,

A
D
I
R DA
D LI
I
H
A
N
A LH
I
M
S
A A
S
A AN
,
A
D
D
,
I R
AM STE
E
N

AMIDA
Amida merupakan salah satu turunan dari asam karboksilat. Turunanturunan asam karboksilat memiliki stabilitas dan reaktifitas yang berbeda
tergantung pada gugus yang melekat pada gugus karbonil. Stabilitas dan
reaktifitas memiliki hubungan terbalik, yang berarti bahwa senyawa yang lebih
stabil umumnya kurang reaktif dan sebaliknya. Karena asil halida adalah
kelompok paling tidak stabil, masuk akal bahwa senyawa ini dapat secara kimia
diubah ke jenis lain. Karena amida adalah jenis yang paling stabil, secara logis
harus mengikuti bahwa amida tidak dapat dengan mudah berubah menjadi
jenis molekul lain.

STRUKTUR DAN IKATAN

Amida paling sederhana adalah turunan dari amonia dimana satu atom
hidrogen

telah

digantikan

oleh

gugus

asil.

Pada

umumnya

amida

direpresentasikan sebagai RC (O) NH2. Amida dapat berasal dari amina primer
(R'NH2) dengan rumus RC (O) NHR '. Amida juga umumnya berasal dari
amina sekunder (R'RNH) dengan rumus RC (O) NR'R. Amida biasanya
dianggap sebagai turunan dari asam karboksilat di mana gugus hidroksil telah
digantikan oleh amina atau amonia.

TITIK LELEH
Titik leleh amida tergolong tinggi untuk ukuran molekul karena mereka
dapat membentuk ikatan hidrogen. Atom hidrogen dalam gugus NH2
cukup positif untuk membentuk ikatan hidrogen dengan pasangan
elektron mandiri pada atom oksigen dari molekul lain.

Gambar 13 Ikatan hidrogen pada amida

TATA NAMA
Dalam tatanama biasa, amida disebut sesuai dengan nama asam tempat ia berasal. Jadi, amida
paling sederhana berasal dari asam asetat, asetamida (CH 3CONH2). IUPAC merekomendasikan
ethanamide, tetapi ini sangat jarang ditemui. Ketika amida yang berasal dari amina primer atau
sekunder, substituents pada nitrogen ditunjukkan pertama pada nama amida tersebut. Jadi
amida yang terbentuk dari dimetilamin dan asam asetat adalah N,N- dimetilasetamida
(CH3CON(CH3)2). Biasanya bahkan nama ini adalah dimetilasetamida (disederhanakan). Amida
siklik disebut lactams, mereka harus berupa amida sekunder atau tersier. Kelompok fungsional
yang terdiri dari -P (O) NR2 dan -SO 2NR2 adalah phosphonamides dan sulfonamides.

HCONH2 = methanamide

CH3CONH2 = ethanamide

CH3CH2CONH2 = propanamide

GAYA BASA
Dibandingkan amina, amida adalah basa sangat lemah. Sedangkan asam
konjugasi dari suatu amina memiliki pKa sekitar 9,5 sedangkan asam konjugasi
dari suatu amida memiliki pKa sekitar -0,5. Oleh karena itu, amida tidak
memiliki sifat yang jelas terlihat sebagai asam-basa dalam air. Kurangnya
kebasaan dijelaskan oleh sifat penarikan elektron-gugus karbonil di mana
pasangan elektron mandiri pada nitrogen terdelokalisasi oleh resonansi. Di sisi
lain, amida adalah basa lebih kuat dari asam karboksilat, ester, aldehida, dan
keton (pKa asam konjugasi antara -6 dan -10).

KURANGNYA SIFAT BASA PADA AMIDA

Tidak

seperti

senyawa-senyawa

yang

mengandung gugus -NH2, amida merupakan

senyawa netral. Senyawa yang mengandung
gugus -NH2 seperti amonia, NH3, atau amina
primer seperti metilamina, CH3NH2 adalah
basa lemah. Pasangan elektron mandiri aktif
pada atom nitrogen dalam amonia dapat
bergabung dengan sebuah ion hidrogen
(proton) dari senyawa lain, dengan kata lain
ammonia bertindak sebagai basa.

Gambar 12 Pasangan elektron sunyi pada nitrogen yang

menarik suatu ion hidrogen (proton). Dijelaskan bahwa
walaupun salah satu atom hidrogen pada nitrogen
digantikan oleh gugus metil hal itu tidak menimbulkan
suatu perbedaan yang berarti.

Jika kita melarutkan senyawa ini dalam air, pasangan elektron bebas nitrogen mengambil ion hidrogen dari molekul air dan kesetimbangan
terjadi seperti berikut.

KELARUTAN
Kelarutan dari amida dan ester secara kasar sebanding. Biasanya amida
kurang larut dibandingkan amina dan asam karboksilat yang sebanding karena
senyawa ini dapat dengan baik menyumbangkan dan menerima ikatan
hidrogen.
APLIKASI
Amida banyak digunakan dalam alam dan teknologi sebagai bahan
struktural. Keterkaitan amida mudah dibentuk, menganugerahkan kekakuan
struktural dan menolak terjadinya hidrolisis.

PEMBUATAN AMIDA
Dari asam karboksilat

Dari asil klorida

Dari anhidrida asam

Reaksi-reaksi anhidrida asam mirip seperti asil klorida, kecuali bahwa selama
reaksi, molekul asam karboksilat lebih dominan dihasilkan daripada HCl pada
waktu asil klorida bereaksi. Jika anhidrida etanoat akan ditambahkan ke larutan
amonia pekat, ethanamide dibentuk bersama-sama dengan amonium etanoat. Sekali
lagi, reaksi terjadi dalam dua tahap. Pada tahap pertama ethanamide dibentuk
bersama-sama dengan asam etanoat.

Kemudian asam etanoat yang dihasilkan bereaksi dengan amonia berlebih untuk menghasilkan
amonium etanoat.

Hasilnya kita dapat menggabungkan kedua reaksi ini bersama-sama untuk

memberikan satu persamaan sebagai berikut.

REAKSI PEMBUATAN DARI ANHIDRIDA

ASAM

Reaksi dengan metilamin

Kita akan mengambil contoh metilamin sebagai amina primer sederhana dimana
gugus -NH2 terikat pada sebuah gugus alkil.

Persamaan awalnya adalah sebagai berikut :

Anda bisa menganggap amina primer sebagai amonia yang termodifikasi. Jika
amonia adalah basa dan membentuk sebuah garam dengan asam etanoat, maka
metilamin yang berlebih juga akan mengalami hal yang sama. Reaksinya sebagai
berikut :

Kedua persamaan reaksi di atas bisa digabungkan menjadi satu persamaan

lengkap, yaitu :

Adapun reaksi untuk asil klorida adalah :

Reaksi dengan fenilamin (anilin)

Pada fenilamin, hanya gugus -NH2 yang terikat pada cincin. Rumus struktur
fenilamin bisa dituliskan sebagai C6H5NH2. Tidak ada perbedaan esensial antara
reaksi ini dengan reaksi dengan metilamin, tetapi terbentuknya struktur amida
yang tersubstitusi -N perlu dipahami. Persamaan reaksi lengkapnya adalah
sebagai berikut :

KELOMPOK AMIDA
Para Amida adalah kelompok senyawa organik yang berasal dari ammonia
(NH3). Satu atau lebih dari hidrogen dari amonia digantikan dengan kelompok
asam organik untuk menghasilkan amida primer, sekunder, atau tersier. Bentuk
paling sederhana dari amida adalah suatu amida primer yang memiliki CONH2
(ada ikatan rangkap antara karbon dan oksigen). Sebuah amida sekunder
dihasilkan ketika dua atom hidrogen diganti dan memiliki rumus umum (RCO)
2NH. Sebuah amida tersier memiliki rumus umum (RCO) 3N. Semua amida
memiliki akhir-amida sebagai bagian dari nama mereka. Tidak ada perbedaan
dibuat antara tiga jenis dalam penamaan mereka.
Para amida umumnya padatan kristal yang dapat larut dalam alkohol dan eter. Amida
dapat dibedakan dari senyawa yang lain dengan perebusan dengan larutan sodium
hidroksida. karena mereka adalah pelarut yang baik untuk reaksi ini. Amida termudah
adalah methanamide, HCONH2. Ini adalah satu-satunya anggota grup yang merupakan
cairan pada suhu dan tekanan standar (STP).

HIDROLISIS AMIDA
Secara teknis, hidrolisis adalah reaksi dengan air. Itulah yang terjadi ketika
amida dihidrolisis (dengan adanya asam encer seperti asam klorida encer, asam
ini bertindak sebagai katalis untuk reaksi antara amida dan air).
a. Hidrolisis dalam kondisi asam
Jika ethanamide dipanaskan dengan cairan asam (seperti asam klorida),
asam etanoat terbentuk bersama dengan ion amonium. Jadi, jika kita
menggunakan asam klorida, larutan akhir akan mengandung amonium klorida
dan asam etanoat.

b. Hidrolisis dalam kondisi alkali

Jika ethanamide dipanaskan dengan larutan natrium hidroksida, gas amonia
akan lepas dan kita hanya mendapatkan larutan yang mengandung natrium
etanoat.

DEHIDRASI AMIDA
Dehidrasi amida adalah dengan memanaskan campuran padat dari amida
dan fosfor (V) oksida, P4O10. Air dikeluarkan dari senyawa amida meninggalkan
kelompok nitril, -CN. Nitril cair didapatkan dengan distilasi sederhana. Sebagai
contoh, dengan ethanamide kita akan mendapatkan ethanenitrile.

PENGURAIAN HOFMANN
Hofmann degradasi adalah reaksi antara amida dengan campuran brom dan
larutan natrium hidroksida. Panas diperlukan dalam reaksi ini. Efek dari reaksi
adalah hilangnya bagian -CO- senyawa amida. Kita akan mendapatkan suatu
amina primer dengan satu atom karbon yang kurang dari amida aslinya

Jika dimulai dengan ethanamide, kita akan mendapatkan metilamina.

Persamaan lengkap untuk reaksi ini adalah :

POLIAMIDA
Poliamida adalah polimer di mana unit yang berulang diselenggarakan
dengan link amida. Sebuah kelompok amida memiliki rumus - CONH2. Link
amida memiliki struktur seperti ini :

Nilon 6,6

Gambar 4 Struktur link

amida

Nilon 6, 6 adalah polimer yang terbuat dari dua monomer yang masing-masing
berisi 6 atom karbon. Salah satu monomernya adalah asam 6 karbon dengan
salah satu gugus -COOH pada setiap akhirnya (seperti asam hexanedioic).

Asam hexanedioic

Monomer lain adalah rantai 6 karbon dengan gugus amina, -NH2 pada setiap
akhir. Ini adalah 1,6-diaminohexane (juga dikenal sebagai heksana1,6 diamina).

(Senyawa 1,6-diaminohexane)

Nilon 6
Nilon yang terbentuk dari monomer tunggal, yakni caprolactam.

Kevlar
Dua monomernya adalah asam benzen1,4 dikarboksilat dan 1,4
diaminobenzene. Monomer dapat dilihat seperti di bawah ini.

Polimerisasi terjadi dengan melepas molekul air ( OH- dari COOH dan
H+ dari NH2).

Gambar Kevlar

HIDROLISIS POLIAMIDA
Amida sederhana mudah dihidrolisis melalui reaksi dengan asam atau basa
encer. Poliamida cukup mudah diserang oleh asam kuat, tetapi jauh lebih tahan
terhadap hidrolisis alkali. Hidrolisis lebih cepat pada temperatur yang tinggi.
Hidrolisis dengan air saja sangat lambat terjadi. Kevlar agak lebih tahan
terhadap hidrolisis daripada nilon. Jika kita menumpahkan sesuatu seperti
cairan asam sulfat pada kain yang terbuat dari nilon, keterkaitan amida akan
rusak. Rantai panjang hilang dan kita bias mendapatkan monomermonomernya, yakni asam hexanedioic dan 1,6 diaminohexane.

BEBERAPA SENYAWA AMIDA

Formamida

Salisilamida

Akrilamida

Nikotinamida

Sulfonamida

Fatty Amida

Tioamida

RESONANSI BENTUK KELOMPOK PEPTIDA

Kelompok amida memiliki bentuk resonansi dua, yang memberi beberapa
sifat penting. Pertama, menstabilkan kelompok dengan sekitar 20 kkal/mol,
sehingga kurang reaktif dari kelompok serupa (seperti ester). Resonansi
tersebut menunjukkan bahwa kelompok amida memiliki karakter ikatan ganda
parsial, diperkirakan mencapai 40% dalam kondisi khas. Grup yang bermuatan
peptida adalah di semua nilai pH normal, tapi bentuk ikatan resonansi ganda
yang memberinya momen dipol yang luar biasa besar, sekitar 3,5 debye (0,7
elektron-angstrom). Saat-saat dipol dapat berbaris di struktur sekunder tertentu
(seperti heliks -), menghasilkan dipol bersih besar.

Ester

Pengertian Ester
Ester

atau alkil alkanoat, adalah senyawa

turunan alkana dengan gugus fungsi -COOdan rumus umum CnH2nO2.

Penentuan Tata Nama Ester

Adapun rumusan penentuan tata nama ester
didasarkan pada beberapa hal:

Rantai induk adalah rantai terpanjang yang

mengandung gugus alkanoat.
Penomoran dimulai dari atom C pertama yang
terikat pada atom O.

Contoh:
CH3-CH2-COO-CH2-CH3: etil propanoat
CH3-CH2-CH2-CH2-COO-CH3: metil pentanoat
CH3-CH2-COO-CH2-CH(CH3)-CH3:
2-metil propil
propanoat

Contoh ester umum

Lemak dan minyak

Perbedaan antara lemak dan minyak
Minyak
dan lemak hewani dan nabati
merupakan ester yang besar dan rumit.
Perbedaan antara sebuah lemak (seperti
mentega) dengan sebuah minyak (seperti
miyak bunga matahari) hanya pada titik leleh
campuran ester yang dikandungnya.

Lemak dan minyak jenuh dan tak jenuh

Asam oleat merupakan sebuah asam jenuhtunggal yang sederhana dan umum:

asam linoleat adalah asam jenuh-majemuk yang

sederhana dan umum :

 Lemak

dan minyak tak-jenuhmemiliki

sekurang-kurangnya satu ikatan rangkap C=C
pada sekurang-kurangnya satu rantai.
Berikut ini diagram sebuahlemak jenuhyang
disederhanakan:

SIFAT SIFAT ESTER

Ester-ester

sederhana
Sifat-sifat yang dijelaskan berikut berkenaan
dengan etil etanoat yang mewakili ester-ester
sederhana :
1.
2.

Sifat Fisis
Sifat Kimia

Titik didih
Ester-ester yang kecil memiliki titik didih yang
mirip dengan titik didih aldehid dan keton yang
sama jumlah atom karbonnya.
Sebagai contoh:

molekul

tipe

titik didih (C)

CH3COOCH2CH3

ester

77.1

CH3CH2CH2COOH

asam karboksilat

164

Kelarutan dalam air

Ester-ester yang kecil cukup larut dalam air

tapi kelarutannya menurun seiring dengan
bertambah panjangnya rantai.
Sebagai contoh:
kelarutan (g per 100 g
ester

rumus molekul

air)

etil metanoat

HCOOCH2CH3

10.5

etil etanoat

CH3COOCH2CH3

8.7

etil propanoat

CH3CH2COOCH2CH3

1.7

Sifat-sifat fisik lemak dan minyak

Kelarutan dalam air

Tak satupun dari molekul ini yang dapat larut dalam air. Rantai pada lemak dan
minyak terlalu penjang sehingga terlalu banyak ikatan hidrogen antara molekulmolekul air yang harus diputus sehingga tidak menguntungkan dari segi energi.
Titik leleh
Titik leleh menentukan apakah sebuah zat adalah lemak (sebuah padatan pada suhu
kamar) atau minyak (sebuah cairan pada suhu kamar).

Lemak biasanya mengandung rantai-rantai jenuh. Ini memungkinkan terbentuknya

gaya dispersi van der Waals yang lebih efektif antara molekul-molekulnya. Ini
berarti bahwa diperlukan lebih banyak energi untuk memisahkannya, sehingga
meningkatkan titik leleh.

Semakin besar tingkat ketidakjenuhan molekul, semakin rendah kecenderungan titik

leleh karena gaya dispersi van der Waals kurang efektif.

Reaksi-reaksi ester:
1. Hidrolisis

Ester terhidrolisis dalam suasana asam membentuk

alkohol dan asam karboksilat. Reaksi hidrolisis ini
merupakan
kebalikan
dari
reaksi
esterifikasi
/
pembentukan ester. Adapun reaksinya dapat ditulis
sebagai:
CH3-COO-C2H5+ H2O CH3COOH + C2H5OH

2. Saponifikasi / penyabunan

Ester, khususnya ester lemak dan minyak, dapat bereaksi

dengan basa kuat seperti NaOH atau KOH menghasilkan
sabun. Reaksi ini disebut saponifikasi atau penyabunan.
Hasil samping reaksi ini adalah gliserol.

Golongan ester
1.

Ester buah-buahan

Ester dari asam karboksilat suku rendah dengan

alkohol suku rendah akan membentuk ester
dengan 10 atau kurang atom C. Ester ini pada
suhu kamar akan berbentuk zat cair yang mudah
menguap dan memiliki aroma khas yang harum.
Karena banyak ditemukan di buah-buahan atau
bunga, ester jenis ini disebut sebagai ester buahbuahan

2. Lilin

Lilin atauwaxadalah ester dari asam karboksilat berantai

panjang dengan alkohol berantai panjang juga

3. Lemak dan minyak

Lemak

merupakan ester dari gliserol dengan

asam-asam karboksilat suku tinggi. Lemak
merupakan salah satu golongan ester yang
paling banyak terdapat di alam..