16 Oktober 2015
SITI NURAENI
11140162000049
Abstrak
Senyawa aldehida dan keton biasa disebut dengan senyawa karbonil. Suatu keton
mempunyai dua gugus alkil (aril) yang terikat pada gugus karbonil, sedangkan aldehida
mempunyai sekurangnya satu atom hidrogen yang terikat pada karbon karbonilnya. Gugus
fungsi dari aldehid ialah RCOH dan gugus fungsi dari keton yaitu RCOR. Percobaan ini
dilakukan dengan tujuan untuk mengidentifikasi sampel yang diketahui merupakan senyawa
aldehid atau keton. Praktikum identifikasi aldehid dan keton ini menggunakan 3 macam uji
yaitu: uji Tollens, uji Jones (asam kromat), dan uji iodoform. Berdasarkan percobaan yang
telah dilakukan dapat diketahui bahwa gula merupakan senyawa yang mengandung aldehid
dan keton, formalin merupakan senyawa aldehid, aseton dan benzofenon merupakan senyawa
keton.
Kata kunci : Uji Tollens, Uji Jones, Uji iodoform, Aldehid, Keton
Pendahuluan
Aldehid adalah suatu senyawa yang mengandung sebuah gugus karbonil yang terikat
pada sebuah atau dua buah atom hidrogen. Aldehid memiliki sifat lebih reaktif daripada
alkohol dan dapat mengalami reaksi adisi dan oksidasi. Aldehid dapat dioksidasi menjadi
asam dan dapat mengalamo rekasi polimerisasi. Aldehid memiliki struktur dan unsur karbon
(C), hidrogen (H) dan oksigen (O). Struktur rumus senyawa ini adalah R-CHO, dimana R
adalah alkil dan CHO adalah gugus fungsi aldehida (Hart,1998).
Aldehid dan Keton
Page 1
Keton adalah suatu senyawa organik yang memiliki sebuah gugus karboniul yang
terikat pada dua gugus alkil. Keton bersifat polar karena gugus karbonilnya polar dan keton
lebih mudah menguap (volatile) daripada alkohol dan asam karboksilat. Struktur dari keton
sama seperti aldehid, yang terdiri atas atom-atom karbon (C), hidrogen (H) dan oksigen (O)
dengan rumus struktur R-CO-R dengan R adalah alkil dan CO- adalah gugus fungsi keton
(Fessenden, 1997).
Adanya gugus karbonil menyebabkan senyawa ini bersifat polar dan mempunyai gaya
intermolekul dan titik didih yang lebih besar daripada alkana yang bersesuaian. Namun
demikian, aldehida dan keton tidak mempunyai ikatan hidrogen yang kuat diantara molekulmolekulnya. Oleh karena itu, aldehida dan keton mempunyai titik didih yang lebih rendah
daripada alkohol yang bersesuaian.
CH3CH2CH2CH3
CH3CH2-CHO
CH3-CO-CH3
CH3-CH2CH2-OH
n-butana
Titik didih -0,5C
propanal
Titik didih 49C
Aseton
Titik didih 56,1C
1-propanol
Titik didih 97,2C
Atom oksigen pada senyawa karbonil dapat membentuk ikatan hidrogen yang cukup
kuat dengan molekul air. Senyawa karbonil dengan berat molekul yang rendah dapat larut
didalam air, sedangkan aseton dan asetaldehida larut dalam air dalam segala perbandingan
(Riswiyanto, 2009).
Aldehid sederhana adalah formaldehid. Namun, hal ini menyimpang dari rumus
umum dengan memiliki atom hidrogen bukannya gugus R. Dalam nomenklatur aldehid,
sesuai dengan sistem IUPAC al digunakan untuk menunjukkan aldehid. Untuk aldehid
alifatik, e dari alkana yang sesuai diganti dengan al. Sebagai contoh, CH 3CHO disebut
sebagai etanal, dan CH3CH2CHO disebut sebagai propanal. Untuk aldehid dengan sistem
cincin, di mana gugus aldehid secara langsung melekat pada cincin, istilah karbaldehid
digunakan sebagai akhiran untuk nama mereka. Tapi C6H6CHO umumnya dikenal sebagai
benzaldehid daripada menggunakan benzenekarbaldehid. Aldehid dapat disintesis oleh
berbagai metode. Salah satu metode adalah dengan mengoksidasi alkohol primer. Selain itu,
aldehid
dapat
disintesis
dengan
mereduksi
ester,
nitril
dan
asil
klorida
(http://budisma.net/2015/03/perbedaan-aldehid-dan-keton.html).
Dalam keton, gugus karbonil terletak di antara dua atom karbon. on adalah akhiran
yang digunakan dalam nomenklatur keton. Alih-alih -e dari alkana tapi on pada posisi yang
Aldehid dan Keton
Page 2
sesuai. Rantai alifatik diberi nomor dengan cara yang memberikan nomor karbon karbonil
serendah mungkin. Sebagai contoh, CH3COCH2CH2CH3 disebut sebagai 2-pentanon. Keton
dapat disintesis dari oksidasi alkohol sekunder, dengan ozonolysis alkena, dll. keton memiliki
kemampuan untuk menjalani keto-enol Tautomerisme. Proses ini terjadi, ketika basa yang
kuat memakan -hidrogen (hydrogen terikat pada atom karbon, yang terletak di sebelah
gugus karbonil). Kemampuan untuk melepaskan -hidrogen, membuat keton lebih asam
daripada alkana yang sesuai (http://budisma.net/2015/03/perbedaan-aldehid-dan-keton.html).
Manfaat dan Penggunaan Aldehid
dangermisida
Etanal atau asetaldehida sebagai bahan untuk karet atau damar buatan. Zat warna
dan bahan organic yang penting misalnya asam asetat, aseton, etilasetat, dan 1-
butanol.
Senyawa keton yang paling banyak digunakan dalam kehidupan sehari-hari adalah
aseton atau propanon.
obat bius
Selain aseton beberapa senyawa keton banyak yang berbau harum sehingga
digunakansebagai campuran parfum dan kosmetika lainnya.
Wujud pada suhu standar, Metanal berwujud gas yang baunya tidak enak, suku-suku
lain berwujud cair dan makin oanjang rantai karbon, baunya semakin harum seperti
buah
Sifat keton hampir sama dengan aldehid yang rantai karbonnya sama
Titik didih dan titik leleh aldehid dan keton mempunyai titik didih dan titik lebur
yanglebih rendah dari alkohol bersesuaian. Hal ini disebabkan tidak adanya ikatan
hidrogen
Page 3
Kelarutan aldehid dan keton dengan Mr rendah sama dengan alkohol karena aldehid
dan keton dapat membentuk ikatan hidrogen dengan molekul hidrogen dari air
Aldehid dan keton merupakan senyawa non elektrolit
Sifat Kimia :
Ikatan : Aldehid dan keton tidak mempunyai ikatan hidrogen namun dapat
membentuknya dengan air. Aldehid dan keton memiliki ikatan van der waals
(https://www.academia.edu/8636120/Aldehid_dan_Keton)
Metodologi
a. Alat dan Bahan
Alat yang digunakan pada praktikum ini yaitu 12 buah tabung reaksi, 1 buah rak
tabung reaksi, 7 buah pipet tetes, dan gelas beaker. Adapun bahan yang digunakan
dalam praktikum ini antara lain reagen Tollens, reagen Jones, iodoform, larutan gula,
larutan formalin, larutan aseton, dan larutan benzofenon.
b. Langkah kerja
Sebelum melakukan ketiga uji sesuai yang ada di modul, praktikan terlebih
dahulu membuat reagen-reagen yang akan dipakai dalam praktikum ini,
reagen-reagen tersebut antara lain: reagen Tollens, reagen jones, dan reagen
iodoform. Reagen tollens dibuat dengan cara memasukkan 0,2 M larutan perak
nitrat (AgNO3) sebanyak 2 ml kedalam tabung reaksi, kemudian ditambahkan
secukupnya 3 M larutan NaOH, lalu ditambahkan larutan amonia (NH 3) tetes
demi tetes hingga warna campuran berubah menjadi tidak berwarna (bening)
seperti pada keadaan awal. Reagen untuk Jones test (H2CrO4(aq)) yaitu
membuat reagen dengan mencampur K2CrO3 dengan H2SO4 di dalam gelas
beaker yang diletakkan pada ice bath. H2SO4diteteskan sedikit demi sedikit
sembari diaduk dengan batang pengaduk. Aduk hingga larut.
Uji Tollens
Masukkan sampel yang telah diketahui sebanyak 1 ml ke dalam reagen
tollens. Kocok dan amati reaksi yang terjadi. Apabila sampel terbentuk
endapan hitam dan terdapat cermin permak maka sampel tersebut
mengandung senyawa aldehid. Lakukan langkah tersebut terhadap semua
sampel.
Page 4
Jones test
Masukkan 2 tetes masing-masing sample kedalam 4 tabung reaksi yang
berbeda, kemudian tambahkan 1 tetes H 2CrO4(aq) ke tiap tabung reaksi, lalu
Pembahasan
Analisis data
Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan, diperoleh data sebagai berikut:
Sampel/uji
Uji Tollens
Gula
larut
Formalin
Aseton
Terbentuk cincin supernatan
Benzofenon
Putih
perak,
Uji Jones
Uji Iodoform
Positif (hijau)
Endapan coklat
(eksoterm)
Positif (hijau)
Endapan coklat
Positif (hijau)
Endapan coklat
Positif (hijau)
Endapan coklat
Persamaan reaksi:
1) Uji Tollens
C6H12O6 + 2 Ag(NH3)2OH 2Ag(s) + C6H12O6NH4+ + H2O + 3NH3
CH3COCH3 + 2 Ag(NH3)2OH 2Ag(s)
HCOH + 2 Ag(NH3)2OH 2Ag(s)
2) Uji Jones
C6H12O6 + 2 CrO3 + 3H2SO4 3H2O + Cr2(SO4)3
CH3-CO-CH3 + 2 CrO3 + 3H2SO4 3H2O + Cr2(SO4)3
H-CO-H + 2 CrO3 + 3H2SO4 3H2O + Cr2(SO4)3
3) Uji Idoform
C6H12O6 + 3 I2 + 4 NaOH
CH3COCH3 + 3 I2 + 4 NaOH
HCOH + 3 I2 + 4 NaOH
Pembahasan:
Praktikum ini dilakukan untuk mengidentifikasi senyawa aldehid dan keton pada
sebuah sampel yang diketahui dengan menggunakan uji Tollens, uji Jones, dan uji iodoform.
Aldehid dan Keton
Page 5
jangan
melebihi
ml.
Penambahan
amonia berlebih dihindari agar larutan tidak jenuh sehingga Tollens dapat bereaksi dengangu
gus karbonil aldehid.
Uji Tollens dilakukan untuk membedakan senyawa aldehid dengan senyawa keton.
Berdasarkan hasil percobaan, sampel formalin positif mengandung senyawa aldehid karena
saat dilakukan uji Tollens sampel formalin terbentuk endapan hitam dan cermin perak,
sedangkan sampel gula justru larut dalam uji Tollens, sampel aseton membentuk endapan
(supernatan), dan sampel benzofenon menjadi putih. Berdasarkan teori, aldehid mereduksi
ion diamminperak(I) menjadi logam perak. Karena larutan bersifat basa,maka aldehid dengan
sendirinya dioksidasi menjadi sebuah garam dari asamkarboksilat yang sesuai. Aldehid
dioksidasi menjadi anion karboksilat, ion Ag+ dalam reagensia Tollens direduksi menjadi
logam Ag. Reaksi dengan pereaksi Tollens mampu mengubah ikatan C-H pada aldehid
menjadi ikatan C-O. Alkohol sekunder dapat dioksidasi menjadi keton selanjutnya keton
tidak dapat dioksidasi lagi dengan menggunakan pereaksi Tollens. Hal ini disebabkan karrena
keton tidak mempunyai atom hidrogen yang menempel pada atom karbonil. Keton hanya
dapat dioksidasi dengan keadaan reaksi yang lebih keras dibandingkan dengan aldehid. Ikatan
antara karbon karbonil dan salah satu karbonnya putus, memberikan hasil oksidasi
dengan jumlah atom karbon yang lebih sedikit daripada bahan keton asalnya.
Jadi
dapat
disimpulkan bahwa sampel formalin adalah aldehid, sampel aseton dan benzofenon adalah
keton, sedangkan gula merupakan senyawa yang mengandung aldehid dan keton.
Percobaan kedua adalah uji Jones (Asam Kromat). Bedasarkan literatur, aldehid dapat
dioksidasi oleh asam kromat, sedangkan keton tidak. Ketika aldehid teroksidasi, akan terjadi
perubahan warna dari coklat kemerahan menjadi hijau, karena kromat tereduksi menjadi
Cr +3. Inilah yang membedakan aldehid dari keton. Berdasarkan percobaan didapat hasil
bahwa semua sampel positif untuk uji asam kromat ini karena semua sampel berubah warna
menjadi hijau. Untuk sampel gula dan formalin sesuai dengan literatur, bahwa aldehid akan
teroksidasi oleh asam kromat dengan ditandai perubahan warna menjadi hijau, karena sampel
gula dan formalin memang mengandung senyawa aldehid. Walaupun sampel aseton dan
Aldehid dan Keton
Page 6
benzofenon pada akhirnya berubah menjadi filtrat hijau, tetapi proses perubahannya tidak
terjadi secara langsung, sehingga tidak dapat dipastikan bahwa sampel aseton dan benzofenon
adalah aldehid, melainkan adalah keton.
Percobaan
ketiga
adalah
uji
iodoform.
Uji
ini
merupakan
uji
spesifik
Kesimpulan
Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan dapat ditarik kesimpulan bahwa sampel
gula merupakan senyawa yang mengandung aldehid dan keton, sampel formalin mengandung
senyawa aldehid, sampel aseton dan benzofenon mengandung senyawa keton namun bukan
metil keton.
Daftar Pustaka
Fessenden,
Ralp
dan
Joan
Fessenden.Kimia
Organik
edisi
ketiga
Jilid
2.Jakarta:Erlangga.1982
Hart.Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat.Jakarta:Erlangga.
Riswiyanto.Kimia Organik.Jakarta:Erlangga.2009
Anonim1. http://budisma.net/2015/03/perbedaan-aldehid-dan-keton.html Diakses pada Rabu,
21 Oktober 2015 Pukul 5.14 WIB
Anonim2. https://www.academia.edu/8636120/Aldehid_dan_Keton Diakses pada Rabu, 21
Oktober 2015 Pukul 5.16 WIB
Page 7
Lampiran
Page 8
Page 9