(6) ASETANILIDA

 Mekanisme Reaksi
 Pertanyaan Diskusi
Pendahuluan dan Reaksi
1. Asetanilida merupakan turunan asetil amina aromatis yang digolongkan
sebagai amida. Berfungsi sebagai analgesik dan antipiretik
2. Asetanilida merupakan amida primer (dimana satu atom H pada aniline
digantikan dengan gugus asetil)
3. Reaksi yang terjadi pada proses ini adalah reaksi sbstitusi nukleofilik. Dimana
guguh NH2 memiliki ion + dan punya PEB yang disumbangkan pada O
4. Neuklofilik pada guguh NH2 sebagai nukleofilik netral yaitu bekerja dengan
memberika elektron pada atom C (gugus asetil) pada reaksi asetilasi

Prosedur Kerja

5. Fungsi Asam asetat glasial adalah sebagai media pelarut. Asetat glasial juga
tidak bereaksi dengan komponen lain dan mudah larut dalam air sehingga
asetanilida mudah dipisahkan dari campuran.
6. Fungsi penambahan metanol untuk meningktakan kelarutan asetanilida
7. Fungsi Serbuk Seng adalah sebagai reduktor untuk mencegah oksidasi gugus
amin dari anilin. N aniline punya 2 PEB, atom O kekurangan 2 PEB , Supaya O
tidak menyeran N, maka ditambah serbuk Zn yang juga punya 2 PEB.
8. Fungsi Pendingin balik adalah agar bahan tidak mudah menguap saat proses
reaksi
9. Fungsi labu alas bulat, yaitu Labu yang digunakan untuk memanaskan atau
mendidihkan larutan dengan set penangas air, minyak, atau pasir
10. Fungsi didinginkan dalam es adalah untuk mempercepat terbentuknya kristal.
Bila kristal berwarna maka terdapat pengotor sehingga harus direkristalisasi
11. Fungsi Penambahan Norit adalah untuk menarik pengotor yang berwarna karena
struktur norit yang berpori. Penambahan norit secukupnya saja, karena dapat
menarik zat selain pengotor
12. Kegunaan dari pengering yaitu untuk menarik mol air yang teremulsi
13. Dilakukan penyaringan panas, karena bila tidak menggunakan saring panas
maka norit tidak bisa tersaring. Sehingga tidak dapat diperoleh kristal murni.
14. “Didihkan campuran tersebut di atas penangas air selama 30 menit”.
Perhitungan 30 menit dimulai saat terjadi tetesan pertama. Karena dengan
 adanya tetesan menandakan bahwa air nya mendidih lalu ada uap yang
terkondensasi sehingga terjadilah tetesan tersebut
15. Di refluks dengan labu leher pendek karena titik didih asetanilida 113 C
(>100C)
16. Kelarutan asetanilida dalam air adalah 1:185
17. Kristal yang diperoleh lebih banyak bila dilakukan pendinginan secara pelan-
pelan. Karena :
Pendinginan Pelan : Terbentuk inti kristal yang kecil-kecil sehingga luas
permukaan lebis besar. Karena molekulnya pelan-pelan merapat ke inti kristal.
Pendinginan mendadak : Terbentuk Amorf.

 Pertanyaan Diktat
1. Kegunaan serbuk seng dalam pembuatan asetanilida.
Jawab : untuk mengurangi pengotoran warna anilin dan sebagai reduktor untuk
mencegah oksidasi gugus amin dari anilin. untuk memberikan reaksi alternative
untuk mendapatkan jalan reaksi dengan energy aktivasi yang rendah sehingga
proses asetilasi dapat terbentuk sempurna.
2. Bandingkan kecepatan reaksi pembuatan asetanilida dengan atau tanpa anhidrida
asetat.
Jawab :
 Kalau dipakai asam asetat glacial saja : Hasil sampingnya adalah H20 yang
bisa bereaksi dengan asetinilida membentuk reaktan kembali sehingga reaksi
yang terjadi adalah reversible.
 Kalau dipakai anhidrida asetat saja : Harga pembelian senyawa terlalu mahal
 Kecepatan reaksi pembentukan asetanilida dengan menggunakan campuran
asam asetat glacial dan anhidrat asetat tidak dapat menghasil produk
samping berupa H2O (H2O diserap/diikat oleh anhidrat asetat) sehingga H 2O
tidak bisa bereaksi dengan asetinilida membentuk reaktan kembali sehingga
reaksi yang terjadi adalah bersifat irreversible.
3. TL asetanilida adalah 113˚C. Apakah pada rekristalisasi asetanilida itu air
dipanaskan sampai 113˚C?
Jawab : air tidak dipanaskan sampai 113˚C karena titik didih air 100˚C, bila lebih
dari 100˚C air akan menguap. Sehingga tidak dapat terjadi proses rekristalisasi
tapi malah melebur.

*SEMOGA BERMANFAAT & SUKSES UAS*