1.

Reaksi adisi elektrofilik dapat terjadi pada senyawa…

A. Alkana B. Alkena C. Alkuna D. Alkana dan Alkena E. Alkena dan Alkuna
2. Reaksi adisi nukleofilik dapat terjadi pada senyawa berikut, kecuali…
A. Asam karboksilat B. asetaldehid C. Aseton D.Propanon E. Formaldehid
3. Reaksi Substitusi Nukleofilik dapat terjadi pada senyawa berikut, kecuali:
A. Keton B. Alkil halida C. Ester D. Alkohol E. Amida
4. Reaksi adisi nukleofilik dapat terjadi pada senyawa…
A. Aldehid B. Keton C. Aldehid dan Keton D. Alkena E. Alkuna
5. Berikut ini yang bukan merupakan Nukleofil, adalah:
A. RNH2, ROH, CN-, Br-, H2O
B. Spesi yang kaya elektron
C. Spesi yang kekurangan electron dan dapat menerima pasangan elektron
D. Molekul netral yang mempunyai pasangan electron bebas
E. Merupakan basa konyugasi dari basa lemah
6. Berikut yang bukan merupakan reaksi substitusi elektrofilik
A. Alkilasi Friedel Crafts B. Asilasi Friedel Crafts C. Nitrasi D. Sulfonasi E. Kondensasi Aldol
7. Dari senyawa di bawah ini yang paling mudah bereaksi melalui mekanisme SN1 adalah…
A. 3-bromo pentana C. 1-bromo pentana E. bromo sikloheksana
B. 1-bromo-2-metil sikloheksana D. 2-kloro-2-metil pentana
8. Dari senyawa di bawah ini yang paling mudah bereaksi melalui mekanisme SN2 adalah…
C. 3-bromo pentana C. metil iodida E. bromo sikloheksana
D. 1-bromo-2-metil sikloheksana D. 2-kloro-2-metil pentana
9. Urutkanlah karbokation di bawah ini menurut peningkatan stabilitasnya:
CH2
CH3

1 2 3
4

A. 4, 1, 2, 3 B. 3, 2, 1, 4 C. 4, 2, 1, 3 D. 3, 2, 4, 1 E. 1, 2, 3, 4

Pertanyaan 10 -13 mengacu pada reaksi di bawah ini:

H CH3

?
HCl
H H
10. Pada reaksi etena dengan HCl, ion H+ berperan sebagai:
A. Nukleofil B. elektrofil C. karbanion D. ion karbonium E. karbokation
11. Diantara senyawa-antara yang terbentuk, manakah yang paling dominan?
A. Karbokation primer C. karbokation tersier E. tidak terbentuk karbokation
B. Karbokation sekunder D. Karbokation alkil
-
12. Dalam reaksi ini, ion Cl bertindak sebagai:
A. Nukleofil B. elektrofil C. karbanion D. ion karbonium E. Basa

13. Sesuai Hukum Marconicov maka produk dari reaksi tersebut adalah….
A. 2HC=CH-CH3
B. ClH2C-CH2-CH3
C. ClH2C=CH2-CH3
D. 3HC-CH-CH3
E. 3HC-CHCl-CH3
14. Dalam suatu reaksi SN1, pembentukan karbokation terjadi pada:
A. Tahap pertama C. tahap ketiga E. Tidak ada jawaban yang benar
B. Tahap kedua D. Tahap ke empat

15. Elektrofil mana yang mudah melangsungkan reaksi SN1?

CH3
Cl
H3C Cl
HC Cl CH Cl CH
3 3 3

I II III IV

A. I, II, dan Iv B. IV C. II dan III D. I dan IV E. I, II, III, dan

16. . Untuk membuat perpanjangan rantai C-C pada senyawa organik, bisa menggunakan
reaksi…

A. Alkilasi FC B. Wittig C. Grignard D. Semua salah E. Semua benar

17. Aktivator atau gugus pengaktif adalah gugus yang menyebabkan cincin menjadi lebih reaktif dari benzena dan
merupakan pengarah orto/para. Dibawah ini yang bukan merupakan gugus pengaktivator …
A. -NH2, -OH B. -OCH3, -NHR C. -C6H5, -CH3 D. –COOH, -NO2 E. –OR, -NR2

18. Senyawa manakah yang merupakan senyawa aromatik?

A. C. E.
.

B. D.

19. Fenol bila di nitrasi akan menghasilkan….

A. Orto nitrofenol C. orto nitrofenol dan para nitrofenol E. nitrofenol
B. Para nitrofenol D. meta nitrofenol

20. Molekul target harus mempunyai efek farmakologi, tidak toksis dan stabil dalam penyimpanan. Pernyataan ini
merupakan….
A. Kegunaan sintesis organik
B. Prinsip umum sintesis organik
C. Strategi dalam sintesis
D. Persyaratan yang harus terpenuhi dalam mensistesis senyawa obat
E. Tahapan rutin yang dilakukan dalam merancang sintesis

21. Analisa: a. mengenali gugus fungsi molekul target,

b. melakukan diskoneksi sebanding dengan reaksi yang dikenal dan terandal hingga tercapai bahan baku.
Sintesis: a.Tulis rancangan sesuai dengan analisa, tambahkan reagen dan kondisi reaksi.
b. Ubah rancangan bila terjadi kegagalan atau keberhasilan (yang tak terduga) di lab.
Kegiatan tersebut merupakan….
A. Kegunaan sintesis organik
B. Prinsip umum sintesis organik
C. Strategi dalam sintesis
D. Persyaratan yang harus terpenuhi dalam mensistesis senyawa obat
E. Tahapan rutin yang dilakukan dalam merancang sintesis
 CH2
.
1 2 3 4
21. Urutkan kestabilan alkena diatas dari yang paling tidak
stabil!
A. 4>3>2>1
B. 1>2>3>4
C. 4>1>2>3
D. 2>4>3>1
E. 3>2>1>4

22. Berikut ini yang termasuk nukleofil kuat adalah

a. Metoksida
b. Methanol
c. Ethanol
d. Air
e. Terbutoksida
23. Asam karboksilat dapat di buat dengan cara …
a. Hidrolisis ester dengan katalis asam
b. Hidrolisis ester dengan katalis basa
c. Hidrolisis amida dengan katalis asam
d. Semua benar
e. Semua salah
24. Berikut ini yang termasuk basa kuat adalah
a. Metoksida
b. Methanol
c. Ethanol
d. Air
e. Terbutoksida
25. Substirusi elektrofilik dapat terjadi pada….
a. Alkohol
b. Senyawa aromatik
c. Ester
d. Amida
e. Senyawa nitril
26. Di bawah ini merupakan yang bukan pelarut polar protik, yaitu :
a. Aseton
b. Etanol
c. asam asetat
d. Air
e. Butanol
27. Benzaldehida bila dinitrasi akan menghasilkan…
a. o-Nitrobenzaldehid
b. p-Nitrobenzaldehid
c. m-Nitrobenzaldehid
d. o-p-Nitrobenzaldehid
e. Nitrobenzaldehid
28. Berikut yang tidak termasuk ke dalam persyaratan senyawa aromatic adalah….
a. Terhibridisasi SP2
b. Terhibridisasi SP3
c. Mempunyai ikatan rangkap terkonyugasi
d. Memenuhi persamaan Hukum Huckle
e. Siklik
 I. Essay

1. Bagaimana reaksi antara 2-bromopentana dengan NaOC2H5, etanol sebagai pelarut. Jelaskan
mekanisme reaksinya! (10)
2. Jelaskan factor-faktor apa saja yang mendukung terjadinya reaksi SN1, SN2? (16)
3. Tuliskan mekanisme reaksi pembuatan 4 hidroksi 4 metil pentanon dari 2 molekul
senyawa keton! (20)
Jawab :

2. Reaksi Sn1 Dan Sn2 Dipengaruhi Oleh Struktur Substrat, Struktur Dan Reaktifitas Nukleofil,
Serta Konsentrasi Nukleofil Maupun Pelarut.
Faktor-faktor yang mempengaruhi reaksi SN1
 Efek substituen: Karbokation yang terbentuk pada S N1 menentukan laju reaksi.
Karbokation yang lebih stabil akan mempercepat laju reaksi substitusi.
Karbokation primer dan kation metil bersifat tidak stabil, sehingga alkil halida
primer maupun metil halida tidak menjalani reaksi S N1.
 Kekuatan nukleofil: Nukleofil tidak berperan dalam laju reaksi S N1 karena nukleofil
baru terlibat dalam reaksi setelah pembentukan karbokation. Tahap penentu laju
reaksi SN1 adalah tahap pembentukan karbokation.
 Gugus pergi yang baik: sangat berpengaruh, karena gugus pergi yang baik dapat
mengemban muatan parsial negatif sehingga mempermudah pembentukan
karbokation.
Faktor-faktor yang mempengaruhi reaksi SN2
 Kekuatan relatif nukleofil: nukleofil yang bermuatan negatif lebih kuat dari
nukleofil netral.
Metanol akan bereaksi dengan metil iodida. Demikian pula halnya dengan
natrium etoksida.
 Efek Sterik pada nukleofil: nukleofil dengan struktur yang lebih meruah akan
terintangi ketika membentuk ikatan tunggal.
 Gugus pergi yang baik: gugus pergi yang baik penting untuk reaksi S N1 maupun
SN2
 Efek sterik substrat: elektrofil yang lebih meruah akan menyulitkan substitusi oleh
nukleofil pada reaksi SN2