KIMIAORGANIK2

Senin, 18 Maret 2013

AMIDA
Senyawa amida merupakan turunan dari asam karboksilat dimana gugus karboksil digantikan
kedudukannya oleh NH2. Sehingga amida memiliki rumus umum :

Dimana R merupakan hidrogen atau alkil atau aril radikal.

Amida terbentuk dari asam karboksilat yang berbentuk padatan kecuali amida yang paling
sederhana yaitu formamida yang berbentuk cairan. Amida tidak dapat menghantarkan listrik,
memiliki titik didih tinggi, tidak reaktif, serta dalam bentuk cairan dapat menjadi pelarut yang
baik.
Semua amida sederhana merupakan suatu senyawa yang hampir netral, lelehan padat dan bersifat
stabil, kecuali formamida. Amida sering digunakan untuk identifikasi asam organik dan asam
amina.
Amida biasanya adalah senyawa organik yang mengandung gugus fungsional yang terdiri dari
gugus asil ( RC=O) terkait dengan atom Nitrogen (N). Hal ini membuat amida untuk membentuk
terdeprotonasi amonia (NH3) atau amina, sering direpresentasikan sebagai R2N-anion.

Turunan-turunan asam karboksilat memiliki stabilitas dan reaktifitas yang berbeda tergantung
pada gugus yang melekat pada gugus karbonil. Antara stabilitas dan reaktifitas memiliki

hubungan terbalik. Ketika suatu senyawa stabil maka senyawa tersebut akan bersifat kurang
reaktif dan sebaliknya.Amida merupakan salah satu senyawa yang paling stabil dan amida tidak
mudah berubah menjadi jenis molekul lain.
TATA NAMA AMIDA
Untuk pemberian nama senyawa amida adalah dengan menyebutkan berdasarkan nama asam
tempat ia berasal dan kemudian di akhiri dengan akhiran amida.
Contoh :
CHCONH2

= metanamida

CH3CONH2

= eteanamida

CH3CH2CONH2

= propanamida

Sedangkan untuk rantai yang bercabang, pemberian nama pada amida karbon pada
CONH2 dianggap sebagai atom karbon nomor 1, contoh :

KELARUTAN
Amida merupakan salah satu senyawa yang kurang larut jika dibandingkan dengan asam
karboksilat dan amina yang sebanding, hal tersebut karena amida dapat dengan baik
menyumbangkan atau menerima ikatan hidrogen.
PEMBUATAN AMIDA
a.

Dari Asam Karboksilat

Asam karboksilat diubah terlebih dahulu menjadi sebuah garam amonium yang kemudian akan
menghasilkan amida pada pemanasan. Garam amonium dibentuk dengan menambahkan
amonium karbonat padat kepada suatu kelebihan asam. Sebagai contoh, amonium etanoat dibuat
dengan menambahkan amonium karbonat ke kelebihan asam etanoat.
Ketika reaksi selesai, campuran dipanaskan dan terjadi dehidrasi garam amonium karbonat
sehingga menghasilkan amida yaitu etanamida.

b. Dari Asil Klorida

Pada asil klorida (RCOCL) terdapat atom klorin yang mudah untuk digantikan oleh substituen
lain. Misalnya oleh NH2 untuk membentuk Amida.
Pada tahap pertama, amonia bereaksi dengan etanoil yang kemudian menghasilkan etanamida
dan gas hidrogen klorida.
Hidrogen klorida kemudian di reaksikan dengan amonia berlebih untuk menghasilkan amonium
klorida.
Kemudia kedua reaksi tersebut digabungkan sehingga akan menghasilkan persamaan berikut :
c.

Dari Anhidrida Asam

Pada tahap pertama, anhidrida etanoat ditambahkan dengan larutan amonia pekat, sehingga
terbentuk etanamida dan asam etanoat.

Kemudian asam etanoat yang dihasilkan direaksikan dengan amonia berlebih sehingga
menghasilkan amonium etanoat.
CH3COOH + NH3

CH3COONH4

Kemudian kedua reaksi digabungkan sehingga menghasilkan persamaan berikut :

(CH3CO)2O + 2NH3
CH3CONH2 + CH3COONH4

love and life

Sabtu, 16 Maret 2013

AMIDA
umum amida
Amida ialah suatu senyawa yang mempunyai nitrogen trivalen yang terikat pada suatu
gugus karbonil. Dalam senyawa amida, gugus fungsi asil berkaitan dengan gugus NH 2. Amida
merupakan turunan asam karbosilat yang diperoleh dari penggantian OH pada gugus COOH
oleh gugus NH2. Tidak seperti senyawa-senyawa yang mengandung gugus -NH2, amida
merupakan senyawa netral. Senyawa yang mengandung gugus -NH2 seperti amonia, NH3, atau
amina primer seperti metilamina, CH3NH2 adalah basa lemah.
Dalam pemberian namanya, akhiran Oat atau At dalam nama asam induknya diganti
dengan kata amida. Dalam tatanama biasa, amida disebut sesuai dengan nama asam tempat ia
berasal. Jadi, amida paling sederhana berasal dari asam asetat, asetamida (CH3CONH2).
Contoh:
HCONH2 : metanamida(IUPAC)
Formamida (trivial)
CH3CH2CH2CONH2 : butanamida (IUPAC)
Butiramida (trivial)
Sifar-sifat Fisika
Polar
Kepolaran molekul senyawa turunan asam karboksilat yang disebabkan oleh adanaya gugus
karbonil (-C-).
Semua turunan asam karboksilat dapat larut dalam pelarut organik, sedangkan dalam air
kelarutannya tergantung pada jumlah atom karbon yang terdapat dalam molekulnya. Sebagai
contoh, untuk kelompok senyawa amida yang larut dalam air adalah yang memiliki 5-6 atom C.
Titik didih tinggi
Diketahui bahwa titik didih halida asam, anhidrida asam karboksilat dan ester hampir sama
dengan titk didih aldehid dan keton yang berat molekulnya sebanding. Khusus untuk senyawa
amida, ternyata harga titik didihnya cukup tinggi. Hal ini disebabkan oleh adanya ikatan
hidrogen antar molekulnya.
Amida tidak menghantarkan listrik
ketika cair adalah pelarut yang baik.
KELARUTAN
Kelarutan dari amida dan ester secara kasar sebanding. Biasanya amida kurang larut
dibandingkan amina dan asam karboksilat yang sebanding karena senyawa ini dapat dengan baik
menyumbangkan dan menerima ikatan hidrogen.
Sifat-sifat Kimia
rumus

1.
2.
a.
1.
2.
3.

4.

5.
6.

HIDROLISIS AMIDA
Secara teknis, hidrolisis adalah reaksi dengan air. Itulah yang terjadi ketika amida dihidrolisis
(dengan adanya asam encer seperti asam klorida encer, asam ini bertindak sebagai katalis untuk
reaksi antara amida dan air).
a. Hidrolisis dalam kondisi asam
Jika ethanamide dipanaskan dengan cairan asam (seperti asam klorida), asam etanoat
terbentuk bersama dengan ion amonium. Jadi, jika kita menggunakan asam klorida, larutan akhir
akan mengandung amonium klorida dan asam etanoat.
b. Hidrolisis dalam kondisi alkali
Jika ethanamide dipanaskan dengan larutan natrium hidroksida, gas amonia akan lepas dan
kita hanya mendapatkan larutan yang mengandung natrium etanoat.
DEHIDRASI AMIDA
Dehidrasi amida adalah dengan memanaskan campuran padat dari amida dan fosfor (V)
oksida, P4O10. Air dikeluarkan dari senyawa amida meninggalkan kelompok nitril, -CN. Nitril
cair didapatkan dengan distilasi sederhana. Sebagai contoh, dengan ethanamide kita akan
mendapatkan ethanenitrile.

Sintesis Amida
Senyawa amida dapat disintesis dengan beberapa cara yaitu:
1) Dehidrasi garam ammonium, dimana asam karboksilat dicampur dengan amina akan
diperoleh garam ammonium yang kemudian didehidrasi membentuk senyawa amida. Asam
karboksilat diubah terlebih dahulu menjadi sebuah garam amonium yang kemudian
menghasilkan amida pada pemanasan. Garam amonium dibentuk dengan menambahkan
amonium karbonat padat kepada suatu kelebihan asam. Sebagai contoh, amonium etanoat dibuat
dengan menambahkan amonium karbonat ke kelebihan asam etanoat.
Ketika reaksi selesai campuran dipanaskan dan terjadi dehidrasi garam ammonium
memproduksi ethanamide.
2) Amida dapat disintesis dengan mereaksikan antara ester dengan amonia cair dan menghasilkan
hasil samping etanol. Ester juga dapat bereaksi dengan amonia atau amida, walaupun reaksi ini
berjalan lebih lambat dibandingkan dengan reaksi-reaksi di atas. Secara umum reaksi pembuatan
amida dari ester ditulis sebagai berikut:

3) Amida juga dapat disintesis dengan turunan asam karboksilat lainnya seperti anhidrida asam,
halida asam dengan amonia cair. Amonia, amina primer dan amina sekunder dapat bereaksi
dengan anhidrida asam menghasilkan amida. Pada reaksi ini yang umum digunakan adalah
anhidrida asam asetat.

Asam asetat yang terjadi dapat bereaksi lebih lanjut dengan NH 3 menghasilkan CH3COO- NH4,
CH3 COO-NH3R+ atau CH3COO- NH3R2+.
Kegunaan
Senyawa amida memiliki kegunaan yang luas dalam kehidupan antara lain:
dapat berguna dalam pembuatan obat-obatan seperti sulfoamida yang digunakan
untuk melawan infeksi dalam tubuh manusia
sebagai zat antara dalam pembuatan amina
sebagai bahan awal dalam pembuatan suatu polimer seperti palmitamida yang digunakan
sebagai bahan penyerasi pada penguatan karet alam dengan silika.

pertanyaan :
tidak seperti senyawa yang mengandung gugus -NH2,
amida merupakan senyawa netral. Senyawa yang mengandung gugus -NH2 seperti amonia, NH3,
atau amina primer seperti metilamina, CH 3NH2 merupakan basa lemah. Mengapa bisa terjadi hal
1.pada artikel di atas ditulis bahwa amida

demikian?
2. seperti yang kita tahu bahwa senyawa organik yang mengandung gugus amina( -NH2) bersifat

basa.
karena itu apakah sifat kebasaan pada amida dapat ditingkatkan sehingga dia menjadi bersifat
basa? kalau iya, tolong jelaskan mekanismenya?

KIMIA ORGANIK II
UNIVERSITAS JAMBI
Sabtu, 16 Maret 2013

AMIDA
Amida adalah suatu jenis senyawa kimia yang dapat memiliki dua pengertian. Jenis
pertama adalah gugus fungsional organik yang memiliki gugus karbonil(C=O) yang
berikatan dengan suatu atom nitrogen (N), atau suatu senyawa yang mengandung
gugus fungsional ini. Jenis kedua adalah suatu bentukanion nitrogen.

Gugus fungsional amida

amida primer memiliki rumus RCONH2.,amida primer ini dapat dibuat lewat reaksi
amonia dengan ester,dengan asil halida atau dengan anhirida asam,amida juga
dapat dibuat dengan memanaskan garam amonium dari asam.

amida dinamai dengan mengganti akhiran -at atau -oat dari nama asamnya ( baik
untuk nama umum maupun nama IUPAC) dengan akhiran -amida .

formamida (metamida)

asetamida (etanamida )

semua contoh diatas termasuk amida primer. amida sekunder dan tersier,dengan
satu atau kedua hidrogen pada atom nitrogen digantikan oleh gugus organik.
amida memiliki titik didih yang luar biasa tinggi untuk ukuran bobot molekulnya,
meskipun substitusi alkil pada nitrogen menurunkan titik didih dan titik leleh karena
menurunnya kemungkinan ikatan hidrogen

Metanamida adalah cairan pada suhu kamar (titik lebur : 3C), tetapi amida lainnya
dalampadatan. Sebagai contoh bentuk kristal etanamida deliquescent berwarna dengan titik
leleh82C. Zat deliquescent adalah salah satu senyawayang mengambil H2O dari atmosfer.
etanamida hampir selalu tampak basah. Titik leleh amida tergolong tinggi untuk ukuranmolekul
karena mereka dapat membentuk ikatan hidrogen
.
persoalannya
mengapa titik leleh amida tergolong tinggi untuk ukuran molekul sehingga dapat membentuk ikatan
hidrogen?

Penataan ulang Hofmann

Dari Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas
Belum Diperiksa

Penataan ulang Hofmann adalah reaksi organik yang mengubah amida primer
menjadi amina primer dengan atom karbon berkurangnya satu.[1][2][3]

Reaksi bromin dengan natrium hidroksida membentuk natrium hipobromit secara in situ. Ia akan
mengubah amida primer menjadi zat antara isosianat. Zat antara isosianat kemudian dihidrolisis
menjadi amina primer dan melepaskan karbon dioksida.
Reaksi ini dinamakan atas penemunya: August Wilhelm von Hofmann. Reaksi ini juga kadangkadang disebut sebagai degradasi Hofmann. Reaksi ini berbeda dengan reaksieliminasi Hofmann.

Variasi[sunting | sunting sumber]

Beberapa reagen dapat digunakan untuk menggantikan bromin. N-Bromosuksinimida dan 1,8Diazabisiklo[5.4.0]undek-7-ena (DBU) dapat memengaruhi penataan ulang Hofmann. Dalam contoh
berikut, zat antara isosianat diperangkap oleh metanol, membentuk karbamat.[4]

Alternatif bromin yang bersifat lebih lunak adalah (bis(trifluoroasetoksi)iodo)benzena.[5]

Penataan ulang Hofmann-Martius

Dari Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas
Belum Diperiksa

Penataan ulang Hofmann-Martius dalam kimia organik adalah reaksi penataan ulang yang
mengubah anilina yang ter-N-alkilasi menjadi anilina yang teraril alkilasi pada posisi orto maupun
para. Reaksi ini memerlukan panas dan katalis asam seperti asam klorida[1] [2]

Ketika katalisnya merupakan logam halida, ia juga disebut sebagai penataan ulang ReillyHickinbottom[3].
Reaksi ini juga dapat berjalan untuk aril eter. Dua reaksi yang berkaitan erat dengan reaksi ini
adalah penataan ulang Fries dan penataan ulang Fischer-Hepp. Mekanisme reaksiini berpusat pada

disosiasi reaktan dengan residu organik bermuatan positif R yang menyerang cincin anilina
pada alkilasi Friedel-Crafts.
Pada satu kajian, penataan ulang ini diterapkan ke 3-N(CH3)(C6H5)-2-oksindola [4] [5]:

STRUKTUR DAN IKATAN

Amida paling sederhana adalah turunan dari amonia dimana satu atom hidrogen
telah digantikan oleh gugus asil. Pada umumnya amida direpresentasikan sebagai
RC (O) NH2. Amida dapat berasal dari amina primer (R'NH2) dengan rumus RC
(O) NHR '. Amida juga umumnya berasal dari amina sekunder (R'RNH) dengan
rumus RC (O) NR'R. Amida biasanya dianggap sebagai turunan dari asam
karboksilat di mana gugus hidroksil telah digantikan oleh amina atau amonia.

Putri Agustina Laura

SONDAG, 17 MAART 2013

AMIDA

Amida
PENGERTIAN
Setiap salah satu anggota dari dua kelas yang mengandung nitrogen dalam senyawaorganik,
selalu mengandung sebuah gugus karbonil (-C = O). Kelas pertama, amida kovalendibentuk
dengan mengganti gugus hidroksil (-OH) dari asam amino dengan grup (-NR2, dimana R dapat
mewakili atom hidrogen atau sebuah kelompok menggabungkan organik,seperti metil). Amida
terbentuk dari asam karboksilat, disebut carboxamides, adalah padatankecuali untuk yang
paling sederhana, formamida yang dalam bentuk cairan. Amida tidak menghantarkan listrik,
memiliki titik didih tinggi, dan (ketika cair) adalah pelarut yang baik.Tidak ada sumber-sumber
alam praktis amida kovalen sederhana, tetapi peptida dan proteindalam sistem kehidupan
adalah rantai panjang (polimer) dengan ikatan peptida. Urea adalahsuatu amida dengan dua
kelompok amino. Amida komersial, termasuk beberapa kovalendigunakan sebagai pelarut,
sedangkan yang lainnya adalah obat sulfa dan nilon. Kelas kedua,ion amida (seperti garam),
dibuat dengan memperlakukan sebuah amida kovalen, amina atauamonia dengan reaktif logam
(misalnya natrium) dan basa kuat.Sebuah turunan dari asam karboksilat dengan
RCONH2sebagai rumus umum, di mana Radalah hidrogen atau alkil atau aril radikal. Amida
dibagi menjadi beberapa sub kelas,tergantung pada jumlah substituen pada nitrogen. Yang
sederhana atau primer, yaitu amidadibentuk oleh penggantian gugus hidroksil karboksilat oleh
gugus amino, NH2
. Senyawa inidiberi nama dengan menjatuhkan asam "-ic" atau "-OKI" dari nama asam
karboksilat asal danmenggantinya dengan akhiran "amida". Dalam amida sekunder dan tersier,
salah satu ataukedua hidrogen digantikan dengan kelompok lainnya. Keberadaan kelompok
tersebutditunjuk oleh awalan N (untuk nitrogen).Kecuali untuk formamida, semua amida
sederhana merupakan lelehan padat, stabil, danasam lemah. Mereka sangat terkait melalui
ikatan hidrogen, sehingga larut dalam pelaruthydroxylic, seperti air dan alkohol. Karena
kemudahan formasi dan titik leleh yang tajam,amida sering digunakan untuk identifikasi asam
organik dan identifikasi amina. Persiapankomersial amida melibatkan dehidrasi garam
ammonium termal asam karboksilat.
Tatanama
Amida ialah suatu senyawa yang mempunyai nitrogen trivalen yang terikat pada suatu gugus
karbonil. Dalam senyawa amida, gugusfungsi asil berkaitan dengan gugus NH2. Dalam
pemberian namanya, akhiran Oat atau At dalam nama asam induknya diganti dengan kata
amida.
Contoh:
HCOOH : Asam metanoat / asam format
HCONH2 : metanamida(IUPAC)
Formamida (trivial)
CH3CH2CH2COOH : asam bityanoat/asam butirat
CH3CH2CH2CONH2 : butanamida (IUPAC)
Butiramida (trivial)
Deskripsi Amida
Amida adalah senyawa yang merupakan turunan asam karbosilat yang diperoleh dari
penggantian OH pada gugus COOH oleh gugus NH 2. Dsngan demikian rumus umum
untuk amida adalah
Pembutan Amida
Amida dibuat dengan mereaksikan amonia pada klorida asam atau anhidrida asam, sedangkan
dalam industri dibuat dengan cara memanaskan garam amonium karboksilat.

Contoh :
Reaksi-reaksi amida
Hidrolisis
Hidrolisis suatu amida dapat berlangsung dalam suasana asam atau basa.Dalam lingkungan
asam, terjadi reaksi antara air dengan amida yang telah terprotonasi dan menghasilkan asam
karboksilat NH 3
Dalam lingkungan basa, terjadi serangan OH- pada amida dan menghasilkan anion asam
karboksilat +NH3
Pembuatan Imida
Suatu anhidrida siklik seperti halnya anhidrida yang lain, dapat bereaksi dengan amoniak ,
tetapi hasil reaksinya mengandung dua macam gugus, yaitu gugus CONH2 dan gugus COOH.
Bila hasil reaksi ini dipanaskan, terjadi pelepasan satu molekul air dan terbentuk suatu imida.
http://laskarpengetahuan.blogspot.com/2011/04/amida.html
Sifat Fisik Amida
Amida mudah membentuk ikatan hidrogen sehingga titik didihnya tinggi dibandingkan senyawa
lain dengan bobot molekul yang sama, namun bila terdapat subtituen aktif pada atom
nitrogennya maka titik didih dan titik lelehnya cenderung menurun karena kemampuan untuk
membentuk ikatan hidrogen juga menurun. Mudah larut di dalam air karena dengan adanya
gugus C=O dan N-H memungkinkan terbentuknya ikatan hidrogen.
Kepolaran molekul senyawa turunan asam karboksilat yang disebabkan oleh adanaya gugus
karbonil (-C-), sangat berpengaruh terhadap sifat-sifat fisiknya (titik didih,titik lebur dan
kelarutan)diketahui bahwa titij didih halida asam, anhidrida asam karboksilat dan ester hampir
sama hampir sama dengan titk didih aldehid dan keton yang brat molekulnya sebanding. Perlu
diingat bahwa aldehid dan keton adalah senyawa yang juga mengandung gugus karbonil.
Khusus untuk senyawa amida, ternyata harga titik didihnya cukup tinggi. Hal ini disebabkan
oleh adanya ikatan hidrogen antar molekulnya yang digambarkan sebagai berikut :
R
HC
O N H .O N H
CH
R
Sifat Kimia Amida
Amida bereaksi dengan nukleofil, misalnya dapat dihidrolisis dengan air. Amida dapat direduksi
dengan litium anhidrida menghasilkan amina. Kegunaan Amida Amida yang sangat terkenal
adalah ureum (urea), yaitu suatu diamida dari suatu asam karbonat. Urea merupakan padatan
kristal tak berwarna, dan merupakan hasil akhir metabolisme protein. Orang dewasa rata-rata
menghasilkan 30 g urea dalam air seni-nya sehari-hari. Urea dihasilkan besar-besaran untuk
pupuk.pada tanaman-tanaman pertanian dan perkebunan. Urea juga digunakan sebagai bahan
baku pembuatan obat dan plastik.
Turunan-turunan asamkarboksilat memiliki stabilitas dan reaktifitas yang berbeda tergantung
pada gugus yangmelekat pada gugus karbonil. Stabilitas dan reaktifitas memiliki hubungan
terbalik, yangberarti bahwa senyawa yang lebih stabil umumnya kurang reaktif dan sebaliknya.
Karena asilhalida adalah kelompok paling tidak stabil, masuk akal bahwa senyawa ini dapat
secara kimiadiubah ke jenis lain. Karena amida adalah jenis yang paling stabil, secara logis
harusmengikuti bahwa amida tidak dapat dengan mudah berubah menjadi jenis molekul
lain.Stabilitas semua jenis asam karboksilat derivatif umumnya ditentukan oleh

kemampuankelompok fungsional untuk menyumbangkan elektron ke seluruh molekul. Pada

dasarnya,semakin elektronegatif atom atau kelompok yang melekat pada gugus karbonil maka
molekulakan kurang stabil. Hal ini mudah menjelaskan fakta bahwa asil halida yang paling
reaktif karena halida biasanya cukup elektronegatif.
Sintesis amida
Akrilamida (atau amida akrilat) adalah senyawa organik sederhana dengan rumus kimia
C3H5NO dan berpotensi berbahaya bagi kesehatan (menyebabkan kanker atau karsinogenik).
Nama IUPAC-nya adalah 2-propenamida. Dalam bentuk murni ia berwujud padatan kristal putih
dan tidak berbau. Pada suhu ruang, akrilamida larut dalam air, etanol, eter, dan kloroform. Ia
tidak kompatibel dengan asam, basa, agen pengoksidasi, dan besi (dan garamnya). Dalam
keadaan normal ia akan terdekomposisi menjadi amonia tanpa pemanasan, atau menjadi
karbon dioksida, karbon monoksida, dan oksida nitrogen dengan pemanasan.
Dalam skala industri akrilamida dibuat dari hidrolisis akrilonitril oleh nitril hidratase.
Akrilamida dapat membentuk rantai polimer panjang yang dikenal sebagai poliakrilamida, yang
juga karsinogenik. Polimer ini dipakai dalam pengental karena ia akan membentuk gel bila
tercampur air. Dalam laboratorium biokimia poliakrilamida dipakai sebagai fase diam dalam
elektroforesis gel (PAGE atau SDS-PAGE). Ia dipakai pula dalam penanganan limbah cair,
pembuatan kertas, pengolahan bijih besi, dan dalam pembuatan bahan pengepres. Beberapa
akrilamida dipakai dalam pembuatan zat pewarna, atau untuk membentuk monomer lain.
Akrilamida dapat terbentuk pada bahan makanan gorengan yang mengandung pati, seperti
kentang goreng, atau roti yang dipanggang. Pembentukan terjadi pada pengolahan dengan
suhu mulai 120 C dan dengan kadar 30 hingga 2300 mikromolal per kg. Walaupun proses
sepenuhnya tidak diketahui, pembentukan ini diduga kuat terkait dengan fenomenon reaksi
pencoklatan non-enzimatik yang dikenal sebagai reaksi Mallard. Perlakuan perendaman
potongan kentang sebelum digoreng dalam air atau larutan asam sitrat dapat menurunkan
kadar akrilamida sedangkan kepekatan warna coklat berkait erat dengan kadar akrilamida yang
terbentuk.
PERTANYAAN :
Amida mudah membentuk ikatan hidrogen sehingga titik didihnya tinggi dibandingkan
senyawa lain dengan bobot molekul yang sama, namun bila terdapat subtituen aktif pada atom
nitrogennya maka titik didih dan titik lelehnya cenderung menurun karena kemampuan untuk
membentuk ikatan hidrogen juga menurun. mengapa subtituen aktif pada atom nitrogen dapat
mempengaruhi titik didih dan titik leleh amida tersebut ?
jelaskan cara kerja reaksi subtituen aktif tersebut sehingga bisa menurunkan titik didih amida ??

febbyputrimayu
Sabtu, 16 Maret 2013

AMIDA
AMIDA

Amida adalah sebuah turunan dari asam karboksilat dengan RCONH2 sebagai rumus umum, di
mana R adalah hidrogen atau alkil atau aril radikal. Amida dibagi menjadi beberapa sub
kelas,tergantung pada jumlah substituen pada nitrogen. Yang sederhana atau primer, yaitu amida
dibentuk oleh penggantian gugus hidroksil karboksilat oleh gugus amino, NH2. Senyawa ini
diberi nama dengan menjatuhkan asam "-ic" atau "-OKI" dari nama asam karboksilat asal dan
menggantinya dengan akhiran "amida". Dalam amida sekunder dan tersier, salah satu atau kedua
hidrogen digantikan dengan kelompok lainnya. Keberadaan kelompok tersebut ditunjuk oleh
awalan N (untuk nitrogen).
Dalam kimia, suatu amida biasanya adalah senyawa organik yang mengandung gugus fungsional
yang terdiri dari gugus asil (RC = O) terkait dengan atom nitrogen (N). Istilah ini mengacu baik
untuk kelas senyawa dan kelompok fungsional dalam suatu senyawa. Istilah ini juga merujuk
amida untuk membentuk terdeprotonasi amonia (NH3) atau amina, sering direpresentasikan
sebagai R2N-anion.
STRUKTUR DAN IKATAN
Amida paling sederhana adalah turunan dari amonia dimana satu atom hidrogen telahdigantikan
oleh gugus asil. Pada umumnya amida direpresentasikan sebagai RC (O) NH2.Amida dapat
berasal dari amina primer (R'NH2) dengan rumus RC (O) NHR '. Amida juga umumnya berasal
dari amina sekunder (R'RNH) dengan rumus RC (O) NR'R. Amida biasanya dianggap sebagai
turunan dari asam karboksilat di mana gugus hidroksil telah digantikan oleh amina atau amonia.

Terdelokalisasinya pasangan elektron amida

TITIK LELEH
Metanamida adalah cairan pada suhu kamar (titik lebur : 3C), tetapi amida lainnya dalam
padatan. Sebagai contoh bentuk kristal etanamida deliquescent berwarna dengan titik leleh82C.
Zat deliquescent adalah salah satu senyawa yang mengambil H2O dari atmosfer. Kristal etanamida
hampir selalu tampak basah. Titik leleh amida tergolong tinggi untuk ukuran molekul karena
mereka dapat membentuk ikatan hidrogen. Atom hidrogen dalam gugus NH2 cukup positif untuk
membentuk ikatan hidrogen dengan pasangan elektron mandiri padaatom oksigen dari molekul
lain.

PEMBUATAN AMIDA
a.Dari asam karboksilat
Asam karboksilat diubah terlebih dahulu menjadi sebuah garam amonium yang kemudian
menghasilkan amida pada pemanasan. Garam amonium dibentuk dengan menambahkan

amonium karbonat padat kepada suatu kelebihan asam. Sebagai contoh, amonium etanoat dibuat
dengan menambahkan amonium karbonat ke kelebihan asam etanoat.

Ketika reaksi selesai campuran dipanaskan dan terjadi dehidrasi garam ammonium
memproduksi ethanamide.

b. Dari asil klorida

Asil klorida (juga dikenal sebagai asam klorida) memiliki rumus umum RCOCl. Atomklorin
sangat mudah diganti dengan
Subtituents lain. Misalnya mudah digantikan oleh sebuahkelompok -NH2 untuk membuat suatu
amida.Untuk membuat ethanamide dari klorida ethanoyl, biasanya kita menambahkanethanoyl klorida ke
dalam sebuah larutan yang terdiri dari amonia dalam air. Ada beberapa reaksi yangsangat keras
yang menghasilkan banyak asap putih (seperti campuran amonium klorida padatdan
ethanamide). Beberapa campuran tetap dilarutkan dalam air sebagai larutan tidak berwarna.Kita
dapat menganggap reaksi yang terjadi dalam dua tahap. Pada tahap pertama, amoniabereaksi
dengan klorida ethanoyl untuk menghasilkan ethanamide dan gas hidrogen klorida

Kemudian hidrogen klorida yang dihasilkan bereaksi dengan amonia berlebih

untuk menghasilkan amonium klorida.

Hasilnya kita dapat menggabungkan kedua reaksi ini bersama-sama untuk memberikan
satupersamaan sebagai berikut.

CICI NOVITA
Senin, 18 Maret 2013

AMIDA
Dalam kimia, suatu amida biasanya adalah senyawa organik yang
mengandung gugus fungsional yang terdiri dari gugus asil (RC = O) terkait dengan
atom nitrogen (N). Istilah ini mengacu baik untuk kelas senyawa dan kelompok

fungsional dalam suatu senyawa. Istilah ini juga merujuk amida untuk
membentuk terdeprotonasi amonia (NH3) atau amina, sering direpresentasikan
sebagai R2N-anion.

Amida merupakan salah satu turunan dari asam karboksilat. Turunanturunan asam karboksilat memiliki stabilitas dan reaktifitas yang berbeda
tergantung pada gugus yang melekat pada gugus karbonil. Stabilitas dan reaktifitas
memiliki hubungan terbalik, yang berarti bahwa senyawa yang lebih stabil
umumnya kurang reaktif dan sebaliknya. Karena asil halida adalah kelompok
paling tidak stabil, masuk akal bahwa senyawa ini dapat secara kimia diubah ke
jenis lain. Karena amida adalah jenis yang paling stabil, secara logis harus
mengikuti bahwa amida tidak dapat dengan mudah berubah menjadi jenis molekul
lain.
TITIK LELEH
Metanamida adalah cairan pada suhu kamar (titik lebur : 3C), tetapi amida
lainnya
dalam
padatan.
Sebagai
contoh
bentuk
kristal
etanamida deliquescent berwarna dengan titik leleh 82C. Zat deliquescent adalah
salah satu senyawa yang mengambil H2O dari atmosfer. Kristal etanamida hampir
selalu tampak basah. Titik leleh amida tergolong tinggi untuk ukuran molekul
karena mereka dapat membentuk ikatan hidrogen. Atom hidrogen dalam gugus
NH2 cukup positif untuk membentuk ikatan hidrogen dengan pasangan elektron
mandiri pada atom oksigen dari molekul lain.

Seperti yang kita lihat, ada banyak ikatan hidrogen yang dapat dibentuk.
Setiap molekul memiliki dua atom hidrogen sedikit positif dan dua pasang elektron
bebas pada atom oksigen.Ikatan hidrogen ini memerlukan jumlah energi yang
besar untuk memutuskannya. Oleh sebab itu titik leleh dari senyawa-senyawa
amida cukup tinggi
KURANGNYA SIFAT BASA PADA AMIDA
Tidak seperti senyawa-senyawa yang mengandung gugus -NH2, amida
merupakan senyawa netral. Senyawa yang mengandung gugus -NH2 seperti
amonia, NH3, atau amina primer seperti metilamina, CH3 NH2 adalah basa lemah.
Pasangan elektron mandiri aktif pada atom nitrogen dalam amonia dapat
bergabung dengan sebuah ion hidrogen (proton) dari senyawa lain, dengan kata
lain ammonia bertindak sebagai basa.

KELARUTAN
Kelarutan dari amida dan ester secara kasar sebanding. Biasanya amida
kurang larut dibandingkan amina dan asam karboksilat yang sebanding karena
senyawa ini dapat dengan baik menyumbangkan dan menerima ikatan hidrogen
KELOMPOK AMIDA

Para Amida adalah kelompok senyawa organik yang berasal dari

ammonia (NH3). Satu atau lebih dari hidrogen dari amonia digantikan dengan
kelompok asam organik untuk menghasilkan amida primer, sekunder, atau tersier.
Bentuk paling sederhana dari amida adalah suatu amida primer yang memiliki
CONH2 (ada ikatan rangkap antara karbon dan oksigen). Sebuah amida sekunder
dihasilkan ketika dua atom hidrogen diganti dan memiliki rumus umum (RCO)
2NH. Sebuah amida tersier memiliki rumus umum (RCO) 3N. Semua amida
memiliki akhir-amida sebagai bagian dari nama mereka. Tidak ada perbedaan
dibuat antara tiga jenis dalam penamaan mereka.
Para amida umumnya padatan kristal yang dapat larut dalam alkohol dan
eter. Amida dihidrolisis untuk garam amonium dengan katalisis oleh asam atau
basa. Proses ini adalah titik awal untuk pembuatan sejumlah asam organik. Reaksi
dengan asam nitrat menghasilkan asam karboksilat secara langsung sebagai
produk. Dehydration dari amida adalah disebabkan oleh pemanasan dengan
pentoksida fosfor dan produk dari reaksi ini adalah alkil sianida. Jika bereaksi
dengan larutan sodium hidroksida dan bromin, amida ditransformasikan ke dalam
amina yang sesuai. Reaksi ini dikenal sebagai Hofmann degradasi, seorang
kimiawan Jerman August von Hofmann (1818-1892). Cara lain untuk
menghasilkan amina dari amida adalah dengan pengurangan. Ini dilakukan pada
tekanan 250 atmosfer dan suhu 490F (250C). Reaksi reduksi ini memerlukan
penggunaan oksida tembaga, oksida kromium, atau litium hidrida aluminium
sebagai katalis. Halogenation dari amida bisa terjadi untuk memberikankloro yang
tepat atau bromoamides.
Amida dapat dibedakan dari senyawa yang lain dengan perebusan
dengan larutan sodiumhidroksida. Setelah penundaan singkat, mereka
mengeluarkan amonia. Garam ammonium apabila diperlakukan dengan cara yang
sama segera mengeluarkan amonia dan nitrogen sehingga menghasilkan senyawa
lain yang tidak mengandung amonia.
Amida primer disusun oleh amonia atau amina bereaksi dengan asam
klorida, anhidrida,atau ester. amida sekunder dan tersier yang dibuat dengan
mereaksikan amida primer ataunitril dengan asam organik. amida primer lemah
dasar dan dapat membentuk senyawa denganlogam seperti natrium, kalium,
merkuri, dan kadmium, meskipun amida logam berat dapat meledak. Amida
alkilasi digunakan dalam reaksi penggantian reagen yang melibatkan ion,karena
mereka adalah pelarut yang baik untuk reaksi ini.
Amida termudah adalah methanamide, HCONH2. Ini adalah satusatunya anggota grupyang merupakan cairan pada suhu dan tekanan standar (STP).
Methanamide diproduksidengan mereaksikan karbon monoksida dan amoniak
bersama di bawah tekanan. Sepertiamida lain, itu adalah pelarut yang baik untuk

berbagai senyawa organik dan anorganik. Paraamida telah ditinggikan leleh dan
titik didih karena adanya ikatan hidrogen.
Sebuah ikatan peptida adalah ikatan kimia yang terbentuk di antara dua
molekul ketika kelompok karboksil dari satu molekul bereaksi dengan gugus
amina dari molekul lain,sehingga melepaskan sebuah molekul air (H2O). Ini
adalah reaksi sintesis dehidrasi (jugadikenal sebagai reaksi kondensasi), dan
biasanya terjadi antara asam amino. Yang dihasilkanC (O) NH ikatan disebut
ikatan peptida, dan molekul yang dihasilkan merupakan sebuah amida. Fungsional
atom empat kelompok -C (= O) NH-link disebut peptida. Polipeptida danprotein
adalah rantai asam amino yang disatukan dengan ikatan peptida, seperti
tulangpunggung PNA
Sebuah ikatan peptida bisa dipatahkan oleh hidrolisis amida
(penambahan air). Ikatan peptida protein yang ada dalam metastabil, yang berarti
bahwa di hadapan air mereka akan pecah secara spontan, merilis 2-4 kkal/mol 12
dari energi bebas namun proses ini sangat lambat. dalam organisme hidup, proses
ini difasilitasi oleh enzim. organisme hidup juga menggunakan enzim untuk
membentuk oblogasi peptida; proses ini membutuhkan energi bebas. panjang
gelombang dari absornsi untuk ikatan peptida adalah 190-230 nm
PERMASALAHAN:
Dari artikel diatas dikatakan bahwa asil halida adalah kelompok paling
tidak stabil, masuk akal bahwa senyawa ini dapat secara kimia diubah ke jenis lain.
Sedangkan amida adalah jenis yang paling stabil, secara logis harus mengikuti
bahwa amida tidak dapat dengan mudah berubah menjadi jenis molekul lain.
yang ingin saya tanyakan adalah bagaimana agar kita dapat mengubah amida
menjadi jenis molekul lain dengan mudah?

Amida
Dalam kimia, suatu amida biasanya adalah senyawa organik yang mengandung gugus fungsional
yang terdiri dari gugus asil (RC = O) terkait dengan atom nitrogen (N).

Amida merupakan salah satu turunan dari asam karboksilat. Turunan-turunan asam
karboksilat memiliki stabilitas dan reaktifitas yang berbeda tergantung pada gugus
yang melekat pada gugus karbonil. Stabilitas dan reaktifitas memiliki hubungan
terbalik, yang berarti bahwa senyawa yang lebih stabil umumnya kurang reaktif dan
sebaliknya. Karena asil halida adalah kelompok paling tidak stabil, masuk akal
bahwa senyawa ini dapat secara kimia diubah ke jenis lain. Karena amida adalah
jenis yang paling stabil, secara logis harus mengikuti bahwa amida tidak dapat
dengan mudah berubah menjadi jenis molekul lain.
Stabilitas semua jenis asam karboksilat derivatif umumnya ditentukan oleh
kemampuan kelompok fungsional untuk menyumbangkan elektron ke seluruh
molekul. Pada dasarnya, semakin elektronegatif atom atau kelompok yang melekat
pada gugus karbonil maka molekul akan kurang stabil. Hal ini mudah menjelaskan
fakta bahwa asil halida yang paling reaktif karena halida biasanya cukup
elektronegatif. Ini juga menjelaskan mengapa anhidrida asam tidak stabil, dengan
dua kelompok karbonil begitu dekat bersama oksigen di antara mereka sehingga
tidak dapat menstabilkan baik oleh resonansi maupun pada pinjaman elektron
untuk kedua karbonil.

TITIK LELEH
Metanamida adalah cairan pada suhu kamar (titik lebur : 3C), tetapi amida lainnya dalam
padatan. Sebagai contoh bentuk kristal etanamida deliquescent berwarna dengan titik leleh 82C.
Zat deliquescent adalah salah satu senyawa yang mengambil H2O dari atmosfer. Kristal
etanamida hampir selalu tampak basah. Titik leleh amida tergolong tinggi untuk ukuran molekul
karena mereka dapat membentuk ikatan hidrogen. Atom hidrogen dalam gugus NH 2 cukup
positif untuk membentuk ikatan hidrogen dengan pasangan elektron mandiri pada atom oksigen
dari molekul lain.

Seperti yang kita lihat, ada banyak ikatan hidrogen yang dapat dibentuk. Setiap molekul
memiliki dua atom hidrogen sedikit positif dan dua pasang elektron bebas pada atom
oksigen. Ikatan hidrogen ini memerlukan jumlah energi yang besar untuk memutuskannya. Oleh
sebab itu titik leleh dari senyawa-senyawa amida cukup tinggi.

Amida
AMIDA
Struktur :

Tata Nama :
Dinamai sesuai dengan nama asam karboksilatnya dikurangi akhiran oat dan diganti dengan amida.
Jika pada atom N tersubstitusi gugus alkil, maka substituent alkil ditunjukkan dengan memberi awalan N
dimana alkil tersebut terikat.

Sifat-sifat Fisik Amida

Polar
Mudah larut di dalam air karena dengan adanya gugus C=O dan N-H memungkinkan terbentuknya ikatan
hidrogen.
Umumnya berupa padat pada suhu kamar kecuali : formamida berbentuk cair pada TR.
Pembuatan Amida :
Amida umumnya disintesis di laboratorium melalui beberapa cara :
1. Reaksi anhidrida dengan ammonia
2. Reaksi ester dengan ammonia
3. Reaksi klorida asam dengan ammonia
4. Pemanasan garam ammonium karboksilat

Hidrolisis amida :
Amida sangat kuat/tahan terhadap hidrolisis. Tetapi dengan adanya asam atau basa pekat, hidrolisis
dapat terjadi menghasilkan asam karboksilat.
Diposkan oleh Khatarina Meldawati di 20.46

E-BOOK

September 03, 2012

Tata nama senyawa organik

6.57.00 AM | Diposkan oleh Tarmizi Taher |

Aldehid dan keton

Penamaan senyawa aldeid secara IUPAC, mengganti akhiran a pada rantai
utama alkana menjadi al. Penamaan untuk rantai aldehid bercabang
penomoran ranrai utamanya dimulai dari karbon pada gugus karbonil.
Sebahai contoh etana menjadi etanal.
Keton diberi nama dengan mengubah a menjadi on. Bila perlu
dipergunkana nomor. Sebagai contoh sikloheksana menjadi siklo heksanon,
2-pentanon dan lain sebagainya.
Aldehid dan keton lebih dikenal dengan nama trivialnya dalam keidupan
sehari-hari. Aldehid deoberinama berdasarkan nama asam karboksilat dari
induknya dengan mengubah akhiran asam oat menjadi atau asam at
menjadi akhiran aldehida.
Asam
Asam
Asam
Asam
Asam
Asam

karboksilat
formiat
asetat
propionat
butirat
benzoat

Aldehid
Formal dehid
Asetal dehida
Propional dehida
Butiral dehida
Benzal dehida

Asam karboksilat
Tata nama asam karboksilat
Berdasarkan IUPAC suatu asam karboksilat alifatik diberi nama berdasarkan
nama rantai induk alkananya dengan akhiran a pada alkana dirubah dengan
imbuhan asam-oat. Sebagi contoh jika diambil dari rantai induk propana
maka asam karboksilat itu berdasarkan IUPAC namanya adalah asam
propanoat.Untul empat asam karboksilat pertama nama yang lebih sering di
gunakan adalah nama trivailnya. Yaitu asam formiat, asam asetat, asam
propionat dan asam butirat.
Berikut ini akan diberikan nama trivial dari 10 asam karboksilat pertama dan
juga sumberdari asam karboksilat tersebut.
Banyaknya
atom karbon
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10

Nama trivial
Format
asetat
Propionat
Butirat
Valerat
Kaproat
Enantat
Kaplirat
Pelargonat
kaprat

Ester asam karboksilat.

Tata nama ester
Nama ester terdiri dari dua kata, kata pertama adalah nama gugus alkil
yang terikat pada gugus oksigen ester sedangkan kata yang kedua berasal
dari nama asam karboksilatnya dengan membuang kata asam.
Contoh :
Metil propanoat (IUPAC)
Metil propionat (Trivial)
AMIDA
Suatu amida adalah suatu senyawa yang mempunyai suatu nitrogen trivalen
yang terikat pada satu gugus karbonil.
Tata nama amida
Suatu amida diberi nama dari nama asam karboksilat induknya. Dengan
mengubah imbuhan asam-oat, menjadi amida.
Contoh:
Butanamida (IUPAC)
Butiramida (trivial)
Amida dengan substituen alkil pada nitrogen deberi nama tambahan N-alkil
didepan namanya, dengan N merujuk pada atom nitrogen.
Contoh:
N-metil benzamida
NITRIL
Nitril adalah senyawa yang mengandung gugus C dan N yang terikat secara
rangkap tiga. Selain itu nitril juga dikenal dengan nama siano atu sianida.
Tata nama nitril
Dalam sistem tata nama IUPAC, nitril diberi nama berdasarkan rantai induk
alkananya, atom c yang terikat pada atom N juga termasuk kedalam rantai
induk. Nama lkana itu diberi nama akhiran nitril. Beberapa nitril diberi nama
menurut nama trivial asam karboksilatnya dengan menggantikan imbuhan
asam-oat menjadi akhiran nitril, atau onitril, jika huruf akhirnya tidak
nerupa o.
Contoh;
Etananitril (IUPAC)
Asetonitril (trivial)
Benzanakarbonitril (IUPAC)
Benzonitril (trivial)
Amina
Amina adalah senyawa organik yang mengandung atom-atom nitrogen
trivalen yang terikat pada satu atom karbon atau lebih ; RNH2, R2NH, atau
R3N.

Klasifikasi dan tatanama amida

Amina dapat diklompokkan menjadi amida primer, sekunder dan tersier
menurut banyaknyasubstituen alkil atau aril yang terikat pada nitrogen.
Contoh :
CH3NH2
CH3NHCH3
(CH3CH2)3N
Amina primer
amina sekunder
amina tersier
Perhatikan bahwa klasifikasi ini berbeda dengan klasifikasi alkil halida atau
pun alkohol. Klasikasi alkil halida dan alkohol berdasarkan banyaknya gugus
yang terikat pada karbon yang memiliki halida atu gugus hidroksil tersebut.

KIMIA ORGANIK II
AMIDA
Amida adalah suatu jenis senyawa kimia yang dapat memiliki dua pengertian. Jenis pertama
adalah gugus fungsional organik yang memiliki gugus karbonil (C=O) yang berikatan dengan
suatu atom nitrogen (N), atau suatu senyawa yang mengandung gugus fungsional ini. Jenis kedua adalah
suatu bentuk anion nitrogen. Amida merupakan turunan dari asam karboksilat yang paling tidak reaktif,
amida yang paling penting adalah protein. Suatu amida diberi nama dari asam karboksilat dengan
mengganti akhiran oat atau -at dari nama asamnya dengan akhiran amida.
STRUKTUR DAN IKATAN
Amida paling sederhana adalah turunan dari amonia dimana satu atom hidrogen telahdigantikan oleh
gugus asil. Pada umumnya amida direpresentasikan sebagai RC (O) NH2.Amida dapat berasal dari amina
primer (R'NH2) dengan rumus RC (O) NHR '. Amida juga umumnya berasal dari amina sekunder (R'RNH)
dengan rumus RC (O) NR'R. Amida biasanya dianggap sebagai turunan dari asam karboksilat di mana
gugus hidroksil telah digantikan oleh amina atau amonia.

1.

Tata nama
Amida ialah suatu senyawa yang mempunyai nitrogen trivalen yang terikat pada suatu gugus karbonil.
Dalam senyawa amida, gugusfungsi asil berkaitan dengan gugus NH2. Dalam pemberian namanya,
akhiran Oat atau At dalam nama asam induknya diganti dengan kata amida.
Contoh:
HCOOH : Asam metanoat / asam format
HCONH2 : metanamida(IUPAC)

Formamida (trivial)
CH3CH2CH2COOH : asam bityanoat/asam butirat
CH3CH2CH2CONH2 : butanamida (IUPAC)
Butiramida (trivial)
2.

Sifat-sifat
Amida memiliki titik didihnya cukup tinggi disebabkan oleh adanya ikatan hidrogen antar molekulnya.
Amida paling tidak reaktif diantara turunan asam karboksilat. Amida bersifat polar.

3.
a.
b.
c.

Pembuatan
Pemanasan garam ammonium karboksilat
Reaksi alkil sianida dengan air
Reaksi ester dengan ammonia

4.

Kegunaan
Senyawa amida memiliki kegunaan yang luas dalam kehidupan antara lain dapat berguna dalam
pembuatan obat-obatan seperti sulfoamida yang digunakan untuk melawan infeksi dalam tubuh
manusia, sebagai zat antara dalam pembuatan amina, sebagai bahan awal dalam pembuatan suatu
polimer seperti palmitamida yang digunakan sebagai bahan penyerasi pada penguatan karet alam
dengan silika.
PERMASALAHAN

1. Salah satu cara pembuatan amida adalah dg pemanasan garam ammonium karboksilat yg
menghasilkan amida dan air. Sebenarnya bagaimanakah mekanisme reaksi pembuatan amida dg
cara tsb? Apakah ada faktor-faktor yg mempengaruhi proses pemanasan garam ammonium
karboksilat tsb sehingga dihasilkannya amida?
2. Seperti yang diketahui bahwa amida tidak memiliki sifat yg jelas terlihat sbg asam-basa dalam
air. Mengapa demikian?

Farmakepo :)
Rabu, 26 Juni 2013

Tata Nama Senyawa Kimia

Tata Nama
Aturan Umum untuk Semua Senyawa

Kenalilah nama-nama gugus fungsional, baik awalan maupun akhiran.

Tentukan rantai karbon terpanjang yang mengandung gugus fungsionaldengan "prioritas
tertinggi". Urutan penurunan prioritas (tetapi tidak berlaku untuk Semua kasus) adalah sebagai
berikut : 1. Asam karboksilat dan turunannya (ester, amida, nitril, halida asam, anhidrida, dan
seterusnya ; 2. Aldehida; 3. Keton; 4. Alkohol; 5. Amina; 6. Alkuna; 7. Alkena; 8. Halogen dan
gugus alkil

Berilah nomor mulai dari ujung rantai karbon, sedemikian rupa sehingga gugus fungsional
dengan prioritas tertinggi berada pada nomor terendah.
Daftarlah substituen sesuai abjad. Gunakanlah akhiran untuk gugusfungsional yang
mempunyai prioritas paling tinggi dan awalan untuk gugus fungsional lain
(substituen). Catatan: sek-, iso-, dan tert- ditempatkan sesuai urutan abjad, sedangkan di-, tri-,
dan tetra- tidak.

Aturan untuk Senyawa-Senyawa Khusus

A. ALKANA DAN ALKIL HALIDA
1. Ingatlah awalan-awalan untuk rantai karbon (met-, et-, prop-, but-, dan seterusnya)
2. Tentukan rantai atom karbon terpanjang, yang akan menentukan awalan. Akhiran untuk
Semua alkana adalah -ana.
3. Nomorilah dari rantai yang bermula pada ujung yang terletak paling dekat dengan titik
percabangan pertama atau halogen
4. Jika substituen-substituen berjarak sama jauhnya dariujung yang berlawanan, mulailah
penomoran dari substituen sesuai dengan urutan abjad.
5. Bila terdapat lebih dari satu substituen yang sama. gunakan di-, tri-, tetra-,
dan seterusnya sebelum penulisan subsutuen.

6. Daftarlah substituen menurut abjad sebagaimana diperlihatkan dalam Gambar A1 Jangan menggunakan spasi, tetapi gunakanlah tanda hubung.
7. Substituen kompleks dinamai mulai dari atom yang terikat pada rantai karbon. Namanama substituen ini ditempatkan dalam tanda kurung.

Gambar A-1. Contoh tata nama alkana dan alkil halida

Nama-nama ini bukan merupakan nama resmi dari International Union of Pure and
Applied Chemistry (IUPAC), namun berlaku lazim dalam penamaan banyak senyawa
(Gambar A-2).

Gambar A-2. Nama umum alkana.

Nama Umum Sikloalkana (Gambar A-3)
a. Nama dasarnya adalah satuan sikloalkana.
b.Aturan yang sama berlaku bagi penamaan pengurutan substituen pada rantai
lurus (1) Nomorilah substituen sedemikian rupa sehingga apabila nomornomor tersebut
dijumlahkan, diperoleh hasil penjumlahan terendah. (2) Jika memungkinkan, nomorilah menurut
abjad.

Gambar A-3. Contoh tata nama sikloalkana.

B. ALKENA
1. Tentukan rantai karbon terpanjang yang mengandung ikatan rangkap dua, yang akan
menentukan awalan. Akhirannya adalah -ena.
2. Nomorilah dari ujung yang terletak paling dekat dengan ikatan rangkap.

 Ikatan rangkap-dua multipel juga mendapat penomoran dan kepadanya diberikan awalan yang sesuai
(misalnya, di-, tri-, dan tetra-)(Gambar A-4).
3. Daftarlah substituen sesuai dengan urutan abjad berdasarkan awalannya.
4. Cis, trans. Istilah-istilah ini menunjukkan isomer.
a.

Alkena cis- berada pada sisi yang sama dengan substituen berukuranbesar.

b. Alkena trans- mempunyai substituen berukuran besar pada sisi yangberseberangan dengan ikatan
rangkap.
5. E/Z
a. cis dan trans kadang-kadang membingungkan sehingga IUPAC menggunakan tanda E (berlawanan)
dan Z (sama atau "Zame") (lihat Gambar A-4).
b. Untuk penandaan E dan Z, tentukan prioritas sisi samping setiapatom karbon pada ikatan
rangkap dua. Prioritas tinggi yang beradasesisi mendapat penandaan Z, sedangkan yang berada
pada sisiberlawanan mendapat penandaan E.

Gambar A-4. Contoh tata nama alkena.

6. Prioritas (juga digunakan untuk penandaan R/S)

a.

Perhatikanlah atom yang menempel pada ikatan rangkap. Buatlah urutan berdasarkan nomor
atomnya.

b.

Bila terdapat keadaan seri, pindahlah ke atom berikutnya dan urutberdasar nomor atomnya.

c. Carilah titik perbedaan, seperti titik percabangan. Bila masih terdapatkeadaan seri, pindahlah ke
atom berikutnya. Tetaplah berpindah hinggadidapatkan atom dengan prioritas lebih tinggi.

d. Ikatan rangkap bersifat lebih menjebak. Ikatan ini terhitung seolah-olahberjumlah sama dengan
atom berikatan tunggal: yaitu, ikatan rangkapdua CH-CHz dihitung sebagai empat karbon dan tiga
hidrogen (Gambar A-5).
e. Ingatlah untuk menetapkan urutan bcrdasarkan nomor atom dan bukanberdasarkan berat
keseluruhan gugus substituen. 7. Nama umum
a.
Etilena yang satu hidrogennya disubstitusi (etilena monosubstitusi)dinamakan vinil
(vinil klorida atau 1-kloroetena dalam Gambar A-5).
b. Bila gugus metilena (CH2) berada di antara ikatan rangkap dua dan substituen, nama yang umum
diberikan adalah alil (alilbromida atau 3bromopropena dalarn Gambar A-4). Istilah alil juga
digunakan untuk mengacu pada karbokation dan radikal.

A-5. Pengaruh percabangan dan ikatan rangkap dalam tata nama alkena.
Gambar

C.ALKUNA
1. Aturan yang digunakan sama seperti pada alkena, kecuali bahwaakhirannya adalah -una.
2. Nomorilah dari ujung yang terletak paling dekat dengan ikatan rangkap tiga.

D. SENYAWA-SENYAWA BENZENA
1.

Bila tidak terdapat gugus fungsional lain, nama dasar yang digunakan adalah benzena.

2. Daftarlah substituen menurut abjad dan nomorilah sedemikian rupa sehingga diperoleh nomornomor sekecil mungkin.
3. Orto, meta, dan para dapat digunakan untuk menyatakan bisubstitusi inti benzena (Gambar A6).

Gambar A-6. Tata nama senyawa benzena.

4. Nama umum
a. Bila cincin menjadi substituen, digunakan nama-nama seperti diperlihatkan pada Gambar A-7.
b. Biasakanlah diri dengan nama-nama umum dalam Gambar A-8. Untuk setiap nama umum,
substitusikan gugus yang diberikan dengan X yang terdapat di dalam struktur. Dari nama yang
tertera, karbon benzena yang terikat pada gugus X adalah nomor 1 dalam penomoran.

Gambar A-8. Nama umum untuk senyawa benzena

E. ALKOHOL
1. Penamaan senyawa ini sama dengan penamaan untuk alkana.
a. Awalan didasarkan pada rantai karbon terbesar yang mengandung gugus OH.
b. Akhiran adalah -ol.
2. Penomoran dimulai pada ujung yang terletak paling dekat dgn. gugus OH atau NH2
3. Nama umum
a. Alkohol primer (1), sekunder (2), dan tersier (3) diperlihatkan dalam
Gambar A-9.
b. Istilah iso-, sek-, dan tert- juga digunakan untuk memperlihatkan adanya
cabang.

Gambar A-9. Contoh alkohol primer, sekunder, tersier serta alkohol bercabang

F. ETER
Senyawa-senyawa ini dinamai dengan dua metode berbeda.
1. Molekul sederhana: Daftarlah gugus alkil menurut hertambah bcs<irnya
ukuran clan tarnbahkan kata eter.
2. Molekul yang lebih rumit: Gunakan metode alkiloksialkana. Gugus yang
lebih kecil mendapat akhiran -oksi (Gambar A-10).

Gambar A-10. Tata nama eter.

G. KETON
1. Tentukan rantai terpanjang yang mengandung gugus karbonil.
2. Nomorilah rantai mulai dari ujung yang terletak paling dekat dengan guguskarbonil.

Gunakan awalan standar untuk rantai karbon dan -on sebagai akhiran.

3.

Daftarlah substituen menurut abjad (Gambar A-11).

4. Huruf Yunani digunakan untuk menjelaskan posisi relatif terhadap gugus

karbonil (untuk semua senyawa karbonil).

5. Ingat nama umum aset (seperti pada aseton), yang melibatkan gugus

Gambar A-11. Tata narna keton.

H. ALDEHIDA, ASAM KARBOKSILAT, DAN KLORIDA ASAM

1. Tentukan rantai karbon terpanjang yang mengandung gugus aldehida atauasam.
2.

Nomori rantai mulai dari karbon karbonil.

a.

Gunakan awalan standar untuk rantai karbon.

b. Akhiran untuk aldehida adalah -al.

c.
d.

Asam karboksilat didahului dengan kata asam dan diakhiri dengan -at.

Dalam kasus yang lebih rumit, dapat juga didahului dengan kata asamdan diakhiri dengan karboksilat.
3.

Daftarlah substituen menurut abjad (Gambar A-12).

4.

Ingatlah bahwa istilah aset berkaitan dengan CH,CO- (asam asetat menyerupai

aseton, kecuali dalam hal gugus hidroksinya).

5.

Klorida asam serupa dengan asam karboksilat, kecuali akhiran yang

digunakan adalah -oil halida atau -karbonil halida.

6.

Yang juga serupa adalah penamaan nitril (-C-=N), namun dengan akhiran -nitril.

Gambar A-12. Contoh tata narna aldehida, asam karboksilat, dan klorida asam.

I. ESTER
1. Tentukan bagian alkohol (yang berikatan dengan oksigen) dan bagian asam (yang
berikatan dengan karbonil) [Gambar A-13]. 2. Namailah gugus alkil alkohol.
3. Selesaikan nama yang menggunakan gugus alkil pada sisi asam dan akhiridengan -oat.
4. Bila pada ester ini terdapat substituen, nomorilah bagian alkohol mulai dari karbon yang
berikatan dengan oksigen. Pada sisi asam, penomoran dimulai dari karbon karbonil.

Gambar A-13. Contoh penamaan suatu senyawa ester.

J. AMINA
1.

Secara umum, amina dinamai dengan mendaftar substituen alkilnya danmengakhirinya

dengan -amina.
2. Untuk amina primer bercabang, digunakan awalan amino- bersama nomorposisinya pada
rantai.
3. Amina yang lebih rumit dinamai menggunakan gabungan awalan yangmemakai gugus alkil
terbesar sebagai nama dasarnya (Gambar A-14).

Gambar A-14. Contoh tata nama amina.

K. AMIDA
Gambar A-15 merupakan suatu contoh yang memperlihatkan bagaimana menamai amida. Nama
dasar adalah rantai terpanjang yang mengandung amida, dengan penomoran yang dimulai dari
karbon karbonil. N- digunakan untuk menunjukkan gugus-gugus yang terikat pada nitrogen.

Gambar A-15. Suatu contoh tata nama amida.

AMIDA
amida adalah adalah suatu jenis senyawa kimia yang dapat memiliki dua pengertian.
Jenis pertama adalah gugus fungsional organik yang memiliki guguskarbonil (C=O)
yang berikatan dengan suatu atom nitrogen (N), atau suatu senyawa yang
mengandung gugus fungsional ini. Jenis kedua adalah suatu bentuk anion nitrogen.
Amida intermediet kimia penting karena mereka dapat dihidrolisis asam, dehidrasi
untuk nitril, dan diturunkan kepada amina yang mengandung satu atom karbon
kurang oleh reaksiHofmann. Dalam farmakologi, acetophenetidin adalah analgesik
populer. Namun aplikasikomersial yang paling penting dari amida adalah dalam
penyusunan resin poliamida.Dalam kimia, suatu amida biasanya adalah senyawa
organik yang mengandung gugus fungsional yang terdiri dari gugus asil (RC = O)
terkait dengan atom nitrogen (N). Istilah ini mengacu baik untuk kelas senyawa dan
kelompok fungsional dalam suatu senyawa. Istilah ini juga merujuk amida untuk
membentuk terdeprotonasi amonia (NH3) atau amina, sering direpresentasikan
sebagai R2N-anion.Amida merupakan salah satu turunan dari asam karboksilat.
Turunan-turunan asam karboksilat memiliki stabilitas dan reaktifitas yang berbeda
tergantung pada gugus yangmelekat pada gugus karbonil. Stabilitas dan reaktifitas
memiliki hubungan terbalik, yang berarti bahwa senyawa yang lebih stabil umumnya kurang
reaktif dan sebaliknya. Karena asilhalida adalah kelompok paling tidak stabil, masuk akal
bahwa senyawa ini dapat secara kimia diubah ke jenis lain. Karena amida adalah
jenis yang paling stabil, secara logis harus mengikuti bahwa amida tidak dapat
dengan mudah berubah menjadi jenis molekul lain
Urutan kereaktifan asam karboksilat derivatif adalah sebagai berikut.Asil Halida
(CO-X) > Anhidrida Asil > (-CO-O-OCR) > Tioester Asil (-CO-SR ) > EsterAsil (-COOR) > Amida (-CO-NR2)

Seperti yang dijelaskan sebelumnya, molekul yang lebih di kiri dapat berubah
menjad imolekul yang lebih di kanan, yaitu jenis derivatif lebih reaktif (asil halida)
dapat langsungdiubah menjadi jenis derivatif kurang reaktif (ester dan amida).

Amida paling sederhana adalah turunan dari amonia dimana satu atom hidrogen
telahdigantikan oleh gugus asil. Pada umumnya amida direpresentasikan sebagai RC
(O) NH2.Amida dapat berasal dari amina primer (R'NH2) dengan rumus RC (O) NHR
'. Amida jugaumumnya berasal dari amina sekunder (R'RNH) dengan rumus RC (O)
NR'R. Amida biasanya dianggap sebagai turunan dari asam karboksilat di mana gugus
hidroksil telahdigantikan oleh amina atau amonia.
Masih turunan dari asam. Amida mengandung -CONH2 dimana -OH dari asam
digantikan oleh NH2.

Contoh: Tuliskan struktur formula untuk propanamida.

Dengan dasar karbon rantai tiga tanpa ikatan rangkap dan -CONH2 pada ujungnya.
Karbon pada -CONH2 dihitung sebagai bagian dari rantai.

Tata nama senyawa amida

Amida5HCONH2=methanamide
CH3CONH2= ethanamideCH3CH2CONH2=propanamide
Struktur Formula
N HCHOCH3N HCHOCH3CH2
N CH3CHOCH3CH2 IUPAC ethanamidepropanamide N-methylpropanamide
Jika rantai itu bercabang, karbon pada gugus -CONH2 dianggap sebagai atom
karbon nomorsatu,
misalnya :GAYA BASADibandingkan amina, amida adalah basa sangat lemah.
Sedangkan asam konjugasi darisuatu amina memiliki pKa sekitar 9,5 sedangkan asam
konjugasi dari suatu amida memilikipKa sekitar -0,5. Oleh karena itu, amida tidak
memiliki sifat yang jelas terlihat sebagai asam-basa dalam air. Kurangnya kebasaan
dijelaskan oleh sifat penarikan elektron-gugus karbonildi mana pasangan elektron
mandiri pada nitrogen terdelokalisasi oleh resonansi.
permasalahan :
1)dalam literatur yang saya baca bahwa "

aplikasikomersial yang paling penting dari amida

adalah dalam penyusunan resin poliamida".tolong jelaskan maksud kalimat

tersebut,dengan reaksinya,
2) Karena amida adalah jenis yang paling stabil, secara logis harus mengikuti bahwa
amida tidak dapat dengan mudah berubah menjadi jenis molekul lain,apakah ada
kemungkinan lain yang dapat merubah amida jadi jenis molekul lain?

Tata Nama :

Dinamai sesuai dengan nama asam karboksilatnya dikurangi akhiran oat dan diganti
dengan amida.

Jika pada atom N tersubstitusi gugus alkil, maka substituent alkil ditunjukkan dengan
memberi awalan N dimana alkil tersebut terikat.

Beri nama beberapa senyawa amida ini !

Sifat-sifat Fisik Amida

Polar

Mudah larut di dalam air karena dengan adanya gugus C=O dan N-H memungkinkan
terbentuknya ikatan hidrogen.

Umumnya berupa padat pada suhu kamar kecuali : formamida berbentuk

Pembuatan Amida :
Amida umumnya disintesis di laboratorium melalui beberapa cara :
1. Reaksi anhidrida dengan ammonia

2. Reaksi ester dengan ammonia

3. Reaksi klorida asam dengan ammonia

4. Pemanasan garam ammonium karboksilat

Hidrolisis amida :
Amida sangat kuat/tahan terhadap hidrolisis. Tetapi dengan adanya asam atau basa
pekat, hidrolisis dapat terjadi menghasilkan asam karboksilat.

AMIDA
Amida adalah suatu jenis senyawa kimia yang dapat memiliki dua pengertian. Jenis pertama
adalah gugus fungsional organik yang memiliki gugus karbonil (C=O) yang berikatan dengan
suatu atom nitrogen (N), atau suatu senyawa yang mengandung gugus fungsional ini. Jenis
kedua adalah suatu bentuk anion nitrogen.Ditinjau dari strukturnya turunan asam
karboksilat merupakan senyawa yang diperoleh dari hasil pergantian gugus -OH dalam
rumus struktur R-C-OOH oleh gugus X (halogen), -NH2 OR, atau OOCR. Masing-masing asil
penggantian merupakan kelompok senyawa yang berbeda sifatnya dan berturut-turut
dinamakan kelompok halida asam (R-COX), amida (RCONH2) ester (RCOOR), dan anhidrida
asam karboksilat (RCOOORCR).
Sifar-sifat FisikaKepolaran molekul senyawa turunan asam karboksilat yang disebabkan
oleh adanaya gugus karbonil (-C-), sangat berpengaruh terhadap sifat-sifat fisiknya (titik
didih,titik lebur dan kelarutan)diketahui bahwa titij didih halida asam, anhidrida asam
karboksilat dan ester hampir sama hampir sama dengan titk didih aldehid dan keton yang
brat molekulnya sebanding. Perlu diingat bahwa aldehid dan keton adalah senyawa yang
juga mengandung gugus karbonil. Khusus untuk senyawa amida, ternyata harga titik
didihnya cukup tinggi.

Sifat-sifat Kimia
Dalam mempelajari sifat-sifat kimia masing-masing kelompok turunan asam karboksilat,
terlebih dahulu harus dipahami. Ciri-ciri umum reaksinya seperti yang di uraikan di bawah ini
:
a. Keberadaan gugus karbonil dalam turunan asam karboksilat sangat menentukan
kereaktifan dalam reaksinya, walaupun gugus karbonil tersebut tidak mengalami perubahan.
b. Gugus asil ( R-C=O ) menyebabakan turunan asam karboksilat mudah mengalami
substitusi nukleofilik. Dalam substitusi ini, atom/gugus yang berkaitan dengan gugus asil

digantikan oleh gugus lain yang bersifat basa. Pola umum reaksi substitusi nukleofilik
tersebut dituliskan dengan persamaan reaksi
c. Reaksi substitusi nukleofilik pada turunan asam karboksilat berlangsung lebih cepat dari
pada reaksi substitusi nukleofilik pada rantai karbon jenuh (gugus alkil), sehingga dengan
demikian
Reaksi-reaksi amida
a.Hidrolisis
Hidrolisis suatu amida dapat berlangsung dalam suasana asam atau basa. Dalam
lingkungan asam, terjadi reaksi antara air dengan amida yang telah terprotonasi dan
menghasilkan asam karboksilat NH3.
Dalam lingkungan basa, terjadi serangan OH- pada amida dan menghasilkan anion
asam karboksilat +NH3
b.Pembuatan Imida
Suatu anhidrida siklik seperti halnya anhidrida yang lain, dapat bereaksi dengan
amoniak , tetapi hasil reaksinya mengandung dua macam gugus, yaitu gugus CONH 2 dan
gugus COOH. Bila hasil reaksi ini dipanaskan, terjadi pelepasan satu molekul air dan
terbentuk suatu imida.

Amida sangat kuat/tahan terhadap hidrolisis. Tetapi dengan adanya asam atau basa pekat,
hidrolisis dapat terjadi menghasilkan asam karboksilat.
pertanyaannya adalah, mengapa amida dapat dihidrolisis dengan asam atau basa pekat??
dan apa yang mempengaruhi reaksi hidrolisis tersebut?
Diposkan oleh Ice Sitohang di 07.20

AMIDA
Amida adalah senyawa yang sangat tidak reaktif, karena protein terdiri dari asam amino yang dihubungkan oleh ikatan amida.
Amida tidak bereaksi dengan ion halida, ionkarboksilat, alkohol, atau air karena dalam setiap kasus, nukleofil yang masuk adalah basa lemah
dari gugus pergi amida.Amida dapat bereaksi dengan air dan alkohol jika campuran reaksi dipanaskan dalam suasana asam.
Teori orbital molekul dapat menjelaskan mengapa amida yang tidak reaktif. Amida memiliki kontributor resonansi penting di mana
saham nitrogen satu pasangan dengan karbon karbonil, orbital yang berisi pasangan bebas tumpang tindih orbital kosong dari gugus karbonil.
Keadaan tumpang tindih menurunkan energi-satu pasangan itu bukan basa atau nukleofilik-dan menimbulkan energi dari orbital gugus
karbonil, sehingga kurang reaktif terhadapnukleofil. Amida dengan kelompok NH2 bisa didehidrasi dengan sebuah nitril.
Reagendehidrasi umumnya digunakan untuk tujuan ini adalah P2O5, POCl3, dan SOCl3

HIDROLISIS AMIDA

Secara teknis, hidrolisis adalah reaksi dengan air. Itulah yang terjadi ketika amidadihidrolisis (dengan adanya asam
encer seperti asam klorida encer, asam ini bertindak sebagai katalis untuk reaksi antara amida dan air).
A. Hidrolisis dalam keadaan asam

Jika ethanamide dipanaskan dengan cairan asam (seperti asam klorida), asam etanoatterbentuk
bersama dengan ion amonium. Jadi, jika kita menggunakan asam klorida, larutanakhir akan
mengandung amonium klorida dan asam etanoat.

B.Hidrolisis dalam kondisi alkali

Jika ethanamide dipanaskan dengan larutan natrium hidroksida, gas amonia akan lepas dankita hanya
mendapatkan larutan yang mengandung natrium etanoat.
DEHIDRASI AMIDA
Dehidrasi amida adalah dengan memanaskan campuran padat dari amida dan fosfor (V)oksida, Air
dikeluarkan dari senyawa amida meninggalkan kelompok nitril, -CN.Nitril cair didapatkan dengan distilasi
sederhana. Sebagai contoh, dengan ethanamide kitaakan mendapatkan ethanenitrile.
CH3CONH2

CH3CN