PERCOBAAN I

MODEL MOLEKUL

I. TUJUAN PERCOBAAN
 Menggambarkan dan memahami bentuk ruang molekul senyawa-senyawa
hidrokarbon alifatik dan aromatik.
 Menggambarkan konformasi dari senyawa
 Menggambarkan bentuk molekul heterosiklik.
II. TEORI
Senyawa organik sangat banyak jumlahnya. Terdapat sekitar 2 x 106 senyaw organik
yang dikenal. Sifat fisika dan kimianya tergantung pada jenis atom, jumlah atom dan
bagaimana atom-atom tersebut tersusun membentuk suatu molekul. Bentuk molekul
merupakan konsep dasar dalam kimia organik. Molekul ini berbentuk tiga dimensi dan
interaksi ruang dari suatu bagian molekul dengan bagian molekul lainnya sangat penting
dalam menentukan sifat fisik dan kimia dari molekul-molekul tersebut.
Bentuk molekul/geometri molekul suatu senyawa organik tergantung kepada
hibridisasi dari atom karbonnya. Hibridisasi atom karbon pada senyawa hidrokarbon
jenuh adalah sp3 (karbon berikatan tunggal). Sehingga geometri molekulnya adalah
tetrahedral. Senyawa tak jenuh seperti pada alkena, hibridisasi atom karbonnya adalah sp2
(karbon berikatan ganda 2) dan geometri molekulnya adalah trigonal planar. Sedangkan
pada sentawa alkuna, hibridisasi atom karbonnya adalah sp (karbon berikatan ganda 3)
sehingga geometri molekulnya adalah linier.
Karbon sp3 dapat mengalami rotasi bebas. Rotasi pada ikatan sigma (C-C) akan
menghasilkan isomer konformasi. Pada isomer konformasi, yang terjadi hanya rotasi
ikatan sigma, dan tidak melibatkan perubahan konektivitas atom-atom yang berikatan.
Konformasi suatu molekul lebih mudah dipahami dengan menggunakan proyeksi
Newman. Salah satu bentuk konformasi Newman dari etana adalah dalam bentuk eklips
seperti gambar di bawah ini.

Senyawa sikloheksana walaupun mempunyai ikatan sigma, namun tidak dapat berotasi
secara bebas (360o), karena adanya cincin. Dua buah konformasi dari sikloheksana adalah
bentuk kursi dan biduk. Dalam bentuk kursi, terdapat dua jenis hidrogen dari
sikloheksana yaitu hidrogen dengan posisi aksial (Ha) dan hidrogen dengan posisi
ekuatorial (He).

Banyak senyawa organik yang mengandung atom nitrogen atau oksigen.

Pembentukan ikatan kovalen nitrogen dan oksigen dalam molekul organik dan bentuk
molekulnya hampir sama dengan karbon. Atom nitrogen umumnya trivalen. Suatu atom
N dengan hibrididasi sp3 (geometri tetrahedral) akan mempunyai 3 buah ikatan,
sedangkan gugus keempatnya adalah berupa pasangan elektron bebas. Pada atom oksigen
dengan hibridisasi sp3 akan terdapat 2 buah ikatan kovalen dengan atom lainnya dan 2
asang elektron bebas yang membangun suatu ruang tetrahedralnya.
III. ALAT DAN BAHAN
Satu set model molekul Allya dan Bacon yang terdiri dari:
Bola Berwarna Lambang Atom
Hitam Karbon (C)
Putih Hidrogen (H)
Merah Oksigen (O)
Biru Nitrogen (N)
Kuning Belerang (S)
Abu-Abu Brom (Br)
Pengikat Berwarna Lambang Ikatan
Putih Ikatan tunggal (ikatan model pengisi ruang)
Abu-abu pendek Ikatan tunggal (ikatan antar atom karbon)
Abu-abu panjang Ikatan ganda

IV. PROSEDUR
A. Karbon sp3
1. Buatlah molekul metana. Bagaimanakah geometri/bentuk molekul metana
tersebut? Gambarkan.
2. Buatlah molekul etana. Gambarkan dan tentukan geometri molekulnya.
3. Letakkan posisi mata sejajar dengan atom C-1 dan C-2 dari etana tersebut.
Gambarkan proyeksi Newman dari molekul etana tersebut.
4. Tandai keenam atom hidrogen dari molekul etana tersebut dengan Ha s/d Hf.
5. Putar ikatan C-C dengan cara menahan atom C-1 dan memutar atom C-2 ke arah
kiri/kanan sebesar 60o. Lihat posisi keenam atom H. Gambarkan kembali proyeksi
Newmannya. (Konformasi apakah yang diperoleh)
6. Lanjutkan langkah no 5 dengan memutar terus atom C-2 ke kiri/kanan (per 60o)
sampai diperi setiap oleh kembali posisi seperti no 3. Gambarkan proyeksi
Newman yang dihasilkan setiap langkah dan tentukan konformer yang dihasilkan
dari setiap langkah tersebut.
7. Gantilah masing-masing 1 buah hidrogen pada C-1 dan C-2 dengan atom Br
sehingga dihasilkan senyawa 1,2-dibromoetana.
 8. Ulangi langkah no 3 s/d no 6.
B. Karbon sp2
1. Buatlah molekul etena. Bagaimanakah geometri/bentuk molekul etena tersebut?
Gambarkan.
2. Lakukan rotasi pada atom karbon C-1/C-2. Berhasilkah?
C. Karbon sp
1. Buatlah molekul etuna. Bagaimanakah geometri/bentuk molekul etuna tersebut?
Gambarkan.
2. Lakukan rotasi pada atom karbon C-1/C-2. Berhasilkah?
D. Senyawa siklik
1. Buatlah molekul sikloheksana. Konformasi apakah yang dihasilkan? Gambarkan.
2. Lakukan rotasi bebas pada salah satu atom karbonnya. Berhasilkah?
3. Lakukan “flip” pada salah satu atom karbon (ke atas / ke bawah). Konformasi
apakah yang dihasilkan? Gambarkan.
4. Lakukan flip pada atom karbon terjauh dari atom karbon pada langkah no 3 dengan
arah yang berlawanan dengan langkah no 3. Konformasi apakah yang dihasilkan?
Gambarkan.
5. Perhatikan apakah setelah proses flip tadi, apakah gugus yang berada pada posisi
aksial berubah jadi ekuatorial ataukan tetap pada posisi aksial?
E. Senyawa Aromatik
1. Buatlah molekul benzena. Bagaimanakah bentuk molekul yang dihasilkannya?
Gambarkan.
2. Lakukan rotasi bebas pada salah satu atom karbonnya. Berhasilkah?
F. Latihan
1. Buatlah molekul pen-3-en-1-una. Gambarkan.
2. Buatlah molekul etil-benzena. Apakah semua atom karbonnya datar?

V. PERTANYAAN PRAPRAKTEK
1. Apa yang dimaksud dengan senyawa hidrokarbon aromatik dan hidrokarbon
alifatik?
2. Apa yang dimaksud dengan isomer molekul dan isomer geometri?
 3. Apa yang dimaksud dengan hibridisasi.

VI. PERTANYAAN PASCAPRAKTEK

1. Tentukan konformasi yang paling stabil dan yang paling tidak stabil dari
molekul 1,2-dibromoetana.
2. Bagaimana perbedaan panjang ikatan tunggal dengan ikatan ganda dua?
3. Jelaskan perbedaan model molekul benzena dengan ikatan sikloheksena.
4. Jelaskan bentuk molekul tetrahedral dan segitiga datar.
5. Jelaskan sudut-sudut ikatan pada molekul berbentuk tetrahedral, trigonal planar
dan linier.

Pustaka.
Gilbert, J.C. and Martin, S.F. (2011), Experimental Organic Chemistry : A Miniscale and
Macroscale Approach, 5th ed, Brooks/Cole Cengage Learning, 867-869.
Garcia, J.I., Dobado, J.A., Flores, F.G.C and Garcia, H.M. (2016), Experimental Organic
Chemistry : Laboratory Manual, Elsevier, 183-186.