PEMBUATAN NITROBENZENA

I.

Prinsip percobaan :
NITRASI
Nitrasi adalah suatu reaksi substitusi gugus nitro (NO2) ke dalam molekul senyawa
benzena.

II.

Maksud dan Tujuan percobaan

:
Untuk mengerahui cara pembuatan Nitrobenzena dari benzene dan asam nitrat dengan

katalis H2SO4
Untuk memurnikan Nitrobenzen dengan distilasi
Untuk mengetahui sifat fisika dan sifat kimia dari nitrobenzene
Untuk mengetahui refraksi dari nitrobenzene praktis

III.

Reaksi
:
C6H6 + HNO3 C6H5NO2 + H2O

IV.

Teori

Nitrobenzena merupakan senyawa aromatis tersubstitusi yang sangat penting dan dapat
digunakan sebagai material awal dari berbagai industri, terutama sebagai bahan pembuatan anilin
dan turunannya, seperti pestisida, parfum, semir sepatu, pelarut cat, dan lain-lain. Senyawa ini
disintesis pertama kali oleh seorang ilmuwan Jerman, E. Mitscherlich pada tahun 1834.
Nitrobenzena dihasilkan melalui reaksi substitusi elektrofilik dimana satu atom H pada
benzena diganti oleh gugus nitro. Nitrobenzena dibuat dengan jalan mereaksikan benzena dengan
asam nitrat pekat (HNO3 p) dan asam sulfat pekat (H2SO4 p). Asam sulfat pekat dan asam nitrat
pekat berfungsi sebagai pembentuk ion nitronium (NO 2+) yang dapat menyerang elektron pi
suatu cincin benzena untuk menghasilkan karbokation yang terstabilkan oleh resonansi yaitu ion
benzenonium. Ion hidrogen dari ion benzenonium ditarik oleh HSO 4- dan menghasilkan
nitrobenzena. Mekanisme penyerangan oleh ion nitronium itulah yang dikenal dengan proses
reaksi nitrasi. Benzene direaksikan dengan campuran antara asam nitrat dan asam sulfur pekat
pada suhu kurang dari 50C. Selagi suhu bertambah, kemungkinan mendapatkan NO2,
tersubstitusi ke cincin bertambah dalan terbentuklah nitrobenzene.
C6H6 + HNO3 C6H5NO2 + H2O
Asam sulfur pekat bereaksi sebagai katalisator.
Pembuatan Nitrobenzena

Substituent aromatik elektrofilik adalah reaksi organic dimana sebuah atom, biasanya
hydrogen,yang terikat pada system aromatisdiganti dengan elektrofil. Reaksi terpenting pada
kasus ini adalah nitrasi aromatik, halogenasi aromatik, sulfonasi aromatic, dan asilasi dan alkilasi
reaksi Fried-Crafis.
Bila benzena direakskan dengan HNO3 pekat dan H2SO4 pekat maka diperoleh hasil
nitrobenzena. Fungsi H2SO4 dalam reaksi ini adalah untuk mempercepat pembentukan ion
nitronium (NO2+) yang merupakan spesies penyerang cincin benzena.
Pada nitrasi aromatik, katalis asam sulfat memprotonasi asam nitrat yang kemudian
melepaskan air dan menghasilkan ion nitronium yang mengandung atom nitrogen bermuatan
positif.
Nitrobenzena berupa cairan seperti minyak dalam air sehingga proses pemurniannya
dilakukan melalui destilasi bertingkat. Tujuan utama sintesis nitrobenzena pada praktikum ini
adalah untuk mengenal reaksi subsitusi elektrofilik pada inti aromatis dan untuk memahami cara
melakukan proses refluks dan destilasi sederhana.

4.1

Bahan Pembuatan Nitrobenzena

1.

Asam Nitrat Pekat (HNO3)

Asam nitrat adalah larutan NO2 dalam air , yang dalam perdagangan terdapat berbagai

macam konsentrasi. Banyak digunakan dalam industri pupuk, produksi berbagai macam bahan
kimia, zat warna, bahan farmasi, serta dipakai dalam reagen laboratorium. Asam nitrat adalah
bahan kimia yang korosif dan merupakan oksidator kuat.
Senyawa kimia asam nitrat (HNO3) adalah sejenis cairan korosif yang tak berwarna, dan
merupakan asam beracun yang dapat menyebabkan luka bakar. Larutan asam nitrat dengan
kandungan asam nitrat lebih dari 86% disebut sebagai asam nitrat berasap, dan dapat dibagi
menjadi dua jenis asam, yaitu asam nitrat berasap putih dan asam nitrat berasap merah. Asam
Nitrat memiliki nama lain yaitu Nitric Acid, Asam Sendawa, Aqua Fortis, Azotic Acid, Hydrogen
Nitrate, Nitryl Hidroxides.
Proses modern untuk menghasilkan asam nitrat HNO3 adalah okidasi amonia di udara.
Dalam proses ini, amonia dicampur dengan udara berlebih, dan campurannya dipanaskan sampai
temperatur tinggi dengan katalis platina. Amonia akan diubah menjadi nitrogen oksida NO, yang
kemudian dioksidasi lebih lanjut di udara menjadi nitrogen dioksida NO2. Nitrogen dioksida
Pembuatan Nitrobenzena

direaksikan dengan air menghasilkan asam nitrat. Metoda ini dikembangkan oleh Ostwald,
kimiawan yang banyak memberikan kimia katalis, dan disebut proses Ostwald.
Sifat Fisika

Wujud zat : cairan, jernih - kuning

Titik leleh : - 42oc
Titik didih : 86oc
pH (200C) : <1
Densitas (200C) : 1,51 g/cm3
Densitas uap relatif : 2, 04
BM : 63,0129 g/mol
Tekanan Uap (200C) : 56 hPa
Suhu penyalaan : tidak tersedia
Batas Ledakan - lebih rendah : tidak tersedia - lebih tinggi : tidak tersedia
Kelarutan dalam air (200C) : dapat larut ( pembentukan panas)

Sifat Kimia
Pada suhu biasa akan terurai oleh cahaya / sinar :
4HNO3 2H2O + 4NO2 + O2

Dapat bereaksi dengan amoniak membentuk garam amonium nitrat:

HNO3 + NH4OH NH4NO3 + H2O

Dapat bereaksi dengan unsur unsur logam serta dapat melarutkan semua logam kecuali
emas (Au) dan platina (Pt).

Reaksi oksidasi utamanya terjadi dengan asam pekat, memfavoritkan pembentukan nitrogen
dioksida (NO2) :
Cu + 4H+ + 2NO3- Cu+2 + 2NO2 + 2H2O
Kegunaan

1. Di laboratorium digunakan sebagai pelarut bijih mineral atau sebagai pengoksidasi

(pengabuan basah).
2. Dalam aneka industri, misalnya:
HNO3 encer untuk membuat pupuk buatan {NaNO3, Ca(NO3)2}
HNO3 pekat untuk membuat bahan peledak (nitro selulosa, nitro gliserin, TNT), serta
untuk membuat zat warna azo, anilin, nitril, sianida, dan lain-lain.
3. Sebagai oksidator dalam pembuatan asam sulfat (cara bilik-asam Glover).
Pembuatan Nitrobenzena

Bahaya

a. Terbakar atau korosif pada mulut, perut, esophagus, serta dapat menimbulkan shock dan
kematian.
b. Kontak langsung dengan HNO3 dapat merusak jaringan mukosa dan kulit dengan cepat.
c. Menghirup uapnya secara kumulatif dapat menyebabkan sesak nafas.
Pembuatan Asam Nitrat (HNO3)
1. Metode Valentiner:
NaNO3(s) + H2SO4(l) NaHSO4 + HNO3(g) (berasap)
2. Metode Oswald
Oksidasi amoniak dengan Pt sebagai katalis
4 NH3 + 5 O2 4 NO + 6 H2O
4 NO + 2 O2 4 NO2
4 NO2 + 2 H2O 2 HNO2 + 2 HNO3 (pada suhu rendah)
2 HNO2 NO2 + NO + H2O
3. Metode Birkeland & Eyde
Nitrogen direaksikan dengan oksigen pada suhu 3.000 oC melalui busur listrik
N2 + O2 2 NO
2 NO + O2 2 NO2 (pada suhu 600 oC)
3 NO2 + H2O 2 HNO3 + NO (pada suhu tinggi)
2. Asam Sulfat Pekat (H2SO4 Pekat)
Asam sulfat komponennya umumnya adalah belerang, belerang adalah zat padat pada
suhu kamar dan melebur pada suhu 119 C. Berwarna kuning dan rapuh, Kristal berbentuk
rombik dengan rumus S.
Sifat Fisika :
Rumus molekul H2SO4
Massa Molar 98,08 gr/mol
Penampilan Cairan bening, tak berwarna, berbau belerang
Densitas 1,84 gr/mol
Keasaman (pH) -3
Viskositas 26,7 cPa (20 C)
Titik nyala tak dinyalakna
Pembuatan Nitrobenzena

 Korosif dan higroskopis

Sifat Kimia :
H2SO4 encer, tidak bereaksi dengan Hg, Bi, Cu, dan logam mulia.
H2SO4(encer) + Fe FeSO4 + H2
H2S04 bersifat pekat, dalam keadaan panas akan mengoksidasi logam-logam sedang asam
sulfat direduksi dengan SO2
2H2SO4 + Cu CuSO4 + SO2 +2H2O
Kegunaan
:
1. Bahan pembuat pupuk Ammonium Sulfat dan Asam Posfat
2. Memurnikan minyak tanah
3. Industri obat
4. Menghilangkan karat besi sebelum baja dilapisi seng
5. Untuk air aki/accu
6. Pada industri organik: insektisida, selofan, zat warna

Bahaya

Sangat korosif, uap pekatnya dapat merusak paru-paru, kebutaan, stomatitis, dan dapat
menyebabkan kematian.
3. Benzena (C6H6)
Benzene merupakan bahan baku utama pembuatan Nitrobenzene. Benzene sering disebut
petroleum atau bensol.Benzene memiliki struktur yang merupakan suatu hybrid resonansi yang
digambarkan struktur kekule.
Benzene merupakan senyawa aromatik paling sederhana yang pertama kali diisolasi oleh
Michael Faraday pada tahun 1825 dari residu minyak yang tertimbun dalam pipa induk gas di
London. Benzen merupakan suatu zat cair yang membiaskan cahaya bersifat nonpolar, tidak larut
dalam air tapi larut dalam pelarut organik, seperti : dietil eter, karbon tetraklorida (CCl 4), dan
heksan.
Benzen digunakan sebagai pelarut, sifat benzen yang lain yaitu membentuk azeotrof
dengan air Azeotrof adalah campuran yang tersuling pada susunan konstan terdiri dari 91%
benzen, 9% air dan mendidih pada suhu 69,4oC. Senyawa yang larut dengan benzen mudah

Pembuatan Nitrobenzena

dikeringkan dengan menyuling azeotrof itu. Kegunaan benzene selain sebagai pelarut juga
digunakan untuk pembuatan nitrobenzen teluensilena, dan lain-lain. Molekul benzen berstruktur
datar dan keenam atom C membentuk heksagol beraturan (segi enam beraturan) masing-masing
atom C baru menggunakan 3 elektron valensi untuk mengadakan ikatan. Seperti diketahui orbital
yang lain di atas atau di bawah bidang cincin benzen dan orbital ini ditempati oleh suatu
elektron. Seperti pada radikal alil (CH2=CHCH2CH=CH2).
Benzen agak bersifat karsinogenik atau menyebabkan kanker oleh karena itu penggunaan
dalam laboratorium hanya bila diperlukan saja, dalam hal ini toluen dapat digunakan sebagai
pengganti. Benzen dapat dibuat dari gas batu bara dan eter, tidak bisa dioksidasi dengan
permanganat biasa yang disebabkan karena benzen adalah senyawa aromatik yang paling
sederhana, tidak dapat menghilangkan warna air brom, biarpun dalam mengadisi 6 atom klor
atau brom.

Cara pembuatan benzena :

1. Memanaskan kalsium benzoat bersama kalsium hidroksida (C6H5COO)2Ca + Ca(OH)2

2C6H6 + CaCO3
2. Dehidrogenasi berkatalis dari alkana-alkana yang mempunyai rantai tak bercabang 6 atom C
C6H14 + C6H12 + H2 3H2 + C6H6
3. Memanaskan etuna pada suhu 100oC 750oC 3C2H2 C6H6
Sifat-sifat benzene :
1. Berwujud cair, berwarna kuning.
2. Mudah menguap dan terbakar.
3. Berbau harum.
4. Berat jenis 0,87 g/mL.
5. Berat molekul 78,1 g/mol.
6. Larut dalam eter, etanol, dan pelarut organik lainnya.
7. Tahan terhadap oksidasi, pada oksidasi sempurna terbentuk CO2 dan H2O.
8. Berbahaya jika mengenai kulit mata
9. Sebagai bahan industrial, detergen, pestisida, plastik, resin.
10. Sebagai pelarut resin, minyak, dan karet alami.
Kegunaan

1. Sebagai bahan industrial, detergen, pestisida, plastik, resin.

Pembuatan Nitrobenzena

2. Sebagai pelarut resin, minyak, dan karet alami.

3. Dalam praktikum ini digunakan sebagai bahan dasar pembuatan nitrobenzena.
Bahaya

Karsinogenik dan toksik.

4. Kalsium Klorida Anhidrat (CaCl2 Anhidrat)
o Jumlah

: 2,5 gram

o Sifat Fisika Kimia

Pemeria

: Granul atau serpihan, putih, keras, tidak berbau.

Kelarutan

: Mudah larut dalam air, dalam etanol, dan dalam etanol

mendidih, sangat mudah larut dalam air panas.

Berat Molekul

: 110,99

Berat Jenis

: 2,512 g/cm3 pada 25 C

Titik Lebur

: 772 C

Kegunaan :
Sebagai pengering. Dalam praktikum ini digunakan untuk penarik air sehingga nitrobenzena
yang dihasilkan akan terbebas dari molekul air.
Bahaya :
Dapat menyebabkan gangguan pada jantung.
5. Air (H2O)
Sifat Fisika Kimia :
Pemerian

: Cairan jernih

Berat Molekul

: 18,02

Berat Jenis

: 1,000 g/cm3

Titik Lebur

: 0 C

Titik Didih

: 100 C

Kegunaan

: Pelarut

Pembuatan Nitrobenzena

IV.2

Produk
Nitrobenzena
Nitrobenzene adalah suatu campuran organik dengan rumusan kimia C6H5NO2.

Nitrobenzene ini sangat beracun, sebagian besar digunakan sebagai bahan dasar anilin dan
sebagai pelarut. Aplikasi yang lebih khusus, nitrobenzen digunakan sebagai bahan kimia karet,
peptisida dan segala macam hal yang berkenaan dengan farmasi. Nitrobenzen juga digunakan
sebagai bahan sepatu, semir lantai, pakaian kulit, mengecat bahan pelarut dan material lain yang
berfungsi menyembunyikan bau yang tak sedap.
Aromatik yang terbanyak dilakukan dengan menggunakan campuran asam nitrat dan asam
sulfat peka pada suhu 50oC 55oC. Nitrobenzen adalah racun yang jika masuk ke dalam tubuh
baik melalui penguapan maupun melalui adsorbsi tubuh. Dalam senyawa nitrobenzen tak ada
atom hidrogen yang dapat diganti oleh logam-logam seperti pada senyawa-senyawa nitro alifatik
primer dan sekunder, karena gugus nitro terikat secara tersier, artinya pada atom C yang
mengikat gugus nitro tidak ada hidrogen. Senyawa nitrobenzen dapat disuling tanpa terjadi
penguraian karena gugus nitronya kuat sekali terikat.
Pada sintesis nitrobenzena ini, prinsip utamanya adalah:
1. Nitrasi, yaitu menerapkan suatu reaksi yang melibatkan pemasukan gugus nitro kedalam
sebuah molekul.
2. Subtitusi, yaitu penggantian salah satu atom atau gugus atom dalam sebuah molekul oleh
atom atau gugus atom lain.
Dalam proses nitrasi yaitu proses penambahan nitrogen pada suatu senyawa karbon.
Umumnya untuk membentuk suatu turunan senyawa nitro (penambahan gugus nitro), H 2SO4
berfungsi sebagai katalis asam.
C6H6 + HNO3 ( H2SO4) C6H5NO2 + H2O
Sifat-sifat fisika nitrobenzena :
1. Zat cair berwarna kuning.
2. Titik didih 210,8oC.
3. Titik cair 5,7oC.
4. Indeks bias 1,5530.
5. Berat jenis 1,2037 g/mL.
6. Berat molekul 123 g/mol.
Sifat-sifat kimia nitrobenzena :
1. Nonpolar.
Pembuatan Nitrobenzena

2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.

Tidak larut dalam air.

Mudah menguap dan terbakar.
Larut dalam eter.
Bersifat karsinogen terutama dalam keadaan uap.
Jika direduksi membentuk anilin.
Tidak dapat dioksidasi dalam larutan KMnO4 seperti alkena.
Tidak dapat diadisi oleh Br2, H2O dan KMnO4 bisa terjadi bila ada UV.
Mengalami reasi alkilasi dengan katalisator AlCl3.

Kegunaan nitrobenzena :
1. Pembuat anilin.
2. Pembuat parfum dan sabun.
3. Pembuatan semir sepatu.
4. Pembuatan piroksilin.
5. Bahan kimia karet dan peptisida.
Proses Pembuatan Nitrobenzene meliputi dua tahap:
1. Tahap pertama (tahap lambat) adalah serangkaian elektrofilik Elektrofilik NO2+ . Hasil
serangan ini adalah suatu ion benzenium.
2. Tahap kedua (tahap lambat) pelepasan H+ dengan cepat H bergabung dengan H2SO4 untuk
menghasilkan kembali katalis. Dengan adanya gugus NO2+ menyebabkan cincin kurang
reaktif bila dibandingkan dengan gugus metil dan halogen. Hal ini disebabkan oleh gugus
NO2+ bersifat penarik elektron. Reaksi ini bersifat eksoterm dan irreversible.
Dengan adanya gugus nitro menyebabkan cincin kurang reaktif, jika dibandingkan
dengan gugus metil dan hidrogen karena gugus nitro bersifat menarik elektron. Pembuatan
nitrobenzene ini adalah melalui proses nitrasi yaitu substitusi yang mudah dari hidrogen pada
benzen dengan menambahkan asam nitrat pekat dan asam sulfat pekat. Nitrobenzene jika
dipanaskan pada suhu 200oC tidak akan mengalami perubahan apapun. Pada pembuatan
nitrobenzene ini, pada saat merefluk suhunya harus tetap dipertahankan antara 50-60 oC. Hal ini
harus benar-benar diperhatikan. Sebab jika suhunya lebih dari 60 oC maka yang akan terbentuk
adalah dinitrobenzene dan trinitrobenzene. Namun jika suhunya terlalu kecil, maka nitrobenzen
tidak akan terbentuk. Sifat benzen yaitu membentuk azeotrop dengan air, disamping sebagai
bahan dasar pembentukan nitrobenzene. Dalam senyawa nitrobenzene, tidak ada atom nitrogen
yang dapat diganti oleh logam-logam seperti pada senyawa-senyawa nitriolifatik primer dan
sekunder, karena disini gugus nitro terikat secara tersier.

Pembuatan Nitrobenzena

Bahaya Nitrobenzena :
Nitrobenzena merupakan senyawa organik yang sangat beracun dan mudah terbakar.
Nitrobenzena terutama pada kadar yang sangat tinggi dapat menyebabkan gangguan saraf,
pusing, mengiritasi kulit, serta penurunan fungsi liver. Untuk itu, hindari menghirup uapnya serta
kontak dengan kulit maupun mata.
4.3

Metode Proses
Destilasi
Destilasi merupakan teknik pemisahan yang didasari atas perbedaan perbedaan titik didik

atau titik cair dari masing-masing zat penyusun dari campuran homogen. Dalam proses destilasi
terdapat dua tahap proses yaitu tahap penguapan dan dilanjutkan dengan tahap pengembangan
kembali uap menjadi cair atau padatan. Atas dasar ini maka perangkat peralatan destilasi
menggunakan alat pemanas dan alat pendingin.
Proses destilasi diawali dengan pemanasan, sehingga zat yang memiliki titik didih lebih
rendah akan menguap. Uap tersebut bergerak menuju kondenser yaitu pendingin, proses
pendinginan terjadi karena kita mengalirkan air kedalam dinding (bagian luar condenser),
sehingga uap yang dihasilkan akan kembali cair. Proses ini berjalan terus menerus dan akhirnya
kita dapat memisahkan seluruh senyawa-senyawa yang ada dalam campuran homogen tersebut.
Macam-Macam Destilasi :
1. Distilasi Sederhana, prinsipnya memisahkan dua atau lebih komponen cairan berdasarkan
perbedaan titik didih yang jauh berbeda.
2. Distilasi Fraksionasi (Bertingkat), sama prinsipnya dengan distilasi sederhana, hanya distilasi
bertingkat ini memiliki rangkaian alat kondensor yang lebih baik, sehingga mampu
memisahkan dua komponen yang memiliki perbedaan titik didih yang berdekatan.
3. Distilasi Azeotrop : memisahkan campuran azeotrop (campuran dua atau lebih komponen
yang sulit di pisahkan), biasanya dalam prosesnya digunakan senyawa lain yang dapat
memecah ikatan azeotrop tersebut, atau dengan menggunakan tekanan tinggi.
4. Distilasi Kering : memanaskan material padat untuk mendapatkan fasa uap dan cairnya.
Biasanya digunakan untuk mengambil cairan bahan bakar dari kayu atau batu bata.
5. Distilasi Vakum: memisahkan dua kompenen yang titik didihnya sangat tinggi, motede yang
digunakan adalah dengan menurunkan tekanan permukaan lebih rendah dari 1 atm, sehingga

Pembuatan Nitrobenzena

10

titik didihnya juga menjadi rendah, dalam prosesnya suhu yang digunakan untuk
mendistilasinya tidak perlu terlalu tinggi (Van Winkel, 1967).
Kelebihan Destilasi sederhana :
1. Dapat memisahkan zat dengan perbedaan titik didih yang tinggi.
2. Produk yang dihasilkan benar-benar murni
Kekurangan Destilasi sederhana :
1. Hanya dapat memisahkan zat yang memiliki perbedaan titik didih yang besar.
2. Biaya penggunaan alat ini relatif mahal

Tuang 30cc HNo3 dan

42 cc H2SO4
kedalamtabung 500cc

4.4

Diagram Alir Proses

Campuran didinginkan di air dingin

Masukan 30ml Benzen sambil terus di aduk akan timbul warna coklat
ampuran di panaskan di atas waterbath selama 30 menit sambil terus di kocok

Didinginkan, setelah dingin ditambahkan 1500cc air

kedua lapisan dengan corong pemisah
akan terbentuk 2 lapisan yang berbeda dalam Pisahkan
air

Cairan yang seperti minyak di cuci dengan air, cairan seperti itulah nitrobenze
edalam nitrobenzen yang keruh dimasukkan CaCl2 (kocok hingga cairan jernih)

Pertama
keluar
sebagai
destilat
adalah
mudian nitrobenzen dipisahkan dari CaCl2
lalu yang
di suling
tanpa
memakai
mantel
air air kemudian nitrobenzene pada suhu 20

Pembuatan Nitrobenzena

11

Perhitungan Hasil RendamanDestilat

Praktis dihentikan setelah zat yang di destilasi berwarna coklat tua

V.

Alat dan Bahan

:
A. Alat
:
1) Labu 250 ml
2) Water bath
3) Pipa kaca
4) Corong pemisah
5) Styg buis
6) Labu Erlenmeyer
7) Thermometer dan pendingin udara
8) Labu destilasi
B.
1)
2)
3)
4)
5)

VI.

Bahan
:
Benzena
H2SO4 (p)
HNO3
Air dingin
CaCl2

Prosedur percobaan
:
1. Dalam sebuah labu volume 500 cc dituangkan 42 cc asam sulfat pekat dan perlahanlahan sambil diaduk dialirkan asam nitrat sebanyak 37 cc (campuran ini menjadi
panas dan didinginkan dalam air dingin).
2. Setelah campuran dingin dialirkan 30 cc benzene sedikit demi sedikit demi sedikit
sambil terus diaduk.
3. Pada waktu diteteskan benzene akan terlihat timbulnya warna coklat yang tak lama
lagi akan hilang.
4. Temperature harus selalu dilihat jika lebih tinggi dari 600C maka harus di dinginkan
terus dengan air dingin sebelum ditambahkan benzene.

Pembuatan Nitrobenzena

12

5. Untuk menyempurnakan jalannya reaksi labu dipanaskan di atas water bath kira-kira
30 menit dan labu harus ditutup dengan gabus yang ditusuk dengan sebuah pipa kaca
vertical (styg buis) sebagai penghubung dengan udara luar.
6. Selama pemanasan ini harus sering dikocok agar bercampur dengan baik.
7. Setelah itu labu dibiarkan san tuangkan kedalam air dingin sebanyak 1500 cc,
dikocok baik-baik dan akan terjadi cairan seperti minyak di dalam air.
8. Kedua lapisan tersebut dipisahkan didalam corong pemisah.
9. Cairan yang seperti minyak tersebut adalah nitrobenzena dan kemudian dituangkan
kedalam labu yang kering.
10. Nitrobenzene tersebut masih keruh karena mengandung air, untuk itu ditambahkan
CaCl2 exicatus sambil dikocok-kocok.
11. Kemudian pisahkan nitrobenzene tersebut dari CaCl2 exicatus dan didistilasi.
12. Mula-mula akan keluar sebagai distilat adalah benzene, air, dan nitrobenzene pada
suhu 205-2070C
13. Distilasi dihentikan bila cairan yang didistilasi telah berwana coklat tua, sebab
mungkin ada senyawa-senyawa dinitro yang pada pemanasan kuat dapat
menimbulkan ledakan (juga dijaga selama distilasi agar jangan sampai isi labu
kering).
14. Hitung rendemen teoritis dari hasil yang didapat.
VII.

Rangkaian Alat

Gambar : Pembuatan Nitrobenzene

Keterangan gambar :
1. Labu destilasi
2. Termometer
3. Klem
4. Es
Pembuatan Nitrobenzena

5. Asam Sulfat (H2SO4)

6. Statif
7. Pipa kaca

13

Gambar : distilasi akhir

Keterangan gambar
1. Statif
2. Klem
3. Tutup gabus
4. Labu didih
5. Kasa

6.
7.
8.
9.
10.

Kaki tigaBunsen
Bunsen
Condenser
Erlenmeyer
Lab.jack

VIII. Data Pengamatan

HNO3
Volume = 37 cc, BJ= 1.49 gr/ml
massa = 1.4 gr/ml x 37 cc = 51.8 gr
massa
51.8 gr
mol =
=
Mr
63 gr /mol = 0.822 mol
Benzena
Volume = 30 cc, BJ= 0.89 gr/ml
massa = 0.89 gr/ml x 30 cc = 26.7 gr
massa
26.7 gr
mol =
=
Mr
78 gr /mol = 0.342 mol

C6H6

HNO3

C6H5NO2 + H2O

Mula-mula : 0,342 mol

0,822 mol

Bereaksi

0,342 mol

0,342 mol

0,342 mol

0,480 mol

0,342 mol

0,342 mol

: 0,342 mol

Setimbang :

Pembuatan Nitrobenzena

14

Massa C6H5NO2 (Teoritis)

= mol x massa jenis

= 0,342 mol x 723 gram/mol
= 42.066 gr

Erlenmeyer isi
Erlenmeyer kosong

: 145.284 gr
: 125.88 gr
19.4 gr
Volume C6H5NO2 = 22 ml
% Rendemen =
=

Praktek
Teori
19.4
42.066

x 100 %
x 100 %

= 46.02 %
IX.

Pembahasan
Nitrobenzena dihasilkan melalui reaksi subtitusi elektrofilik. Reaksi ini menggunakan

asam sulfat pekat sebagai katalis yang dapat merebut suatu gugus hidroksil dari asam nitrat dan
dihasilkan ion nitronium (+NO2), yang merupakan elektrofil sebagai zat pengsubtitusi yang
sebenarnya. Elektrofil menyerang elektron pi suatu cincin benzena untuk menghasilkan suatu
macam karbokation yang terstabilkan oleh resonansi yang disebut suatu ion benzenonium. Ion
benzenonium ini bereaksi lebih lanjut. Dalam hal ini, sebuah ion hidrogen ditarik oleh HSO 4- dari
ion benzenonium untuk menghasilkan nitrobenzena.
Reaksi ini disebut sebagai reaksi nitrasi karena satu atom H pada benzena digantikan
dengan gugus Nitro. Reaksi ini berbeda dengan reaksi nitrasi pada fenol karena benzena
merupakan reaksi subtitusi pertama dan penstabilan ion benzenonium disebabkan oleh resonansi
saja, sedangkan fenol merupakan subtitusi kedua dan ion benzenoniumnya terstabilkan oleh
resonansi dan gugus hidroksi pada fenol yang mengaktifkan cincin benzena terhadap subtitusi
elektrofilik dengan menyumbangkan satu pasang elektron pada resonansi cincin tersebut.
Reaksi awal pembuatan nitrobenzena adalah pencampuran asam nitrat pekat dan asam
sulfat pekat di lemari asam karena sifat bahan-bahan yang korosif. Asam sulfat ditambahkan
sedikit-sedikit ke labu yang berisi asam nitrat yang telah didinginkan dalam air sambil diaduk.
Hal ini dilakukan agar asam sulfat yang memiliki berat jenis lebih besar dapat bercampur dengan
Pembuatan Nitrobenzena

15

asam nitrat dan panas akibat reaksi eksoterm dari pencampuran kedua cairan tersebut dapat
diatasi.
Selanjutnya dilakukan penambahan benzena 30 mL yang dilakukan sedikit-sedikit (2-3
mL) sambil dikocok untuk meningkatkan energi kinetik partikel sehingga reaksi berlangsung
lebih cepat. Suhu pada pencampuran ini harus tetap dijaga 60 0C agar reaksi berjalan optimal.
Pada suhu diatas 600C dapat terjadi subtitusi kedua menjadi m-dinitrobenzena sedangkan pada
suhu dibawah 600C semua pereaksi belum tercampur sempurna. Pengaturan suhu ini
menggunakan waterbath sedangkan campuran zat pada labu alas bulat dilengkapi pendingin
refluks agar tidak ada hasil reaksi yang terbuang saat reaksi.
Setelah pemanasan kira-kira 30 menit, dimana salah satu pereaksi (benzena) telah habis
bereaksi, zat yang ada dalam labu alas bulat dimasukkan ke dalam 500 mL air yang bertujuan
untuk menghentikan reaksi dengan pencucian asam dalam campuran zat. Campuran diaduk dan
dibiarkan sesaat sampai terbentuk endapan kuning nitrobenzena. Fase asam dibuang sebanyak
mungkin dan sisa asam dipisahkan dari nitrobenzena dengan corong pisah. Nitrobenzena lalu
dicuci sekali lagi dengan 500 mL air dan dipisah dengan corong pisah. Nitrobenzena yang
terbentuk masih keruh yang menandai adanya air di dalamnya. Penambahan CaCl 2 yang dapat
menyerap kandungan air dilakukan sampai nitrobenzena tampak jernih. Hal ini dapat dibantu
dengan pemanasan.
Untuk pemurnian nitrobenzena, dilakukan destilasi sederhana dengan pemanas udara agar
didapat panas yang tinggi dengan waktu yang singkat. Oleh karena panas yang diinginkan diatas
1000C, maka dipakai labu destilasi leher pendek agar saat mencapai suhu konstan, Nitrobenzena
yang sulit menguap itu dapat segera mencapai pipa samping dan terkondensasi di dalam
pendingin udara. Dari hasil praktikum didapat hasil 19.4 gram dengan persentase hasil 46,02 %.
Persentase yang didapat tak maksimal karena suhu reaksi pencampuran yang tidak
konstan akibat panas waterbath yang berubah-ubah sehingga hasil reaksi yang kurang optimal,
proses pencucian serta pemisahan yang kurang sempurna sehingga nitrobenzena banyak
tertinggal dalam fase air, serta banyaknya zat yang tertinggal pada wadah. Penentuan titik didih
dimulai saat suhu konstan pada proses destilasi, yaitu 205 0C-2100C. Destilasi menggunakan
cooler karena titik didih Nitrobenzene tinggi.

Pembuatan Nitrobenzena

16

X.

Kesimpulan

Dari analisis hasil praktikum yang dilakukan, dapat disimpulkan bahwa:

1. Reaksi nitrasi benzena terjadi dalam dua tahap yaitu tahap pertama (lambat) yang meliputi
penyerangan ion nitronium pada salah satu atom C pada cincin benzena dan tahap kedua
(cepat) yang meliputi pemutusan ikatan C-H sehingga H+ terlepas.
2. Berat nitrobenzena yang dihasilkan sebesar 19.404 gram. Persentase hasil nitrobenzena
terhadap hasil teoritis sebesar 46,02 %.
3. Titik didih saat destilasi adalah 205 oC- 210 oC.
XI.

Tugas
1. Analisa kesalahan (min 10)!
a. Pada saat pencampuran HNO3 dengan H2SO4 pengocokan dilakukan terlalu pelan
maka reaksi kurang berjalan maksimal
b. Pada saat penambahan benzene pengocokan dilakukan terlalu pelan, oleh karena itu
reaksi tidak berjalan, dan nitrobenzene sedikit didapat
c. Pada saat penambahan bahan (H2SO4 dan benzene), banyak cairan tersebut yang
menetes sebelum dimasukkan ke tempat reaksinya, yang berakibat kurangnya volume
larutan tersebut.
d. Pada saat pemanasan dengan waterbath suhunya tidak stabil pada 60oC
e. Pada saat pencucian dengan air, campuran yang setelah dipanaskan di waterbath
tersebut masih sedikit panas saat dimasukkan dalam air di corong pemisah
f. Pengocokan yang terlalu lama saat pencucian nitrobenzene
g. Masih terdapat larutan nitrobenzene yang tertinggal pada lapisan atas di corong
pemisah, dikarenakan proses pemisahan yang kurang sempurna
h. Pengocokan dalam corrong pemisah atau pencucian nitrobenzene hanya dilakukan 1
kali 500 ml, yang semestinya 3 kali pengocokan atau 1500 ml air
i. Pengocokan yang kurang maksimal pada saat pencucian
j. Hanya menggunakan CaCl2 biasa, yang semestinya menggunakan CaCl2 exicatus.
Keduanya terdapat perbedaan pada kemampuan menyerap airnya.
2. Jenis reaksi Nitrobenzena!
a. Tahap pertama (tahap lambat) adalah serangkaian elektrofilik

Elektrofilik

NO2+. Hasil serangan ini adalah suatu ion benzenium.

b. Tahap kedua (tahap lambat) pelepasan H+ dengan cepat H bergabung dengan H2SO4
untuk menghasilkan kembali katalis. Dengan adanya gugus NO2+ menyebabkan
Pembuatan Nitrobenzena

17

cincin kurang reaktif bila dibandingkan dengan gugus metil dan halogen. Hal ini
disebabkan oleh gugus NO2+ bersifat penarik elektron. Reaksi ini bersifat eksoterm
dan irreversible.
3. Syarat-syarat katalis, jenis-jenis katalis, dan mekanisme katalis!
a. Syarat katalis :
Mudah didapat
Tidak bersifat racun
Dipengaruhi oleh pH dan mempunyai pH
Adanya reaksi yang melibatkan katalis
Tidak ikut bereaksi dan tidak berubah secara permanen pada reaksi kimiawi
Awet
Dapat mempercepat reaksi
Jumlahnya tidak berubah dari awal sampai akhir reaksi

b. Jenis katalis :
Katalis positif : katalis mempercepat reaksi terdir atas dua, yaitu :
- Katalis homogen ; katalis yang dapat bercampur secara homogen dengan
-

zat pereaksi (gas, cair, padat yang dapat larut).

Katalis heterogen : katalis yang mempunyai wujud tidak sama dengan

pereaksinya, umumnya berupa gas atau cair.

Aukatalisator : katalis yang dihasilkan oleh suatu pereaksi atau dalam suatu
reaksi adakalanya salah satu hasil reaksi memliki sifat katalis.
Biokatalis : katalis yang terdapat dalam reaksi yang terjadi diantara
organisme.
Katalis jenis cair : H2SO4
Katalis jenis padat : Fe
Katalis jenis gas : Vanadium
c. Mekanisme reaksi :
Sebagai asam, asam sulfat bereaksi dengan kebanyakan basa, menghasilkan
garam sulfat. Sebagai contoh, garam tembaga tembaga(II) sulfat dibuat dari reaksi antara
tembaga (II) oksida dengan asam sulfat:
CuO + H2SO4 CuSO4 + H2O

Pembuatan Nitrobenzena

18

Asam sulfat juga dapat digunakan untuk mengasamkan garam dan menghasilkan
asam yang lebih lemah. Reaksi antara natrium asetat dengan asam sulfat akan
menghasilkan asam asetat, CH3COOH, dan natrium bisulfat:
H2SO4 + CH3COONa NaHSO4 + CH3COOH
Hal yang sama juga berlaku apabila mereaksikan asam sulfat dengan kalium
nitrat. Reaksi ini akan menghasilkan asam nitrat dan endapat kalium bisulfat. Ketika
dikombinasikan dengan asam nitrat, asam sulfat berperilaku sebagai asam sekaligus zat
pendehidrasi, membentuk ion nitronium NO2+, yang penting dalam reaksi nitrasi yang
melibatkan substitusi aromatik elektrofilik. Reaksi jenis ini sangatlah penting dalam
kimia organik.
Asam sulfat bereaksi dengan kebanyakan logam via reaksi penggantian tunggal,
menghasilkan gas hidrogen dan logam sulfat. H2SO4 encer menyerang besi, aluminium,
seng, mangan, magnesium dan nikel. Namun reaksi dengan timah dan tembaga
memerlukan asam sulfat yang panas dan pekat. Timbal dan tungsten tidak bereaksi
dengan asam sulfat. Reaksi antara asam sulfat dengan logam biasanya akan menghasilkan
hidrogen seperti yang ditunjukkan pada persamaan di bawah ini. Namun reaksi dengan
timah akan menghasilkan sulfur dioksida daripada hidrogen.
Fe (s) + H2SO4 (aq) H2 (g) + FeSO4 (aq)
Sn (s) + 2 H2SO4 (aq) SnSO4 (aq) + 2 H2O (l) + SO2 (g)
Hal ini dikarenakan asam pekat panas umumnya berperan sebagai oksidator,
manakala asam encer berperan sebagai asam biasa. Sehingga ketika asam pekat panas
bereaksi dengan seng, timah, dan tembaga, ia akan menghasilkan garam, air dan sulfur
dioksida, manakahal asam encer yang beraksi dengan logam seperti seng akan
menghasilkan garam dan hidrogen.
Asam sulfat menjalani reaksi substitusi aromatik elektrofilik dengan senyawasenyawa aromatik, menghasilkan asam sulfonat terkait:

Pembuatan Nitrobenzena

19

4. Mekanisme reaksi pembentukan Nitrobenzena!

Pembuatan Nitrobenzena

20

DAFTAR PUSTAKA

http://www.academia.edu/4880656/ PEMBUATAN NITROBENZENA

Google : http://scribd.com/p/pembuatan nitrobezena.html

Pembuatan Nitrobenzena

21