisi α (alfa) membentuk enolat yang beresonansi. Anion ini sangat reaktif
sebagai nukleofil yang mampu menyerang gugus karbonil yang miskin elektron dari
molekul aseton (Lewis step) dan membentuk produk antara yakni alkoksida.
Selanjutnya terprotonasi membentuk produk aldol yakni diaseton alkohol (DAA).
(Setiadi, 2009)
Kondensasi aldol merupakan reaksi yang sangat penting dalam kimia organik
dimana salah satunya adalah kondensasi Claisen Schmidt. Reaksi tersebut merupakan
reaksi antara aldehida atau keton yang memiliki hidrogen alfa. Kondensasi Claisen
Schmidt berlangsung dalam suasana basa, katalis tersebut membantu terbentuknya
anion enolat dan anion enolat bersifat sebagai nukleofil sehingga dapat menyerang
 gugus aldehida dan membentuk ikatan karbon-karbon, seperti pada reaksi
benzaldehida dengan aseton yang menghasilkan benzalaseton dan dibenzalaseton.
(Monson, 1971)
Menurut Monson (1971), rekristalisasi merupakan proses pengulangan
kristalisasi agar diperoleh zat murni atau kristal yang lebih murni. Langkah penentuan
pelarut dalam rekristalisasi merupakan langkah penentu keberhasilan pemisahan.
Senyawa organik berbentuk kristal yang diperoleh dari suatu reaksi biasanya tidak
murni karena masih terkontaminasi sejumlah kecil senyawa yang terjadi selama
reaksi. Oleh karena itu perlu dilakukan pengkristalan kembali dengan mengurangi
kadar pengotor. Senyawa ini dapat dimurnikan dengan cara rekristalisasi
menggunakan pelarut yang sesuai. Suatu pelarut dapat dipakai dalam proses
rekristalisasi jika :
1. Memberikan daya larut yang cukup besar antara zat yang dimurnikan
dan zat pengotor.
2. Tidak meninggalkan zat pengotor pada Kristal
3. Mudah dipisahkan dari Kristal
4. Bersifat inert (tidak mudah bereaksi) dengan kristal
Suatu reaksi kondensasi adalah reaksi dimana dua molekul atau lebih
bergabung menjadi satu molekul yan besar, dengan atau tanpa hilangnya suatu
molekul kecil (seperti air). Kondensasi aldol merupakan suatu reaksi adisi dimana
dilepaskan suatu molekul kecil.
(Fessenden dan fessenden, 1999)
C. ALAT DAN BAHAN
a. Alat
 Magnetic stirrer
 Stir bar
 Gelas Kimia
 Corong Buchner
 Kertas saring
 Kaca Arloji

b. Bahan
 Aquades 50mL
  NaOH 5g
 Etanol 40 mL
 Aseton 1.5g
 Benzaldehida 5.4g

D. LANGKAH KERJA PENGAMATAN

No Langkah Kerja Pengamatan

1. Sintesis
 Suhu awal larutan campuran NaOH +
5g NaOH aquades + ethanol 35,6oC
- Dimasukkan 50mL aquades  Ketika larutan natrium hidroksida
dicampurkan dengan ethanol dan aquades,
- Dimasukkan 40mL ethanol larutan menjadi putih keruh\
- Diaduk dengan magnetic stirrer  Laruran campuran NaOH + aquades +
ethanol tidak berwarna
dan ditutup dengan kaca arloji agar  Larutan NaOH tidak berwarna, berwujud
tidak terkotamiasi cair
 Aqudes tidak berwarna, berwujud cair
- Didiamkan hingga suhunya 20 oC  Ethanol tidak berwarna dan berwujud cai
5,4 g benzaldehida dan 1,5g aseton  Larutan benzaldehide tidak berwarna,
berwujud cair
- Ditutup dengan plastic wrap
 Aseton berwujud cair, tidak berwarna
- Diberi tanda pada gelas kimia  Ketika benzaldehide ditambahkanaseton
larutan berwujud cairan tidak berwarna
untuk membagi dua cairan
 Ketika larutan campuran benzaldehide dan
- Ditambahkan larutan pada aseton dituangkan ke dalam larutan natrium
campuran NaOH, aquades, dan hidroksida, warna larutan berubah menjadi
keruh sebentar kemudian setlah diaduk
etanol sebanyak setengahnya selama 15 menit berubah kembali menjadi
sambil diaduk dengan magnetic tidak berwarna
 Setelah beberapa menit larutan campuran
stirrer selama 15 menit hingga benzaldehide dan aseton berubah warna
berwarna keruh menjadi kuning dan endapan mulai
terbentuk. Sebelum larutan berubah warna
- Ditambahkan kembali larutan menjadi kuning, larutan campuran
benzaldehida dan aseton ke dalam benzaldehide dan aseton berwarna putih
keruh
gelas reaksi sambil diaduk hingga  Dengan temperatur 23,5 ℃
30 menit  Ketika larutan campuran benzaldehide dan
aseton dituangkan lagi ke dalam larutan
- Didinginkan dengan waterbath natrium hidroksida, warna larutan tetap
ketika suhu reaksi mencapai 24oC keruh
 Dengan temperatur 24 ℃
2. Filtrasi Vacum
Endapan  Endapan dibenzilaseton berwarna kuning
 - Endapan disaring dengan set alat 
filtrasi vakum
- Dibilas endapan dengan aquades
hingga pH sesuai
- Dibilas endapan dengan etanol
untuk mennghilangkan kandungan
air
3. Rekristalisasi
Padatan
- Dilakukan rekristalisasi dengan
ethanol/aseton/etil asetat
- Jika endapan terlalu cepat
terbentuk, ditambahkan ethanol
dan dipanaskan kembali
- Kristal disaring dengan set alat
filtrasi vakum
- Dilakukan rekristalisali kembali
jika bentuk kristal belum sesuai
Setelah proses pengadukan endapan larut
 Larutan dibenzilasetom berwarna kuning
bening
 Saat endapan atau filtrat dilarutkan dengan
aseton, warna larutan menjadi berwarna
kuning.
 Setelah didinginkan larutan perlahan mulai
menjadi kristal
 Dihasilkan kristal dibenzalaseton berwarna
kuning
 Diperoleh massa kristal dibenzalaseton
yaitu 4,3 gram

E. SET ALAT
1. Set Alat Stirrer

2. Set Alat Filtrasi Vacum

 3. Set Alat Rekristalisasi

F. PERSAMAAN REAKSI
1. Persamaan Reaksi Pembentukn Enolat

2. Persamaan Reaksi Pembentukn Dibenzalaseton

G. PERHITUNGAN
a. Mol aseton
gram aseton
Mol aseton =
Mr Aseton
1,5 gram
=
58,08 g /mol
= 0,025 mol
b. Mol benzaldehida
gram benzaldehida
Mol benzaldehida =
Mr benzaldehida
5,4 gram
=
106,12 g/mol
= 0,0508 mol

Mol dibenzalaseton teoretis = 0,01 mol

aseton + 2benzaldehida  dibenzalasetan

 m 0,025 mol 0,0508 mol
r 0,025 mol 0,0508 mol 0,025 mol
s - - 0,025 mol

c. Massa dibenzilaseton
Massa = mol x Mr
= 0,025 mol x 234,29 g/mol
= 5,85725 gram
d. % Rendemen
massa dibenzalaseton percobaan
% Rendemen = x 100 %
massa dibenzalasetonteoretis
4,3 gram
= x 100 %
5,85725 gram
= 73,41 %
e. % Kesalahan
massa dibenzalasetonteoretis – massa dibenzalaseton percobaan
% kesalahan = | | x
massa dibenzala seton
100%
5,8725 gram−4,3 gram
=| | x 100%
5,8725 gram
= 26%
H. PEMBAHASAN

Pada praktikum yang berjudul Sintesis dan Karakterisasi Dibenzalaseton dari

Dibenzaldehid dan Aseton Melalui Reaksi Kondensasi Aldol yang bertujuan untuk
mengetahui cara mensistesis dibenzilaseton dan untuk mempelajari reaksi kondensasi
aldol. Sintesis kali ini diawali dengan membuat larutan 1 dan larutan 2. Larutan 1
dibuat dengan cara mencampurkan 5 gram NaOH dengan 40 mL ethanol dan 50 mL
aquades pada gelas kimia 250 mL. Selanjutnya larutan 2 dibuat dengan cara
mencampurkan 1,5 gram aseton dan 5,4 gram benzaldehida pada gelas kimia 50 mL
larutan ini sebagai reaktan untuk membentuk dibenzaldehida (Pirrung, 2007). Larutan
1 ini dibuat dengan tujuan untuk sebagai pelarut (etanol) sekaligus katalis yaitu
NaOH. NaOH di sini berfungsi untuk menciptakan suasana basa pada larutan dan
berfungsi sebagai pembentuk ion enolat pada aseton di mana ion OH⁻ dari NaOH ini
akan mengambil Hα dari aseton sedangkan etanol bertindak sebagai pelarut yang akan
menyumbangkan proton pada ion alkoksida yang terbentuk untuk menghasilkan ion
hidroksida yang diperlukan pada reaksi tahap awal. Setelah kedua larutan telah
selesai, selanjutnya mencampurkan setengah volume larutan 2 (Benzaldehida-aseton)
kedalam larutan 1 (NaOH, Etanol, dan aquades) kemudian diaduk selama 15 menit
dan dijaga temperatur agar tetap diantara 20-25 ℃. Kemudian ditambahkan lagi
setengah volume larutan 2 ke dalam larutan 1 kemudian diaduk selama 30 menit,
pengadukan dihentikan saat temperatur mencapai 24℃. Penambahan larutan 2 ke
dalam larutan 1 itu karena untuk membentk ion enolat. Dilakukan secara bertahap
karena pada penambahan yang pertama ion enolat belum terbentuk maka dari itu
dilakukan penambahan larutan yang ke 2. Pada awal reaksi, larutan tidak berwarna
dan semakin lama larutan berubah warna menjadi kuning dan akhirnya timbul
endapan kuning. Hal ini menunjukan bahwa dibenzalaseton sudah mulai terbentuk.
Setelah 30 menit pengadukan kemudian dilakukan pendinginan larutan dengan
waterbath selama 30 menit dengan tujuan supaya kristal yang belum terbentuk bisa
segera terbentuk. Kristal yang terbentuk berwarna kuning pucat.

Setelah terbentuk endapan kemudian dilakukan penyaringan menggunakan

penyaring corong Buchner. Penyaring corong Buchner merupakan penyaringan
dengan memanfaatkan vakum udara yang menyebabkan tekanan pada bagian bawah
penyaring rendah sehingga zat cair yang dapat menembus kertas saring dapat turun
dengan cepat. Hasil penyaringan adalah kristal yang berwarna kuning pucat.

Berikut adalah reaksi yang terjadi menurut Pirrung (2007) adalah sebagai
berikut:

Reaksi ini merupakan reaksi pembentukan dibenzalaseton melalui reaksi

kondensasi aldol silang. Kondensasi aldol silang adalah kondensasi antara aldehid
atau keton dengan karbonil dari aldehid atau keton yang lain. Reaksi aldol bermula
dari pemisahan proton berposisi α (alfa) membentuk enolat yang beresonansi. Anion
ini sangat reaktif sebagai nukleofil yang mampu menyerang gugus karbonil yang
miskin elektron dari molekul aseton (Lewis step) dan membentuk produk antara yakni
alkoksida. Selanjutnya terprotonasi membentuk produk aldol (Setiadi, 2009).

Pada reaksi awal yakni pembentukan karbanion, ion OH⁻ menyerang salah
satu atom H dari aseton karena aseton tidak memiliki Hα. Reaksi ini menyebabkan
terbentuknya ion enolat yang merupakan suatu karbanion dan menghasilkan H₂O.
Reaksi tersebut bersifat reversible, sehingga saat ion enolat ini bereaksi, akan
terbentuk lagi yang baru.

Ion enolat inilah yang kemudian bereaksi dengan benzaldehida melalui reaksi
adisi pada karbon karbonil untuk membentuk suatu ion alkoksida. Selanjutnya
senyawa terprotonasi oleh molekul H₂O membentuk hidroksiketon yang netral.
Kemudian terprotonasi lagi oleh ion OH⁻ membentuk hidroksienolat. dengan
melepaskan ion OH⁻ membentuk benzalaseton “enone”.

Benzalaseton sebelum bereaksi dengan benzaldehida pun mengalami

pembentukan karbanion pula di mana ion OH⁻ yang berasal dari NaOH menyerang Hα
dari benzalaseton sehingga terbentuk karbanion. Karbanion ini kemudian bereaksi
dengan benzaldehida dengan cara mengadisi pada karbon karbonil untuk membentuk
 dibenzalaseton dengan diikuti dengan proses dehidrasi (pelepasan H₂O) secara
spontan dan pelapasan kembali ion OH⁻.

Hasil yang diperoleh dari penyaringan dengan corong Buchner belum tentu
murni. Oleh karena itu dikakukanya rekristalisasi dengan artian proses pengulangan
kristalisasi agar diperoleh zat murni atau kristal yang lebih murni. Dalam
rekristalisasi, pemilihan pelarut sangatlah penting. Pelarut yang baik untuk
rekristalisasi yaitu pelarut yang hanya bisa melarutkan zat yang diinginkan saat
diberikan panas saja. Sedangkan pada suhu ruangan diharapkan sudah menjadi
padatan kembali.

Pada percobaan ini menggunakan ethanol kemudian dipanaskan di atas

hotplate. Hal ini bertujuan untuk melarutkan zat dan memisahkan kotoran dari zat
tersebut. Ketika kristal diberi etil asetat hangat maka akan langsung melarut kembali.
Larutan yang dihasilkan berwarna kuning. Setelah semua larut kemudian dilakukan
pengkristalan kembali dengan cara menempatkan larutan tersebut kedalam waterbath.
Secara perlahan kristal kuning mulai terbentuk. Massa krisal yang diperoleh yaitu
sebanyak 4,3 gram dengan % rendemen kristal yaitu 73 %.

I. KESIMPULAN
Dari percobaan yang berjudul Sintesis dan Karakterisasi Dibenzalaseton dari
Dibenzaldehid dan Aseton Melalui Reaksi Kondensasi Aldol yang bertujuan untuk
mengetahui cara mensistesis dibenzilaseton dan untuk mempelajari reaksi kondensasi
aldol. Diperoleh massa kristal dibenzalaseton dari hasil sintesis yaitu sebanyak 4,3
gram dengan % rendemen yaitu 73,41% dan % kesalahan yaitu 26%.
J. DAFTAR PUSTAKA
Fessenden, Ralph, J. Dan Joam, S. Fessenden. (1999). Kimia Organik. Jilid 1. Edisi 3.
Erlangga. Jakarta.
Fessenden, Ralph, J. Dan Joam, S. Fessenden. (1999). Kimia Organik. Jilid 2. Edisi 3.
Erlangga. Jakarta.
Monson, R.S., (1971). Advanced Organic Synthesis : Methods and Technique.,
Academic Press Inc, New York
Pirrung, (2007), The Synthetics Organic Chemist’s Companion, John Willey & Sons
Inc.New Jersey
Rudyanto,M.(2010).Ff.unair.ac.id/entryfile/miscfiles/PPTS/Aldehida%20dan
%Keton.ppt, diakses 22 April 2015.
Setiadi. (2009). Uji Kinerja Katalis ZSM-5 dalam Konversi Aseton menjadi
Hidrokarbon Aromatik, Simposium dan Kongres Teknologi Katalitis.
Serpong. Depok.
Surdia, (1986). Destillation Design 1st Edition. Mc. Graw Hill Inc. New York.