LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

PRAKTIKUM V
SINTESIS ASPIRIN

Disusun Oleh:
Nama : Valentia Nova Ananda
NIM/Golongan : 228114005/A1
Hari/Tanggal Praktikum : Rabu/26 April 2023
PJ Laporan : Fiedellia Juniessia

LABORATORIUM KIMIA ORGANIK

FAKULTAS FARMASI
UNIVERSITAS SANATA DHARMA
YOGYAKARTA
2023
 PRAKTIKUM V
SINTESIS ASPIRIN

I. Tujuan
Untuk mengetahui asetilasi terhadap gugus fenol.

II. Pendahuluan
A. Pengertian Esterifikasi dan Contoh Reaksinya
Esterifikasi merupakan reaksi alkohol dengan asam karboksilat
menjadi ester dengan katalisator asam. Dalam pembuatan ester, alkohol
yang digunakan berlebih dan asam kuat berfungsi sebagai katalis. Reaksi
ini dikenal dengan esterifikasi Fischer. Reaksi ini merupakan reaksi
reversible (Indriani dkk., 2021).

Gambar 1. Reaksi Esterifikasi (Indriani dkk., 2021).

Kecepatan reaksi esterifikasi pada struktur halangan sterik dalam
alkohol dan asam karboksilat. Sedangkan, kekuatan asam dari asam
karboksilat hanya berperan kecil dalam pembentukan ester. Kereaktivitas
alkohol pada esterifikasi adalah metanol > alkohol primer > alkohol
sekunder > alkohol tersier. Contoh reaksi:

Gambar 2. Contoh Reaksi Etil Asetat (Indriani dkk., 2021).

B. Pengertian dan Tujuan Sintesis

Sintesis merujuk pada proses menggabungkan dua atau lebih bahan
kimia untuk membentuk senyawa yang baru. Tujuan dari sintesis adalah
 untuk menciptakan senyawa yang lebih kompleks atau untuk
menghasilkan senyawa yang tidak dapat ditemukan secara alami.
Menurut Smith (2013), sintesis dapat dilakukan dengan
menggunakan berbagai metode, termasuk sintesis organik dan sintesis
anorganik. Sintesis organik melibatkan reaksi antara molekul organik,
sementara sintesis anorganik melibatkan reaksi antara senyawa anorganik.

C. Aspirin (Pemerian, struktur kimia)

1. Pemerian Aspirin (Asam Asetilsalisilat)
Hablur putih, umumnya seperti jarum atau lempengan
tersusun, atau serbuk hablur putih; tidak berbau atau berbau lemah.
Stabil di udara kering; di dalam udara lembap secara bertahap
terhidrolisa menjadi asam salisilat dan asam asetat (Kemenkes,
2020).
2. Struktur Kimia

Gambar 3. Struktur Kimia Aspirin (Kemenkes, 2020).

D. Pengertian Katalis, Prinsip Katalis dan Contohnya

Katalis adalah suatu zat atau senyawa yang dapat meningkatkan
kecepatan reaksi kimia tanpa ikut bereaksi atau berubah secara permanen
dalam reaksi tersebut. Katalis bekerja dengan menurunkan energi aktivasi
yang diperlukan untuk memulai reaksi kimia, sehingga reaksi dapat terjadi
dengan lebih mudah dan cepat.
Menurut Brown dkk. (2014), prinsip katalis berdasarkan pada
hukum aksioma Lavoisier yaitu "Materi tidak bisa diciptakan atau
dihancurkan, hanya bisa diubah bentuk atau dikonversi dari satu bentuk ke
bentuk lainnya". Prinsip ini menunjukkan bahwa dalam reaksi kimia,
 jumlah zat yang terlibat harus sama sebelum dan sesudah reaksi. Oleh
karena itu, katalis hanya mempercepat reaksi dengan cara mempercepat
konversi zat yang sudah ada, tanpa menambahkan atau mengurangi zat
tersebut.
Contoh katalis yang umum digunakan adalah enzim dalam sistem
biologis, seperti amilase dalam pencernaan karbohidrat atau lipase dalam
pencernaan lemak. Katalis juga digunakan dalam produksi industri, seperti
katalis pada pembuatan pupuk atau bahan bakar.

E. Prinsip Kristalisasi
Kristalisasi adalah proses pembentukan kristal dari suatu zat. Prinsip
kristalisasi didasarkan pada sifat zat yang terdiri dari molekul atau ion
yang tersusun dalam susunan teratur atau kristal. Prinsip ini menjelaskan
bahwa kristalisasi terjadi ketika zat tersebut berada dalam kondisi jenuh
dan kelebihan zat diendapkan atau kristal terbentuk dari larutan zat
tersebut karena adanya perubahan suhu atau tekanan.
Prinsip kristalisasi menjelaskan bahwa zat yang larut dalam suatu
pelarut akan terlarut sampai suatu konsentrasi tertentu yang disebut titik
jenuh. Pada titik ini, tidak semua zat terlarut dan kelebihan zat akan
mengendap. Proses pengendapan ini dapat dipercepat dengan pendinginan
larutan atau pengurangan pelarut sehingga zat yang tidak larut mengendap
dan membentuk kristal.
(Jain, 2013).

F. Pengertian Kemurnian
Kemurnian adalah ukuran banyaknya zat pengotor yang terdapat
dalam suatu materi/bahan. Zat pengotor ini dapat berasal dari proses
pembuatannya atau terbawa dari lingkungannya dimana materi/bahan
tersebut berasal. Semakin sedikit kotoran atau senyawa lain yang
terkandung dari suatu zat, maka semakin tinggi kemurnian zat tersebut.
(Pratiwi, 2013).
III. Alat dan Bahan
A. Alat B. Bahan
1. Labu alas bulat 100 mL 1. Asam salisilat
2. Gelas pengaduk 2. Anhidrida asetat
3. Pemanas air 3. Asam sulfat pekat
4. Termometer 4. Alkohol
5. Corong gelas 5. Aquades
6. Labu hisap 6. Larutan besi (III) klorida
7. Corong Buchner
8. Pompa Vaccum

IV. Cara Kerja

A. Sisntesis Aspirin
Masukkan 10 g asam salisilat, 15 ml anhidrida asam asetat dan 10 tetes
asam sulfat pekat ke dalam labu alas bulat 100 ml.

Gojok campuran sampai terjadi campuran yang sempurna.

Panaskan di atas pemanas air selama 2 jam, suhu dalam labu dijaga 50℃-
60℃, dan campuran sambil diaduk.

Dinginkan campuran sambil tetap diaduk dan tambah 150 ml air.

Masukkan campuran ke dalam corong Buchner yang telah diberi kertas

saring dan saring campuran dengan pertolongan penghisapan.
 B. Pemurnian
Dalam labu alas bulat 250 ml dimasukkan serbuk hasil sintesis dilarutkan
dalam campuran 30 ml etanol 96% dan 75 ml aquades.

Panaskan sehingga semua serbuk tepat larut, bila larutan jenuh tersebut
berwarna tambahkan karbo absorbent 0,1%.

Dalam keadaan panas saring dengan corong panas untuk memisahkan

karbo absorbent-nya.

Dinginkan perlahan-lahan.

Sehingga diperoleh kristal berbentuk jarum.

Identifikasi serbuk hasil rekristalisasi dengan pereaksi besi (III) klorida.

V. Hasil dan Pembahasan

A. Hasil
1. Sintesis Aspirin
a. Perhitungan asam salisilat
• Massa gelas arloji kosong = 21,933 g
• Massa gelas arloji + asam salisilat = 31,933 g
• Massa asam salisilat = total penimbangan−bobot arloji
= 31,933 g − 21,933
= 10 g
 Bobot sebenarnya−bobot isi
• % kesalahan = × 100%
bobot sebenarnya

10 g − 10 g
% kesalahan = × 100%
10 g
% kesalahan = 0%
b. Anhidrida asam asetat = 15 mL
c. Asam sulfat pekat = 10 tetes
d. Aquadest = 150 mL

2. Kristal Hasil Pemurnian

• Campuran aquadest + alkohol yang digunakan = 110,5 mL
• Massa cawan petri + kertas saring = 44,758 g
• Massa (cawan petri + kertas saring) + kristal = 51,945 g
• Massa kristal = 7,187 g

3. Rendemen Hasil Rekristalisasi

1) Asam Salisilat
Massa asam salisilat = 10 g
Mr asam salisilat = 138 g/mol
g 10 g
mol asam salisilat = = 138 g/mol = 0,0724 mol
Mr

2) Anhidrida Asam Asetat

Massa anhidrida asam asetat = ρ × v
= 1,08 g/mL × 15 mL
= 16,2 g
Mr anhidrida asam asetat = 102 g/mol
g 16,2 g
mol anhidrida asam asetat = = 102 g/mol = 0,1588 mol
Mr
 Gambar 1. Mekanisme Pembentukan Aspirin

Asam salisilat + Anhidrida asam asetat → Aspirin + Asam asetat

C7H6O3 + C4H6O3 → C9H8O4 + CH3COOH

m 0,0724 mol 0,1588 mol - -

r 0,0724 mol 0,0724 mol 0,0724 mol 0,0724 mol

s - 0,0864 mol 0,0724 mol 0,0724 mol

3) Aspirin (Teoritis)
Mr aspirin = 180 g/mol
mol aspirin = 0,0724 mol
Massa aspirin = n × Mr
= 0,0724 mol × 180 g/mol
= 13,032 g
• Massa aspirin percobaan = 7,187 g
𝐵𝑜𝑏𝑜𝑡 𝑠𝑒𝑡𝑒𝑙𝑎ℎ 𝑟𝑒𝑘𝑟𝑖𝑠𝑡𝑎𝑙𝑖𝑠𝑎𝑠𝑖
• Rendemen = 𝐵𝑜𝑏𝑜𝑡 𝑠𝑒𝑏𝑒𝑙𝑢𝑚 𝑟𝑒𝑘𝑟𝑖𝑠𝑡𝑎𝑙𝑖𝑠𝑎𝑠𝑖 × 100%
7,187 g
Rendemen = × 100%
10 g

Rendemen = 71,87%
B. Pembahasan
Aspirin merupakan senyawa turunan asam salisilat yang dapat
disintesis melalui reaksi esterifikasi. Asam salisilat pada anhidrida asam
asetat sehingga terjadi substitusi gugus hidroksi (-OH) pada asam
salisilat dengan gugus asetil pada anhidrat asetat. Reaksi asetilasi adalah
reaksi memasukkan gugus asetil (CH3 CO) ke dalam molekul organik
seperti (-OH dan –NH2 ). Reagen yang umum dipakai adalah anhidrida
asetat atau etanoil klorida (CH3 COCl). Reaksi asetilasi ini merupakan
reaksi yang setimbang dengan mengambil satu arah reaksi yang menuju
pada sisi ester, yang dapat diperoleh hasil dan konversi yang tinggi
dengan menghilangkan air yang terbentuk. Percobaan ini menggunakan
reaksi asetilasi karena bahan yang digunakan yaitu asam salisilat dan
anhidrida asetat sehingga dapat terjadi reaksi asetilasi (Groggins, 2015).
Metode yang digunakan dalam percobaan ini adalah kristaslisasi
dan rekristalisasi. Kristalisasi dan rekristalisasi merupakan suatu proses
yang sama dalam hal pembentukan kristal. Namun yang membedakan
keduanya yaitu terletak dari tahapan awal pembentukan kristal.
Kristalisasi merupakan suatu proses pembentukan kristal yang diawali
dengan pengendapan dari suatu larutan yang sukar larut dan dipisahkan
sehingga didapat kristal yang murni. Sedangkan, proses rekristalisasi
merupakan proses lanjutan dari kristalisasi. Apabila proses kristalisasi
memuaskan maka rekristalisasi hanya bekerja pada suhu kamar. Tujuan
dilakukannya rekristalisasi yaitu untuk menghasilkan suatu kristal murni
yang tertinggal diatas kertas saring (Hart, 2013).
Pembentukan kristal dipengaruhi oleh dua faktor, yaitu laju
pembentukan inti dan laju pertumbuhan kristal. Laju pembentukan inti
dinyatakan dengan jumlah inti yang terbentuk dalam suatu waktu. Jika
laju pembentukan inti kristal tinggi, maka akan terbentuk banyak kristal.
Tetapi, yang tidak menjadi kristal akan terbentuk partikel koloid. Faktor
lain yang mempengaruhi ukuran kristal yang terbentuk selama
pengendapan berlangsung. Jika laju pertumbuhan kristal tinggi, maka
kristal yang besar akan terbentuk. Laju pertumbuhan kristal juga
dipengaruhi derajat lewat jenuh (Riswiyanto, 2019).
Percobaan diawali dengan menyiapkan alat dan bahan yang akan
digunakan kemudian asam salisilat ditimbang di atas kertas saring
sebanyak 10 gram kemudian dimasukkan kedalam erlenmayer 100 ml.
Asam salisilat merupakan asam organik berupa kristal serbuk berwarna
putih, tak berbau, berasa manis dan berada di alam di beberapa
tumbuhan. Digunakan untuk pembuatan aspirin, zat pewarna, zat celup
dan pengawet makanan. Asam salisilat digunakan sebagai spesi yang
mengandung alkohol sehingga akan bereaksi dengan anhidrida asetat dan
terjadi reaksi asetilasi pada gugus hidroksinya (Martin, 2013).
Penimbangan dilakukan untuk mendapatkan massa awal (teori) asam
salisilat sehingga dapat dihitung rendemennya dan penggunaan kertas
saring adalah sebagai wadah saat menimbang (Martin, 2013).
Tahap selanjutnya ke dalam erlenmayer ditambahkan anhidrida
asetat sebanyak 15 ml yang disertai dengan penambahan 10 tetes asam
sulfat pekat. Anhidrida asetat digunakan sebagai pelarut asam salisilat
yang berperan dalam proses asetilasi pembentukan asam asetil salisilat
tanpa diencerkan terlebih dahulu dengan akuades (H2 O) (Martin, 2013).
Anhidrida asetat ((CH3 CO)2 O) merupakan anhidrida organik berupa zat
cair tak berwarna yang digunakan sebagai zat penghidrasi dan zat
pengasetilasi. Berbau seperti cuka karena reaksinya dengan kelembapan
udara membentuk asam asetat (Martin, 2013). Asam asetat anhidrida
digunakan karena tidak mengandung air dan mudah menyerap air.
Tujuan penggunaan asam asetat anhidrida untuk mencegah adanya air
karena jika terdapat air maka kristal dari aspirin akan terurai kembali
menjadi asam salisilat dan asam asetat anhidrida.
Setelah mereaksikan asam salisilat dan asam asetat anhidrida,
larutan tersebut ditambahkan beberapa tetes asam sulfat pekat.
Penambahan asam sulfat pekat berfungsi sebagai katalisator untuk
mempercepat terjadinya sintesa dengan cara menurunkan energi aktivasi
sehingga energi yang diperlukan dalam sintesa sedikit dan suhu menjadi
naik. Penambahan asam sulfat dilakukan ketika telah mencampurkan
asam salisilat dengan anhidrida asetat. Asam sulfat dicampurkan paling
akhir karena memiliki sifat eksoterm (menghasilkan panas). Fungsi
penambahan asam sulfat adalah sebagai katalis pada reaksi esterifikasi
yang mempercepat reaksi pembentukan aspirin. Penambahan asam sulfat
pada campuran adalah sebagai katalik asam yang dapat mempercepat
terjadinya sintesa dengan cara menurunkan energi aktivasi sehingga
reaksi berjalan lebih cepat dan energi yang diperlukan dalam reaksi
asetilasi semakin sedikit. Asam sulfat (H2 SO4 ) merupakan asam
anorganik berwujud cair kental tidak berwarna, menyerupai minyak dan
bersifat higroskopis. Dalam keadaan pekat bersifat oksidator dan zat
pengoksidator. Digunakan sebagai cat, rayon, bahan peledak dan pupuk
(Martin, 2013).
Langkah kerja selanjutnya yaitu pemanasan pada suhu 50-60℃
selama 1 jam. Pemanasan dilakukan untuk menghilangkan zat pengotor
pada larutan agar dihasilkan kristal dengan kemurnian yang tinggi serta
untuk mempercepat kelarutan padatan asam salisilat, dimana terjadinya
gerakan kinetik antar partikel yang semakin cepat sehingga dapat
mempercepat laju reaksi (Martin, 2013).
Setelah dilakukan pemanasan larutan menjadi putih keruh dan
muncul sedikit endapan, ditambahkan 150 mL aquadest dan didinginkan
(suhu hotplate dinonaktifkan). Pendinginan pada suhu ruang dilakukan
agar kalor pada larutan keluar ke lingkungan sehingga suhu larutan turun
dan membentuk kristal berwarna putih dengan kisi yang masih renggang
(Hart, 2013). Setelah itu, larutan disaring menggunakan kertas saring dan
penyaring Buchner untuk mempercepat penyaringan.
Hasil residu penyaringan dimurnikan untuk melarutkan pelarut
campuran akuades sebanyak 75 mL dan etanol 96% sebanyak 30 mL
yang dipanaskan di atas waterbath sambil ditutupi alumunium foil, yang
bertujuan untuk melarutkan asam salisilat sebagai bahan baku
pembentukan aspirin, bila larutan jenuh tersebut berwarna tambahkan
karbo absorbent 0,1%. Penambahan karbo absorbent dalam proses
sintesis aspirin berfungsi sebagai agen penjernih (purifying agent) yang
membantu menghilangkan kontaminan dari campuran reaksi, seperti
asam asetilsalisilat yang belum bereaksi, asam salisilat, dan asam asetat
(Antonius dkk., 2021). Tahap selanjutnya, dalam keadaan panas saring
dengan corong panas untuk memisahkan karbo absorbentnya.
Selanjutnya, larutan direkristalisasi dengan cara disaring dan hasil
penyaringan tetes demi tetes masuk ke dalam erlenmeyer, kemudian
dimasukkan ke dalam lemari pendingin. Pendinginan di dalam lemari
pendingin dilakukan untuk mempercepat proses terjadinya pembentukan
kristal asam asetil salisilat karena penurunan suhu akan menginduksi
pembentukan kristal secara cepat yang berdasarkan perbedaan titik beku
komponen (Martin, 2013). Kristal yang terbentuk menjadi semkin padat
dimana kisi-kisi kristal semakin rapat dan warna kristal semakin putih
dan berkilau (Hart, 2003). Proses pendinginan dapat membentuk kristal
karena pada suhu rendah (dingin) molekul-molekul aspirin dalam larutan
akan bergerak melambat dan pada akhirnya terkumpul membentuk
endapan melalui proses nukleasi.
Tahap selanjutnya kristal dikumpulkan dan disaring menggunakan
corong yang dilapisi dengan kertas saring yang sebelumnya telah
ditimbang. Penyaringan dilakukan untuk memisahkan antara zat-zat
padat yang berbentuk kristal dengan pelarut akuades, dimana kristal
disini merupakan residu sedangkan akuades merupakan filtrate (Martin,
2013).
Tahap selanjutnya, timbang cawan petri dan kertas saring, lalu
kristal dikeringkan dalam oven dengan suhu ruang 37℃ selama ± 48 jam.
Pengeringan dilakukan untuk mengurangi kadar air pada kristal asam
asetil salisilat sehingga rendemen yang diperoleh semakin akurat.
Kemudian dilakukan penimbangan untuk memperoleh massa kristal.
 Bobot kristal yang diperoleh adalah 7,187 gram dengan rendemen
71,87%. Rendemen asam asetil salisilat secara teoritis tidak boleh kurang
dari 90% dan tidak lebih dari 110%. Ketidaksesuaian antara kadar asam
asetil salisilat hasil percobaan dan teoritis dikarenakan adanya faktor
kesalahan dalam melakukan percobaan seperti kurang teliti dalam
penambahan bahan, pengocokan yang kurang konstan serta kristal yang
diperoleh memiliki kemurnian yang rendah atau masih terdapatnya zat
pengotor dalam kristal (Tim Laboratorium Kimia Dasar, 2014).

Gambar 2. Kristal Asam Asetil Salisilat

Tahap selanjutnya dilakukan uji dengan FeCl3 . Pengujian

menggunakan FeCl3 dilakukan untuk mengetahui kemurnian kristal
asam asetil salisilat dan untuk mengetahui apakah masih terdapat atau
tidaknya senyawa salisilat dari kristal yang terbentuk. Pengujian yang
dilakukan menghasilkan suatu kristal yang berwarna ungu, hal ini karena
FeCl3 bereaksi dengan gugus fenol dari asam salisilat membentuk
kompleks ungu. Hasil yang diperoleh menunjukkan reaksi negatif
dimana kristal asam asetil salisilat berubah warna menjadi sedikit ungu
muda saat diteteskan dengan FeCl3 yang menandakan masih adanya
senyawa asam salisilat pada kristal (Groggin, 2015).
 Gambar 3. Uji FeCl3

Berdasarkan percobaan yang dilakukan diperoleh mekanisme

reaksi yang terjadi sebagai berikut:

Gambar 4. Mekanisme Reaksi Pembentukan Aspirin (Nisyak &

Hisbiyah, 2019).
 Mekanisme reaksi yang terjadi adalah anhidrida asetat menyerang
H + sehingga terjadi protonasi. Kemudian anhidrida asetat mengalami
resonansi dan menyerang gugus fenol dari asam salisilat. H + terlepas dari
–OH dan berikatan dengan atom O pada anhidrida asetat. Anhidrida
asetat terputus menjadi asam asetat dan asam asetil salisilat (Fessenden
& Fessenden, 2014).

VI. Kesimpulan
Berdasarkan percobaan yang dilakukan dapat disimpulkan bahwa
sintesis aspirin atau asam asetil salisilat (aspirin) dapat dilakukan dengan
menggunakan metode kristalisasi dengan mekanisme reaksi asetilasi, dimana
terjadinya reaksi antara asam salisilat dengan anhidrida asetat yang dibantu
dengan katalis asam berupa asam sulfat pekat, sehingga diperoleh kristal
aspirin berwarna putih. Proses kristalisasi yang dilakukan menghasilkan
rendemen kristal aspirin sebesar 71,87% dengan perolehan massa kristal
sebesar 7,187 gram. Kristal aspirin yang diperoleh duji dengan larutan FeCl3 .
Hasil yang diperoleh yaitu kristal berwarnaa ungu tua yang menunjukkan
bahwa masih ada kandungan asam salisilat didalam kristal.
 DAFTAR PUSTAKA

Antonius, Afriana, A., Elgia, K., Sulistyo, L. I., Kartika, N., Fahira, R.,
Setianingsih, S., Supiana, Anugrah., Z., Dede, 2021. Sintesis Aspirin
Dengan Metode Rekristalisasi. Reaksi Senyawa Organik, 1(1), 2-13.

Brown, T.L., LeMay, H E., Bursten, B.E., 2014. Chemistry: The Central Science.
Pearson Education, Australia, pp. 426.

Fessenden, R. J., & Fessenden J. S., 1994, Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid Dua,
Erlangga, Jakarta, pp. 106-107.

Groggin, P. H., 1985, Unit Processes in Organic Synthesis, Mac Graw Hill Book
Company Inc, New York, pp. 208-220.

Hart, H., 2003, Kimia Organik, Erlangga, Jakarta, 197-215.

Indriani, D.W., Muchlisyiyah, J., Aulia, L.P., Sisca, H., Dewi, S.H., 2021. Senyawa
Organik Dalam Bioproses. UB Press, Malang, pp. 38.

Jain, M.K., 2013. Principles of Physical Chemistry. Wiley, New York, pp. 31

Kementerian Kesehatan Republik Indonesia., 2020. Farmakope Indonesia Jilid VI.

Kementerian Kesehatan Republik Indonesia, Jakarta, pp. 170.

Martin, E. A., 2012, Kamus Kimia, Pustaka Pelajar, Yogyakarta, 107-116.

Nisyak, K., & Hisbiyah, A., 2019, Percobaan V Sistematis Asam Asetilsalisilat,
Qiara Media, Pasuruan.

Pratiwi, A., Ersam, T. 2013. Uji kemurnian dua senyawa dari ekstrak metanol kayu
batang Garcinia cylindrocarpa. Jurnal Sains dan Seni ITS, 2(2), pp 33.

Riswiyanto, 2009, Kimia Organik Edisi Kedua, Erlangga, Jakarta, pp. 78.
Smith, J.G., 2014. Organic Chemistry Fourth Edition. McGraw-Hill Education,
New York, pp. 1226.

Tim Laboratorium Kimia Dasar, 2014, Penuntun Praktikum Kimia Dasar I,

Universitas Udayana, Bukit Jimbaran Bali.