LAPORAN RESMI PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

SINTESIS DIBENZALASETON

Penyusun :

Nama : Intan Meilani Loni

NIM : 19331024
Golongan : A
Hari/Jam Pratikum : Kamis /13.00-selesai
DosenPengampu : Eni Kartika Sari,S.Si.,M.Sc

LABORATORIUM KIMIA
PRODI S1 FARMASI STIKES AKBIDYO
2020
A. JUDUL

Sintesis Dibenzalaseton

B. TUJUAN

Memahami reaksi adisi suatu molekul aldehida ke molekul aldehida yang lain
dan mempelajari sintesis dibenzalaseton dengan reaksi kondensasi aldol (Claisen-
schmidt).

C. DASAR TEORI

Senyawa karbonil yang mempunyai hidrogen yang terikat pada atom karbon
alfa dapat mengalami reaksi kondensasi. Reaksi ini dilakukan dengan katalis basa
yang berfungsi untuk membentuk ion karbon dengan mengikat atom H alfa. Reaksi
kondensasi ini banyak dijumpai, diantaranya reaksi pembuatan dibenzalaseton ini.
Reaksi ini antara aldehid dengan suhu keton dengan adanya basa adalah suatu contoh
rekais kondensasi aldol (aldehid-keton) campuran, yang sering dikenal dengan reaksi
Claisen Schmidt (Tim Dosen organik sintesis, 2015).
Menurut Rudyanto (2010), contoh senyawa karbonil adalah aldehid dan keton.
Beriut adalah rumus umum dari aldehid dan keton: Senyawa karbonil tidak jenuh α, β
merupakan senyawa yang dapat disentesis melalui kondensasi aldol dengan cara
mereaksikan dua senyawa aldehida atau keton, salah satu senyawa aldehida atau keton
tersebut harus mempunyai atom hidrongen- α. Secara teori, dibenzalaseton dapat
disentesis melalui kondensasi aldol antara benzaldehida dan aseton menggunakan
katalis natrium hidroksida (Pirrung, 2007).
Suatu reaksi kondensasi ialah reaksi dimana dua molekul atau lebih bergabung
menjadi satu molekul yang lebih besar dengan atau tanpa hilangnya suatu molekul
kecil (seperti air). Kondensasi aldol merupakan suatu reaksi adisi dimana tidak
dilepaskannya suatu molekul kecil. Bila suatu aldehid diolah dengan basa NaOH
dalam air, ion enolat yang terjadi cepat bereaksi pada gugus karbonil dari molekul
aldehid yang lain. Hasilnya ialah adisi suatu molekul aldehid ke molekul aldehid yang
lain (Fessenden dan Fessenden, 1986).
 Menurut Fessenden dan Fessenden (1986), bila suatu aldehid diolah dengan
basa seperti NaOH dalam air, ion enolat yang terjadi dapat bereaksi pada gugus
karbonil dari molekul aldehid yang lain. Hasilnya ialah adisi satu molekul aldehida ke
molekul alsehida lain. Reaksi ini disebut suatu reaksi kondensasi aldol. Kata aldol
yang diturunkan dari aldehida dan alkohol produk itu, yang menarik produk itu, yang
merupakan suatu aldehida B-hidroksil suatu reaksi kondensasi ialah reaksi dimana
dua molekul atau lebih bergabung menjadi satu molekul yang lebih besar, dengan atau
tanpa hilangnya suatu molekul kecil (seperti air). Kondensasi aldol merupakan suatu
reaksi adisi dimana tidak dilepaskan suatu molekul kecil. Dua molekul aldehid
bergabung membentuk β-hidroksi aldehid yang disebut aldol. Kondensasi aldol
berasal dari dua molekul aldehid yang berkombinasi membentuk aldehid tak jenuh
dan air. Reaksi yang lain juga dikenal adalah reaksi adisi aldol. Enolat dapat bertindak
sebagai nukleofilik karbon dan beradisi pada gugus karbonil pada molekul aldehid
atau keton lain. Reaksi ini membentuk dasar bagi kondensasi aldol yaitu suatu reaksi
pembentukan ikatan karbon-karbon yang sangat bermanfaat. Kondensasi yang paling
sederhana adalah gabungan dua molekul asetaldehida, yang terjadi jika larutan
aldehid diberi larutan basa.
Kondensasi aldol mudah dibuat melalui pembentukan anion enolat dari satu
senyawa karbonil yang diadisikan kepada karbon karbonil lain. Contohnya adalah
reaksi antara asetaldehida dan benzaldehida. Dengan adanya basa, hanya satu macam
enolat yang terbentuk (benzaldehida tidak memiliki hidrogen α). Jika enolat dari
asetaldehida beradisi pada gugus karbonil benzaldehida, terbentuk kondensasi aldol
campuran (Surdia, 1986).
Secara umum, berlangsungnya reaksi konversi aseton adalah melalui
mekanisme reaksi kondensasi aldol. Mekanisme reaksi mekanisme tersebut
merupakan gabungan antara langkah reaksi asam basa dari Bronsted (proton transfer)
dan Lewis step (electron transfer). Reaksi aldol bermula dari pemisahan proton
berposisi α (alfa) membentuk enolat yang beresonansi. Anion ini sangat reaktif
sebagai nukleofil yang mampu menyerang gugus karbonil yang miskin elektron dari
molekul aseton (Lewis step) dan membentuk produk antara yakni alkoksida.
Selanjutnya terprotonasi membentuk produk aldol yakni diaseton alkohol (DAA)
(Setiadi, 2009).
Kondensasi aldol merupakan reaksi yang sangat penting dalam kimia organik
dimana salah satunya adalah kondensasi Claisen Schmidt. Reaksi tersebut merupakan
reaksi antara aldehida atau keton yang memiliki hidrogen alfa. Kondensasi Claisen
Schmidt berlangsung dalam suasana basa, katalis tersebut membantu terbentuknya
anion enolat dan anion enolat bersifat sebagai nukleofil sehingga dapat menyerang
gugus aldehida dan membentuk ikatan karbon-karbon, seperti pada reaksi
benzaldehida dengan aseton yang menghasilkan benzalaseton dan dibenzalaseton
(Monson, 1971).
Menurut Monson (1971), rekristalisasi merupakan proses pengulangan
kristalisasi agar diperoleh zat murni atau kristal yang lebih murni. Langkah penentuan
pelarut dalam rekristalisasi merupakan langkah penentu keberhasilan pemisahan.
Senyawa organik berbentuk kristal yang diperoleh dari suatu reaksi biasanya tidak
murni karena masih terkontaminasi sejumlah kecil senyawa yang terjadi selama
reaksi. Oleh karena itu perlu dilakukan pengkristalan kembali dengan mengurangi
kadar pengotor. Senyawa ini dapat dimurnikan dengan cara rekristalisasi
menggunakan pelarut yang sesuai. Suatu pelarut dapat dipakai dalam proses
rekristalisasi jika :
1. Memberikan daya larut yang cukup besar antara zat yang dimurnikan dan zat
pengotor.
2. Tidak meninggalkan zat pengotor pada Kristal
3. Mudah dipisahkan dari Kristal
4. Bersifat inert (tidak mudah bereaksi) dengan kristal

Suatu reaksi kondensasi adalah reaksi dimana dua molekul atau lebih
bergabung menjadi satu molekul yan besar, dengan atau tanpa hilangnya suatu
molekul kecil (seperti air). Kondensasi aldol merupakan suatu reaksi adisi dimana
dilepaskan suatu molekul kecil (Fessenden dan fessenden, 1999).
D. ALAT DAN BAHAN

a. Alat
 Erlenmeyer 250 ml,
 Gelas ukur 10 dan 50 ml,
 Termometer,
 Neraca analitik,
 Penyaring buchner,
 Gelas arloji,
 Batang pengaduk,
 Pipet tetes,
 Botol semprot,
 Loyang,
 Lemari asam,
 Melting point,
 Pipa kapiler,
 Pompa vakum dan
 Sendok zat.

b. Bahan
 Naoh,
 Etanol 96%,
 Benzaldehid,
 Aseton,
 Aquades dan
 Kertas saring.
E. CARA KERJA

Siapkan bekker gelas yang sudah diberi label nama bahan

Tuang setiap bahan ke dalam bekker gelas dan diukir sesuai dengan pengukuran
menggunakan gelas ukur

Masukkan benzaldehid, etanol dan NaOH ke dalam erlenmeyer

Masukkan pengaduk magent ke dalam erlenmeyer dan tutup Erlenmeyer

Campuran bahan (benzaldehid, etanol dn NaOH) dipanaskan dengan

penangas selama ± 15 menit sambil memasukkan sedikit demi sedkit aseton

Catat hasil yang terbentuk

Saring hasil dengan corong buncher dan tetesi terlebihi dahulu aquadest pada
penyaring

Dicuci padatan 3 kali dengan 50 mL air dan menunggu hingga tidak terdapat air
pada padatan

Padatan dipindahkan ke kaca arloji, lalu keluarkan pengaduk magnet

Padatan dikeringkan kembali dengan oven selama ± 15-30 menit

Padatan yang kering ditimbang dan catat hasil penimbangan

Diukur titik leburnya

F. HASIL

Perlakuan Hasil
 Benzaldehid + Etanol 20 ml Larutan bening menjadi kuning pucat
Penambahhan NaO 20% sebanyak 5ml Larutan menjadi kuning terang
Aseton 2ml + pemanasan Larutan menjadi kuning terang yang
lama kelamaan menjadi warna orange
kecoklatan dan perlahan menghasilkan
endapan kuning
Penyaringan Endapan kuning terpisah dari filtrat
Penambahan Aquadest Endapan menjadi kuning kuning lebih
terang dan larutan menjadi kuning
keruh
Pengeringan Diperoleh endapan kuning pucat
Penimbangan Kaca arloji + endapan = 28,98 gram
Titik leleh 1070C

G. PEMBAHASAN

Pada percobaan kali ini bertujuan untuk memahami reaksi adisi suatu molekul
aldehida ke molekul aldehida yang lain dan mempelajari sintesis dibenzalaseton
dengan reaksi kondensasi aldol (Claisen-schmidt). Dan bahan-bahan yang digunakan
pada percobaan ini yaitu NaOH, etanol 96%, benzaldehid, aseton, aquades dan kertas
saring. Dibenzalaseton dapat dibuat melalui reaksi kondensasi dari aseton dan dua
ekivalen benzaldehida. Gugus karbonil dari benzaldehida lebih reaktif dari gugus
karbonil dari benzaldehida lebih reaktif dari gugus karbonil aseton sehingga bereaksi
cepat dengan anion aseton menghasilkan beta hidroksi keton. Senyawa hidroksi keton
ini selanjutnya dengan mudah mengalami dehidrasi dengan berkatalis basa.
Tergantung pada jumlah relatif pereaksi yang digunakan, reaksi dapat menghasilkan
mono atau dibenzalaseton.
Tahap pertama yang dilakukan yaitu menyiapkan alat dan bahan kemudian
menuangkan setiap bahan kedalam beaker gllass yang sudah diberi label, setelah itu
mereaksikan benzaldehida, etanol dan NaOH kedalam erlenmeyer kemudia
masukkan pengaduk magnet kemudian distirent dan erlenmeyer ditutup etanol tidak
menguap. Tambahkan aseton sedikit demi sedikit hingga mendaptkan padatan
endapan berwarna kuning, fungsi dari pencampuran bertahap yaitu untuk
pembentukan intermediet (prodak sementra) benzalaseton dan warna larutan
berwarnah kuning. Dalam reaksi ini, natrium hidroksida berperan sebagai katalis
sedangkan etanol sebagai pelarut yang menguraikan aseton dan benzaldehid sehingga
dapat bereaksi satu dengan yang lain. Pada 2-3 menit akan terbentuk endapan. Pada
keadaan tersebut, anion beradisi pada karbon karbonil dari molekul aldehida lain dan
membentuk sebagian kecil enolat. Setelah 15 menit, tambahkan sisa campuran
benzaldehid-aseton, pada tahap pencampuran kedua yaitu bertujuan sebagai
pembentuk produk dibenzalaseton. Lalu melanjutkan pengocokan, pengocokan
bertujuan untuk mempercepat terjadinya reaksi pada larutan.
Mekanisme reaksi pempembentukan dibenzal aseton mengikuti kondensasi
aldol silang. Kondensasi aldol silang adalah kondensasi antara aldehid atau keton
dengan karbonil dari ldehid atau keton yang lain. Benzaldehid yang tidak memiliki
Hα sehingga tidak dapat terbntuk ion enolat. Aseton memiliki Hα yang mana ion OH-
akan menyerang atom C dengan Hα untuk membentuk ion enolat. Atom C akan
melepas suatu atom H dan terbentuk ion enolat yang reaktif dan bertindak sebagai
nukleofil atau atom C karbanion. Karbanion akan menyerang C karbonil dari
benzaldehid yang bermuatan parsial positif dan elektron pada ikatan rangkap
beresonansi ke atom O membentuk ion alkosida akan mengambil sebuah proton dari
dalam air menghasilkan produk aldol (α, β-hidroksi). Karena dimetil keton memiliki 2
hidrogen α, maka reaksi ini akan tetap berlangsung dengan berlangsung dengan
penambahan benzaldehid sehingga akan dihasilkan senyawa dibenzalaseton.
Selanjutnya menyaring campuran menggunakan penyaring buchner yang
bertujuan untuk memisahkan endapan dari filtratnya dimana warna endapannya
berwarna kuning, kemudian mencuci dengan air dingin untuk mengeleminasi alkali.
Selanjutnya mengeringkan padatan pada suhu hingga diperoleh berat konstan, dan
 diperoleh beratnya 28,98 gram. Kemudian mengukur titik leleh dari kristal tersebut
menggunakan alat melting point dan diperoleh titik lelehnya yaitu 107oC. Menurut
Qwaro (2015) dibenzalaseto memiliki bentuk padatan dengan warna kuning
pucat,sedikit larut dalam alkohol dan eter, juga mudah larut dalam kloroform dan
aseton. Berdasarkan literatur yang ada, hasil rekristalisasi telah sesuai dengan
literatur.

H. KESIMPULAN
Dibenzalaseton dapat dibuat melalui reaksi kondensasi dari aseton dan dua
ekivalen benzaldehida Gugus karbonil dari benzaldehida lebih reaktif dari gugus
karbonil aseton sehingga bereaksi cepat dengan anion aseton menghasilkan beta
hidroksi keton. Mekanisme reaksi pembentukan dibenzal aseton mengikuti
kondensasi aldol silang.
I. SARAN
Pada praktikum kali ini, praktikan lebih memahami pembuatan kristalisasi.

DAFTAR PUSTAKA

Fessenden, Ralph, J. Dan Joam, S. Fessenden. 1999. Kimia Organik. Jilid 1. Edisi 3.
Erlangga: Jakarta.

Fessenden, Ralph, J. Dan Joam, S. Fessenden. 1999. Kimia Organik. Jilid 2. Edisi 3.
Erlangga: Jakarta.

Monson, R.S,. 1971. Advanced Organic Synthesis : Methods and Technique. Academic
Press Inc: New York
Pirrung. 2007. The Synthetics Organic Chemist’s Companion. John Willey & Sons Inc:
New Jersey

Setiadi. 2009. Uji Kinerja Katalis ZSM-5 dalam Konversi Aseton menjadi Hidrokarbon
Aromatik, Simposium dan Kongres Teknologi Katalitis. Serpong: Depok.

Surdia. 1986. Destillation Design 1st Edition. Mc. Graw Hill Inc: New York.

Tim Dosen Kimia Organik Sintesis. 2015. Penuntun Praktikum Kimia Organik Sintesis.
FMIPA. Universias Tadulako