PERCOBAAN I

SINTESIS DIBENZALASETON
I. Tujuan percobaan
Adapun tujuan dari percobaan ini yaitu memahami reaksi adisi suatu molekul aldehida ke
molekul aldehida yang lain dan mempelajari sintesis dibenzalaseton dengan reaksi kondensasi
aldol (Claisen-schmidt).

II. Tinjauan pustaka

Bagi kehidupan senyawa karbonil sangatlah penting karena dalam kimia organik gugus karbonil
adalah gugus terpenting. Pemanfaatan gugus karbonil hampir disetiap proses sintesis (obat
maupun bukan obat. Gugus karbonil kebanyakan terkandung dalam molekul bioaktif yang
penting (termasuk obat-obatan). Rekasi pada gugus karbonil biasa melibatkan mekanisme-
mekanisme faali (misalnya mekanisme penglihatan). Banyak senyawa-senyawa sintetik/alami
yang penting dalam kehidupan sehari-hari mengandung gugus karbonil (Rudyanto, 2010).

Senyawa karbonil yang mempunyai hidrogen yang terikat pada atom karbon alfa dapat
mengalami reaksi kondensasi. Reaksi ini dilakukan dengan katalis basa yang berfungsi untuk
membentuk ion karbon dengan mengikat atom H alfa. Reaksi kondensasi ini banyak dijumpai,
diantaranya reaksi pembuatan dibenzalaseton ini. Reaksi ini antara aldehid dengan suhu keton
dengan adanya basa adalah suatu contoh rekais kondensasi aldol (aldehid-keton) campuran, yang
sering dikenal dengan reaksi Claisen Schmidt (Tim Dosen organik sintesis, 2015).

Menurut Rudyanto (2010), contoh senyawa karbonil adalah aldehid dan keton. Beriut adalah
rumus umum dari aldehid dan keton:

Senyawa karbonil tidak jenuh α, β merupakan senyawa yang dapat disentesis melalui kondensasi
aldol dengan cara mereaksikan dua senyawa aldehida atau keton, salah satu senyawa aldehida
atau keton tersebut harus mempunyai atom hidrongen- α. Secara teori, dibenzalaseton dapat
disentesis melalui kondensasi aldol antara benzaldehida dan aseton menggunakan katalis natrium
hidroksida (Pirrung, 2007).

Suatu reaksi kondensasi ialah reaksi dimana dua molekul atau lebih bergabung menjadi satu
molekul yang lebih besar dengan atau tanpa hilangnya suatu molekul kecil (seperti air).
Kondensasi aldol merupakan suatu reaksi adisi dimana tidak dilepaskannya suatu molekul kecil.
Bila suatu aldehid diolah dengan basa NaOH dalam air, ion enolat yang terjadi cepat bereaksi
pada gugus karbonil dari molekul aldehid yang lain. Hasilnya ialah adisi suatu molekul aldehid
ke molekul aldehid yang lain (Fessenden dan Fessenden, 1986).

Menurut Fessenden dan Fessenden (1986), bila suatu aldehid diolah dengan basa seperti NaOH
dalam air, ion enolat yang terjadi dapat bereaksi pada gugus karbonil dari molekul aldehid yang
lain. Hasilnya ialah adisi satu molekul aldehida ke molekul alsehida lain. Reaksi ini disebut suatu
reaksi kondensasi aldol. Kata aldol yang diturunkan dari aldehida dan alkohol produk itu, yang
menarik produk itu, yang merupakan suatu aldehida B-hidroksil suatu reaksi kondensasi ialah
reaksi dimana dua molekul atau lebih bergabung menjadi satu molekul yang lebih besar, dengan
atau tanpa hilangnya suatu molekul kecil (seperti air). Kondensasi aldol merupakan suatu reaksi
adisi dimana tidak dilepaskan suatu molekul kecil. Dua molekul aldehid bergabung membentuk
β-hidroksi aldehid yang disebut aldol. Kondensasi aldol berasal dari dua molekul aldehid yang
berkombinasi membentuk aldehid tak jenuh dan air. Reaksi yang lain juga dikenal adalah reaksi
adisi aldol. Enolat dapat bertindak sebagai nukleofilik karbon dan beradisi pada gugus karbonil
pada molekul aldehid atau keton lain. Reaksi ini membentuk dasar bagi kondensasi aldol yaitu
suatu reaksi pembentukan ikatan karbon-karbon yang sangat bermanfaat. Kondensasi yang
paling sederhana adalah gabungan dua molekul asetaldehida, yang terjadi jika larutan aldehid
diberi larutan basa.

Kondensasi aldol mudah dibuat melalui pembentukan anion enolat dari satu senyawa karbonil
yang diadisikan kepada karbon karbonil lain. Contohnya adalah reaksi antara asetaldehida dan
benzaldehida. Dengan adanya basa, hanya satu macam enolat yang terbentuk (benzaldehida tidak
memiliki hidrogen α). Jika enolat dari asetaldehida beradisi pada gugus karbonil benzaldehida,
terbentuk kondensasi aldol campuran (Surdia, 1986).

Secara umum, berlangsungnya reaksi konversi aseton adalah melalui mekanisme reaksi
kondensasi aldol. Mekanisme reaksi mekanisme tersebut merupakan gabungan antara langkah
reaksi asam basa dari Bronsted (proton transfer) dan Lewis step (electron transfer). Reaksi aldol
bermula dari pemisahan proton berposisi α (alfa) membentuk enolat yang beresonansi. Anion ini
sangat reaktif sebagai nukleofil yang mampu menyerang gugus karbonil yang miskin elektron
dari molekul aseton (Lewis step) dan membentuk produk antara yakni alkoksida. Selanjutnya
terprotonasi membentuk produk aldol yakni diaseton alkohol (DAA) (Setiadi, 2009).

Kondensasi aldol merupakan reaksi yang sangat penting dalam kimia organik dimana salah
satunya adalah kondensasi Claisen Schmidt. Reaksi tersebut merupakan reaksi antara aldehida
atau keton yang memiliki hidrogen alfa. Kondensasi Claisen Schmidt berlangsung dalam suasana
basa, katalis tersebut membantu terbentuknya anion enolat dan anion enolat bersifat sebagai
nukleofil sehingga dapat menyerang gugus aldehida dan membentuk ikatan karbon-karbon,
seperti pada reaksi benzaldehida dengan aseton yang menghasilkan benzalaseton dan
dibenzalaseton (Monson, 1971).

Menurut Monson (1971), rekristalisasi merupakan proses pengulangan kristalisasi agar diperoleh
zat murni atau kristal yang lebih murni. Langkah penentuan pelarut dalam rekristalisasi
merupakan langkah penentu keberhasilan pemisahan. Senyawa organik berbentuk kristal yang
diperoleh dari suatu reaksi biasanya tidak murni karena masih terkontaminasi sejumlah kecil
senyawa yang terjadi selama reaksi. Oleh karena itu perlu dilakukan pengkristalan kembali
dengan mengurangi kadar pengotor. Senyawa ini dapat dimurnikan dengan cara rekristalisasi
menggunakan pelarut yang sesuai. Suatu pelarut dapat dipakai dalam proses rekristalisasi jika :
1. Memberikan daya larut yang cukup besar antara zat yang dimurnikan dan zat pengotor.
2. Tidak meninggalkan zat pengotor pada Kristal
3. Mudah dipisahkan dari Kristal
4. Bersifat inert (tidak mudah bereaksi) dengan kristal
 Suatu reaksi kondensasi adalah reaksi dimana dua molekul atau lebih bergabung menjadi satu
molekul yan besar, dengan atau tanpa hilangnya suatu molekul kecil (seperti air). Kondensasi
aldol merupakan suatu reaksi adisi dimana dilepaskan suatu molekul kecil (Fessenden dan
fessenden, 1999).

III. Alat Dan Bahan

3.1 Alat
Adapun alat yang digunakan pada percobaan ini yaitu erlenmeyer 250 mL, gelas ukur 10 dan 50
mL, termometer, neraca analitik, penyaring buchner, gelas arloji, batang pengaduk, pipet tetes,
botol semprot, loyang, lemari asam, melting point, pipa kapiler, pompa vakum dan sendok zat.

3.2 Bahan
Adapun bahan yang digunakan pada percobaan ini yaitu NaOH, etanol 96%, benzaldehid, aseton,
aquades dan kertas saring.

IV. Prosedur kerja

Memasukkan 62,5 gram NaOH ke dalam erlenmeyer 500 mL dan menambahkan 62,5 mL air dan
50 mL alkohol, kemudian mengaduknya dengan batang pengaduk dan menempatkannya dalam
wadah yang berisi air dingin. Menjaga temperatur larutan 20-25 oC, selanjutnya mengaduk dan
menambahkan separuh campuran dengan 6,4 mL benzaldehid murni dan 2,3 mL aseton. Pada 2-
3 menit akan terbentuk endapan. Setelah 12 menit menambahkan sisa campuran benzaldehid-
 aseton. Kemudian melanjutkan mengaduk larutan selama 30 menit. Menyaring campuran
dengan penyaring buchner dan mencuci dengan air dingin untuk mengeliminasi alkali.
Mengeringkan padatan pada suhu hingga diperolah berat konstan (27 gram crude dibenzaldehid,
titik leleh 105-107oC. Merekristalisasi padatan dengan etanol 90% (2,5 mL per gram).
Merecoveri dibenzaldehid murni diperoleh sekitar 80% dengan titik leleh 112 oC.

V. Hasil Pengamatan
No. perlakuan Hasil

1 6,25 gr NaOH + 62,5 gr aquades + 50 ml -larutan being

etanol - suhu meningkat
2 - Larutan 1 + benzaldehid 6,4 ml + 2,3 ml- Laritan berwarna kuning
aseton (2-3 menit)

- Pada menit ke 12 -
Larutan berubah warna
menjadi orange
3 Larutan II + sisa campuran benzaldehid Larutan berwarna orange
dan aseton muda, ada endapan

4 Disaring Warna endapan kuning

5 Dikeringkan + ditimbang Warna endaan kuning

(crude dibenzalaseton ) Berat = 11, 472 gram
Titik leleh = 105oC-
107oC
6 Rekristalisasi dengan etanol 28, 56 ml Warna endaan kuning
(dibenzalaseton Murni) Berat = 9, 108 gram
Titik leleh = 111oC-
 114 oC

analisis Data
Dik :
 Berat jenis benzaldehid : 1,04 g/mL
 Berat jenis etanol : 0,789 g/mL
 Berat jenis aseton : 0,79 g/mL
 Berat jenis aquades : 1 g/mL
 Volume benzaldehid : 6,4 mL
 Volume aseton : 2,3 mL
 Volume etanol : 50 mL
 Volume akuades : 62,5 mL
 Berat kristal dibenzalaseton : 9, 108 gram
Dit : Rendemen dibenzalaseton.........?
Penye :
 Berat dibenzaldehid
ρ
1,04 g/mL
m 6,656 gram
 Berat etanol
ρ
0,789 g/mL z
m 39,45 gram
 Berat aseton
ρ
0,79 g/mL
m 1,817 gram

 Berat akuades
ρ
1 g/mL
m 62,5 gram

Berat total = Berat NaOH + berat benzaldehid + berat akuades + berat etanol + aseton
 = 6,2 gram + 6,656 gram + 62,5 gram + 39,45 gram + 1,817 gram.
= 116,623 gram

Rendemen kristal dibenzalaseton :

Rendemen (%) = x 100%
 Sebelum rekristalisasi
Rendemen (%) = x 100%
= 9,8368 %
 Sesudah rekristalisasi
Rendemen (%) = x 100%
= 7,8097 %

VII.Pembahasan
Dibenzalaseton dapat dibuat melalui reaksi kondensasi dari aseton dan dua ekivalen
benzaldehida. Gugus karbonil dari benzaldehida lebih reaktif dari gugus karbonil dari
benzaldehida lebih reaktif dari gugus karbonil aseton sehingga bereaksi cepat dengan anion
aseton menghasilkan beta hidroksi keton. Senyawa hidroksi keton ini selanjutnya dengan mudah
mengalami dehidrasi dengan berkatalis basa. Tergantung pada jumlah relatif pereaksi yang
digunakan, reaksi dapat menghasilkan mono atau dibenzalaseton.

Pada percobaan kali ini bertujuan untuk memahami reaksi adisi suatu molekul aldehida ke
molekul aldehida yang lain dan mempelajari sintesis dibenzalaseton dengan reaksi kondensasi
aldol (Claisen-schmidt). Dan bahan-bahan yang digunakan pada percobaan ini yaitu NaOH,
etanol 96%, benzaldehid, aseton, aquades dan kertas saring.

Tahap pertama yang dilakukan yaitu mereaksikan 62,5 gram NaOH, 62,5 mL air dan 50 mL
alkohol kedalam erlenmeyer 500 mL dan suhunya meningkat. Kemudian dilakukan pengadukan
hingga NaOH nya larut. Sementara itu, terjadi pelepasan kalor oleh larutan ditandai dengan
panasnya gelas kimia. Oleh karena itu gelas kimia tersebut diletakkan dalam wadah berisi air
dingin untuk mencegah pembentukan senyawa baru yang tidak diinginkan dan mencegah
penguapan aseton. Dan menjaga temperatur larutan pada suhu 20-25 0C, kemudian mengaduk
dan menambahkan separuh dari campuran dibenzaldehid-aseton, fungsi dari pencampuran
bertahap yaitu untuk pembentukan intermediet (prodak sementra) benzalaseton dan warna
larutan berwarnah kuning. Dalam reaksi ini, natrium hidroksida berperan sebagai katalis
sedangkan etanol sebagai pelarut yang menguraikan aseton dan benzaldehid sehingga dapat
bereaksi satu dengan yang lain. Pada 2-3 menit akan terbentuk endapan. Pada keadaan tersebut,
anion beradisi pada karbon karbonil dari molekul aldehida lain dan membentuk sebagian kecil
enolat. Setelah 15 menit, tambahkan sisa campuran benzaldehid-aseton, pada tahap pencampuran
kedua yaitu bertujuan sebagai pembentuk produk dibenzalaseton. Lalu melanjutkan pengocokan,
pengocokan bertujuan untuk mempercepat terjadinya reaksi pada larutan.

Mekanisme reaksi pempembentukan dibenzal aseton mengikuti kondensasi aldol silang.

Kondensasi aldol silang adalah kondensasi antara aldehid atau keton dengan karbonil dari ldehid
atau keton yang lain. Benzaldehid yang tidak memiliki Hα sehingga tidak dapat terbntuk ion
enolat. Aseton memiliki Hα yang mana ion OH-akan menyerang atom C dengan Hα untuk
membentuk ion enolat. Atom C akan melepas suatu atom H dan terbentuk ion enolat yang reaktif
dan bertindak sebagai nukleofil atau atom C karbanion. Karbanion akan menyerang C karbonil
dari benzaldehid yang bermuatan parsial positif dan elektron pada ikatan rangkap beresonansi ke
atom O membentuk ion alkosida akan mengambil sebuah proton dari dalam air menghasilkan
produk aldol (α, β-hidroksi). Karena dimetil keton memiliki 2 hidrogen α, maka reaksi ini akan
tetap berlangsung dengan berlangsung dengan penambahan benzaldehid sehingga akan
dihasilkan senyawa dibenzalaseton.

Selanjutnya menyaring campuran menggunakan penyaring buchner yang bertujuan untuk

memisahkan endapan dari filtratnya dimana warna endapannya berwarna kuning, kemudian
mencuci dengan air dingin untuk mengeleminasi alkali. Selanjutnya mengeringkan padatan pada
suhu hingga diperoleh berat konstan, dan diperoleh beratnya 11,472 gram. Kemudian mengukur
titik leleh dari kristal tersebut menggunakan alat melting point dan diperoleh titik lelehnya
yaitu 105oC-107oC dan juga ditentukan rendemennya sehingga diperoleh rendemen sebelum
rekristalisasi yaitu

Kemudian merekristalisasi padatan dengan etanol 90% (2,5 mL per gram).Rekristalisasi

merupakan proses pengulangan kristalisasi agar diperoleh zat murni atau kristal yang lebih
teratur/murni. Senyawa organik berbentuk kristal yang diperoleh dari suatu reaksi biasanya tidak
murni. Mereka masih terkontaminasi sejumlah kecil senyawa yang terjadi selama reaksi. Oleh
karena itu perlu dilakukan pengkristalan kembali dengan mengurangi kadar pengotor. Pada
percobaan ini digunakan etanol untuk merekristalisasi karena sifat etanol yang semi polar dan
mudah menguap. Maka berat kristal yang diperoleh yaitu 9, 108 gram. Setelah itu mengukur
titik leleh dari kristal setelah rekristalisasi, titik leleh yang diperoleh yaitu pada suhu 111oC-
114 oC. Dengan diketahuinya berat dibenzalaseton yang diperoleh, maka rendemen dari
dibenzalaseton dapat ditentukan dan rendemen dibenzalaseton yang diperoleh yaitu sebesar
7,8097 %. Menurut Tim Dosen Kimia Organik Sintesis (2015), setelah direkoveri dibenzalaseton
murni diperoleh sekitar 80% dengan titik leleh 112o C. Berdasarkan literatur yang ada,
dibenzalaseton yang didapatkan tidak sesuai literatur, ini disebabkan mungkin ketidak telitian
dalam melakukan penambahan larutan yang digunakan. Kemudian setelah direkristarisasi wujud
kristal yang didapatkan yaitu berwana kuning. Menurut Qwaro (2015) dibenzalaseto memiliki
bentuk padatan dengan warna kuning pucat,sedikit larut dalam alkohol dan eter, juga mudah
larut dalam kloroform dan aseton. Berdasarkan literatur yang ada, hasil rekristalisasi telah sesuai
dengan literatur.
 VIII. Kesimpulan
Berdasarkan hasil yang diperoleh maka dapat disimpulkan bahwa:
1. Dibenzalaseton dapat dibuat melalui reaksi kondensasi dari aseton dan dua ekivalen
benzaldehida
2. Gugus karbonil dari benzaldehida lebih reaktif dari gugus karbonil aseton sehingga bereaksi
cepat dengan anion aseton menghasilkan beta hidroksi keton.
3. Mekanisme reaksi pempembentukan dibenzal aseton mengikuti kondensasi aldol silang.
Kondensasi aldol silang adalah kondensasi antara aldehid atau keton dengan karbonil dari ldehid
atau keton yang lain.
4. Diperoleh berat kristal sebelum rekristalisasi yaitu 11,472 gram dan titik lelehnya yaitu 105oC-
107oC serta rendemen sebelum rekristalisasi yaitu
5. Diperoleh berat kristal sesudah rekristalisasi yaitu 9, 108 gram dan titik lelehnya yaitu 111oC-
114 oC serta rendemen sebelum rekristalisasi yaitu 7,8097 %.

Daftar pustaka
Fessenden, Ralph, J. Dan Joam, S. Fessenden. 1999. Kimia Organik. Jilid 1. Edisi 3.Erlangga. Jakarta.

Fessenden, Ralph, J. Dan Joam, S. Fessenden. 1999. Kimia Organik. Jilid 2. Edisi 3. Erlangga. Jakarta.
 Monson, R.S., 1971. Advanced Organic Synthesis : Methods and Technique., Academic Press Inc, New
York

Pirrung, 2007, The Synthetics Organic Chemist’s Companion, John Willey & Sons Inc.New Jersey

Rudyanto,M.2010.Ff.unair.ac.id/entryfile/miscfiles/PPTS/Aldehida%20dan%Keton.ppt, diakses 22 April

2015.

Setiadi. 2009. Uji Kinerja Katalis ZSM-5 dalam Konversi Aseton menjadi Hidrokarbon Aromatik,
Simposium dan Kongres Teknologi Katalitis. Serpong. Depok.

Surdia, 1986. Destillation Design 1st Edition. Mc. Graw Hill Inc. New York.

Tim Dosen Kimia Organik Sintesis. 2015. Penuntun Praktikum Kimia Organik Sintesis. FMIPA.
Universias Tadulako
JURNAL PRAKTIKUM SINTESIS SENYAWA ORGANIK
Judul : Sintesis Dibenzalaseton
rcobaan : Mempelajari reaksi aldol kondensasi melalui pembuatan dibenzal aseton

Pendahuluan
Senyawa karbonil adalah senyawa dengan atom C yang berikatan rangkap dengan atom O. senyawa
karbonil pada aldehid memiliki atom H pada posisi alfa (α) sehingga dapat terjadi reaksi kondensasi aldol (aldehid-
keton) atau yang dikenal dengan reaksi Clainsen-Schmidt (Fessenden, 1982).
Bila suatu aldehid diolah dengan basa seperti NaOH dalam air, ion enolat yang terjadi dapat bereaksi pada
gugus karbonil dari molekul aldehid yang lain. Hasilnya ialah adisi satu molekul aldehida ke molekul aldehida lain.
Reaksi ini disebut suatu reaksi kondensasi aldol. Kata aldol yang diturunkan dari aldehida dan alkohol produk itu,
yang menarik produk itu, yang merupakan suatu aldehida B-hidroksil suatu reaksi kondensasi ialah reaksi dimana
dua molekul atau lebih bergabung menjadi satu molekul yang lebih besar, dengan atau tanpa hilangnya suatu
molekul kecil (seperti air). Kondensasi aldol merupakan suatu reaksi adisi dimana tidak dilepaskan suatu molekul
kecil. Dua molekul aldehid bergabung membentuk b-hidroksi aldehid yang disebut aldol. Kondensasi aldol berasal
dari dua molekul aldehid yang berkombinasi membentuk aldehid tak jenuh dan air. Reaksi yang lain juga dikenal
adalah reaksi adisi aldol (Fessenden, 1982).
Penyebab hidrogen alfa bersifat asam adalah karena adanya gugus karbonil. Pertama, karbon alfa
berdekatan dengan satu atau lebih aton karbon yang positif sebagian. Karbon alfa itu juga ikut mengambil sebagian
muatan positif ini, sehinggaikatan C-H menjadi dilemahkan Kedua, stabilisasi-resonansi dari ion enolat, yaitu anion
yang terbentuk bilaproton lepas. Dari struktur resonansi tampak bahwa muatan negatif ada di oksigen-oksigen
karbonilmaupun di karbon alfa. Delokalisasi muatan ini menstabilkan ionenolat dan mendorong pembentukannya
(Fessenden, 1986)
Dibezalaseton dapat dibuat dengan menggunakan benzaldehida dengan aseton. Gugus karbonil yang
reaktif akan bereaksi dengan ion aseton yang telah mengalami deprotonasi akibat adanya basa. Anion ini akan
menyerang dibenzalaseton dan akan membentuk β-hidroksi keton. Selanjutnya basa yang digunakan berlebih akan
mendehidrasi air dari molekul keton sehingga dapat dihasilkan mono atau dibenzal aseton (Tim penyusun petunjuk
sintesis senyawa organik 2013).
Rekristalisasi merupakan proses pengulangan kristalisasi agar diperoleh zat murni atau kristal yang lebih
 teratur/murni. Senyawa organik berbentuk kristal yang diperoleh dari suatu reaksi biasanya tidak murni. Mereka
masih terkontaminasi sejumlah kecil senyawa yang terjadi selama reaksi.Oleh karena itu perlu dilakukan
pengkristalan kembali dengan mengurangi kadar pengotor. Rekristalisasi didasarkan pada perbedaan kelarutan
senyawa dalam suatu pelarut tunggal atau campuran. Senyawa ini dapat dimurnikan dengan cara rekristalisasi
menggunakan pelarut yang sesuai. Ada dua kemungkinan keadaan dalam rekristalisasi yaitu pengotor lebih larut
daripada senyawa yang dimurnikan, atau kelarutan pengotor lebih kecil daripada senyawa yang dimurnikan
(Coursehero, 2013).

Mekanisme Reaksi
-H2O
-H2O

Alat
- Labu Erlenmeyer 125 mL
- corong Buchner
- kertas saring
- batang pengaduk
- pipetmohr
- pipet tetes
- alat uji titik leleh
- botol semprot
- gelas ukur
Bahan
- benzaldehida
- aseton
- etanol
- NaOH
- Air
- Alumunium foil

ProsedurKerja
Skema kerja
Benzaldehida

- ditimbang sebanyak 2,55 mL di dalam Erlenmeyer

- ditambahkan 20 mL etanol 95%
- ditambahkan larutan NaOH 20%
- ditambahkan aseton sebanyak 1,84 mL dengan menggunakan pipet
- ditutup dan dikocok
- didiamkan selama 15 menit
- dikerok kristal dengan batang pengaduk
- disaring dan dicuci sebanyak 3 kali dengan 50 mL air
- direkristalisasi dengan menggunakan 10 mL etanol
- ditimbang dengan neraca
- diidentifikasi titik leleh
-

Hasil

Prosedur kerja
Ditimbang 2,55 mL(0,225 mol) benzaldehida didalam Erlenmeyer dan selanjutnya ditambahkan 20 mL
etanol 95% dan larutan NaOH 20%. Dengan menggunakan pipet ditambahkan 1,84 mL aseton.
Erlenmeyer ditutup dengan cepat dan dikocok. Pengocokan dilakukan berulang kali selama 15 ment dan
campuran didiamkan selama 15 menit. Bila produk tidak mengkristal, dibuka Erlenmeyer dan dikerok pada sisi
tabung dengan batang pengaduk.
Padatan dipisahkan dengan penyaringan dan dicuci 3x dengan 50 mL air. rekristalisasi produk dilakukan
dengan 10 mL etanol. Produk ditimbang dan diidentifikasi produk dilakukan dengan uji titik leleh.

Waktu yang dibutuhkan

No. Kegiatan Pukul Waktu
1. Preparasi alat dan bahan 12.30-12.45 ± 15 menit
2. Proses pengocokan dan reaksi 12.46-13.04 ± 18 menit
3. Penyaringan dan rekristalisasi 13.04-13.14 ± 10 menit
4. Penentuan titik leleh 13.14-13.20 ± 6 menit
 Data dan Perhitungan
Data yang diperoleh dalam percobaan ini adalah :
Perhitungan sintesis dibenzalseton
1. Hasil teoritis
M: Benzaldehid + aseton à dibenzalaseton + air
0,02 mol 0,025 mol
B: 0,02 mol 0,02 mol 0,02 mol 0,02 mol -
S: - 0,005 0,02 mol 0,02 mol
Massa dibenzalaseton teoritis = mol dibenzalaseton x Mr dibenzalaseton
= 0,02 mol x 234,30 gram/mol
=4,686 gram
Titik leleh = 109 °C
2. Hasil percobaan
Massa kertas saring = 0,33 gram
Massa kertas saring+kristal = 1,79 gram
Massa kristal = 1,46 gram
Wujud zat = kristal
Warna = kuning
Rendemen =
Titik leleh = 111-114 °C

Hasil
Percobaan kali ini yaitu tentang sintesis dibenzalaseton. Sintesis dibenzalaseton dilakukan dengan cara
menimbang 2,55 mL (0,025 mol) benzaldehida di dalam erlenmeyer . Larutan benzaldehida ini berwarna kuning
jernih . Kemudian ditambahkan 20 mL atanol 95%,pada proses ini larutan berubah menjadi bening dan ketika
ditambahkan 5 mL larutan NaOH 20% larutan berubah menjadi kuning jernih. Selanjutnya ditambahkan 1,84 mL
aseton dengan menggunakan pipet. Penambahan aseton ini membuat larutan berwarna orange keruh.
Erlenmeyer kemudian ditutup dengan cepat dan larutan dikocok. Pengocokan dilakukan berulang kali selama 15
menit, proses ini menyebabkan terbentuknya kristal berwarna kuning. Campuran kemudian didiamkan selama 15
 menit sehingga kristal mengendap dan larutan menghasilkan panas.Fenomena yang terjadi mula – mula larutan
berubah menjadi warna kuning, lama kelamaan terbentuk endapan kuning. Padatan dipisahkan dengan cara
penyaringan dan dicuci 3 X dengan 50 mL etanol. Proses selanjutnya dilakukan rekristalisasi produk dengan 10 mL
etanol, dari proses rekristalisasi ini didapatkan kristal berwarna kuning mengkilap. Identifikasi produk dilakukan
dengan uji titik leleh, berdasarkan uji titik leleh data yang diperoleh menunjukkan titik leleh dibenzalaseton 111ᵒC -
114ᵒC.
1. Benzaldehida+ etanol 95% + NaOH 20%
2. Setelah ditambahkan 1,84 mL aseton
3. Setelah pengocokan
4. Setelah didiamkan 15 menit
5. Kristal hasil rekristalisasi
6. Uji titik leleh

Pembahasan
Praktikum sintesis dibenzalaseton bertujuan untuk mempelajari reaksi aldol kondensasi melalui pembuatan
dibenzalaseton. Sintesis dibenzalaseton dibuat melalui kondensasi aldol. Seyawa dibenzalaseton merupakan
senyawa karbonil yang memiliki hidrogen yang terikat pada atom karbon α yang dapat menyebabkan terjadinya
reaksi kondensasi aldol. Reaksi kondensasi aldol merupakan reaksi antara suatu aldehid dengan suatu keton yang
dikatalis oleh basa. Pada praktikum ini, dibenzalaseton dibuat dengan reaksi kondensasi aldol campuran (claisen-
schmidt) dari aseton. Gugus karbonil dari benzaldehida lebih reaktif dari pada gugus karbonil pada aseton sehingga
terjadi reaksi yang cepat dengan anion aseron dan menghasilkan β hidroksi keton . Sehingga terjadi dehidrasi dengan
berkatalis basa (NaOH) sehingga dapat menhasilkan dibenzalaseton.
Kondensasi aldol merupakan suatu reaksi antara dua molekul aldehid atau dua molekul keton membentuk
senyawa yang mengandung gugusan aldehida (karbonil) dan alkohol (-OH). Proses kondensasi aldol ini dapat
berlangsung berulang-ulang yang akhirnya akan terbentuk senyawa dengan molekul besar.
Sintesis dibenzalaseton dilakukan dengan cara menimbang 2,55 mL (0,025 mol) benzaldehida di dalam
erlenmeyer. Penggunaan benzaldehida sangat tepat untuk menghasilkan senyawa debenzalaseton, karena
benzaldehida tidak memiliki hidrogen α, sehingga tidak memungkinkan terbentuknya ion enolat yang mana
bertindak sebagai nukleofil, sedangkan aseton dapat membentuk ion enolat karena adanya basa (NaOH) yang
ditambahkan. Larutan benzaldehida ini berwarna kuning jernih . Kemudian ditambahkan 20 mL etanol 95%, etanol
bertindak sebagai pelarut yang akan menyumbangkan proton pada ion alkoksida yang terbentuk untuk menghasilkan
ion hidroksida yang dibutuhkan pada reaksi tahap awal. Pada proses ini larutan berubah menjadi bening dan ketika
ditambahkan 5 mL larutan NaOH 20% larutan berubah menjadi kuning jernih. NaOH disini berperan sebagai basa
yang mengambil hidrogen membentuk enolat. Selanjutnya ditambahkan 1,84 mL aseton dengan menggunakan pipet.
Penambahan aseton ini membuat larutan berwarna orange keruh.
Erlenmeyer kemudian ditutup dengan cepat dan larutan dikocok. Pengocokan dilakukan berulang kali
selama 15 menit, agar reaksi terjadi dengan cepat. Proses ini menyebabkan terbentuknya kristal berwarna kuning.
 Campuran kemudian didiamkan selama 15 menit sehingga kristal mengendap dan larutan menghasilkan panas.
Fenomena yang terjadi mula – mula larutan berubah menjadi warna kuning, lama kelamaan terbentuk endapan
kuning. Padatan dipisahkan dengan cara penyaringan menggunakan penyaring Buchner dan dicuci 3 X dengan 50
mL etanol. Padatan yang lengket tersebut berwarna kuning yang mana merupakan kristal dibenzalaseton. Untuk
memperoleh kristal kuning dibenzalaseton yang benar-benar murni, dilakukan rekristalisasi. Pertama – tama
rekristalisasi dilakukan dengan menggunakan 10 mL etanol. Kemudian dipanaskan diatas penangas air agar padatan
cepat larut. Pelarut etanol digunakan dalam rekristalisasi dibenzalaseton karena etanol merupakan cairan volatil
yang mudah menguap sehingga zat-zat yang tidak diinginkan akan menguap bersama etanol. Selah itu didinginkan
pada suhu kamar sehingga larutan cepat membentuk endapan pada suhu rendah, selain itu juga mempermudah
memisahkan dibenzalaseton dengan pengotor yang larut pada etanol dingin.
Kemudian hasil kristal dibenzalaseton tersebut disaring dengan menggunakan penyaring Buchner dan
dicuci dengan menggunakan etanol. Setelah itu endapan tersebut dikeringkan dan ditimbang. Akhirnya diperoleh
kristal dibenzalaseton yang benar-benar murni berwarna kuning lengket seberat 1,46 gram, dengan rendemen
sebesar31,15%.
Hasil yang berupa endapan lengket tersebut dikarenakan adanya perbedaan penyusunan molekul
dibenzalaseton secara geometri (penataan atom-atom dalam ruang). Dibenzalaseton memiliki dua isomer geometri
yaitu cis-dibenzalaseton dan trans-dibenzalaseton. Isomer geometri memiliki rumus molekul yang sama tetapi hanya
urutan penataan atom-atom yang berbeda. Isomer ini hanya terjadi pada senyawa siklik dan alkena. Kedua isomer
tersebut memiliki sifat kimia yang sama tetapi memiliki sifat fisik (misal titik didih) dan interaksi antar molekul
yang berbeda, sehingga antara isomer cis dan trans dari dibenzalaseton diperoleh sifat fisik yang berbeda pula. Cis-
dibenzalaseton memiliki sifat yang lebih lengket, sedangkan trans-dibenzalaseton tidak. Pada percobaan ini
diperoleh dibenzalaseton yang lengket, yang merupakan isomer cis dari dibenzalaseton. Isomer cis ini dalam
pembentukannya memiliki energi aktivasi yang lebih rendah sehingga pembentukannya lebih mudah daripada
pembentukan isomer trans yang berupa kristal.
Identifikasi produk dilakukan dengan uji titik leleh, berdasarkan uji titik leleh data yang diperoleh
menunjukkan titik leleh dibenzalaseton 111ᵒC - 114ᵒC. Hal ini menunjukkan data yang diperoleh telah sesuai dengan
literatur, dimana titik leleh dibenzalaseton pada literatur terjadi pada suhu 113ᵒC.
Kesimpulan
Kondensasi aldol merupakan suatu reaksi antara dua molekul aldehid atau dua molekul keton
membentuk senyawa yang mengandung gugus aldehid (karbonil) dan alkohol (OH), dimana reaksi ini dilakukan
dalam suasana basa, sehingga diperoleh dibenzalaseton berbentuk kristal kuning.

Referensi
Fessenden. 1982. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga.
Tim Kimia Organik. 2013. Petunjuk Praktikum Sintesis Senyawa Organik. Jember: FMIPA Universitas Jember.
Petrucci, R.H., 1987. Kimia Dasar. Jakarta: Erlangga
http://www.coursehero.com

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

PERCOBAAN IV
KONDENSASI SENYAWA KARBONIL:
PEMBUATAN DIBENZALASETON
 OLEH :

NAMA : ROSDIANA
STAMBUK : F1C1 10 016
KELOMPOK : IV(EMPAT)
ASISTEN : FITRI KURNIA FAEDAH

JURUSAN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS HALUOLEO
KENDARI
2012
BAB I
PENDAHULUAN

A. LATAR BELAKANG
Reaksi kondensasi senyawa karbonil banyak dilakukan karena merupakan salah satu jalan pintas untuk
menciptakan rantai karbon baru. Reaksi ini terjadi antara dua senyawa yang memiliki gugus karbonil dengan bantuan basa.
Seperti adisi nukleofilik pada gugus karbonil, salah satu senyawa berperan sebagai nukleofilik oleh bantuan basa. Dalam
percobaan kali ini, yang disintesis adalah dibenzalaseton. Dibenzalaseton dapat dibuat melalui kondensasi aseton dengan
benzaldehid dalam suasana basa.

B. RUMUSAN MASALAH
Runusan masalah dalam makalah ini yaitu bagaimana menjelaskan dan memahami tentang kondensasi benzoin.

C. TUJUAN
Adapun tujuan dalam makalah ini yaitu untuk menjelaskan dan memahami tentang kondensasi benzoin.

D. MANFAAT
 Adapun manfaat dalam makalah ini yaitu dapat menjelaskan dan memahami tentang kondensasi benzoin.

E.

BAB II
TINJAUAN PUSTAKA

Suatu reaksi kondensasi ialah reaksi dimana dua molekul atau lebih bergabung menjadi satu molekul yang lebih
besar dengan atau tanpa hilangnya suatu molekul kecil (seperti air). Kondensasi aldol merupakan suatu reaksi adisi dimana
tidak dilepaskannya suatu molekul kecil. Bila suatu aldehid diolah dengan basa NaOH dalam air, ion enolat yang terjadi
cepat bereaksi pada gugus karbonil dari molekul aldehid yang lain. Hasilnya ialah adisi suatu molekul aldehid ke molekul
aldehid yang lain (Fessenden dan Fessenden, 1986).
Pada pembuatan senyawa dibenzalaseton, reagen yang dipakai ialah benzaldehid dan aseton dalam suasana
basa. Kondensasi senyawa karbonil yang terdiri dari dua reagen berbeda menghasilkan kombinasi produk yang bermacam-
macam, untuk itulah reagen yang dipakai perlu diperhatikan agar produk yang tidak diinginkan dapat dihindari. Pada
percobaan ini, penggunaan benzaldehid sangat tepat untuk menghasilkan senyawa dibenzalaseton, karena benzaldehid
tidak memiliki hidrogen alfa, sehingga tidak memungkinkan pembentukannya menjadi ion enolat yang bertindak sebagai
nukleofil, sedang aseton bisa menjadi ion enolat karena adanya basa NaOH yang ditambahkan(http://chem-de-
fun.blogspot.com/2011/04/reaksi-kondensasi-senyawa-karbonil.html).
Kondensasi aldol sangatlah penting dalam sintesis organik karena menghasilkan ikatan karbon-karbon dengan
baik. Kondensasi aldol umumnya didiskusikan pada pelajaran kimia organik tingkat universitas. Dalam bentuk yang biasa, ia
melibatkan adisi nukleofilik sebuah enolat keton ke sebuah aldehida, membentuk β-hidroksi keton, atau sebuah "aldol"
(aldehida + alkohol), sebuah unit struktural yang dijumpai pada molekul alami dan obat-obatan.

Namakondensasi aldol juga umumnya digunakan untuk merujuk reaksi aldol itu sendiri yang dikatalisasi
oleh aldolase(terutama dalam biokimia). Namun reaksi aldol sebenarnya bukanlah sebuah reaksi kondensasi karena ia tidak
melibatkan pelepasan molekul yang kecil (http://id.wikipedia.org/wiki/Kondensasi_aldol).
Reaksi yang menghasilkan ikatan karbon-karbon baru merupakan sesuatu yang sangat berguna bagi pakar kimia
organik, biokimia dan ahli-ahli yang membutuhkan sintesis molekul kimia organik yang besar dari molekul kimia yang kecil.
 Reaksi Grignard merupakan salah satu bentuk penggunaan reaksi tersebut untuk menghasilkan kerangka karbon. Reaksi
kondensasi adalah reaksi dimana dua molekul senyawa organik tergabung, dengan atau tanpa mengeluarkan suatu
senyawa molekul (Petrucci, 1987).
Benzaldehida (C6H5CHO) adalah sebuah senyawa kimia yang terdiri dari cincin benzena dengan sebuah
substituen aldehida. Ia merupakan aldehida aromatik yang paling sederhana. Pada suhu kamar, ia berupa cairan tidak
berwarna dengan aroma seperti badam (almond). Ia merupakan komponen utama pada ekstrak kacang almond, dan dapat
diekstraksi dari beberapa sumber alami seperti aprikot, ceri, dan biji persik. Pada saat ini, benzaldehida pada umumnya
dibuat dari toluena menggunakan berbagai macam proses yang
berbeda(http://id.answers.yahoo.com/question/index?qid=20110115041805AAcAt8l).

BAB III
METODE PRAKTIKUM
A. ALAT DAN BAHAN
1. Alat
 Erlenmeyer 125 ml
 Gelas kimia 50 ml
 Corong buchner
 Pipet volume 10 ml dan 25 ml
 Filler
 Kertas saring
2. Bahan
 Benzaldehid
 Aseton
 Etanol
 NaOH
 Aquades

B. PROSEDUR KERJA

- dicampur dan diaduk

- dibagi menjadi dua bagian

- dimasukkan ke dalam labu erlenmeyer

- ditambahkan 1 gram NaOH dalam
10 ml air dan 8 ml etanol
- dilakukan pengadukan sampai 16 menit
- ditambahkan sedikit demi sedikit campuran II yang tersisa
-
Endapan dibenzalaseton

diamati perubahan warna larutan dan pembentukan endapan benzalaseton

- disaring dengan kertas saring

- dicuci dengan etanol untuk menghilangkan

senyawa-senyawa pengotor
- dilakukan rekristalisasi terhadap endapan yang terbentuk

Terbentuk kristal kuning dibenzalaseton

BAB IV
PEMBAHASAN

A. HASIL PENGAMATAN

No. Perlakuan Hasil pengamatan

1. 1 ml benzaldehid + 0,37 ml aseton + 1 ml etanol + 1 gram Larutan tidak berwarna, bau

NaOH + 1 ml H2O + 8 ml etanol menyengat dan terasa panas.

2. Pengadukan selama 16 menit Mula-mula larutan keruh lalu

berubah menjadi warna kuning,
lama kelamaan terbentuk endapan
kuning.

3. Penyaringan dan rekristalisasi dengan etanol Diperoleh kristal kuning

dibenzalaseton

 Reaksi
B. PEMBAHASAN

Dalam percobaan ini dibenzalaseton dibuat melalui kondensasi aldol. dibenzalaseton merupakan senyawa
karbonil tidak jenuh α.β dalam senyawa karbonil tidak jenuh α.β ikatan rangkap karbon-karbon dan ikatan rangkap karbon
oksigen (dalam gugus karbonil) kedudukannya dipisahkan oleh sebuah ikatan tunggal karbon-karbon. Struktur sederhana
dari dibenzalaseton
Dibenzalaseton merupakan senyawa karbonil yang mempunyai yang mempunyai hidrogen yang terikat pada
atom karbon alfa yang mana dapat mengalami reaksi kondensasi aldol, dimana reaksi kondensasi aldol merupakan reaksi
antara suatu aldehida dengan suatu keton dengan adanya katalis basa, dalam hal ini dibenzalaseton dapat di buat melalui
reaksi kondensasi aldol campuran (claisen-schmidt) dari aseton dan dua ekivalen benzaldehida gugus karbonil dari
benzaldehida lebih reaktif dari gugus karbonil aseton sehingga bereaksi cepat dengan anion aseron menghasilkan β
hidroksi keton dan dengan mudah mengalami dehidrasi dengan berkatalis basa sehingga dapat menhasilkan mono atau
dibenzalaseton.
Kondensasi aldol merupakan suatu reaksi antara dua molekul aldehid atau dua molekul keton membentuk
senyawa yang mengandung gugusan aldehida (karbonil) dan alkohol (-OH). Proses kondensasi aldol ini dapat berlangsung
berulang-ulang yang akhirnya terbentuklahsenyawa dengan molekul besar.
Pada pembuatan senyawa dibenzalaseton, reagen yang dipakai ialah benzaldehid dan aseton dalam suasana basa. Kondensasi
senyawa karbonil yang terdiri dari dua reagen berbeda menghasilkan kombinasi produk yang bermacam-macam, untuk itulah reagen
yang dipakai perlu diperhatikan agar produk yang tidak diinginkan dapat dihindari. Pada percobaan ini, penggunaan benzaldehid sangat
tepat untuk menghasilkan senyawa dibenzalaseton, karena benzaldehid tidak memiliki hidrogen alfa, sehingga tidak memungkinkan
pembentukannya menjadi ion enolat yang bertindak sebagai nukleofil, sedang aseton bisa menjadi ion enolat karena adanya basa NaOH
yang ditambahkan.
Pada percobaan ini hasil pencampuran dari benzaldehid, aseton dan etanol akan dibagi dua lagi. Kemudian campuan yang
pertama akan dilakukan pencampuran lagi dan campuran ke dua disimpan dulu. Pada campuran pertama ditambahkan larutan NaoH dari
pengenceran NaOH yang telah di buat dengan 10 mL air dan 1 gram NaOH, tujuan penambahan NaOH ini adalah berperan sebagai
basa yang mengambil hidrogen membentuk enolat. Serta ditambahkan lagi etanol yang bertindak sebagai pelarut yang akan
 menyumbangkan proton pada ion alkoksida yang terbentuk untuk menghasilkan ion hidroksida yang diperlukan pada reaksi
tahap awal. dan di aduk selama 16 menit agar pencampuran dapat sempurna.
Kemudian campuran kedua dimasukkan. Pada keadaan tersebut, anion beradisi pada karbon karbonil dari molekul
aldehida lain dan membentuk sebagian kecil enolat. Setelah terdapat padatan yang mengendap, campuran larutan disaring
dengan menggunakan kertas saring dan corong sehingga filtrat dan padatan yang berwarna kuning tersebut dapat terpisah.
Padatan kuning tersebut merupakan kristal dibenzalaseton. Untuk memperoleh kristal kuning dibenzalaseton yang benar-
benar murni, dilakukan rekristalisasi dengan menggunakan pelarut etanol.
Rekristalisasi merupakan suatu pemurnian kristal atau senyawa hasil isolasi dengan menggunakan pelarut tertentu
sehingga diperoleh senyawa atau kristal yang benar-benar murni. Pelarut etanol digunakan dalam rekristalisasi
dibenzalaseton karena etanol merupakan cairan volatil yang mudah menguap sehingga zat-zat yang tidak diinginkan akan
menguap bersama etanol. Melalui proses rekristalisasi tersebut akhirnya diperoleh kristal dibenzalaseton yang benar-benar
murni dalam bentuk serbuk berwarna kuning.

C. KESIMPULAN

Berdasarkan percobaan yang dilakukan dapat disimpulkan bahwa kondensasi aldol merupakan suatu reaksi
antara dua molekul aldehid atau dua molekul keton membentuk senyawa yang mengandung gugus aldehid (karbonil) dan
alkohol (OH), dimana reaksi ini dilakukan dalam suasana basa, sehingga diperoleh dibenzalaseton berbentuk kristal kuning.

DAFTAR PUSTAKA

Fessenden, R.J. dan Fessenden, J.S., 1992, Kimia Organik Jilid 2, Penerbit Erlangga, Jakarta.

http://chem-de-fun.blogspot.com/2011/04/reaksi-kondensasi-senyawa-karbonil.html diakses pada tanggal 19 April 2012.

http://id.answers.yahoo.com/question/index?qid=20110115041805AAcAt8l di akses pada tanggal 19 April 2012.

http://id.wikipedia.org/wiki/Kondensasi_aldol di akses pada tanggal 19 April 2012.

Petrucci, R.H., 1987, Kimia Dasar, Erlangga, Jakarta.