ASAM KARBOKSILAT DAN ESTER

Senin, 2 Desember 2013

I. Tujuan

1. Mempelajari sifat-sifat fisika (kelarutan, keasamaan, dan aroma) asam karboksilat

2. Membuat berbagai jenis ester dan mengetahui aromanya
3. Mempelajari reaksi saponifikasi

II. Latar Belakang

Asam karboksilat secara struktur menyerupai aldehida dan keton karena mengandung
gugus karbonil. Perbedaannya adalah pada asam karboksilat terdapat gugus hidroksil yang
terikat pada karbon karbonil. Hal ini menyebabkan sifatnya yang spesifik, yaitu sebagai asam.
Asam karboksilat tergolong asam lemah karena hanya sedikit terionisasi dalam air. Pada
saat kesetimbangan, sebagian besar asam berada dalam bentuk molekul yang tidak terionisasi.
Konstanta disosiasi, Ka, asam karboksilat, dimana R sebagai gugus alkil, adalah 10-5 atau
kurang.

Kelarutan dalam air tergantung dari panjang dan besarnya ukuran gugus R. Hanya asam
dengan berat molekul rendah (hingga empat karbon) yang sangat larut dalam air.
Meskipun termasuk asam lemah, asam karboksilat dapat bereaksi dengan basa lebih kuat
dibandingkan air. Sehingga meski asam benzoat mempunyai kelarutan yang kecil dalam air,
asam benzoat dapat bereaksi dengan natrium hidroksida membentuk garam natrium benzoat
yang mudah larut.

Natrium karbonat dan natrium bikarbonat juga dapat menetralkan asam karboksilat
Reaksi asam karboksilat dengan alkohol menghasilkan ester, jika air yang dihasilkan
dieliminasi. Pembentukkan ester adalah reaksi kesetimbangan yang dikatalis oleh asam. Reaksi
esterifikasi biasanya memberikan hasil 60-70%. Reaksinya merupakan proses reversibel.
 Reaksi ester dengan air disebut reaksi hidrolisis, menghasilkan asam karboksilat dan
alkohol. Sedangkan reaksi ester dengan suatu basa disebut reaksi saponifikasi, menghasilkan
alkohol dan garam karboksilat.

Perbedaan utama antara asam karboksilat dan ester adalah aromanya. Asam karboksilat
mempunyai aroma yang tidak enak, sedangkan ester mempunyai aroma yang menyenangkan.
Ester sering kali digunakan sebagai flavouring agents, misalnya ester etil butirat yang
mempunyai aroma buah nanas.
Hanya asam karboksilat dengan berat molekul rendah yang mempunyai bau pada
temperatur kamar, karena asam karboksilat dengan berat molekul tinggi berbentuk padat dan
membentuk ikatan hidrogen yang sangat kuat dengan tekanan uap rendah. Sehingga hanya
sedikit molekul yang tercium oleh hidung kita.
Ester tidak membentuk ikatan hidrogen antar molekulnya, ester berbentuk cairan pada
temperatur kamar meskipun berat molekulnya tinggi. Sehingga ester mempunyai tekanan uap
yang besar dan banyak molekulnya yang tercium oleh hidung kita dan memberikan aroma.

III. Alat dan Bahan

Alat : - Tabung reaksi

- Pipet tetes
- Batang pengaduk
- Pemanas listrik
- Kaca arloji
- Gelas piala
- Gelas ukur
- Termometer

Bahan : - Asam asetat

- NaOH 2M
- Etanol
- Asam salisilat
- Metil salisilat
- Asam benzoat
- HCl 2M
- Isoamil alkohol
- Metanol
- H2SO4

IV. Prosedur Kerja

A. Asam Karboksilat dan Garamnya

B. Esterifikasi
1.

2.

C. Saponifikasi
V. Hasil dan Pembahasan

A. Asam Karboksilat dan garamnya

Perlakuan Pengamatan
+ 2ml aquades Bau cuka
+ 10 tetes CH3COOH
Diuji pH-nya pH asam
+ 1ml NaOH 2M, dikocok Tidak berbau
pH basa
+ 9 tetes HCl 3M Tercium bau cuka lagi

B. Esterifikasi
Perlakuan Pengamatan
+ 10 tetes + 10 tetes etanol Bau tembakau
as.asetat + 5 tetes H2SO4
Dipanaskan 15 menit
Didinginkan + 2ml aquades
Pipet bagian atas dan dimasukkan ke
dalam arloji
+ 10 tetes + 10 tetes butanol Bau spidol
as.asetat + 5 tetes H2SO4
Dipanaskan 15 menit
Didinginkan + 2ml aquades
Pipet bagian atas dan dimasukkan ke
dalam arloji
+ 10 tetes + 10 tetes metanol Bau mint
as.salisilat + 5 tetes H2SO4
Dipanaskan 15 menit
Didinginkan + 2ml aquades
Pipet bagian atas dan dimasukkan ke
dalam arloji
 Perlakuan Pengamatan
0,1g as.benzoat Tidak berbau dan tidak larut
+ 2ml air
+ 1ml NaOH 3M digoyangkan Larut
+ HCl 3M Penambahan HCl dilakukan 26 tetes supaya
menjadi asam dan tidak berbau

C. Saponifikasi
Perlakuan
10 tetes metil salisilat
+ 5ml NaOH 6M
Dipanaskan dalam air
mendidih 30 menit
Didinginkan+ HCl 6M
Diuji kertas lakmus
Pengamatan
Terbentuk endapan putih
Endapan larut dan terbentuk larutan berwarna
kuning
Penambahan HCl dilakukan sebanyak 4ml
hingga pH-nya asam
Lakmus biru berubah menjadi merah

Dari praktikum minggu ini mengenai asam karboksilat dan ester, praktikan dapat
memepelajari kelarutan, keasamaan, dan aroma asam karboksilat, membuat berbagai jenis ester
dan mengetahui aromanya, dan mempelajari reaksi saponifikasi.

Percobaan pertama pengujian senyawa asam karboksilat yaitu menggunakan asam

asetat dan aquades. Dari hasil pengamatan ini tercium bau cuka, kemudian ketika ditambahkan
1ml NaOH sudah tidak tercium bau cuka dan pH menjadi basa. Kemudian dilakukan
penambahan asam hingga tercium kembali bau cuka, yaitu dengan penambahan 9 tetes HCl.

Percobaan kedua yaitu esterifikasi, menggunakan asam asetat + etanol, asam asetat +
butanol, dan asam salisilat + metanol masing-masing 10 tetes dan dimasukkan kedalam tabung
reaksi, kemudian kedalam masing-masing tabung ditambahkan 5 ml H2SO4, penambahan asam
sulfat ini berfungsi sebagai katalis asam dan juga berfungsi sebagai sumber proton untuk
terjadinya protonasi terhadap atom oksigen pada gugus karbonil.Selanjutnya dipanaskan 15
menit, setelah itu ditambah 2ml aquades. Hasil pengamatan menunjukkan bahwa tabung
pertama tercium bau seperti tembakau, tabung kedua tercium bau spidol, dan tabung ketiga
tercium bau mint. Hasil reaksi penambahan asam asetat dengan etanol dan butanol, sebagai
berikut :
C2H5OH + CH3COOH Katalis ----> CH3COOCH3CH2 + H2O
C4H9OH + CH3COOH Katalis ----> CH3COOC4H9 + H2O

Percobaan ketiga uji kelarutan menggunakan 1 gram asam benzoat dan 2ml aquades.
Dari hasil pengamatan tidak larut dan tidak tercium bau. Asam karboksilat tidak dapat larut
dengan air tetapi dapat larut dalam basa, hal ini ditunjukkan ketika dilakukan penambahan 1ml
NaOH. Asam karboksilat yang bereaksi dengan basa kuat akan membentuk garam yang dapat
larut (proses saponifikasi). Reaksi yang menyertainya adalah reaksi penetralan karena
menghasilkan garam dan air. Pembentukan garam juga dibuktikan pula dengan penambahan
HCl untuk memberikan suasana asam dan tidak berbau.
 Percobaan keempat yaitu saponifikasi, menggunakan 10 tetes metil salisilat + 5ml
NaOH 6M yang menghasilkan endapan putih. Kemudian dipanaskan sampai endapan larut dan
ditambahkan HCl hingga pH-nya asam. Penambahan HCl berfungsi untuk mengetahui
banyaknya NaOH yang tersisa dalam proses saponifikasi dan juga karena hasil mula-mula dari
reaksi saponifikasi adalah berupa karboksilat, dengan adanya penambahan HCl ini karboksilat
diubah menjadi asam karboksilat.

VI. Kesimpulan
- Asam karboksilat tidak larut dalam aquades, tetapi larut dalam basa kuat, seperti NaOH
- Penambahan asam asetat dan etanol menghasilkan bau seperti tembakau
- Penambahan asam asetat dan butanol menghasilkan bau seperti spidol
- Penambahan asam salisilat dan metanol menghasilkan bau mint
- Penambahan HCl pada saponifikasi berfungsi untuk mengetahui banyaknya NaOH yang
tersisa dalam proses saponifikasi
, ester adalah suatu senyawa organik yang terbentuk melalui penggantian satu (atau lebih)
atom hidrogen pada gugus karboksil dengan suatu gugus organik (biasa dilambangkan
dengan R'). Asam oksigen adalah suatu asam yang molekulnya memiliki gugus -OH yang
hidrogennya (H) dapat menjadi ion H+.

Asam asetat, asam etanoat atau asam cuka[10] adalah senyawa kimia asam organik yang
dikenal sebagai pemberi rasa asam dan aroma dalam makanan. Asam cuka memiliki rumus
empiris C2H4O2. Rumus ini seringkali ditulis dalam bentuk CH3COOH, CH3COOH,
atau CH3CO2H. Asam asetat pekat (disebut asam asetat glasial) adalah cairan higroskopis tak
berwarna, dan memiliki titik beku 16,7C. Cuka mengandung 39% volume asam asetat,
menjadikannya asam asetat adalah komponen utama cuka selain air.

Asam benzoat, C7H6O2 (atau C6H5COOH), adalah padatan kristal berwarna putih dan
merupakan asam karboksilat aromatik yang paling sederhana

KATA PENGANTAR

Puji dan syukur saya panjatkan kepada Allah SWT, karena atas berkat dan Rahmat-Nya
saya dapat menyelesaikan laporan ini yang berjudul Reaksi Penyabunan Senyawa Asam
Karboksilat dan Ester hingga selesai. Meskipun dalam laporan ini saya mendapat banyak yang
menghalangi, namun mendapat pula bantuan dari beberapa pihak baik secara moril, materil
maupun spiritual, sehingga laporan ini terselasaikan dalam waktu yang ditentukan.
 Oleh karena itu, saya menghanturkan terima kasih kepada asisten, serta semua pihak
yang telah memberikan sumbangan dan saran atas selesainya penulisan laporan ini. Di dalam
penulisan laporan ini saya menyadari bahwa masih ada kekurangan-kekurangan mengingat
keterbatasannya pengetahuan dan pengalaman saya. Oleh sebab itu, sangat diharapkan kritik
dan saran dari semua pihak yang bersifat membangun untuk melengkapkan laporan ini dan
berikutnya.

Banda Aceh, 29 Mei 2015

Praktikan

BAB I
PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Reaksi penyabunan merupakan reaksi hidrolisis lemak atau minyak dengan
menggunakan basa kuat seperti NaOH atau KOH sehingga menghasilkan gliseroldan garam
asam lemak atau sabun. Untuk menghasilkan sabun yang keras digunakan NaOH, sedangkan
untuk menghasilkan sabun yang lunak atau sabun cair digunakan KOH. Perbedaan antara sabun
keras dan lunak jika dilihat dari kelarutannya dalam air yaitu sabun keras bersifat kurang larut
dalam air jika dibandingkan dengan sabun lunak. Reaksi penyabunan disebut juga reaksi
saponifikasi.
Asam karboksilat secara struktur menyerupai aldehida dan keton karena
mengandung gugus karbonil, perbedaannya adalah pada asam karboksilat terdapat
gugus hidroksil yang terikat pada karbon karbonil COOH. Gugus karboksil mengandung
gugus karbonil dan sebuah gugus hidroksil, antar aksi dari kedua gugus ini
mengakibatkan suatu kereaktifan kimia yang unik dan untuk asam karboksilat. Ester
diturunkan dari asam karboksilat, yaitu sebuah asam karboksilat mengandung gugus -
 COOH, dan pada sebuah ester hidrogen di gugus ini digantikan oleh sebuah gugus
hidrokarbon dari beberapa jenis.

1.2 Tujuan Praktikum

Adapun tujuan dari praktikum ini adalah untuk mengetahui proses terjadinya reaksi
penyabunan.
1.3 Manfaat Praktikum
Adapun manfaat praktikum ini, yaitu :
1. Dapat mengetahui proses terjadinya reaksi penyabunan pada senyawa asam karboksilat dan
ester;
2. Dapat mengetahui apa itu reaksi penyabunan;
3. Mengetahui contoh struktur senyawa asam karboksilat dan ester dari reaksi penyabunan;
4. Dapat mengetahui definisi dari reaksi penyabunan;
5. Dapat mengetahui senyawa asam karboksilat dan ester.

BAB II
TINJAUAN PUSTAKA

Saponifikasi adalah reaksi yang terjadi ketika minyak atau lemak dicampur dengan
alkali yang menghasilkan sabun dan gliserol. Prinsip dalam proses saponifikasi, yaitu lemak
akan terhidrolisis oleh basa, menghasilkan gliserol dan sabun mentah. Proses pencampuran
antara minyak dan alkali kemudian akan membentuk suatu cairan yang mengental, yang
disebut dengan trace. Pada campuran tersebut kemudian ditambahkan garam NaCl. Garam
NaCl ditambahkan untuk memisahkan antara produk sabun dan gliserol sehingga sabun akan
tergumpalkan sebagai sabun padat yang memisah dari gliserol (Antony, 1992).
Suatu asam karboksilat adalah suatu senyawa organik yang mengandung gugus
karboksil, COOH. Gugus karboksil mengandung gugus karbonil dan sebuah gugus hidroksil;
 antar aksi dari kedua gugus ini mengakibatkan suatu kereaktifan kimia yang unik dan untuk
asam karboksilat (Fessenden, 1997).
Sabun adalah salah satu senyawa kimia tertua yang pernah dikenal. Sabun sendiri tidak
pernah secara aktual ditemukan, namun berasal dari pengembangan campuran antara senyawa
alkali dan lemak atau minyak (Riawan, 1990).
Reaksi ester dengan air disebut reaksi hidrolisis, menghasilkan asam karboksilat dan
alkohol. Sedangkan reaksi ester dengan suatu basa disebut reaksi saponifikasi, menghasilkan
alkohol dan garam karboksilat (Fessenden, 1997).
BAB III
METODE KERJA

3.1 Waktu dan Tempat

Adapun waktu dan tempat dilaksanakannya praktikum kimia organik yaitu pada tanggal
28 Mei 2015, mulai dari pukul 12:00 14:00 wib yang bertempat di Laboraturium Terpadu
Fakultas Kelautan dan Perikanan Universitas Syiah Kuala.

3.2 Alat dan Bahan

Adapun alat yang digunakan dalam praktikum ini, yaitu :
3.2.1 Tabel alat
No. Nama alat Jumlah

1. Tabung reaksi 5 unit

Adapun Bahan-
2. Gelas kimia 2 unit
bahan yang digunakan
3. Pembakar bunsen 1 unit dalam praktikum ini, yaitu :
3.2.2 Tabel Bahan
4. Penjepit tabung 1 unit
No. Nama Bahan Jumlah
5. Tungku segitiga 1 unit
1. Minyak makan Secukupnya
6. Rak tabung 1 unit
2. NaOH Secukupnya
7. Pipet tetes 2 unit
3. MgSO4 Secukupnya
8. Pipet ukur 10 ml 1 unit
 4. CaSO4 Secukupnya

5. Etil etanoat Secukupnya

6. Larutan sabun Secukupnya

3.3 Cara Kerja

3.3.1 Reaksi penyabunan asam lemak dengan basa kuat
1. 3 ml minyak ditambahkan NaOH 1 N atau KOH 1 N.
2. Dikocok kuat hingga terbentuk busa.
3. Bila terdapat kesulitan, dipanaskan larutan dan diaduk hingga terjadi reaksi penyabunan.

3.3.2 Reaksi penyabunan senyawa ester dengan basa kuat

1. 3 ml etil etanoat ditambahkan NaOH 1 N atau KOH 1 N.
2. Dikocok kuat hingga terbentuk busa.
3. Bila terdapat keulitan, dipanaskan larutan dan diaduk hingga terjadi reaksi penyabunan.
3.3.3 Reaksi pengendapan sabun oleh mineral Ca++ dan Mg++
1. Larutan sabun ditambahkan CaSO4 atau MgSO4.
2. Diamati pengendapan yang terjadi.

BAB IV
HASIL DAN PEMBAHASAN

4.1 Hasil Pengamatan

Reaksi penyabunan asam lemak dengan basa kuat
 COOH + NaOH COONa + H2O
Reaksi penyabunan senyawa ester dengan basa kuat
CH3OOH + NaOH CH3COONa + H2O
Tabel 4.1.1 Data Hasil Pengamatan
Hasil
No. Jenis Reaksi Reaksi Yang Terjadi
Pengamatan

1. Minyak + NaOH COOH + NaOH COONa + H2O Terjadi reaksi

penyabunan

2. Etil etanoat + CH3OOH + NaOH CH3COONa Tidak terjadi

NaOH + H2O reaksi
penyabunan

4.2 Pembahasan
Reaksi penyabunan merupakan reaksi hidrolisis lemak atau minyak dengan
menggunakan basa kuat seperti NaOH atau KOH sehingga menghasilkan gliserol dan garam
asam lemak atau sabun. Asam karboksilat merupakan golongan asam organik alifatik yang
memiliki gugus karboksil. Semua asam karboksilat ialah asam lemah, dimana didalam pelarut
air, sebagian molekulnynya terionisasi dengan melepas atom hidrogen menjadi ion H+, asam
karboksilat dapat memiliki lebih dari satu gugus fungsional.
Asam karboksilat yang memiliki dua gugus karboksil disebut asam dikarboksilat
(alkandioat) dan jika memiliki tiga gugus karboksil disebut dengan trikarboksilat (alkantrioat).
Sedangkan esterifikasi adalah reaksi pembentukkan ester. Dimana, sebuah asam karboksilat
bersama alkohol dengan katalis asam membentuk ester.
Praktikum ini bertujuan untuk mengetahui proses terjadinya reaksi penyabunan. Pada
percobaan pertama, dilakukan reaksi penyabunan asam lemak dengan basa kuat, asam lemak
yang dipakai yaitu minyak makansebanyak ml, sedangkan basa kuat yang dipakai adalah
NaOH 1 N. Kemudian dikocok kuat hingga terbentuk busa dan larutan dipanaskan dan diaduk
hingga terjadi reaksi penyabunan, pada percobaan ini terjadi reaksi penyabunan.
 Pada percobaan kedua, dilakukan reaksi penyabunan pada senyawa ester dengan basa
kuat, bahan yang dipakai adalah 3 ml etil etanoat (asam cuka) ditambah dengan NaOH 1 N.
Lalu dikocok kuat hingga terbentuk busa dan dipanaskan larutan serta diaduk hingga terjadinya
reaki penyabunan. Pada percobaan ini tidak terjadi reaksi penyabunan.

BAB V
PENUTUP

5.1 Kesimpulan
Adapun kesimpulan yang dapat diperoleh dari praktikum ini, antara lain :
1. Reaksi penyabunan terbentuk dari pertukaran minyak dan NaOH sehingga terbentuk garam
natrium (sabun) dan gliserin.
2. Asam karboksilat merupakan senyawa alifatik yang memiliki gugus karboksil.
3. Asam karboksilat tidak larut dalam aquades, tetapi larut dalam basa kuat, seperti NaOH.
4. Asam karboksilat terbentuk melalui reaksi saponifikasi membentuk senyawa garam
karboksilat.
5. Ester terbentuk antara asam karboksilat dan alkohol.
6. Pada reaksi penyabunan asam lemak dengan basa kuat terjadi reaksi penyabunan, sedangkan
pada reaksi penyabunan senyawa ester dengan basa kuat tidak terjadi reaksi penyabunan.