SINTESIS ASPIRIN

Tanggal Praktikum : Senin, 16 Desember 2013

I. TUJUAN : Praktikan dapat melakukan sintesis Aspirin dari Asam Salisilat

II. DASAR TEORI

Asam asetil salisilat mempunyai nama sinonim asetosal, asam salisil atasetat dan yang
paling terkenal adalah aspirin (brandname produk dari Bayer).
Serbuk atau kristal asam asetil salisilat dari tidak berwarna sampai berwarna putih. Asam
asetilsalisilat stabil dalam udara kering tapi terdegradasi perlahan jikaterkena uap air menjadi
asam asetat dan asam salisilat. Nilai titik lebur dari asam asetil salisilat adalah 1350C. Aspirin
atau asam asetil salisilat atau asetosal adalah sejenis obat turunan dari salisilat yang sering
digunakan sebagai senyawa analgesik (anti nyeri), antipiretik (penurun panas), dan anti
inflamasi (anti peradangan). Aspirin bersifat antipiretik dan analgesik karena merupakan
kelompok senyawa glikosida. Glikosida adalah senyawa yang memiliki bagian gula yang
terikat pada non-glikosida L. Aglikon dalam salian adalah salial alkohol dan tereduksi
sempurna menjadi asam salisilat.
Pada pembuatan aspirin, reaksi yang terjadi adalah reaksi esterifikasi. Ester merupakan
turunan asam karboksilat yang gugus – OH dari karboksilnya diganti dengan gugus – OR dari
alkohol. Ester dapat dibuat dari asam dengan alkohol, atau dari anhidrida asam dengan alcohol.
Suatu ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung gugus -CO2R dengan R
dapat berbentuk alkil maupun aril. Alkohol dengan asam karboksilat dan turunan asam
karboksilat membentuk ester asam karboksilat. Reaksi ini disebut reaksi
esterifikasi. (Fessenden & Fessenden, 1986).Aspirin dapat disintesis dari asam salisilat, yaitu
dengan mereaksikannya dengan anhidrida asetat, hal ini dilakukan pertama kali oleh Felix
Hofmann dari perusahaan bayer, Jerman
Esterifikasi berkataliskan asam dan merupakan reaksi yang reversible. Anhidrida asam
ialah turunan dari asam dengan mengambil air dari dua gugus karboksil dan menghubungkan
fragmen-fragmennya. Esterifikasi atau pembentukan ester terjadi jika asam
karboksilat dipanaskan bersama alkohol primer atau sekunder dengan sedikit asam
mineral sebagai katalis. Produksi ester secara industri dilakukan dengan mereaksikan anhidrida
asam dengan alkohol. Ester yang dibuat dengan cara ini adalah asam asetil salisilat atau yang
lebih dikenal dengan aspirin.
Aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat
menggunakan katalis H2SO4 pekat sebagai zat penghidrasi. Asam salisilat adalah asam
bifungsional yang mengandung dua gugus –OH dan –COOH. Karenanya asam salisilat ini
dapat mengalami dua jenis reaksi yang berbeda. Anhidrida asam karboksilat dibentuk lewat
kondensasi dua molekul asam karboksilat. Berikut daftar uraian bahan dalam Praktikum
sintesis Aspirin:
1. Acidum salycilicum (DITJEN POM edisi III, 1979)
Nama IUPAC : Asam 2 hidroksi benzoate
Sinonim : Asam salisilat / asetosal
Rumus molekul : C7H6O3
: Tidak kurang dari 99,5% dan tidak lebih dari 101,0 % C7H6O3 dihitung terdiri zat yang telah
dikeringkan
: antara 158o dan 161o
 : 138,12
: 1,44
: Sukar larut dalam air dan benzen mudah larut dalam air mendidih,agak sukar larut dalam
kloroform
: Dalam wadah tertutup rapat
raktek : Sebagai bahan dasar pembuat aspirin
: Keratolitikum dan antifungi

2. Acidum acetic anhidrate (DITJEN POM edisi III, 1979)

Nama Resmi : Acidum acetic anhidrate
Sinonim : Asam asetat anhidrat
% unsur : (CH3CO) (Mr = 99)
Rumus molekul : (CH3CO)2O
Berat Molekul : 102,09
% unsur penyususn : Mengandung tidak kurang dari 95,0 % C4H6O3
: Cairan jernih tidak berwarna, berbau tajam, mengandung kurang dari 95,0% C4H6O3
: Dapat bercampur dengan air, etanol 95%
: Dalam wadah tertutup baik
: Sebagai pelarut

3. Aspirin (DITJEN POM edisi IV, 1995)

Nama IUPAC : Acidum acetylsalicylium
Sinonim : Asam asetilsalisilat
Berat molekul : 180,16
: Hablur tidak berwarna, atau serbuk hablur putih, tidak berbau atau hampir tidak berbau, rasa
asam
: Agak sukar larut dalam air, mudah larut dalam etanol, larut dalam kloroform
: Analgetikum, antipiretikum

4. Asam sulfat (DITJEN POM edisi III, 1979)

Nama resmi : Acidum sulfaricum
Sinonim : Asam sulfat
Rumus molekul : H2SO4
Berat molekul : 98,07
Berat Jenis : ± 1,84 gr/vol
: Asam sulfat mengandung tidak dari 95,0% dan tidak lebih dari 98,0% b/b H2SO4
: Dalam wadah tertutup baik
: Sebagai katalisator

III. METODE PENELITIAN

Alat dan Bahan
Alat yang digunakan dalam Praktikum ini, yaitu Erlenmeyer, Gelas Arloji, Beaker Glass,
Pipet Tetes, Pipet Ukur, Corong, Neraca Analitik, Gelas Ukur, Kertas Saring, dan Penangas.
Bahan yang digunakan dalam Praktikum ini, yaitu Asam Salisilat, Asam Sulfat pekat,
Asam asetat pekat, dan Aquadest.

Cara Kerja
 Asam Salisilat 2.5 gram dimasukkan kedalam Erlenmeyer. Kemudian ditambahkan 5 ml
Asam Asetat dan 3 tetes asam Sulfat. Lalu, Erlenmeyer digoyang hingga campuran tersebut
tercampur. Selanjutnya, dipanaskan selama 15 menit dengan suhu 50 – 60 . Setelah itu,
campuran tersebut didinginkan dan ditambahkan 37.5 ml Aquadest. Terakhir, Campuran
tersebut diaduk, disaring, dan ditimbang endapannya.

IV. HASIL DAN PEMBAHASAN

V. asam salisilat = 2.5 g
V. asam asetat glasial = 5 ml
m. aspirin sintesis = 3.57

Pada reaksi, asam Salisilat merupakan pereaksi pembatas. Maka, jumlah aspirin yang akan
terbentuk secara teoritis, adalah:

Aspirin adalah senyawa turunan asam salisilat yang dapat disintesis melalui reaksi
esterifikasi. Asm salisilat dilarutkan pada anhidraasam asetat sehingga terjadi subtitusi gugus
hidroksi(-OH) pada asam salisilat dengan gugus asetil(OCOCH3) pada anhidra asetat. Sebagai
katalis, digunakan asam sulfat. Reaksi ini akan menghasilkan aspirin sebagai produk utama
dan asam asetat sebagai produk sampingan. Persamaan reaksi Sintesis aspirin tersebut adalah
sebagai berikut:
Pada percobaan yang dilakukan, digunakan 2.5 gram asam salisilat dan 5 ml asam asetat
glasial sebagai pereaksi. Sesuai dengan reaksi dibawah, asam salisilat akan menjadi pereaksi
pembatas. Artinya secara teoritis, jumlah aspirin yang dihasilkan adalah setara dengan jumlah
asam salisilat yang direaksikan. Asam asetat ditambahkan berlebih agar asam salisilat habis
bereaksi. Selain iti, dengan bergesernya kesetimbangan kearah produk, aspirin yang dihasilkan
akan semakin banyak. Untuk mempercepat reaksi dilakukan pemanasan. Tidak ada
penambahan air sebagai pelarut. Hal ini disebabkan karena glasial asetat akan berikatan dengan
air membentuk asam asetat. Selain itu, asam salisilat dan aspirin sedikit larut dalam air dingin.
Pada akhir reaksi, akan didapatkan aspirin, asam asetat, anhidra asetat, katalis (asam sulfat),
dan asam salisilat yang tidak bereaksi.

Reaksi diatas merupakan reaksi total dari tahapan reaksi berikut:

 Aspirin ini dibuat dengan cara esterifikasi, dimana bahan aktif dari aspirin yaitu asam
salisitat direaksikan dengan asam asetat anhidrad atau dapat juga direaksikan dengan asam
asetat glasial. Asam asetat anhidrad ini dapat digantikan dengan asam asetat glasial karena
asam asetat glasial ini bersifat murni dan tidak mengandung air selain itu asam asetat anhidrad
juga terbuat dari dua asam asetat glasial sehingga pada pereaksian volumenya semua
digandakan. Pada pembuatan aspirin juga ditambahkan air untuk melakukan rekristalisasi
berlangsung cepat dan akan terbentuk endapan. Endapan inilah yang
merupakan aspirin. pendinginan dimaksudkan untuk membentuk kristal, karena ketika suhu
dingin, molekul-molekul aspirin dalam larutan akan bergerak melambat dan pada akhirnya
terkumpul membentuk endapan melalui proses nukleasi (induced nucleation) dan pertumbuhan
partikel mekanismenya adalah sebagai berikut : Anhidrida asetat menyerang H+Anhidrida
asam asetat mengalami resonansi anhidrida asam asetat menyerang gugus fenol dari asam
salisilat H+ terlepas dari –OH dan berikatan dengan atom O pada anhidrida asam asetat
anhidrida asam asetat terputus menjadi asam asetat dan asam asetilsalisilat (aspirin) H+ akan
lepas dari aspirin.
Digunakan anhidrat asetat karena untuk mencegah adanya air, sebab bila terdapat air maka
kristal aspirin akan terurai kembali menjadi asam salisilat. Adapun fungsi dari penggunaan
asam sulfat pekat yaitu sebagai katalisator yang mempercepat terjadinya reaksi namun tidak
ikut bereaksi.Dilakukan pemanasan untuk menaikkan kelarutan asam salisilat yang terbentuk
sehingga dapat berekasi sempurna.
Prinsip pembuatannya, yaitu Pembuatan aspirin berdasarkan reaksi asetilasi antara asam
salisilat dan anhidrat asetat dengan menambahkan asam sulfat pekat sebagai katalisator yang
dilanjutkan dengan proses pemanasan untuk mempercepat reaksi serta diikuti dengan proses
pendinginan untuk mempercepat terbentuknya kristal.

V. KESIMPULAN
 Berdasarkan hasil praktikum dapat disimpulkan bahwa massa aspirin hasil sintesis
adalah 3.57 gram dan persen rendemen ialah 109.6 %.

Daftar pustaka:
Fessenden & Fessenden. 1986.Kimia Organik Jilid 2 Edisi 3. Penerbit Erlangga: Jakarta.
Puteri, R. F. (2013, April 18). Pembuatan Aspirin. Retrieved from Scribd:
http://id.scribd.com/doc/90675145/Pembuatan-Aspirin
Wikipedia. (2013, April 18). Aspirin. Retrieved from
Wikipedia: http://id.wikipedia.org/wiki/Aspirin.
Tabroni,Ali.2013. Laporan sintesis aspirin. http://tabroni-ali.blogspot.com/2013/05/laporan-
praktikum-sintesis-aspirin.html
Nugraha, Yuda prasetya. 2009.Esterifikasi fenol:Sintesis aspirin.
http://yudapedia.files.wordpress.com/2009/12/sintesis-aspirin2.pdf
Furniss, Brian S., et al., Vogel’s Textbook of Practical Organic Chemistry 5th Edition-Revised.
`1989. Longman Scientific & Technical, Essex, England. (page 135 -151, 236-240).
Ganiswara, S., 1995. Farmakologi dan Terapi. Gaya baru. Jakarta.
Ebel, S., 1992. Obat Sintetik. Edisi V. Institut tehknologi Bandung Press. Bandung.
Reksohadiprodjo, S., 1979. Kuliah dan Praktika Kimis Farmasi Preparatif. Gunung Agung.
Yogyakarta.