i

DAFTAR ISI
Kimia Organik ........................................................................................................................... 1

Soal Uas Kimia Organik ........................................................................................................ 2

Jawaban Uas Kimia Organik .................................................................................................. 4

Soal Uas Kimia Organik Tahun 2019 .................................................................................... 9

Jawaban Uas Kimia Organik Tahun 2019............................................................................ 10

Soal Uas Kimia Organik Tahun 2020 .................................................................................. 14

Jawaban Uas Kimia Organik Tahun 2020............................................................................ 19

ii
JANGAN TERPAKU PADA DIKTAT INI.
Diktat ini dijawab oleh mahasiswa.
Pemikiran dosen mungkin berbeda.
Untuk penggunaan diktat yang efektif,
berkonsultasilah dengan asisten dosen.

CONTACT PERSON:
Jonathan Tjioe
(082211048669 / cristoperjo)
Annisa Nur Adri Muttaqin
(085710912198 / annisanuradri_)
Alya Putri Komaruddin
(089523030517 /singtosimps)

iii
 KIMIA
ORGANIK

1
 SOAL UAS KIMIA ORGANIK
Waktu : -
Dosen : Dr. Ir. Sukirno, M.Eng
1. Dalam reaksi subtitusi nukleofilik, bandingkan pasangan nukleofil pada soal di bawah ini.
Manakah yang nukleofiliknya lebih tinggi? Berikan alasannya.
a. (CH3)2N- atau (CH3)2NH
b. (CH3)3B atau (CH3)3N
c. H2O atau H2S

2. Dalam reaksi subtitusi nukleofilik, pasangan senyawa organo halogen di bawah ini manakah
yang lebih reaktif terhadap OH-?
a. CH3Br atau CH3I
b. CH3CH2I dalam etanol atau CH3CH2I dalam dimetiloksida
c. H2C=CHBr atau H2C=CHCH2Br

3. Berikan penjelasan kenapa mengikuti SN2, SN1, E2, E1. Tuliskan reaktan, transisi, produk,
secara lengkap dengan gambar stereo (R/S orientation) dan gerakan elektron serta gambar
diagram energinya.
a. Reaksi SN2 dari (S)-2-iodoheksana dan CH3CH2S- dalam pelarut dimetil sulfoksida.
b. Reaksi E2 (CH3)2CHCHBrCH2CH3 dengan potasium hidroksida.

4. Tuliskan reaksi pembuatan parasetamol dengan katalis asam [H+] beserta dengan diagram
energinya.

5. Tulislah mekanisme reaksinya!

2
3
 JAWABAN UAS KIMIA ORGANIK
Dosen : Dr. Ir. Sukirno, M.Eng
Asisten Dosen : -
1. Senyawa yang nukleofiliknya lebih tinggi :
a. (CH3)2N-, karena senyawa (CH3)2N- memliki muatan
b. (CH3)3B, karena perbedaan keelektronegatifan C dan N lebih besar dari B dan C, sehingga
(CH3)3B lebih nukleofil.
c. H2O, karena keelektronegatifan O lebih besar dari S, sehingga H2O lebih nukleofil.

(keelektronegatifan semakin besar)

(lebih nukleofil)

2. Senyawa yang lebih reaktif terhadap OH-

a. CH3I, karena keelekronegatifan Br lebih besar dari I. Br – C lebih kuat berikatan (lebih
susah berikatan).

b. CH3CH2I dalam etanol, karena etanol bersifat polar protik (lebih bermuatan), sedangkan
dimetiloksida bersifat polar aprotik.

c. Kerjakan sendiri.

4
3.

a. Reaksi SN2 dari (S)-2-iodoheksana dan CH3CH2S- dalam pelarut dimetil sulfoksida.

Ciri-ciri reaksi SN2

1. Serentak (masuk 1, dikeluarkan 1)
2. Inversi (dari reaktan R → produk S, dari reaktan S → produk R)
3. R–X primer atau sekunder
4. Nukleofil kuat

Ciri-ciri reaksi SN1

1. Pembentukan karbokation
2. R–X sekunder / tersier
3. Basa kuat
4. Penataan ulang, contoh :

5
b. Reaksi E2 (CH3)2CHCHBrCH2CH3 dengan potasium hidroksida.

Catatan :

6
 Mekanisme :

4. Reaksi pembuatan parasetamol dengan katalis asam [H+]

5. a.

7
b.

8
 SOAL UAS KIMIA ORGANIK TAHUN 2019
Waktu : -
Dosen : Dr. Eva Fathul Karamah S.T., M.T.

1. Berikan struktur molekul dan nama lain dari senyawa berikut

a. Asam isovalerat
b. Asam trimetilasetat
c. α,β-dimetilkaproat
d. Fenil asetat
e. Asam adipat
f. Asam p-toluat

2. Tuliskan tahapan reaksi untuk mengubah asam benzoat menjadi:

a. Natrium benzoat
b. Benzoil klorida
c. Benzamida
d. n-propil benzoat

9
 JAWABAN UAS KIMIA ORGANIK TAHUN 2019
Dosen : Dr. Eva Fathul Karamah S.T., M.T.
Asisten Dosen : Jeremy Dedidy, M. Farhan Pratama, Verolisa, Nabila Ayuningtias

1. a. Asam isovalerat

Nama lain : Asam metilbutanoat/Asam -metilbutana

b. Asam trimetilasetat

Nama lain : Pivalic acid/Asam pivalat

c. α,β-dimetilkaproat

Nama lain : dimetilheksanoat

*keterangan: penamaan α, β,γ adalah urutan penomoran cabang dimana α merupakan urutan
kedua pada rantai induk, urutan ketiga, dan urutan keempat.

10
 d. Fenil asetat

Nama lain : Fenil etanoat

e. Asam adipat

Nama lain : Asam heksana dioat

f. Asam p-toluat

Nama lain : 4-metilbenzoat

2. a. Tahapan reaksi untuk mengubah asam benzoat menjadi natrium benzoat

11
b. Tahapan reaksi untuk mengubah asam benzoat menjadi benzoil klorida

c. Tahapan reaksi untuk mengubah asam benzoat menjadi benzamida

d. Tahapan reaksi untuk mengubah asam benzoat menjadi n-propil benzoat

12
13
 SOAL UAS KIMIA ORGANIK TAHUN 2020
Waktu : -
Dosen : -
1. Gaada pertanyaannya
2. Gaada pertanyaannya
3. Diketahui reaksi berikut : CH3-CH2-I + NaOCH3  CH3-CH2-OCH3 + NaI
Pernyataan yang tepat mengenai reaksi diatas adalah
a. Nukelofil yang terlibat adalah nukleofil yang kuat karena dalam bentuk ion
b. Nukleofil yang terlibat adalah io iodida
c. Rekasi yang berlangsung dengan mekanisme SN1
d. Reaksi yang berlangsung dengan rasemisasi
e. Substrat adalah halida sekunder
4. Senayawa-senyawa aldehid dapat disintesis melalui reaksi-reaksi berikut, kecuali:
a. Oksidasi alkohol sekunder
b. Reduksi alsi klorida
c. Oksidasi benzena
d. Ozonolisis alkena
e. Oksidasi alkohol primer
5. Perhatikan struktur berikut ini:

Pernyataan yang kurang tepat mengenai struktur di atas adalah:

a. Desibut gugus oksirana
b. Reaktif terhadap elektrofilik
c. Disebut gugus epoksida
d. Merupakan keluarga ester
e. Merupakan gugus pembentuk resin
6. Pernyataan yang kurang tepat mengenai reaksi aldol dan kondensasi aldol
a. Reaksi kondensasi aldol terjadi mengikuti reaksi aldol
b. Terjadi pada senyawa aldehid yang mempunyai hidrogen alfa
c. Terjadi pada senyawa keton yang mempunyai hidrogen alfa

14
 d. Dimulai dengan pembentukan elektrofilik yang disebut enolat
e. Merupakan reaksi adisi antara senyawa yang sama
7. Reaksi dari senyawa aldehida-keton yang paling banayk terjadi adalah reaksi adisi nukelofilik
Karakteristik dan reaksi tersebut dijelaskan pada pernyataan berikut, kecuali:
a. Terjadi rehibridisasi karbon (karbonil) dari sp3 ke sp2
b. Nukleofil yang bermuatan negatif lebih reaktif daripada nukleofil netral
c. Nukleofil netral dapat menghasilkan reaksi eliminasi
d. Membentuk intermediat ion alkoksida yang tetrahedral
e. Arah serangan nukleofilik terhadap elektrofilik (gugus C=O) tegak lurus terhadap bidang
karbonil
8. Berikut adalah karakteristik asam karboksilat, kecuali:
a. Bentuk planar terjadi pada ikatan C-C-O dan O-C-O
b. Mempunyai titik didih yang lebih besar daripada alkohol yang bersesuaian
c. Sudut yang dibentuk oleh geometri palnar sebesar 120o
d. Sama seperti alkohol, kekuatan ikatan antar molekul asam karboksilat besar karena ikatan
hidrogen
e. Bentuknya planar karena hibridisasi sp3
9. Gugus karbonil terdapat dalam senyawa berikut, kecuali:
a. Dietilketon
b. Butanal
c. Aseton
d. Butiraldehida
e. 1-oktanol
10. Pernyataan yang benar mengenai reaksi amina primer pada senyawa karbonil:
a. Reaksi hanya dapat berlangsung untuk senyawa keton
b. Reaksi berlangsung dengan mekanisme elektrofilik
c. Produk yang dihasilkan adalah enamina
d. Reaksi berlangsung dengan mekanisme transfer elektron
e. Produk yang dihasilkan adalah imina
11. Yang bukan merupakan karakteristik dari reaksi SN1 dibawah ini:
a. Reaksi berlangsung dengan pembentukan karbonkation
b. Reaksi berlangsung dalam lebih dari satu labgkah
c. Nukleofil tidak bereaksi dengan karbonkation
d. Laju reaksi tidak bergantung pada konsentrasi nukelofil
15
 e. Reaksi berlangsung paling cepat bila gugus alkil pada substrat berada dalam keadaan
tersier dan paling lambat jika primer
12. Produk yang dihasilkan dari reaksi adisi nukelofilik pereaksi Grignard dengan senyawa
aldehid dan keton adalah
a. Alkohol
b. Amina
c. Alkana
d. Imina
e. Asetal
13. Jikat t-butil bromida bereaksi dengan air, manakah diantara pernyataan dibawah ini yang
paling tepat
a. Reaksi berlangsung melalui mekanisme SN1
b. Reaksi berlangsung melalui mekanisme E1
c. Reaksi berlangsung melalui mekanisme E2
d. Pernyataan (a) dan (b) benar
e. Pernyataan (a), (b), dan (c) benar
14. Pada reaksi nukleofilik, jenis nukleofilik yang menghasilkan produk ester adalah:
a. Hidroksida
b. Asetilida
c. Alkoksida
d. Karboksilat
e. Alkohol
15. Yogurt adalah minuman fermentasi yang memiliki banyak fungsi karena kandungan bahan-
bahan didalamnya. Bahan yang dipercaya dapat meningkatkan ke level kognitif dan
mengurangi stres pada yogurt adalah:
a. Asam laktat
b. Tirosin
c. Vitamin B-12
d. 2-asam hidroksipropanoic
e. lactobacilus
16. Pernyataan yang benar mengenai sianohidrin:
a. Dihasilkan dari reaksi senyawa karbonil dengan asam sianida
b. Reaksi berlangsung dengan mekanisme eliminasi

16
 c. Merupakan senyawa yang memiliki gugus hidroksil dan gugus siano yang melekat pada
karbon yang sama
d. Pernyataan (a), (b), dan (c) benar
e. Pernyataan (a) dan (b) benar
17. Nukelofil yang menghasilkan produk asetilena adalah:
a. Asetilida
b. Hidroksida
c. Alkohol
d. Karboksilat
e. Alkoksida
18. Pernyataan yang kurang tepat tentang gugus karbonil:
a. Jarak ikatan C=O lebih panjang daripada ikatan C-O
b. Sebagian besar reaksi karbonil melibatkan serangan nukleofilik pada karbon karbonil
c. Karbon karbonil bermuatan lebih positif
d. Ikatan C=O terpolarisasi
19. Elektron dalam ikatan C=O tertarik ke oksigenSalah satu cara menghindari penularan Covid-
19 adalah dengan sering-sering mencuci tangan dengan hand sanitizer yang dapat berfungsi
sebagai antiseptik. Di antara komponen yang dapat berfungsi sebagai antiseptik adalah
triclosan.
Pernyataan yang benar mengenai triclosan, kecuali:
a. Mempunyai gugus ester
b. Mempunyai gugus halogen
c. Mempunyai gugus eter
d. Mempunyai gugus alkohol
e. Mempunyai gugus fenol
20. Salah satu inovasi dalam industri makanan dan minuman adalah kemasan paper cup, yaitu
gelas kertas yang dapat digunakan untuk menjadi wadah minuman dalam kondisi dingin
maupun panas. Pernyataan yang kurang tepat mengenai paper cup adalah:
a. Mengandung asam polilaktat (APL) yang terbuat dari jagung atau tebu
b. APL mempunyai gugus karboksil dan akrbonil
c. Lebih mudah terurai di lingkungan karena tidak mengandung plastik
d. Dapat dibut dari biomassa yang mengandung selulosa
e. Dapat didaur ulang
21. Gaada pertanyaannya
17
22. Pernyataan yang salah tentang Reaksi Wittig:
a. Menghasilkan senyawa anatar betaina
b. Merupakan reaksi adisi nukleofilik
c. Menghasilkan produk senyawa trifenilfosfinaoksoda
d. Melibatkan molekul fosfonium betaina
e. Menghasilkan senyawa alkena

ESSAY
1. Berikan struktur molekul dan nama lain dari senyawa berikut
a. Asam isovalerat
b. Asam trimetilasetat
c. α, β-dimetilkaproat
d. Fenil asetat
e. Asam adipat
f. Asam p-toluat
2. Identifikasi masing-masing- pasangan berikut, tentukan pasangan senyawa yang bereaksi
lebih cepat di reaksi SN1.
a. Isopropil bromida atau isobutil bromida
b. Siklopentil iodida atau 1-metilsiklopentil iodida
c. Siklopentil bromida atau 1-bromo-2,2-dimetilpropana
d. Tert-butil klorida atau tert-butil iodide

18
 JAWABAN UAS KIMIA ORGANIK TAHUN 2020
Waktu : -
Dosen : -

1. Gaada pertanyaannya
2. Gaada pertanyaannya
3. Jawaban: A
Substrat reaksi tersebut merupakan halida primer, pada mekanisme SN1 hanya
memungkinkan terjadi bila substrat adalah halida tersier.
4. Jawaban: A
Oksidasi alkohol sekunder akan menghasilkan keton
5. Jawaban: D
Eter bukan merupakan satu keluarga dengan ester karena memiliki rumus umum dan isomer
fungsi yang berbeda. Eter memiliki rumus CnH2n+2 sedangkan ester memiliki rumus umum
CnH2nO2. Eter siklik merupakan suatu gugus epoksida (produk reaksi oksidasi alkena dengan
oksidan), suatu senyawa yang mengandung gugus fungsional epoksida dapat disebut sebagai
epoksi, epoksida, oksirana, dan etoksilin.
6. Jawaban: E
Senyawa aldehida yang memiliki hidrogen alfa jika dalam suasana basa akan mengalami adisi
sesamanya dan menghasilkan aldol (aldehid + alkohol), hal ini disebut dengan reaksi aldol.
Tahapan pertamanya adalah terbentuknya enolat yang kemudian beperan sebagai nukleofilik
dan menyerang asetalsehida. Atom oksigen dari aldehid kemudian menerima proton dari
molekul air dan menghasilkan senyawa aldol. Terkadang reaksi aldol ini jua diikuti oleh
kondensasi aldol.

19
7. Jawaban: A

Tahap awal dari reaksi adisi nukleofilik adalah nukleofil membentuk ikatan dengan atom

karbon C=O elektrofilik yang mengakibatkan terjadinya rehibridisasi karbon (karbonil) dari
sp2 ke sp3. Elektron pada ikatan phi kemudian membentuk senyawa intermediet alkoksida
tetrahedral.

8. Jawaban: E
Asam karboksilat memiliki gugus karboksil yang atom karbonnya memiliki hibridisasi sp2
dan gugus asam karboksilat adalah planar dengan sudut ikatan C-C=O dan O=C-C sekitar
120o
9. Jawaban:E
1-oktanol tidak memiliki gugus karbonil (-CO-) tapi memiliki gugus hidroksil (-OH)
10. Isi sendiri
11. Jawaban: C
reaksi SN1 (substitution reaction 1) merupakan reaksi yang terjadi secara sendiri-sendiri
(terjadi dalam lebih dari 1 langkah) karena reaksinya tidak berlangsung dalam satu tahap
maka akan terdapat karbokation sebagai intermediet. Reaksi SN1 tidak dipengaruhi oleh
konsentrasi nukleofil.
12. Jawaban: A
Adisi pereaksi gridnard pada formaldehida akan menghasilkan alkohol primer, terhadap

20
 aldehida lain akan menghasilkan alkohol sekunder. Sedangkan adisi pereaksi grignard
terhadap keton akan menghasilkan alkohol tersier
13. Jawaban: D
T-butil bromida merupakan substrat halida tersier dimana reaksi substitusi yang terjadi adalah
SN1 atau reaksinya disebut dengan solvolisis, reaksi ini juga diikuti dengan reaksi eliminasi
E1 dimana hasil akhirnya berupa alkena, biasanya dikenal dengan reaksi hidrogenasi.
14. Jawaban: A
Cari sendiri
15. Jawaban: E
Cari sendiri
16. Jawaban: D
Sianohidrin dihasilkan dari reaksi adisi nukleofilik asam sianida. Reaksi ini melibatkan
senyawa karbonil dengan asam sianida dan terjadi dengan sangat lambat. Sianohidrin
memiliki gugus fungsi hidroksil (-OH)

17. Jawaban: A

Pada reaksi asam/basa. Ion amida akan berperan

sebagai basa untuk menhilangkan ion H dan
menghasilkan ion asetilida (karbon nukleofil).

18. Jawaban: A
Ikatan rangkap dua lebih kuat dari daripada ikatan tunggal karena jarak ikatan pada rangkap
dua lebih pendek daripada ikatan tunggal. Oksigen lebih elektronegatif daripada karbon
sehinggan elektron akan tertarik dari karbon menuju oksigen. Oleh sebab itu, karbon karbonil
bersifat elektrofilik.

19. A. memiliki gugus ester

Struktur senyawa triclosan

21
20. Jawaban: A
Paper cup biasanya terbuat dari polyethylene (PET).
21. Gaada pertanyaannya
22. Jawaban: D
Reaksi wittig meupakan reaksi kimia pada suatu aldehid atau keton dengan trifenil fosfonium
ilida (pereaksi wittig) yang akan menghasilakan alkena dan trifenilosfina oksida. Reaksi ini
membutuhkan intermediet zwitterionic berupa betaina

ESSAY
1. a.

b.

c.

d.

22
e.

2. a. Isopropil bromida (CH3)2CHBr merupakan alkil halida sekunder sementara isobutil

bromida (CH3)2CHCH2Br adalah alkil halida primer. Reaksi SN1 ditentukan oleh
pembentukan karbokation dan karbokation sekunder lebih stabil daripada karbokation
primer, maka isopropil bromida lebih reaktif di substitusi nukelofilik di mekanisme
reaksi SN1.
b. Siklopentil iodida terionisasi membentuk karbokation sekunder dan karbokation dari
1-metilsiklopentil adalah tersier. Halida tersier lebih reaktif.
1. 1-metil siklopentil iodida 2. Siklopentil iodida

c. Siklopentil bromida terionisasi menjadi karbokation sekunder sementara 1-bromo-

2,2-dimetil propana (CH3)3CCl adalah alkil halida primer sehingga kurang reaktif.

Siklopentil bromida

d. Iodida merupakan gugus pergi yang lebih baik dari pada klorida pada reaksi SN1
atau SN2
(CH3)3Cl = tert-butil iodida

23
24