LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK FARMASI PERCOBAAN VII STRUKTUR MOLEKUL DAN REAKSI-REAKSI KIMIA ORGANIK DENGAN MENGGUNAKAN

MODEL MOLEKUL

OLEH: NAMA STAMBUK : : ISMAYANI F1F1 10 074 III AGUNG WIBAWA MAHATVA Y.

KELOMPOK : ASISTEN :

JURUSAN FARMASI FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS HALUOLEO KENDARI 2011

STRUKTUR MOLEKUL DAN REAKSI-REAKSI KIMIA ORGANIK DENGAN MENGGUNAKAN MODEL-MOLEKUL

A. Tujuan Percobaan 1. 2. Memberikan pengalaman bekerja dengan menggunakan model molekul. Memberikan pengalaman mengenai visualisasi senyawa-senyawa organik dalam tiga dimensi. 3. Mengilustrasikan reaksi-reaksi kimia.

B. Landasan Teori Senyawa organik adalah golongan besar senyawa kimia yang

molekulnya mengandung karbon, kecuali karbida, karbonat, dan oksida karbon. Studi mengenai senyawaan organik disebut kimia organik. Banyak di antara senyawaan organik, seperti protein, lemak, dan karbohidrat, merupakan komponen penting dalam biokimia (Petrucci, 1987). Dalam ilmu kimia, senyawa-senyawa dengan rumus molekul yang sama dapat memiliki susunan atom yang berbeda-beda. Molekul-molekul dengan rumus molekul yang sama namun susunan atomnya berbeda disebut isomer. Salah satu jenis senyawa yang memiliki banyak isomer adalah alkana. Untuk alkana dengan jumlah atom karbon relatif sedikit (ukuran relatif kecil), jumlah molekul-molekul alkana yang saling berisomer dapat dihitung dengan enumerasi (Wibisono, 2010). Stereokimia mempelajari susunan atom 1 gugus dari suatu molekul yang terjadi karena reaksi kimia (stereokimia dinamik) ikatan dalam senyawa C. Atom C adalah tetravalen dan pada senyawa jenuh keempat ikatan tersebut kirakira identik. Penataan (konformasi) senyawa rantai terbuka dapat digunakan

beberapa cara yakni proyeksi newman, fischer, saw horse, dan wedge line (Respati, 1986). Dalam metana (CH4) atom karbon mempunyai empat ikatan kovalen terhadap hidrogen. Setiap katan C-H mempunyai panjang ikatan 1,09A. Sudut ikatan antara setiap ikatan C-H adalah 109,5o. Dari bukti eksperimen ini, jelaslah karbon tidak membentuk ikatan orbital atom s dan 3 orbital p. Bila demikian halnya, keempat ikatan C-H tak akan ekuivalen. Menurut teori mutakhir, keempat ikatan kovalen ini timbul dari hibridisasi lengkap keempat orbital atomnya (orbital 2s dan orbital 2p). Untuk memberikan keempat orbital sp3 yang ekuivalen. Agar ini terus dapat terjadi, satu elektron dari 2s harus ditingkatkan keorbital 2p yang masih kosong. Bila karbon terikat ke atom yang lain oleh ikatan rangkap 2, atom berada dalam hibridisasi sp2. Untuk membentuk orbital ikatan sp2 karbon menghibridisasi orbital 2s nyahanya dengan orbital 2p nya. Masing-masing orbital sp2 mempunyai bentuk yang sama seperti sp3 dan mengandung satu elektron yang dipakai untuk berikatan (Fessenden, 1997). Proyeksi ruang wedge line, suatu molekul organik diamati (dipandang) dari sisi samping molekul dengan pusat perhatian dua atom karbon yang bertetangga dan ikatan diletakkan sejajar dengan bidang gambar. Selanjutnya, 2 atom karbon yang bertetangga tersebut kemudian dilengkapi tangan-tangannya sesuai aturan sp3. Pada proyeksi ruang horse saw ikatan antara dua buah atom yang bertetangga tersebut diletakkan tidak sejajar dengan bidang gambar, tetapi dimiringkan. Untuk proyeksi ruang newman atom karbon yang diletakkan didepan pengamat digambarkan sebagai bulatan, dan pada bulatan tersebut digambar tangan-tangannya sesuai kaidah sp3 begitu juga dengan atom

yang bertetangga. Proyeksi ruang fischer sebenarnya sama dengan proyeksi ruang wedge line yang diposisikan tegak (vertikal) (Siswoyo, 2009). Beberapa konsep ilmu kimia khususnya pada skala molekuler dapat dipelajari dengan menggunakan model molekul. Contoh hal ini adalah kajian tentang ukuran atom dan periodisitas, bentuk geometri dari struktur molekul, stereokimia dan lain-lain. Model molekul pada mulanya diajarkan dengan menggunakan model tiga dimensional dengan menggunakan alat peraga berbentuk bola-bola dari bahan plastik atau kayu (Tahir, 2006).

C. Alat dan Bahan Alat yang digunakan pada percobaan ini adalah molimod darling models. D. Prosedur Kerja 1. Penyusunan bentuk molekul Molimod - Disusun dalam bentuk molekul sp3, sp2, sp, dsp3, dan d2sp3. - Digambar bentuk molekulnya Hasil??? 2. Menyusun dan menggambar beberapa senyawa Molimod - Disusun dalam bentuk molekul 3metil heksana, 2-butanol, 2-butena, 1propanol, dan metiletileter. - Digambar bentuk molekulnya Hasil??? 3. Menyusun dan menggambar senyawa aromatik Molimod - Disusun dalam bentuk senyawa

aromatik benzena dan naftalena - Digambar bentuk molekulnya Hasil???

4. Menyusun dan menggambar senyawa siklik Molimod - Disusun dalam bentuk molekul 3 atom C sp3, 4 atom C sp3, 5 atom C sp3, 6 atom C sp3, 7 atom C sp3, 8 atom C sp3. - Digambar bentuk molekulnya Hasil??? 5. Menyusun dan menggambar struktur etanol dengan proyeksi Molimod - Disusun dalam bentuk proyeksi titik padat, proyeksi fisher, proyeksi newman, dan proyeksi sawhorse. - Digambar bentuk molekulnya Hasil???

6. Menyusun dan menggambar proyeksi newman pada konformasi sikloheksana

Molimod

Disusun dalam bentuk proyeksi newman, untuk konformasi sikloheksana bentuk kursi, perahu. setengah perahu, dan bentuk

Hasil???

Digambar bentuk molekulnya

7. Menyusun dan menggambar stereoisomer Molimod - Disusun dalam bentuk isomer dari 2-butena dan 1,2-diklorosikloheksana.
- Digambar bentuk molekulnya

Hasil??? 8. Menyusun dan menggambar reaksi Molimod - Disusun struktur brominasi E-3-metil-2pentana dan propena + HCl. - Digambar bentuk molekulnya Hasil???

F. Pembahasan Bentuk molekul dan ion ditentukan oleh penataan pasangan elektron disekeliling atom pusat. Semua yang dibutuhkan untuk menyusunnya adalah seberapa banyak pasangan elektron yang berada pada tingkat ikatan, dan kemudian tertatanya untuk menghasilkan jumlah tolakan minimum antara pasangan elektron. Diperlukan juga memasukkan pasangan elektron ikatan dan pasangan elektron mandiri. Bentuk molekul tergantung pada susunan ruang pasangan elektron ikatan (PEI) dan pasangan elektron bebas (PEB) atom pusat dalam molekul. Dapat dijelaskan dengan teori tolakan pasangan elektron kulit valensi atau teori VSEPR (Valence Shell Electron Pair Repultion). Bentuk molekul suatu senyawa dapat menjelaskan sifat-sifat senyawa tersebut. Bentuk molekul tidak dapat diramalkan melalui jumlah atom yang terdapat dalam sebuah molekul. Bentuk molekul suatu senyawa ditentukan oleh beberapa faktor, seperti tolak-menolak antar inti, tolak-menolak antar elektron, tarik-menarik antar inti dan elektron. Pada percobaan ini bertujuan untuk memberikan pengalaman bekerja dengan menggunakan model molekul. Selain itu juga bertujuan untuk memberikan pengalaman visualisasi senyawa-senyawa organik tiga dimensi, serta mengilustrasikan reaksi-reaksi kimia. Dilakukan penyusunan menggunakan alat peraga molimod menjadi bentuk molekul beberapa senyawa tertentu sehingga lebih mudah memahami bentuk dan posisi stabil suatu senyawa. Karbon tidak menggunakan keempat orbital atom pada tingkat energi kedua dalam keadaan murni untuk berikatan yaitu satu orbital 2s dan 3 orbital p. Tetapi karbon akan bercampur atau berhibridisasi. Hibridisasi merupakan penyetaraan tingkat energi melalui penggabungan antarorbital.

Hibridisasi sp3 misalnya senyawa metana (CH4). Untuk sebuah karbon yang berkoordinasi secara tetrahedal (seperti metana, CH4), maka karbon haruslah memiliki orbital-orbital yang memiliki simetri yang tepat dengan 4 atom hidrogen. Sudut ikatan antara ikatan C-H adalah 109,5o. Proton yang membentuk inti atom hidrogen akan menarik salah satu elektron valensi karbon. Hal ini menyebabkan eksitasi, memindahkan elektron 2s ke orbital 2p. Hal ini meningkatkan pengaruh inti atom terhadap elektron-elektron valensi dengan meningkatkan potensial inti efektif. Kombinasi gaya-gaya ini membentuk fungsi-fungsi matematika yang baru yang dikenal sebagai orbital hibrid. Dalam kasus atom karbon yang berikatan dengan empat hidrogen, orbital 2s (orbital inti hampir tidak pernah terlibat dalam ikatan) "bergabung" dengan tiga orbital 2p membentuk hibrid sp3. Hibridisasi sp2 misalnya pada senyawa BH3. Boron terletak pada golongan 3, karena itu dimulai dengan 3 elektron. Tidak terdapat muatan, karena itu totalnya 6 elektron 3 pasang. Karena boron membentuk 3 ikatan maka tidak terdapat pasangan elektron mandiri. Tiga pasang ikatan tertata dengan sendirinya sejauh mungkin. Semuanya terletak dalam suatu bidang yang memiliki sudut 120 satu sama lain. Susunan seperti ini disebut trigonal planar. Hibridisasi sp misalnya terjadi pada senyawa MgCl2. Perbedaan elektronegatifitas antara magnesium dan klor tidak cukup untuk menghasilkan pembentukan ion. Magnesium memiliki dua elektron terluar karena terletak pada golongan dua. Magnesium membentuk ikatan kepada dua klor, tiap atom klor menambahkan elektron yang lain ke tingkat terluar dari magnesium. Tidak terdapat muatan ionik yang perlu ditakutkan, karena itu terdapat 4 elektron yang bersama-sama 2 pasang. Hal ini membentuk 2 ikatan dan karena itu tidak

terdapat pasangan elektron mandiri. Dua pasangan ikatan tertata dengan sendirinya pada sudut 180o satu sama lain, karena hal ini sebagai yang paling jauh yang dapat mereka capai. Molekul digambarkan dengan linear. Orbital dsp3 dan d2sp3 dapat terbentuk akibat hibridisasi yang terjadi antara subkulit s, p, dan d. Contoh senyawa hibridisasi dsp3 adalah PF5. Fosfor (terletak pada golongan 5) memberikan kontribusi 5 elektron, dan lima fluor memberikan 5 lagi, memberikan 10 elektron dengan 5 pasang disekeliling atom pusat. Karena fosfor membentuk lima ikatan, tidak dapat membentuk pasangan mandiri. Lima pasang elektron disusun dengan menggambarkan bentuk trigonal bipyramid -tiga fluor terletak pada bidang 120o satu sama lain; dua yang lainnya terletak pada sudut sebelah kanan bidang. Trigonal bipiramid karena itu memiliki dua sudut yang berbeda yaitu 120o dan 90o. Sedangkan pada orbital d2sp3 contoh senyawanya yaitu SF6. Enam elektron pada tingkat terluar belerang, ditambah 1 dari masing-masing fluor, menghasilkan total 12 dalam 6 pasangan. Karena belerang membentuk 6 ikatan, semuanya adalah pasangan ikatan. Semuanya tertata dengan sendirinya pada sudut 90o, pada bentuk yang digambarkan dengan oktahedral. 3-metilheksana merupakan senyawa alkana memiliki ikatan yang stabil yaitu ikatan tunggal yang tersusun dari orbital sp3. Karena memiliki ikatan sigma, maka orbital ini dapat berputar. Sehingga molekul senyawa ini dapat berubah-ubah. Pada senyawa alkohol dan eter, selain ikatan antarkarbon terdapat juga ikatan antara akrbon dan oksigen secara langsung. Dalam keadaan ini, oksigen akan terhibridisasi sp3 dan memiliki dua pasangan elektron bebas. Benzena mempunyai struktur seperti cincin dengan enam atom karbon yang mengandungg tiga buah ikatan rangkap atau tiga ikatan phi yang berselang-

seling sehingga membuat benzena lebih stabil. Kerangka atom karbon dalam benzena membentuk segi enam beraturan dengan sudut ikatan sebesar 120o. Struktur molekul benzena lebih bersifat statis (tidak dapat diputar). Karena adanya ikatan pi yang dibentuk oleh orbital 2p yang tidak ikut terhibridisasi, maka srtuktur molekul benzena lebih bersifat statis atau tidak dapat diputar. Sehingga selain adanya ikatan tuggal dari orbital sp2 juga terdapat ikatan pi yang membentuk ikatan rangkap dua. Naftalena merupakan suatu senyawa aromatik turunan benzena. Naftalena merupakan hidrokarbon kristalin aromatik berbentuk padatan berwarna putih dengan rumus molekul C10H8. Dua cincin benzena akan membentuk struktur naftalena merupakan gabungan struktur resonansi benzena. Adanya resonansi benzena maupun naftalena tidak lepas dari delokalisasi elektron. Inti atom dalam sebuah molekul tak dapat bertukar posisi dalam sebuah resonansi, melaikan hanya elektron saja yang terdelokalisai. Elektron-elektron orbital p dari benzena berinteraksi dengan lebih dari dua inti atom, karena itu dalam pembentukan akan terjadi lebih dari satu ikatan. Elektron semacam itu dikatakan telah terdelokalisasi. Sebagai akibat dari delokalisasi ini, energi sistem menjadi lebih rendah dari pada seandainya elektron tersebut terlokalisasi. Banyaknya penurunan energi karena delokalisasi dinamakan energi delokalisasi. Energi delokalisasi dan energi resonansi adalah istilah yang setara untuk memeberi fenomena yang sama, yakni suatu struktur memiliki energi yang lebih rendah bila mempunyai elektron dalam orbitalorbital molekul yang terikat paad dua inti ataom atau lebih. Hidrokarbon khususnya alkana selain terdapat dalam senyawa alifatik, juga terdapat dalam bentuk senyawa siklik. Senyawa siklik dengan jumlah atom

karbon kurang dari 6 atau lebih dari enam atom akan cenderung tidak stabil. Hal ini dapat dilihat dari sulitnya atom-atom karbon tersebut untuk dihubungkan menjadi ikatan yang siklik. Sulitnya dihubungkan atom karbon tersebut akan membutuhkan energi yang besar sehingga ketika dipaksakan maka akan membuat ikatanya patah. Senyawa siklik dengan 6 atom C relatif lebih stabil karena besarnya gaya tolakan adalah sama untuk setiap atom karbon, walaupun bentuknya agak membengkok sebagai akibat dari jenis ikatan yang terdapat didalam yaitu ikatan sigma, sehingga bentuknya tidak seperti benzena yang statis. Besarnya sudut ikatan yang terbentuk pada sikloheksana ini adalah 120o. Sikloheksana akan mengkondisikan strukturnya dalam bentuk konformasi kursi sehingga lebih mudah mendapatkan suatu struktur yang stabil, juga akan menyebabkan gaya tolak menolak antara elektron-elektron ikatan yang besar dapat berkurang karena terletak jauh satu sama lain. Salah satu cara untuk menunjukkan bagaimana gugus-gugus terikat pada suatu atom, dapat digambarkan dalam bentuk empat macam proyeksi. Keempat macam proyeksi tersebut meliputi garis titik atau taji padat, proyeksi fisher, proyeksi newman,dan proyeksi sawhorse. Pengamatan dilakukan pada proyeksi etanol, dan diperoleh bahwa proyeksi etanol dengan keempat macam proyeksi tersebut pada intinya dalah sama. Dari hasil pengamatan etanol pada berbagai proyeksi yang membedakan hanyalah terletak dari cara pandang dan cara menggambarnya saja. Proyeksi garis titik lebih tepat untuk menggambar dua dimensi karena lebih jelas. Pada proyeksi ini gugus OH berada di bawah atau diatas bidang. Pada proyeksi fisher, gugus yang terletak diatas merupakan gugus yang paling mudah teroksidasi. Maka gugus OH pada etanol berada diatas. Proyeksi newman dapat

dilihat dalam tiga bentuk eklips (0o), gauche/stragger (60o), dan anti (180o). Pada proyeksi Newman bila dipandang dari ujung ke ujung dari dua atom karbon sehingga terhimpit. Ketiga ikatan dari atom karbon belakang hanya akan tampak sebagian. Dari ketiga bentuk ini posisi anti paling stabil dibanding dengan posisi gauche dan eclips. Gugus OH pada etanol, terletak pada salah satu ujung dari posisi anti. Jauhnya letak gugus OH terhadap salah satu atom H dari CH3 membuat stabil, sehingga gaya tolak-menolak antara gugus sangat kecil. Sedangkan proyeksi sawhorse adalah serupa dengan proyeksi garis titik. Namun pada proyeksi sawhorse, paling stabil dalam susunan atomnya, karena pada proyeksi ini menunjukan pengaruh tolakan antara gugus terhadap bentuk molekul. Kini akan dilihat bagaimana konformasi sikloheksana dalam bentuk kursi, setengah perahu, dan perahu. Dari data pengamatan menunjukan bahwa konformasi sikloheksana bentuk kursi paling stabil dibandingkan setengah perahu dan perahu. Hal ini dikarenakan letak gugus yang saling berseberangan sehingga memperkecil tolakan yang terjadi. Ikatan C-H terdiri atas posisi aksial, dimana C-H terletak diatas dan dibawah bidang rata-rata cincin karbon, dan posisi equatorial dimana letak C-H tegak lurus pada satu bidang cincin karbon. Apabila gugus (substituen) yang terdapat pada sikloheksana merupakan substituen dengan massa besar, maka substituen akan mencari posisi yang memungkinkan rantai sikloheksana tetap stabil yaitu dengan posisi yang saling berlawanan. Molekul-molekul yang mempunyai ikatan atom yang sama tetapi berbeda dalam penataan ruangnya cenderung membentuk isomer ruang (stereoisomer). Isomer ialah molekul-molekul dengan rumus kimia yang sama

(dan sering dengan jenis ikatan yang sama), namun memiliki susunan atom yang berbeda. Salah satu contoh adalah isomer geometri atau isomer cis-trans. Contoh senyawanya adalah 2-butena, yaitu cis 2-butena dan trans 2-butena. Disebut cis karena letak gugus berada pada satu bidan. Apabila letak gugus berseberangan, maka disebut trans. Kedua isomer itu menyebabkan perbedaan sifat fisik dan kimia suatu senyawa. Trans lebih stabil dibandingkan dengan cis karena disebabkan oleh kecilnya gaya tolak menolak dari gugus yang bersebrangan. Pada senyawa siklik juga terdapat isomer geometri, misalnya pada 1,2-diklorosikloheksana. Dalam keadaan cis, gugus Cl terletak pada posisi equatorial-aksial dan aksial-equatorial. Sedang pada isomer trans, dua gugus Cl terletak pada posisi aksial-aksial dan equatorial-equatorial. Pada isomer geometri ini kestabilan sama halnya dengan 2-butena yaitu terletak pada trans. Trans merupakan posisi paling stabil dikarenakan letaknya gugus yang saling berjauhan sehingga membuat tolakan antar gugus sangat kecil pula. 2,3-dibromo-3-metil pentana dihasilkan dari brominasi E-3-metil-2pentena. Pada reaksi ini, Br akan mengikat 2 gugus pada karbon nomor dua dan tiga sehingga menyebabkan ikatan rangkap pada E-3-metil-2-pentena putus. Sedangkan pada reaksi propena dengan HCl, menghasilkan 2-kloropropana, dimana ikatan rangkap pada propena putus dan atom Cl masuk ke atom karbon nomor dua. Pada kedua reaksi ini terjadi reaksi adisi yaitu pemutusan ikatan rangkap dimana suatu atom/gugus masuk kedalam ikatan tak jenuh (rangkap) tersebut.

G. Kesimpulan Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan, dapat disimpulkan bahwa : 1. Melalui model molekul (molimod) dapat mempermudah dalam memahami struktur tiga dimensi suatu molekul, baik isomer maupun struktur dari molekul itu sendiri. 2. Visualisasi atau penggambaran senyawa-senyawa organik dengan

menggunakan molimod jauh lebih memudahkan kita untuk mengetahui posisi stabil yang dapat dibentuk oleh suatu senyawa. 3. Reaksi-reaksi kimia dapat dipelajari dari molimod adalah pemutusan ikatan rangkap dan pementukan kembali ikatan yang baru, dengan sifat senyawa yang berbeda.

DAFTAR PUSTAKA Fessenden, Ralph J, dan Fessenden, Joan S. 1997. Dasar-Dasar Kimia Organik. Bina Aksara: Jakarta. Petrucci, Ralph H. 1987. Kimia Dasar Prinsip dan Terapan Modern, Jilid 3. Erlangga: Jakarta. Respati. 1980. Pengantar Kimia Organik. Aksara Baru: Jakarta. Siswoyo, Riswiyanto. 2009. Kimia Organik. Erlangga: Jakarta. Tahir, I. 2006. Pemanfaatan Software Kimia Komputasi Untuk Pembelajaran Ilmu Kimia Tingkat Smu Melalui Visualisasi Model Molekul. Vol 5(2):1-2. Austrian-Indonesian Centre for Comptutational Chemistry Jurusan Kimia, Fakultas MIPA, Universitas Gadjah Mada: Yogyakarta. Wibisono, Okiriza. 2011. Penerapan Teori Graf Untuk Menghitung Jumlah Isomer Alkana. Makalah IF2091 Struktur Diskrit. Institut Teknologi Bandung: Bandung.