Anda di halaman 1dari 13

n

SINTESIS ASPIRIN

I.
II.

Tanggal Praktikum
TUJUAN

: Senin, 16 Desember 2013


: Praktikan dapat melakukan sintesis Aspirin dari Asam Salisilat

DASAR TEORI
Asam asetil salisilat mempunyai nama sinonim asetosal, asam salisil atasetat dan yang
paling terkenal adalah aspirin (brandname produk dari Bayer). Serbuk atau
kristal asam asetil salisilat dari tidak berwarna sampai berwarna putih. Asam asetilsalisilat
stabil dalam udara kering tapi terdegradasi perlahan jikaterkena uap air menjadi asam asetat
dan asam salisilat. Nilai titik lebur dari asam asetil salisilat adalah 135 0C. Aspirin atau asam
asetil salisilat atau asetosal adalah sejenis obat turunan dari salisilat yang sering digunakan
sebagai senyawa analgesik (anti nyeri), antipiretik (penurun panas), dan anti inflamasi (anti
peradangan). Aspirin bersifat antipiretik dan analgesik karena merupakan kelompok senyawa
glikosida. Glikosida adalah senyawa yang memiliki bagian gula yang terikat pada nonglikosida L. Aglikon dalam salian adalah salial alkohol dan tereduksi sempurna menjadi asam
salisilat.
Pada pembuatan aspirin, reaksi yang terjadi adalah reaksi esterifikasi. Ester merupakan
turunan asam karboksilat yang gugus OH dari karboksilnya diganti dengan gugus OR dari
alkohol. Ester dapat dibuat dari asam dengan alkohol, atau dari anhidrida asam dengan
alcohol. Suatu ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung gugus -CO2R
dengan R dapat berbentuk alkil maupun aril. Alkohol dengan asam karboksilat dan turunan
asam karboksilat membentuk ester asam karboksilat. Reaksi ini disebut reaksi
esterifikasi. (Fessenden & Fessenden, 1986).Aspirin dapat disintesis dari asam salisilat, yaitu
dengan mereaksikannya dengan anhidrida asetat, hal ini dilakukan pertama kali oleh Felix
Hofmann dari perusahaan bayer, Jerman
Esterifikasi berkataliskan asam dan merupakan reaksi yang reversible. Anhidrida asam
ialah turunan dari asam dengan mengambil air dari dua gugus karboksil dan menghubungkan
fragmen-fragmennya. Esterifikasi
atau
pembentukan
ester
terjadi
jika
asam
karboksilat dipanaskan bersama alkohol primer atau sekunder dengan sedikit asam
mineral sebagai
katalis.
Produksi
ester
secara
industri
dilakukan
dengan
mereaksikan anhidrida asam dengan alkohol. Ester yang dibuat dengan cara ini adalah
asam asetil salisilat atau yang lebih dikenal dengan aspirin.
Aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat
menggunakan katalis H2SO4 pekat sebagai zat penghidrasi. Asam salisilat adalah asam
bifungsional yang mengandung dua gugus OH dan COOH. Karenanya asam salisilat ini
dapat mengalami dua jenis reaksi yang berbeda. Anhidrida asam karboksilat dibentuk lewat
kondensasi dua molekul asam karboksilat. Berikut daftar uraian bahan dalam Praktikum
sintesis Aspirin:
1. Acidum salycilicum (DITJEN POM edisi III, 1979)
Nama IUPAC
: Asam 2 hidroksi benzoate
Sinonim
: Asam salisilat / asetosal
Rumus molekul
: C7H6O3
: Tidak kurang dari 99,5% dan tidak lebih dari 101,0 % C7H6O3 dihitung terdiri zat yang
telah dikeringkan

: antara 158o dan 161o


: 138,12
: 1,44
: Sukar larut dalam air dan benzen mudah larut dalam air mendidih,agak sukar larut dalam
kloroform
: Dalam wadah tertutup rapat
: Sebagai bahan dasar pembuat aspirin
: Keratolitikum dan antifungi

praktek

2. Acidum acetic anhidrate (DITJEN POM edisi III, 1979)


Nama Resmi
: Acidum acetic anhidrate
Sinonim
: Asam asetat anhidrat
% unsur
: (CH3CO) (Mr = 99)
Rumus molekul
: (CH3CO)2O
Berat Molekul
: 102,09
% unsur penyususn
: Mengandung tidak kurang dari 95,0 % C4H6O3
: Cairan jernih tidak berwarna, berbau tajam, mengandung kurang dari 95,0% C4H6O3
: Dapat bercampur dengan air, etanol 95%
: Dalam wadah tertutup baik
: Sebagai pelarut
3. Aspirin (DITJEN POM edisi IV, 1995)
Nama IUPAC
: Acidum acetylsalicylium
Sinonim
: Asam asetilsalisilat
Berat molekul
: 180,16
: Hablur tidak berwarna, atau serbuk hablur putih, tidak berbau atau hampir tidak berbau,
rasa asam
: Agak sukar larut dalam air, mudah larut dalam etanol, larut dalam kloroform
: Analgetikum, antipiretikum
4. Asam sulfat (DITJEN POM edisi III, 1979)
Nama resmi
: Acidum sulfaricum
Sinonim
: Asam sulfat
Rumus molekul
: H2SO4
Berat molekul
: 98,07
Berat Jenis
: 1,84 gr/vol
: Asam sulfat mengandung tidak dari 95,0% dan tidak lebih dari 98,0% b/b H2SO4
: Dalam wadah tertutup baik
: Sebagai katalisator
III.

METODE PENELITIAN
Alat dan Bahan
Alat yang digunakan dalam Praktikum ini, yaitu Erlenmeyer, Gelas Arloji, Beaker Glass,
Pipet Tetes, Pipet Ukur, Corong, Neraca Analitik, Gelas Ukur, Kertas Saring, dan Penangas.
Bahan yang digunakan dalam Praktikum ini, yaitu Asam Salisilat, Asam Sulfat pekat,
Asam asetat pekat, dan Aquadest.

Cara Kerja
Asam Salisilat 2.5 gram dimasukkan kedalam Erlenmeyer. Kemudian ditambahkan 5 ml
Asam Asetat dan 3 tetes asam Sulfat. Lalu, Erlenmeyer digoyang hingga campuran tersebut
tercampur. Selanjutnya, dipanaskan selama 15 menit dengan suhu 50 60
. Setelah itu,
campuran tersebut didinginkan dan ditambahkan 37.5 ml Aquadest. Terakhir, Campuran
tersebut diaduk, disaring, dan ditimbang endapannya.
IV.

HASIL DAN PEMBAHASAN


V. asam salisilat = 2.5 g
V. asam asetat glasial = 5 ml
m. aspirin sintesis = 3.57

Pada reaksi, asam Salisilat merupakan pereaksi pembatas. Maka, jumlah aspirin yang akan
terbentuk secara teoritis, adalah:

Aspirin adalah senyawa turunan asam salisilat yang dapat disintesis melalui reaksi
esterifikasi. Asm salisilat dilarutkan pada anhidraasam asetat sehingga terjadi subtitusi gugus
hidroksi(-OH) pada asam salisilat dengan gugus asetil(OCOCH3) pada anhidra asetat.
Sebagai katalis, digunakan asam sulfat. Reaksi ini akan menghasilkan aspirin sebagai produk
utama dan asam asetat sebagai produk sampingan. Persamaan reaksi Sintesis aspirin tersebut
adalah sebagai berikut:
Pada percobaan yang dilakukan, digunakan 2.5 gram asam salisilat dan 5 ml asam asetat
glasial sebagai pereaksi. Sesuai dengan reaksi dibawah, asam salisilat akan menjadi pereaksi
pembatas. Artinya secara teoritis, jumlah aspirin yang dihasilkan adalah setara dengan jumlah
asam salisilat yang direaksikan. Asam asetat ditambahkan berlebih agar asam salisilat habis
bereaksi. Selain iti, dengan bergesernya kesetimbangan kearah produk, aspirin yang
dihasilkan akan semakin banyak. Untuk mempercepat reaksi dilakukan pemanasan. Tidak ada
penambahan air sebagai pelarut. Hal ini disebabkan karena glasial asetat akan berikatan
dengan air membentuk asam asetat. Selain itu, asam salisilat dan aspirin sedikit larut dalam
air dingin. Pada akhir reaksi, akan didapatkan aspirin, asam asetat, anhidra asetat, katalis
(asam sulfat), dan asam salisilat yang tidak bereaksi.

Reaksi diatas merupakan reaksi total dari tahapan reaksi berikut:

Aspirin ini dibuat dengan cara esterifikasi, dimana bahan aktif dari aspirin yaitu asam
salisitat direaksikan dengan asam asetat anhidrad atau dapat juga direaksikan dengan asam
asetat glasial. Asam asetat anhidrad ini dapat digantikan dengan asam asetat glasial karena
asam asetat glasial ini bersifat murni dan tidak mengandung air selain itu asam asetat
anhidrad juga terbuat dari dua asam asetat glasial sehingga pada pereaksian volumenya
semua digandakan. Pada pembuatan aspirin juga ditambahkan air untuk melakukan
rekristalisasi berlangsung cepat dan akan terbentuk endapan. Endapan inilah yang
merupakan aspirin. pendinginan dimaksudkan untuk membentuk kristal, karena ketika suhu
dingin, molekul-molekul aspirin dalam larutan akan bergerak melambat dan pada akhirnya
terkumpul membentuk endapan melalui proses nukleasi (induced nucleation) dan
pertumbuhan partikel mekanismenya adalah sebagai berikut : Anhidrida asetat menyerang
H+Anhidrida asam asetat mengalami resonansi anhidrida asam asetat menyerang gugus fenol
dari asam salisilat H+ terlepas dari OH dan berikatan dengan atom O pada anhidrida asam
asetat anhidrida asam asetat terputus menjadi asam asetat dan asam asetilsalisilat
(aspirin) H+ akan lepas dari aspirin.
Digunakan anhidrat asetat karena untuk mencegah adanya air, sebab bila terdapat air
maka kristal aspirin akan terurai kembali menjadi asam salisilat. Adapun fungsi dari
penggunaan asam sulfat pekat yaitu sebagai katalisator yang mempercepat terjadinya reaksi
namun tidak ikut bereaksi.Dilakukan pemanasan untuk menaikkan kelarutan asam salisilat
yang terbentuk sehingga dapat berekasi sempurna.

Prinsip pembuatannya, yaitu Pembuatan aspirin berdasarkan reaksi asetilasi antara asam
salisilat dan anhidrat asetat dengan menambahkan asam sulfat pekat sebagai katalisator yang
dilanjutkan dengan proses pemanasan untuk mempercepat reaksi serta diikuti dengan proses
pendinginan untuk mempercepat terbentuknya kristal.

V.

KESIMPULAN
Berdasarkan hasil praktikum dapat disimpulkan bahwa massa aspirin hasil sintesis
adalah 3.57 gram dan persen rendemen ialah 109.6 %.
Daftar pustaka:
Fessenden & Fessenden. 1986.Kimia Organik Jilid 2 Edisi 3. Penerbit Erlangga: Jakarta.
Puteri, R. F. (2013, April 18). Pembuatan Aspirin. Retrieved from Scribd:
http://id.scribd.com/doc/90675145/Pembuatan-Aspirin
Wikipedia.
(2013,
April
18). Aspirin.
Retrieved
from
Wikipedia: http://id.wikipedia.org/wiki/Aspirin .
Tabroni,Ali.2013. Laporan sintesis aspirin. http://tabroni-ali.blogspot.com/2013/05/laporanpraktikum-sintesis-aspirin.html
Nugraha, Yuda prasetya. 2009.Esterifikasi fenol:Sintesis aspirin.
http://yudapedia.files.wordpress.com/2009/12/sintesis-aspirin2.pdf
Furniss, Brian S., et al., Vogels Textbook of Practical Organic Chemistry 5th EditionRevised.
`1989. Longman Scientific & Technical, Essex, England. (page 135 -151, 236-240).
Ganiswara, S., 1995. Farmakologi dan Terapi. Gaya baru. Jakarta.
Ebel, S., 1992. Obat Sintetik. Edisi V. Institut tehknologi Bandung Press. Bandung.
Reksohadiprodjo, S., 1979. Kuliah dan Praktika Kimis Farmasi Preparatif. Gunung Agung.
Yogyakarta.

BAB II
LANDASAN TEORI
Pengertian Aspirin
Aspirin atau asam asetilsalisilat (asetosal) adalah sejenis obat turunan dari salisilat.
Aspirin dibuat dengan reaksi asetylasi. Reaksi asetylasi merupakan suatu reaksi
memasukkan gugus acetyl kedalm suatu substrat yang sesuai. Gugus acetyl adalah RCOO- (dimana R merupakan alkil atau aril). Aspirin disebut juga asam asetil salisilat
atau acetylsalicylic acid, dapat dibuat dengan cara asetilasi senyawa phenol (dalam
bentuk asam salisilat) menggunakan anhidrida asetat dengan bantuan sedikit katalis
yaitu Asam Sulfat pekat. Pada pembuatan Aspirin, asam salisilat (o-hydroxiy benzoic
acid) berfungsi sebagai alkohol dan reaksinya berlangsung pada gugus hidroksi.
Pembuatan Aspirin
Aspirin dibuat dengan cara mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam
asetat dengan menggunakan katalis H 2SO4 pekat sebagai zat penghidrasi. Asam salisilat
adalah asam bifungsional yang mengandung dua gugus OH dan COOH. Karenanya
asam salisilat ini dapat mengalami dua jenis reaksi yang berbeda. Anhidrida asam
karboksilat dibentuk lewat kondensasi dua molekul asam karboksilat. Berikut ini
beberapa cara atau metode yang ditemukan oleh beberapa tokoh :
a)

b)

Sintesa Aspirin menurut Kolbe


Pembuatan asam salisilat dilakukan dengan Sintesis Kolbe, metode ini ditemukan
oleh ahli kimia Jerman yang bernama Hermann Kolbe. Pada sintesis ini, sodium
phenoxide dipanaskan bersama CO2 pada tekanan tinggi, lalu ditambahkan asam untuk
menghasilkan asam salisilat. Asam salisilat yang dihasilkan kemudian di reaksikan
dengan Asetat Anhidrat dengan bantuan Asam Sulfat sehingga dihasilkan asam
asetilsalisilat dan asam asetat.
Sintesa Aspirin Setelah Modifikasi Sintesa Kolbe oleh Schmitt
Larutan sodium phenoxide masuk ke dalam revolving heated ball mill yang memiliki tekanan
vakum dan panas (130oC). Sodium phenoxide berubah menjadi serbuk halus yang kering, kemudian
dikontakkan dengan CO2 pada tekanan 700 kPa dan temperatur 100 oC sehingga membentuk sodium
salisilat. Sodium salisilat dilarutkan keluar dari mill lalu dihilangkan warnanya dengan menggunakan
karbon aktif. Kemudian ditambahkan Asam Sulfat untuk mengendapkan asam salisilat, asam salisilat
dimurnikan dengan sublimasi.
Untuk membentuk Aspirin, asam salisilat di reflux bersama Asetat Anhidrat di dalam pelarut
toluen selama 20 jam. Campuran reaksi kemudian di dinginkan dalam tangki pendingin aluminium,
asam asetil salisilat mengendap sebagai kristal besar. Kristal dipisahkan dengan cara filtrasi atau
sentrifugasi, dibilas, dan kemudian dikeringkan. Berdasarkan proses ini, untuk menghasilkan 1 ton
asam salisilat, dibutuhkan phenol 800 kg, NaOH 350 kg, CO 2 500 kg, Seng 10 kg, Seng Sulfat 20 kg,
dan karbon aktif 20 kg. (George Austin, 1984 )
Rekristalisasi
Rekristalisasi merupakan cara yang paling efektif untuk memurnikan zat zat organik
dalam bentuk padat. Oleh karena itu teknik ini secara rutin digunakan untuk pemurnian
senyawa hasil sintesis atau hasil isolasi dari bahan alami, sebelum dianalisis lebih lanjut,
misalnya dengan instrumebn spektoskopi seperti UV, IR, NMR, dan MS.
Sebagai metoda pemurnian padatan, rekristalisasi memiliki sejarah yang panjang
seperti distilasi. Walaupun beberapa metoda yang lebih rumit telah dikenalkan,
rekristalisasi adalah metoda yang paling penting untuk pemurnian sebab kemudahannya
( tidak perlu alat khusus ) dan karena keefektifannya. Kedepannya rekristalisasi akan
tetap metoda standar untuk memurnikan padatan.

Metoda ini sederhana, material padatan ini terlarut dalam pelarut yang cocok pada
suhu tinggi ( pada atau dekat titik didih pelarutnya ) untuk mendapatkan jumlah larutan
jenuh atau dekat jenuh. Ketika larutan panas perlahan didinginkan, Kristal akan
mengendap karena kelarutan padatan biasanya menurun bila suhu diturunkan.
Diharapkan bahwa pengotor tidak akan mengkristal karena konsentrasinya dalam larutan
tidak terlalu tinggi untuk mencapai jenuh.(Ilham,2011)
Manfaat Aspirin
Aspirin digunakan sebagai analgesik untuk nyeri dari berbagai penyebab (sakit
kepala, nyeri tubuh, arthritis, dismenore, neuralgia, gout, dan sebagainya), dan untuk
kondisi demam, Aspirin juga berguna dalam mengobati penyakit rematik, dan sebagai
anti-platelet (untuk mengencerkan darah dan mencegah pembekuan darah) dalam arteri
koroner (jantung) dan di dalam vena pada kaki dan panggul. Ada juga artikel yang ditulis
dalam literatur medis mendalilkan penurunan kejadian kanker usus besar di antara
mereka yang secara teratur mengonsumsi Aspirin pada dosis tertentu. Saat ini banyak
dokter dan pasien yang menggunakan Aspirin dosis rendah (baby Aspirin atau Aspirin
berdosis 81 mg) setiap hari untuk mengurangi kemungkinan mendapatkan serangan
jantung dan stroke melalui aksi anti-plateletnya (pengencer darah dan mencegah
pembekuan darah).
Aspirin juga telah digunakan untuk mengatasi anak-anak yang mengalami
Sindrom Bartter, dan juga dalam meningkatkan penutupan Patent Ductus
Arteriosus (PDA), hubungan abnormal antara aorta (arteri utama terhubung ke jantung)
dan arteri pulmonalis (untuk paru-paru) pada bayi baru lahir. Jika PDA tidak menutup
secara normal, operasi mungkin diperlukan untuk menutupnya (menutup dengan cara
menjahit) sebelum anak memasuki usia sekolah.

BAB III
METODOLOGI
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.
1.
2.
3.
4.
5.
6.

1.
a.
b.
c.
d.
e.
f.

Alat-alat yang digunakan :


Labu Didih Dasar Bulat 1 buah 500 ml
Erlenmeyer 1 buah 250 ml
Gelas Piala 2 buah 25 & 50 ml
Corong 1 buah
Kaca Arloji 1 buah
Pipet Tetes 7 buah
Termometer 1 buah
Batang Pengaduk 1 buah
Gelas Ukur 1 buah
Tabung Reaksi 2 buah
Bahan-bahan yang digunakan :
Asam Salisilat 3 gram
Asetat Anhidrat 9 ml
Asam Sulfat Pekat 4 tetes
Alkohol
Ferri Klorida 3 tetes
Aquadest 40 ml

Prosedur Percobaan :
Pembuatan Aspirin
Masukkan asam salisilat sebanyak 3 gram kedalam labu didih dasar bulat (reactor) dan tambahkan
9 ml asetat anhidrat sedikit demi sedikit serta 3-4 tetes asam sulfat pekat.
Goyang-goyangkan labu agar zat tercampur baik (lakukan dalam lemari asam).
Panaskan diatas penangas air pada temperatur 50-60 oC sambil diaduk selama 15 menit.
Biarkan campuran menjadi dingin pada suhu kamar, aduk sekali-sekali.
Tambahkan 40 ml aquadest, aduk dengan sempurna.
Didinginkan selama 1 jam menggunakan batu es.

g.
2.
a.
b.
c.
d.
e.
f.
g.
h.
i.

Selanjutnya saring endapan dengam pompa penghisap/vakum.


Rekristalisasi Aspirin (Pemurnian Aspirin)
Larutkan aspirin dalam 7 ml alkohol hangat.
Tuangkan kedalam larutan aspirin-alkohol 40 ml aquadest hangat.
Panaskan sampai larut (dalam penangas air) bila terjadi endapan, saring larutan dalam keadaan
panas dengan cepat.
Dinginkan larutan jernih dengan menggunakan batu es selama 1 jam.
Amati larutan tersebut sampai kristal yang terbentuk cukup banyak.
Saring larutan dan endapan menggunakan kertas saring dengan corong Buchner, sebelumnya
timbang dulu kertas saring yang digunakan (penyaringan vakum).
Keringkan pada suhu kamar.
Timbang berat aspirin yang terbentuk bila telah kering.
Hitung rendemennya.

BAB IV
HASIL DAN PEMBAHASAN

Hasil Praktikum
1. Pembuatan Aspirin
Pencampuran 3 gram asam salisilat, 9 ml asetat anhidrat, dan 3-4 tetes asam sulfat pekat di dalam
labu didih dasar bulat menghasilkan campuran berwarna bening.
Campuran diatas ditambah 40 ml aquadest membentuk 2 lapisan.
Campuran diatas setelah didinginkan menggunakan batu es membentuk endapan berwarna putih.
Setelah endapan disaring mrnggunakan pompa vakum, maka didapatlah aspirin.
2. Rekristalisasi Aspirin (Pemurnian Aspirin)
Aspirin yang didapat ditambah 7 ml alkohol hangat menghasilkan warna campuran bening.
Campuran diatas ditambah 40 ml aquadest hangat menghasilkan warna campuran putih keruh.
Setelah campuran diatas didinginkan menggunakan batu es, maka didapatkan kristal yang cukup
banyak.
Berat aspirin secara praktikum = 2.8 gram.
Rendemen hasil 74.07%
Perhitungan ,
Berat aspirin secara praktikum = 3.86 1.06 = 2.8 gram
As.salisilat
+
asetat anhidrat
asetat
BJ : 1,44 gr/ml
BJ :1,08 gr/ml
Mr :138 gr/mol
Mr : 102 gr/mol

Mol asam salisilat

Massa asam asetat anhidrat = 1.08 x 9 = 9.72 gram

Mol asam asetat anhidrat

Mr : 180 gr/mol

= mol

= mol

As.salisilat + asetat anhidrat


M = 0.021
0.095
B = 0.021
0.021
T= 0.074
Berat aspirin secara teori
= 0.021 x 180
= 3.78 gram

aspirin

= n x MR

aspirin
0.021
0.021

asam asetat
0.021

0.021

asam

Rendemen = x 100%
=
= 74.07 %
Pembahasan
Aspirin dapat dibuat dengan cara mereaksikan asam salisilat dan asetat anhidrat
yang juga menghasilkan hasil sampingan berupa asam asetat. Pembuatan aspirin
biasanya disebut dengan reaksi Acetylasi. Reaksi Acetylasi dapat terjadi cepat dengan
bantuan katalis berupa Asam Sulfat pekat. Selain ditambah katalis, reaksi ini juga
dilakukan pada air yang dipanaskan agar mempercepat tercapainya energi aktifasi.
Sedangkan pendinginan dimaksudkan untuk membentuk kristal, karena ketika suhu
dingin, molekul-molekul aspirin dalam larutan akan bergerak melambat dan pada
akhirnya terkumpul membentuk endapan.
Pembuatan aspirin ini dilakukan dengan 3 tahap, yaitu : pembentukan aspirin,
rekristalisasi aspirin (pemurnian aspirin), dan uji kemurnian aspirin. Pada proses
pembentukan aspirin, pertama-tama dicampurkan 3 gram asam salisilat, 9 ml asetat
anhidrat, dan 3-4 tetes asam sulfat pekat didalam labu didih dasar bulat. Setelah itu,
labu digoyang-goyangkan di dalam lemari asam agar zat tercampur sempurna dan
menghasilkan campuran berwarna bening. Labu didih dipanaskan diatas penangas air
pada temperatur 50-60 oC sambil diaduk selama 15 menit. Campuran dibiarkan dingin
pada suhu kamar tetapi tetap aduk sekali-sekali. Kemudian, campuran ditambah dengan
40 ml aquadest dan diaduk sempurna yang membentuk 2 lapisan pada campuran.
Campuran didinginkan selama 1 jam menggunakan batu es dan menghasilkan endapan
berwarna putih. Selanjutnya, saring endapan dengan pompa vakum, maka akan didapat
aspirin.
Pada proses rekristalisasi aspirin (pemurnian aspirin), pertama-tama aspirin yang
didapat ditambah dengan 7 ml alkohol hangat yang menghasilkan larutan berwarna
bening. Larutan tersebut ditambah dengan 40 ml aquadest hangat dan menghasilkan
larutan berwarna putih keruh. Larutan dipanaskan sampai larut, dan bila terjadi endapan
saring larutan dalam keadaan panas dengan cepat. Dinginkan larutan jernih
menggunakan batu es hingga kristal yang terbentuk cukup banyak. Saring larutan dan
endapan menggunakan kertas saring dengan corong bucher, tetapi sebelumnya timbang
dulu kertas saring yang digunakan. Setelah itu, keringkan pada suhu kamar dan timbang
berat aspirin yang terbentuk bila telah kering dan hitung rendemennya.
Berat aspirin yang didapat secara praktikum sebesar 2.8 gram dan berat aspirin
secara teori sebesar 3.78 gram. Rendemen yang didapat sebesar 74.07 %,

BAB V
KESIMPULAN

Kesimpulan
Pembuatan aspirin merupakan reaksi acetylasi yang merupakan reaksi memasukkan
gugus acetyl pada asam salisilat ke dalam substrat yang sesuai
Berat aspirin yang didapat secara praktikum sebesar 2.8 gram
Berat aspirin yang didapat secara teori sebesar 3.78 gram
Rendemen hasil yang didapat sebesar 74.07 %

DAFTAR PUSTAKA

Anonim, 2012, Asam Asetat, http://www.wikipedia.com/asam_asetat.html, 11 Maret 2013


Anonim, 2012, Asam Salisilat, http://www.wikipedia.com/asam_salisilat.html, 11 Maret 2013
Anonim, 2012, Aspirin, http://www.wikipedia.com/aspirin.html, 11 Maret 2013
Anonim, 2012, Besi(III)Klorida, http://www.wikipedia.com/besi(III)klorida.html, 11 Maret 2013
Clark, Jim. 2007. Reaksi Anhirida Asam dengan Air, Alkohol dan Fenol. http://www.chem-istry.org. 11 Maret 2013
Fessenden, J Ralp, Joan S Fessenden, 1999, Kimia Organik Edisi 2, Jakarta, Erlangga
Habib, 2012, Reaksi Sintesis Aspirin, http://habib.blog.ugm.ac.id/kuliah/esterifikasi-fenol-sintesisaspirin/, 11 Maret 2013
Ilham, 2011, Sintesis Aspirin, http://emozzh.blogspot.com/2011/04/sintesis-aspirin.html, 11
Maret 2013

Irdoni, Hs, Nirwana, Hz, 2013, Modul Kimia Organik (Praktikum), Pekanbaru, Universitas Riau
Pinna, dr, 2012, Rumus Aspirin, http://drpinna.com/is-aspirin-good-for-you-59809, 11 Maret
2013

Pembuatan Aspirin
Tujuan

Mengetahui cara pembuatan aspirin dari asam salisilat dari dan anhidrida
asetat

Mengetahui reaksi reaksi yang terjadi dalam pembuatan aspirin


Teori Dasar
Aspirin (asam asetil salisilat) yang merupakan salah satu turunan dari fenol morohidris ialah
fenol dengan satu gugus hidroksil yang berikatan pada inti aromatisnya. Fenol tidak dapat
didestilasi dalam air secara memuaskan. oleh karena itu, asetilasi berlangsung baik pada
anhidrida asam asetat dengan adanya penambahan sedikit asam mineral yang berfungsi
sebagai katalis

kegunaan aspirin secara umum adalah sebagai obat pengurang rasa sakit
(analgesik) dan penurun panas (antipiretik).
Bahan :
1. Asam salisilat 500 mg
2. Asam fosfat (H3PO4) 85% 5 tetes
3. Anhidrida asetat 1.25 mL
4. Etanol-air 25% 5ml

5. Air es
Bahan :
1. Tabung reaksi 13 x 100mm
2. Labu Erlenmeyer 50 mL
3. Boiling bell (pipa kapiler yang kedua ujungnya ditutup)
4. Corong Hirsch
Prosedur:
1. 500 mg asam salisilat dan 5 tetes Asam fosfat (H3PO4) 85% dimasukkan ke dalam
tabung reaksi ukuran 13 x 100mm
2. 1.25 ml anhidrida asetat dimasukkan melalui dinding tabung reaksi, kemudian tabung
dicelupkan ke dalam penangas air pada suhu 80-85C selama 10 menit
3. 5 ml air ditambahkan secara hati-hati dan tabung dibiarkan menjadi dingin (reaksi antara
air dan kelebihan anhidrida asetat dapat menimbulkan panas)
4. Bila mulai terbentuk kristal, tabung reaksi untuk dimasukkan ke dalam bak berisi es
selama 15 menit untuk menyempurnakan proses kristalisasi.
5. Kristal disaring dengan corong Hirsch dan dicuci dengan 1.0-1.5 mL air es dan

kristal dibiarkan mengering.


6. Produk aspirin dimasukkan ke dalam Erlenmeyer 50ml dan ditambahkan kira-kira 5 mL
etanol-air 25% dan labu dipanaskan sampai mendidih. Agar tidak terjadi bumping, sebelum
pendidihan dimasukkan boiling bell (pipa kapiler yang kedua ujungnya ditutup).
7. Jika tidak semua kristal melarut, sedikit pelarut etanol-air 25% ditambahkan lagi setetes
demi setetes sampai semua kristal tepat larut (jangan sampai berlebih)
8. Jika tetap masih ada residu, larutan disaring dengan menggunakan pipet (sekali pakai)
yang diisi kapas. Pipet dipertahankan tetap panas dengan cara menempatkannya dalam
labu yang berisi sedikit pelarut yang mendidih.

9. Filtrat dibiarkan menjadi dingin dan bila kristalisasi terah sempurna, penyaringan
dilakukan dengan corong Hirsch.
10. Produk yang telah kering ditimbang danditentukan titik lelehnya.
Pengolahan Data
Massa Asam Salisilat : 500mg
Mr Asam Salisilat : 138,12 gr/mol
n Asam Salisilat : m/Mr = 0,5/138,12 = 3,62 x 10^-3 mol
V anhidrida asetat :1,25 ml
Massa jenis : 1,045 gr/ml
m=.v =1,25 x 1,04 = 1,3gr
Mr Anhidrida asetat = 90gr/mol
n=m/Mr = 1,3/90 = 0,0144mol

Mr aspirin : 180 gr/mol


m aspirin (teori) : n.Mr = 0,65 gr
m Aspirin (percobaan) : 0,89 0,49 = 0,40gr
%Kesalahan Relatif =| (0,65 gr 0,40gr)/0,65 gr | x 100% = 38%
%Yield = 0,40/0,65= 62%
Pembahasan
Pembuatan aspirin dilakukan dengan reaksi asam salisisat dan anhidrida asetat
menggunakan katalis asam. Pada pembuatan aspirin, penggunaan anhidrida asetat lebih
baik dari pada asam asetat karena anhidrida asetat memiliki gugus asetil yang merupakan
leaving group yang lebih baik dibandingkan gugus hidroksi pada asam asetat, anhidrida
asetat akan menyerang nukleofil yang ada pada asam salisilat.

Penambahan 5 tetes H3PO4 85% pada kristal asam salisilat berfungsi sebagai katalis yang
akan mempercepat reaksi. Penambahan H3PO4 85% harus tepat. Jika kurang, kristal yang
terbentuk tidak maksimal sedangkan jika banyak maka akan terbentuk koloid.