LAPORAN AKHIR

PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

SENYAWA ASAM KARBOKSILAT DAN ESTER

Tanggal Percobaan : 25 Mei 2020

Kelas : Kimia 2B

Anggota Kelompok : Putri Ardiatul Hidayah 11190960000048

Raihanah Nurul Annisa Lubis 11190960000060

Reggi Ahmad Fauzi 11190960000066

Laboratorium Kimia

Pusat Laboratorium Terpadu

UIN Syarif Hidayatullah Jakarta

2020
 BAB I
PENDAHULUAN

A. Tujuan Percobaan
1. Mempelajari sifat-sifat fisika (kelarutan, keasaman, dan aroma) asam karboksilat
2. Membuat berbagai jenis ester dan mengetahui aromanya
3. Mempelajari reaksi saponifikasi

B. Prinsip Percobaan
Prinsip dari percobaan ini adalah mengidentifikasi sifat-sifat fisika senyawa asam
karboksilat dan ester dan mengenal berbagai jenis ester dan aromanya dengan metode
esterifikasi serta mempelajari metode reaksi saponifikasi
 BAB II
TINJAUAN PUSTAKA
Asam karboksilat merupakan asam yang mempunyai peranan sangat penting. Gugus
fungsi karboksilat, -COOH yang menjadi cirinya. Bila suatu gugus hidroksil terikat langsung
pada suatu atom karbon dari gugus karbonil maka akan terbentuk suatu gugus fungsi baru
yaitu gugus karboksil. Senyaa-senyawa yang mengandung gugus karboksil merupakan asam,
karena dalam air senyawa-senyawa tersebut sedikit mengalami ionisasi dengan pelepasan
proton dan dapat dinetralisasikan dengan basa. Asam karboksilat ditinjau secara struktur
menyerupai aldehida dan keton karena mengandung gugus karbonil. Perbedaannya adalah
pada asam karboksilat terdapat gugus hidroksil yang terikat pada karbon karbonil. Hal ini
menyebabkan sifatnya yang spesifik, yaitu sebagai asam. Asam karboksilat tergolong asam
lemah karena hanya sedikit terionisasi dalam air. Pada saat kesetimbangan, sebagian besar
asam berada dalam bentuk molekul yang tidak terionisasi. Konstanta disosiasi, Ka, asam
karboksilat, dimana R sebagai gugus alkil, adalah 10-3 atau kurang. Asam karboksilat adalah
senyawa yang banyak terdapat di alam. (Wilbraham, 1992 ; Saurawati, 2006)
Suatu asam karboksilat adalah suatu senyawa organik yang mengandung gugus
karboksil, -CO2H. Gugus karbuksil mengandung sebuah gugus karbonil dan sebuah gugus
hidroksil; antar-aksi dari kedua gugus ini mengakibatkan suatu kereaktifan kimia yang unik.
(Fessenden dan Fessenden, 1994).
Asam karboksilat memiliki gugus fungsional -COOH. Gugus fungsi ini dinamakan
karboksil, terdiri atas satu gugus karbonil dan sebuah gugus hidroksil. Kelompok senyawa ini
cukup penting karena dalam kehidupan sehari-hari banyak digunakan dalam industri maupun
laboratorium. Beberapa contoh senyawanya yang banyak terdapat di alam, di antaranya
adalah lemak hewan dan minyak tumbuhan (Rasyid, 2006).
Gugus karboksil (-COOH) mengandung gugus karbonil dan gugus hidroksil
sekaligus. Dapat diduga bahwa asam karboksilat bersifat seperti golongan senyawa organik
yang mengandung gugus tersebut. Seperti halnya alkohol, asam menjalani pengikatan
hidrogen antar molekul. Interaksi ini menyebabkan titik leleh dan titik didih yang tinggi.
Asam yang berbobot molekul rendah juga sangat larut air karena senyawa ini mampu
berikatan hidrogen dengan air (Rasyid, 2006).
Sebagaimana diramalkan dari strukturnya, asam karboksilat bersifat polar, seperti
halnya alkohol. Asam karboksilat membentuk ikatan hidrogen dengan sesamanya atau
dengan molekul lain. Karena itu, titik didihnya lebih tinggi dibandingkan dengan alkohol
dengan bobot molekul sama tetapi titik didihnya berturut-turut 118oC dan 97oC. Penetapan
bobot molekul menunjukkan bahwa asam-asam format dan asetat merupakan dimer dalam
pelarut non polar, sekalipun dalam keadaan gasnya. Dua molekul saling berpegangan melalui
ikatan hidrogen (Rasyid, 2006).
Untuk memahami tingkat keasaman yang lebih besar dari asam karboksilat
dibandingkan dengan air dan alkohol, bandingkan perubahan struktural yang menyertai
ionisasi salah satu jenis alkohol (etanol) dan salah satu jenis asam karboksilat (asam asetat)
(Carey, 2000).
Ester anorganik dari alkohol ialah senyawa yang dihasilkan oleh reaksi antara alkohol
dan asam mineral atau halida asam, asam nitrat merupakan zat pengoksidasi kuat , dan
oksidasi alkohol dapat menyertai pembentukan ester nitrat, ester itu sendiri adalah bahan
peledak (Fessenden dan Fessenden, 1982).
Dinamakan asam karboksilat karena banyak senyawa dengan R berupa gugus alifatik
yang telah banyak dikenal dengan asam lemak karena banyak terdapat di dalam lemak dan
minyak. Gugus karboksil juga dapat menempel pada cicin benzena, jika dua asam karboksilat
terdapat pada satu molekul, senyawa itu dinamakan asam karboksilat (Petrucci, 1999).
Pembuatan dan reaksi anhidrida dan ester sama saja. Anhidrida terbentuk karena
lepasnya molekul air dan dua gugus asam karboksilat. Reaksi ini dapat terjadi secara
antarmolekul (antara dua gugus karboksil dari dua molekul yang berbeda) atau secara intra
molekul (antara dua gugus karboksil pada molekul yang sama). Ester terbentuk karena
lepasnya molekul air bila alkohol bereaksi dengan asam karboksilat atau karena reaksi antara
alkohol dengan anhidrida. Baik anhidrida maupun ester terhidrolisis oleh air. Anhidrida
menghasilkan dua asam karboksilat, ester memberikan alkohol dan asam karboksilat (garam
dari asam karboksilat jika reaksi berkatalisiskan basa) (Staley, 1992).
Reaksi esterifikasi asam lemak dengan katalis BF3/metanol merupakan reaksi
reversibel sehingga untuk mendapatkan metil ester maksimal maka kesetimbangan reaksi
harus bergeser ke kanan. Untuk meningkatkan kesetimbangan reaksi bergeser ke kanan maka
komponen reaktan harus berlebih yaitu metanol (Amri, 2012).
 BAB III
METODE PERCOBAAN
A. Alat

1. Tabung reaksi 2. Pipet tetes

3. Batang pengaduk 4. Pemanas listrik
5. Gelas piala 6. Gelas ukur
7. Kaca arloji 8. Termometer

B. Bahan

1. Asam asetat 2. Etanol

3. NaOH 4. Asam salisilat
5. Metil salisilat 6. HCl
7. Isoamil alkohol 8. Metanol
9. H2SO4

C. Prosedur Percobaan
1. Asam karboksilat dan garamnya

Tabung A Tabung B

+ 2mL aquades + 0.1gr asam benzoat

+ 10 tetes CH3COOH + 2mL aquades
- Dicatat aromanya
Diamati aromanya
Kertas Indikator - Dihomogenkan
+ Diuji pH Diamati kelarutan
+ 1mL NaOH 2M + 1mL NaOH 2M
- Dihomogenkan - Dihomogenkan
- Diamati aroma & pH
Diamati aromanya
Dibandingkan dengan + HCl 3M
hasil sebelumnya
+ HCl 3M Hasil

Diamati aroma akhir

2. Esterifikasi

Tabung A Tabung B Tabung C

+ 10 tetes asam asetat + 10 tetes asam asetat + 10 tetes asam asetat

+ 10 tetes etanol + 10 tetes isoamil + 10 tetes metanol
alkohol
 + 5 tetes H2SO4 pekat
- Dihomogenkan
- Ditempatkan pada
penanggas 60˚C
- Didinginkan
+ 2mL aquades
- Dipipet beberapa tetes
lapisan atas
- Ditempatkan pada arloji
- Dicatat aromanya

Hasil

3. Saponifikasi

Tabung Reaksi

+ 10 tetes metil salisilat

+ 5 mL NaOH 6M
- Dipanaskan dalam air
mendidih 30 menit

Lapisan ester
- Didinginkan

Diamati aromanya
+ HCl 6M (1mL tiap penambahan
hingga suasana asam)
- Diuji pH dengan lakmus

Diamati senyawa
yang terbentuk
 BAB IV
HASIL DAN PEMBAHASAN
A. Hasil
1. Asam karboksilat dan garamnya

Perlakuan Hasil pengamatan

Aquades + CH3COOH Aroma cuka menyengat, pH = 2, asam
asetat larut
+ 1mL NaOH 2M Aroma cuka berkurang, pH = 6
+ HCl 3M (tetes/tetes hingga suasana Aroma asam, pH = 1 setelah 16 tetes
asam)

Perlakuan Hasil pengamatan

Asam benzoat + H2O Aroma karet, pH = 4, asam benzoat
tidak larut sempurna
+ 1mL NaOH 2M pH = 12, asam benzoat larut
+ HCl 3M (tetes/tetes hingga suasana pH = 3 setelah 16 tetes, dan terbentuk
asam) ↓putih

2. Esterifikasi

Perlakuan Hasil pengamatan

CH3COOH + etanol + H2SO4 Aroma karet, berwarna kuning, pH = 1
CH3COOH + isoamil alkohol + H2SO4 Aroma manis, tidak berwarna, pH = 1
Asam salisilat + metanol + H2SO4 Aroma cuka tidak menyengat, tidak
berwarna, pH = 1

3. Saponifikasi

Perlakuan Hasil pengamatan

Metil salisilat + NaOH Terbentuk ↓putih
- Dipanaskan ↓ larut sebagian
- Didinginkan Aroma balsem
+ 1mL HCl 6M hingga suasana asam pH = 1 setelah penambahan 4mL HCl
6M
B. Pembahasan
Asam karboksilat dan ester adalah isomer-isomer fungsi yang mempunyai
gugus fungsi berbeda dengan rumus molekul sama. Gugus fungsi pada asam
karboksilat adalah gugus karboksil (-COOH) dan pada ester adalah gugus
karboalkoksi (-COOR). Asam karboksilat adalah senyawa turunan alkana yang
mengandung gugus fungsi karboksil (-COOH) yang terikat suatu gugus R. Gugus
karboksil bersifat kompleks karena terdiri dari suatu gugus hidroksil –OH seperti pada
alkohol dan gugus karboksil seperti pada aldehid dan keton.

1. Asam karboksilat dan garamnya

pada percobaan pertama ini, dimasukkan 2mL aquades ke dalam tabung reaksi
kemudian dimasukkan 10 tetes asam asetat. aquades dimasukan untuk mengetahui
kelarutan asam asaetat dalam aquades, hasilnya menunjukan bahwa asam asetat larut
dalam aquades. Ketika diuji pH nya didapat bahwa pH nya bernilai 2. asam asetat
mempunyai gugus karbonil dan hidroksil yang bersifat polar sehingga larut dalam air
(pelarut polar). Berikut reaksinya :
O O

H3C C + H2O H3C C + H3O+

–
OH O
Ketika campuran tersebut ditambahkan NaOH, didapat bahwa aroma cuka yang
semula menyengat menjadi tidak menyengat lagi. Penambahan NaOH juga
mengakibatkan naiknya nilai pH yang semula adalah 2 menjadi pH 6 dikarenakan
NaOH bersifat basa kuat sehingga dapat menaikan nilai pH campuran dengan
mengurangi keasaman dari CH3COOH. Reaksi asam asetat dengan NaOH akan
membentuk garam natrium asetat dengan reaksi sebagai berikut :
O O

H3C C + NaOH H3C C + H2O

OH ONa
Kemudian pada penambahan HCl tetes demi tetes hingga asam (dibutuhkan 16 tetes),
larutan kembali beraroma asam (cuka) dan pH turun kembali menjadi pH 1. tujuan
penambahan HCl ini supaya suasana larutan menjadi asam kembali membentuk asam
asetat seperti semula (menetralkan kembali). Berikut adalah reaksinya :
O O

H3C C + HCl H3C C + NaCl

ONa OH
 Selanjutnya percobaan dilakukan dengan menggunakan asam benzoat, dimana
asam benzoat termasuk ke dalam asam karboksilat. Dimasukkan asam benzoat 1gr ke
dalam aquades. Setelah diamati asam benzoat tidak larut sempurna dalam aquades,
melainkan hanya sebagian saja. Hal ini dikarenakan adanya gugus aromatik benzena
pada struktur asam benzoat yang tidak reaktif sehingga menyebabkan kelarutannya
berkurang dan juga dikarenakan bobot molekul yang tinggi. sedangkan sebagian
molekulnya yang larut dalam air membentuk ikatan hidrogen dengan reaksi sebagai
berikut :
O O

OH O–

+ H2O + H3O+

Pada asam benzoat, aroma yang dihasilkan seperti aroma karet, tidak menyengat
seperti pada asam asetat dikarenakan pH dari asam benzoat adalah 4, tidak se-asam
pH asam asetat. Ketika asam benzoat ditambahkan NaOH 2M sebanyak 1mL hingga
campuran menjadi basa dan diperoleh pH bernilai 12. Reaksi dari campuran tersebut
menghasilkan natrium benzoat seperti sebagai berikut :
O O

OH ONa

+ NaOH + H2O

Kemudian, ditambahkan HCl 3M tetes demi tetes(dibutuhkan 16 tetes) hingga

suasana asam dengan pH 3 yang bertujuan untuk membuat campuran kembali seperti
semula (menetralkan kembali) membentuk asam benzoat dan endapan putih. Berikut
adalah reaksinya :
O
O

OH
ONa

+ HCl + NaCl

2. Esterifikasi
 Pada kedua yaitu esterifikasi. Esterifikasi bertujuan untuk membuat
ester dengan mereaksikan asam karboksilat dengan alkohol primer atau
sekunder dengan asam sebagai katalis lalu dipanaskan. Pemanasan dilakukan
untuk mempercepat terjadinya reaksi dan aroma yang di keluarkan lebih
tercium.
Pada percampuran asam asetat + etanol + asam sulfat pH yang didapat
yaitu satu, berbau karet dan berwarna kuning. Tujuan penambahan asam sulfat
adalah sebagai katalisator yang mengurangi energy aktivasi sehingga reaksi
dapat berlangsung dengan cepat. Reaksi yang terjadi saat ditambahkan asam
sulfat kedalam tabung reaksi adalah reaksi eksoterm dikarenakan timbul panas
dari larutan tersebut. Kemudian ditambahkan aquades sebanyak 2 mL. didapat
mekanisme reaksi sebagai berikut :

O H 2S O 4

H3C C OH + C H 3C H 2O H C H 3C O O C H 2C H 3 + H 2O

acetic acid
Pada percampuran asaam asetat + isoamil alcohol + asam sulfat
didapat pH sebesar satu yang memiliki bau seperti pisang dan berwarna
bening. Prosedur yang dilakukan sama seperti sebelumnya. Asam sulfat
berperan sebagai katalisator dan dilakukan pemanasan agar reaksi berlangsung
cepat dan mengeluarkan aroma. Dan ditambahkan aquades sebanyak 2 mL.
didapat mekanisme reaksi sebagai berikut :
OH
O CH3
O H 2SO
+
4

H3C C OH H3C O CH3

+ H 2O

acetic acid

Pada percampuran asam salisilat + methanol + asam sulfat, pH yang

dihasilkan sebesar satu dengan bau yang dikeluarkan seperti balsam dan
berwarna bening. Saat semua tercampur, dipanaskan dengan suhu sebesar
60°C dikarenakan jika suhu diatas 80°C, ester yang terbentuk akan rusak.
Timbul panas yang menunjukkan reaksi eksoterm. Setelah ditambahkan
aquades sebanyak 2 mL tercium bau seperti balsam. Dan didapat mekanisme
reaksi sebagai berikut :
 O OH
O

OH H 2SO CH3
4 O
C H 2O H + + H 2O
OH

Dari percobaan ini dapat diketahui bahwa ketiga tabung reaksi dengan
larutan berbeda ini masing-masing ditambahkan dengan asam sulfat. Asam
sulfat yang digunakan ialah asam sulfat dengan konsentrasi pekat. Apabila
digunakan asam sulfat encer maka tidak akan mempengaruhi hasil reaksi.
Namun reaksi akan berlangsung lebih lama. Kecepatan kosentrasi asam sulfat
ini mempengaruhi kecepatan reaksi esterifikasi juga.

3. Saponifikasi
Percobaan saponifikasi menggunakan metil salisilat 10 tetes lalu ditambah
5 ml NaOH 6M. Pada saat penambahan NaOH terbentuk endapan putih.
Kemudian dipanaskan pada penangas air kurang lebih selama 15 menit. Endapan
putih tadi larut dalam air panas. Setelah itu didinginkan. Terbentuk aroma berbau
balsem dari metil salisilat. Setelah itu ditambahkan HCl 6M sampai suasana
larutan menjadi asam.
Penambahan HCl berfungsi untuk mengetahui banyaknya NaOH yang masih
tersisa dalam proses reaksi dengan metil salisilat dalam reaksi saponifikasi.
Karena mula-mula hasil saponifikasi karboksilat dengan penambahan HCl
menjadi asam karboksilat.

O -N a +
O N-a +
OH
+2HCl →
C O Na
- +
C OH
O O

OH

O CH
+ 2 N aO H → O -N a +
3
C C
O O

O -N a +
OH

+ 2 H C l →
O -N a +
OH
C C

O O

4.
 BAB V
KESIMPULAN
Dari percobaan-percobaan di atas dapat disimpulkan sebagai berikut :
1. Asam karboksilat dengan rantai karbon sedikit (asam asetat) memiliki kelarutan
paling tinggi pada air dan dapat larut dalam basa kuat NaOH.
2. Asam asetat dengan etanol menghasilkan aroma karet.
3. Asam asetat dengan air menghasilkan aroma cuka.
4. Asam asetat dengan isoamil alkohol menghasilkan aroma manis.
5. Asam salisilat dengan metanol akan menghasilkan aroma balsem.
6. Asam salisilat dengan air + NaOH + HCl akan membentuk endapan putih.
7. Percobaan esterifikasi menghasilkan aroma minyak angin pada tabung A, aroma
manis pada tabung B, dan aroma cuka pada tabung C.
8. Percobaan saponifikasi menghasilkan garam asam dan jika ditambah dengan asam
kuat HCl akan terjadi pengasaman kembali membentuk asam karboksilat
 DAFTAR PUSTAKA

Amri, A., P., Burhan dan A., Wahyudi, 2012, Sintesis 2-Hidroksi propil karboksilat dari
Asam Lemak, Jurnal Teknik Pomits, 1(1): 1-4.

Carey, F.A., 2000. Organic Chemistry fourth edition, McGraw-Hill Companies, Boston.

Fessenden, R.J., dan Fessenden, J.S., 1982, Kimia Organik edisi ketiga jilid 1, Erlangga,
Jakarta.

Fessenden, R.J., dan Fessenden, J.S., 1994, Kimia Organik edisi ketiga jilid 2. Erlangga,
Jakarta.

Rasyid, M., 2006, Kimia Organik 1, UNM, Makassar.

Saurawati. 2006. Pengaruh K2O2, Konsentrasi NaOH dan Waktu terhadap Asam Karboksilat.
Jurnal Kimia. vol 3 (13).

Staley, D., 1992, Pengantar Kimia Organik dan Hayati, ITB, Bandung.

Wilbraham, Antony C. 1992. Kimia Organik dan Hayati. Bandung. ITB.