ASPIRIN

BAB I PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Asam salisilat memiliki rumus molekul C6H4COOHOH
berbentuk kristal kecil yang memiliki berat molekul sebesar 138,123
g/mol dengan titik leleh sebesar 156C. Mudah larut dalam keadaan
dingin tetapi dapat melarutkan dalam keadaan panas. Asam salisilat
dapat menyublim tetapi dapat terdekomposisi dengan mudah
menjadi karbon dioksida dan fenol bila dipanaskan pada suhu 200C.
Asam salisilat kebanyakan digunakan sebagai bahan obat-obatan
dan intermediet pada pabrik obat dan pabrik farmasi seperti aspirin
dan beberapa turunannya
Aspirin merupakan nama umum untuk asam asetilsalisilat
yang banyak digunakan untuk sebagai pereda demam dan
mengurangi rasa sakit. Aspirin dapat disiapkan melalui reaksi antara
asam salisilat dengan asetat anhidrat menggunakan bantuan katalis
asam untuk mempercepat reaksi. Produk aspirin tidak larut dalam air
sehingga akan mengendap dengan penambahan air. Produk aspirin
mudah dipisahkan dari asam asetat karena asam asetat lebih larut
air. Aspirin murni didapatkan melalui rekristalisasi dalam pelarut
etanol panas.
Asam salisilat merupakan salah satu bahan kimia yang cukup
tinggi kegunaannya dalam kehidupan sehari-hari serta mempunyai
nilai ekonomis yang cukup tinggi karena dapat digunakan sebagai
bahan intermediate dari pembuatan obar-obatan seperti antiseptic
dan analgesic serta pembuatan bahan baku untuk keperluan farmasi.
Reaksi asetilasi banyak digunakan dalam sintesis senyawa
organik, baik dalam industri maupun laboratorium.Asetilasi adalah
penggantian hidrogen aktif dengan gugus asetil.Dalam industri,

AMELIA S ANDI FIDYA SARI

15020150127
 ASPIRIN

reaksi asetilasi biasa digunakan pada pembuatan selulosa asetat

dan pada pembuatan aspirin (asam asetil salisilat).
Agen asetilasi yang umum digunakan untuk industri adalah
anhidrida asam asetat karena lebih murah, tidak mudah dihidrolisis,
dan reaksinya tidak berbahaya.
1.1 Maksud Praktikum
Adapun maksud dari praktikum ini yaitu untuk mempelajari dan
memahami cara mensintesa aspirin dengan menggunakan asetat
anhidrat dan asam sulfat.
1.2 Tujuan Praktikum
Adapun tujuan dari praktikum ini yaitu untuk mengetahui cara
mensintesa aspirin dengan menggunakan asetat anhidrat dan asam
sulfat.

AMELIA S ANDI FIDYA SARI

15020150127
 ASPIRIN

BAB 2 TINJAUAN PUSTAKA

2.1 Teori Umum

Organik sintesis merupakan ilmu yang memudahkan
kimiawan melakukan peniltian dalam sintesis senyawa organik.
Perkembangan ilmu ini disebabkan pengetahuan struktur suatu
senyawa menjadi terbuka setelah diperkenalkan cara-cara
mengidentifikan sisenyawa organic dan berkembangnya bahan lama
yang sangat pesat.Teori yang menunjang semakin berkembangnya
organic sintesisa dalam pendekatan diskoneksi (Amanatie, 2014).
Aspirin merupakan nama umum untuk asam asetilsalisilat
yang banyak digunakan untuk sebagai pereda demam dan
mengurangi rasa sakit. Ekstrak batang tumbuhan genus salix yang
diketahui mengandung asam salisilat telah lama digunakan sebagai
pereda nyeri kepala. Akan tetapi penggunaannya secara langsung
menyebabkan gangguan perut akibat keasamannya yang sangat
tinggi. Asam salisilat selanjutnya dikonsumsi dalam bentuk aspirin
dengan efek iritasi yang lebih lemah terhadap perut. Aspirin dapat
disiapkan melalui reaksi antara asam salisilat dengan asetat anhidrat
menggunakan bantuan katalis asam untuk mempercepat reaksi.
Produk aspirin tidak larut dalam air sehingga akan mengendap
dengan penambahan air. Produk aspirin mudah dipisahkan dari
asam asetat karena asam asetat lebih larut air. Aspirin murni
didapatkan melalui rekristalisasi dalam pelarut etanol panas
(Santoso, 2014)
Asam asetilsalisilat atau banyak dikenal sebagai aspirin
adalah turunan salisilat yang merupakan prototipe obat antiinflamasi
non steroid (non steroid antiinflammatory drugs= NSAIDs). Aspirin
dan NSAIDs lainnya bekerja dengan cara menghambat
siklooksigenase (COX 1/2) yang mengakibatkan penurunan produksi
prostaglandin. Berbeda dengan analgesik opioid dan parasetamol,

AMELIA S ANDI FIDYA SARI

15020150127
 ASPIRIN

hal ini tidak hanya mengurangi sakit/nyeri, tetapi juga inflamasi

sehingga digunakan pada pengobatan berbagai kondisi akut dan
kronik yang menimbulkan nyeri dan inflamasi. Pada umumnya,
NSAIDs menghambat COX 1/2 secara non selektif. Penelitian
menunjukkan sebagian besar efek samping NSAIDs dimediasi oleh
kerja hambatan terhadap COX-1, sedangkan efek analgesik
dimediasi oleh hambatan terhadap COX-2 (Wahyuning, 2014).
Nyeri merupakan perasaan sensoris dan perasaan emosional
yang tidak enak dan berkaitan dengan (ancaman) kerusakan
jaringan. Nyeri adalah salah satu bentuk manifestasi yang paling
sering terjadi karena hampir setiap penyakit akan menimbulkan
nyeri. Rasa nyeri dalam kebanyakan hal hanya merupakan gejala,
yang berfungsi melindungi tubuh. Namun nyeri harus dianggap
sebagai isyarat bahaya tentang adanya kerusakan di jaringan,
seperti peradangan (rema, encok), infeksi jasad renik, kejang otot,
rangsangan mekanis maupun kimiawi atau fisis (kalor, listrik).
Rangsangan tersebut memicu pelepasan zat-zat tertentu yang
disebut mediator nyeri (Mukhrizal, 2014).
Asam asetilsalisilat atau yang lebih dikenal dengan nama
aspirin, merupakan obat analgesik yang memiliki kerangka salisilat
yang diperkenalkan oleh Dreser pada tahun 1899 untuk mengurangi
efek samping obat antiinflamasi pada masa itu yang sering
menyebabkan nyeri lambung. Obat ini disintesis pertama kali oleh
Kolbe pada tahun 1874, dengan mereaksikan asam salisilat dengan
anhidrida asetat (Mukhrizal, 2014).
Sampai kini asam asetilsalisilat paling banyak digunakan di
seluruh dunia. Penggunaan asam asetilsalisilat sangat luas dan
digolongkan sebagai obat bebas. Selain sebagai prototip, obat ini
merupakan standar dalam menilai obat sejenis. Efek samping asam

AMELIA S ANDI FIDYA SARI

15020150127
 ASPIRIN

asetilsalisilat yang paling umum terjadi dengan dosis terapi adalah

gangguan gastro-intestinal (Mukhrizal, 2014).
Aspirin sekarang digunakan untuk pengobatan profilaksis,
iskemia serebral transien, mengurangi terjadinya infark miokard
berulang dan menurunkan mortalitas pada pasien infark
postmiokard. Dosis awal tunggal 200 sampai 300 mg dan dianjurkan
diikuti dosis harian 75 sampai 100 mg. Waktu pendarahan
diperpanjang, menebabkan komplikasi yang termasuk peningkatan
terjadinya stroke hemoragik dan juga pendarahan gastroitestinal
terutama pada dosis obat tinggi (Hartanto ,2000).
Asam salisilat dan garam natrium hampir tak lagi digunakan
untuk pemakaian karena pemberian obat secara oral buruk, senyawa
yang termasuk golongan ini yaitu Asam asetilsalisilat, Salisilamid,
Etenzamid, Salasetamid, Benorilat, dan, Difunisal (Tjay, 2002)
Cara paling umum untuk pembuata asam dalam laboratorium
adalah reaksi antara suatu pereaksi grignard dengan karbondioksida.
Karena hampir tiap halida dapat diubah menjadi pereaksi grignard,
reaksi ini sangat bersifat umum dan hasilnya biasanya tinggi. Garam
magnesium dari asam yang mula-mula terbentuk harus diasamkan
untuk melepaskan asam bebas (Tim Dosen Kimia, 2004).
B. Uraian bahan
1. Acidum Salycilicum (Ditjen POM, 1979)
Nama resmi : ASAM 2 HIDROKSI BENZOAT
Nama lain : Asam Salisilat / Asetosal
Rumus molekul : C7H6O3
Rumus struktus :

Penyusun : tidak kurang dari 99,5% dan tidak lebih dari

AMELIA S ANDI FIDYA SARI

15020150127
 ASPIRIN

101,0 % C7h6o3 dihitung terdiri zat yang telah

dikeringkan
Titik lebur : Antara 158o dan 161o
Berat molekul : 138,12
Bobot jenis : 1,44
Kelarutan : sukar larut dalam air dan benzen mudah larut
dalam air mendidih,agak sukar larut dalam
kloroform
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup rapat
Kegunaan : Keratolitikum dan antifungi
2. Acidum Acetic Anhidrate (Ditjen POM, 1979)
Nama resmi : ACIDUM ACETIC ANHIDRATE
Nama lain : Asam Asetat Anhidrat
Rumus molekul : (CH3CO)2O
Rumus struktur :

Mr : 99
Berat molekul : 102,09
Penyususn : Mengandung tidak kurang dari 95,0 % C4H6O3
Pemerian : Cairan jernih tidak berwarna, berbau tajam,
mengandung kurang dari 95,0% C4H6O3
Kelarutan : Dapat bercampur dengan air, etanol 95% p
Pennyimpanan : Dalam wadah tertutup baik
Kegunaan : Sebagai pelarut
3. Air suling (Ditjen POM, 1995)
Nama resmi : AQUADESTILLATA
Nama lain : Air Suling, Aquadest
Berat molekul : 18,02
Rumus molekul : H2O

AMELIA S ANDI FIDYA SARI

15020150127
 ASPIRIN

Rumus Struktur : H-O-H

Berat jenis : 1 gr/vol
Pemerian : Cairan jernih, tidak berwarna, tiodak berbau,
Penyusun : Dibuat dengan menyuling air yang dapat
diminum
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baik
Kegunaan : Sebagai pembilas atau pencuci
4. Aspirin (Ditjen POM, 1995)
Nama resmi : ACIDUM ACETYLSALICYLIUM
Nama lain : Asam Asetilsalisilat
Berat molekul : 180,16
Rumus molekul : C9H8O4
Rumus struktur :

Pemerian : Hablur tidak berwarna, atau serbuk hablur

putih, tidak berbau atau hampir tidak berbau,
rasa asam
Kelarutan : Agak sukar larut dalam air, mudah larut
dalam etanol, Larut dalam kloroform
Kegunaan umum : Analgetikum, antipiretikum
5. Asam sulfat (Ditjen POM, 1979)
Nama resmi : ACIDUM SULFARICUM
Nama lain : Asam Sulfat
Rumus molekul : H2SO4
Rumus struktur :

AMELIA S ANDI FIDYA SARI

15020150127
 ASPIRIN

Berat molekul : 98,07

Berat jenis : 1,84 gr/vol
Penyusun : Asam sulfat mengandung tidak dari 95,0%
dan tidak lebih dari 98,0% b/b H2SO4
Penyimpanan : dalam wadah tertutup baik
Kegunaan : Sebagai katalisator
7. Besi (III) Klorida (Ditjen POM, 1995)
Nama resmi : FERRI KLORIDA
Nama lain : Besi (III) Klorida
Rumus molekul : FeCl3
Berat molekul : 162,2
Pemerian : Hablur atau serbuk, hitam kehijauan,bebas
warna jingga dari garam hidrat
Kelarutan : Larut dalam air, larut berapolaensi
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baik
Kegunaan : Sebagai penguji aspirin

AMELIA S ANDI FIDYA SARI

15020150127
 ASPIRIN

BAB 3 METODE KERJA

1.1 Alat Praktikum
Adapun alat-alat yang digunakan dalam praktikum yaitu
aluminium foil, baskom, batang pengaduk, corong, erlenmeyer,
gunting, kertas saring, korek api, penangas air, pipet tetes, pipet
volum, sendok tanduk dan timbangan.
1.2 Bahan Praktikum
Adapun bahan-bahan yang digunakan dalam praktikum yaitu
asam asetat anhidrat, asam salisilat, asam sulfat pekat, dan aquades.
1.3 Cara Kerja
Ditimbang 2 gram asam salisilat lalu dimasukkan dalam
erlenmeyer. Kemudian ditambahkan 5 mL anhidrat asetat dan 5 tetes
sam sulfat pekat. Kemudian dihomogenkan dan dipanaskan dalam
penangas air selama 10 menit. Lalu didinginkan dalam suhu ruangan
selama 5 menit dan ditambahkan 50 mL aquadest lalu dimasukkan
kedalah wadah yang berisi es sambil diaduk perlahan-lahan sampai
membentuk kristal. Lalu hasil kristal disaring menggunakan kertas
saring dan ditimbang.

AMELIA S ANDI FIDYA SARI

15020150127
 ASPIRIN

BAB 4 HASIL DAN PEMBAHASAN

4.1 Hasil Praktikum
Data pengamatan
No. Penambahan zat Perubahan
Asam salisilat ditambahkan
1 Larutan keruh
anhidrida asetat
2 Penambahan asam sulfat pekat Larutan jernih
3 Dipanaskan Kekuningan
4 Didinginkan Terbentuk endapan putih

Perhitungan
Berat Asam Berat kertas Kertas saring +
Berat aspirin
salisilat saring aspirin
2 gram 1,7 gram 1,2 gram 2,9 gram

Perhitungan:
1 mol asam salisilat setara dengan 1 mol aspirin

mol asam salisilat = gram asam salislat

BM asam salisilat
2 gram
= 138,12

= 0,0144 mol

a) Berat aspirin secara teoritis

m = mol aspirin x BM aspirin

= 0,0144 x 138,12

= 1,9889 gr

b) Berat aspirin hasil praktek adalah

AMELIA S ANDI FIDYA SARI

15020150127
 ASPIRIN

Berat aspirin = (Aspirin + berat kertas saring) berat kertas saring

= 2,9 gram 1,7 gram

= 1,2 gram

Berat aspirin hasil praktikum

c) % Rendamen = X 100
Berat aspirin secara teoritis
1,2 gram
= 1,9889 gramx 100 %

= 60,334 %
Reaksi:

4.2 Pembahasan
setosal atau Aspirin merupakan obat Antiinflamasi Non-Steroid
(OAINS), memiliki efek sebagai analgesik, antipiretik, antiinflamasi,
dan antiagregasi platelet yang saat ini penggunaannya sudah
digantikan oleh OAINS yang baru. Sintesa asam asetil salisilat
berdasarkan reaksi asetilasi antara asam salisilat dengan anhidrat
asetat dengan menggunakan asam sulfat pekat sebagai katalisator.
Asetilasi adalah terjadinya pergantian atom H pada gugus OH
dan asam salisilat dengan gugus asetil dari asam asetil anhidrat.
Reaksi asetilasi adalah reaksi memasukkan gugus asetil (CH3CO-) ke
dalam molekul organik seperti (-OH dan -NH2). Reagen yang umum
dipakai adalah anhidrat asetat atau etanoil klorida (CH3COCl). Reaksi
asetilasi ini merupakn reaksi yang setimbang. Dengan mengambil satu
arah reaksi yang menuju pada sisi ester, dapat diperoleh hasil yang
besar dan konversi yang tinggi. salah satu cara untuk mencapai
konversi yang tinggi adalah dengan penghilangan air yang terbentuk.

AMELIA S ANDI FIDYA SARI

15020150127
 ASPIRIN

Reaksi asetilasi sama dengan reaksi esterifikasi, yaitu reaksi antara

alkohol dan asam yang menghasilkan ester dan air.
Proses dari praktikum ini yaitu pertama-tama, disipkan alat dan
bahan yang akan digunakan Ditimbang asam salisilat. Kemudian
dimasukkan kedalam gelas kimia, ditambahkan asam asetat anhidrat
5 ml disertai dengan penambahan asam sulfat 5 tts. digunakan
anhidrat asetat dimaksudkan karena anhidrat asetat tidak
mengandung air dan akan dengan mudah menyerap air sehingga air
yang dapat menghidrolisis aspirin menjadi salisilat dan asetat dapat
dihindari. Penggunaan anhidrat asetat juga dimaksudkan agar
mencegah adanya air, karena jika terdapat air maka kristal dari aspirin
akan terurai menjadi asam salisilat dan anhidrat asetat kembali atau
dengan kata lain reversible (reaksi bolak-balik).
Penambahan asam sulfat pekat berfungsi sebagai katalisator,
Larutan dipanaskan selama 5 menit, Setelah asam salisilat tercampur
sempurna maka larutan dipanaskan dengan menggunakan bunsen,
hal ini bertujuan untuk menghilangkan zat-zat pengotor yang ada pada
bahan sehingga aspirin yang diperoleh nanti memiliki kemurnian
tinggi. Selain itu fungsi dari pemanasan adalah untuk mempercepat
kelarutan dari asam salisilat. Setelah dipanaskan, erlenmeyer
didinginkan terlebih dahulu pada suhu ruang. Ketika didinginkan
dinding erlenmeyer digores-gores dengan menggunakan batang
pengaduk bertujuan untuk mempercepat pembentukan kristal aspirin.
Setelah terbentuk kristal ditambahkan air sebanyak 50 ml agar reaksi
pembentukan kristal berjalan sempurna dan dimaksudkan untuk
menghidrolisis kelebihan asam yang terdapat dikristal aspirin.
Kristal yang terbentuk, disaring dengan menggunakan kertas
saring melalui corong. Setelah didapatkan kristal aspirin pada kertas
saring, maka kristal tersebut di keringkan dalam oven selama
beberapa menit. Setelah kering maka ditimbang massa aspirin yang

AMELIA S ANDI FIDYA SARI

15020150127
 ASPIRIN

telah disintesa. Selanjutnya dilakukan dilakukan penghitungan

rendamen.
Setelah pengerjaan di dapatkan massa aspirin 2,5144 gram
dan % rendamennya sebesar 100,865%. Ada beberapa faktor
kesalahan yang mungkin terjadi ketika pengerjaan seperti, ketidak
murnian bahan-bahan yang digunakan, selain kesalahan pada
penimbangan dan pengukuran juga dapat mempengaruhi jumlah
kristal aspirin yang didapatkan.

AMELIA S ANDI FIDYA SARI

15020150127
 ASPIRIN

BAB 5 KESIMPULAN DAN SARAN

5.1 Kesimpulan
Kesimpulan dari praktikum kali ini adalah massa aspirin 2,5144
gram dan % rendamennya sebesar 100,865%.
5.2 Saran
Untuk laboratorium dan asisten, sebaikkan bahan yang akan
digunakan dalam praktikum juga diperhatikan ketersediaannya, dan
asisten dapat tepat waktu dalam mendampingi praktikan.

AMELIA S ANDI FIDYA SARI

15020150127
 ASPIRIN

DAFTAR PUSTAKA

Amanatie. 2014. Buku Pegangan Mahasiswa Kimia Organik Sintesis.

Universitas Negeri Yogyakarta: Yogyakarta.

Dirjen POM. 1979. Farmakope Indonesia Edisi III. Depkes RI : Jakarta.

Dirjen POM. 1995. Farmakope Indonesia Edisi IV. Depkes RI : Jakarta.

Iskandar, Damayanti. 2015. Sintesis Senyawa Asetil Venilat Sebagai

Komponen Senyawa Analgetik. Skripsi Fakultas Sains dan
Tekhnologi Universitas Islam Negeri Sultan Kalijaga: Yogyakarta.

Mukhrizal, 2013. Sintesis Metil 2-Asetoksibenzoat dari Minyak Gandapura

dan Uji Aktivitasnya Sebagai Senyawa Analgesik. Naskah
Publikasi Universitas Tanjungpura: Pontianak

Santoso, M., dkk. 2014. Petunjuk Praktikum Sintesis Senyawa Organik.

Institut Tekhnologi Sepuluh November: Surabaya.

Tim Dosen Kimia. 2004. Kimia Organik. UNHAS: Makassar.

Tjay, T.,H., dan Rahardja, k., 2002. Obat-Obat Penting Khasiat. Gramedia:
Jakarta.

Wahyuning, D.N., 2014. Docking Molekul Dan Sintesis Turunan Asam

Benzoil Salisilat Tersubstitusi Klor Sebagai Penghambat
Siklooksigenase-2. Jurnal Berkala Ilmiah Kimia Farmasi, Volume 3
No.2. Fakultas Farmasi Universitas Airlangga: Surabaya

AMELIA S ANDI FIDYA SARI

15020150127
 ASPIRIN

AMELIA S ANDI FIDYA SARI

15020150127