SEKOLAH TINGGI FARMASI INDONESIA

UJIAN TENGAH SEMESTER GENAP

TAHUN AKADEMIK 2019-2020
-------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
Mata kuliah : Dasar-dasar Sintesis Obat
Hari/Tanggal : Senin, 23 Maret 2020
Semester/Kelas : Reguler Sore
Waktu : 19.00 – 20.40
Sifat Ujian : Tutup buku
Dosen penguji : Sri Gustini Husein, S.Si., M.Farm.
Adang Firmansyah, M.Si., Apt.
 Berdo’alah sebelum mengerjakan soal.
 Bekerja mandiri, jika Anda menghargai diri sendiri !
I. Pilihan Ganda, pilihlah jawaban yang paling tepat (point: 1,5)

1. Molekul target harus mempunyai efek farmakologi, tidak toksis dan stabil dalam penyimpanan.
Pernyataan ini merupakan….
A. Kegunaan sintesis organik
B. Prinsip umum sintesis organik
C. Strategi dalam sintesis
D. Persyaratan yang harus terpenuhi dalam mensistesis senyawa obat
E. Tahapan rutin yang dilakukan dalam merancang sintesis

2. a. Tidak dapat dilaksanakan untung-untungan.

b. Memerlukan rancangan yang seksama dan realistis.
c. Menggunakan reaksi organik yang ada.
d. Dilaksanakan dengan seluruh kecerdasan yang ada : Pendekatan yang tepat, Logis, Imajinatif,
dan Kreatif.
Kegiatan tersebut merupakan….
A. Kegunaan sintesis organik
B. Prinsip umum sintesis organik
C. Strategi dalam sintesis
D. Persyaratan yang harus terpenuhi dalam mensistesis senyawa obat
E. Tahapan rutin yang dilakukan dalam merancang sintesis

3. Reaksi adisi elektrofilik dapat terjadi pada senyawa…

A. Alkana B. Alkena C. Alkuna D. Alkana dan Alkena E. Alkena dan Alkuna

4. Senyawa berikut dapat menjalani mekanisme reaksi adisi nukleofilik, adalah…..

A. HCOH B. C2H2 C. C2H4 D. CH3Cl E. CH3OH

5. Berikut ini yang bukan merupakan Nukleofil, adalah:

A. RNH2, ROH, CN-, Br-, H2O
B. Spesi yang kaya elektron
C. Spesi yang kekurangan electron dan dapat menerima pasangan elektron
D. Molekul netral yang mempunyai pasangan electron bebas
E. Merupakan basa konyugasi dari basa lemah

6. Berikut yang bukan merupakan reaksi substitusi elektrofilik

A. Alkilasi Friedel Crafts B. Asilasi Friedel Crafts C. Nitrasi

D. Sulfonasi E. Kondensasi Aldol

7. Dari senyawa di bawah ini yang paling mudah bereaksi melalui mekanisme SN 1 adalah…
A. 3-bromo pentana C. 1-bromo pentana E. bromo sikloheksana
B. 1-bromo-2-metil sikloheksana D. 2-kloro-2-metil pentana

8. Dari senyawa di bawah ini yang paling mudah bereaksi melalui mekanisme SN 2 adalah…
C. 3-bromo pentana C. metil iodida E. bromo sikloheksana
D. 1-bromo-2-metil sikloheksana D. 2-kloro-2-metil pentane
9. Senyawa berikut tidak dapat menjalani Reaksi Substitusi Nukleofilik, adalah…
A. Aldehid B. Alkil halida C. Ester D. Alkohol E. Amida

10. Urutkan moleku-molekul 1-3 di bawah ini menurut bertambahnya stabilitas:

H3C H H CH3 H H

H CH3 H3C CH3

1. 2. 3. H H

A. 3, 1, 2 B. 3, 2, 1 C. 1,2, 3 D. 2, 1, 3 E. 1, 3, 2

11. Pada reaksi etena dengan HCl, ion H+ berperan sebagai:

A. Nukleofil B. elektrofil C. karbanion D. ion karbonium E. karbokation

Pertanyaan 12 dan 13 mengacu pada reaksi di bawah ini:

?
H CH3
HCl

H H

12. Diantara senyawa-antara yang terbentuk, manakah yang paling dominan?

A. Karbokation primer C. karbokation tersier E. tidak terbentuk karbokation
B. Karbokation sekunder D. Karbokation alkil

13. Dalam reaksi ini, ion Cl- bertindak sebagai:

A. Basa B. elektrofil C. karbanion D. ion karbonium E. Nukleofil

14. Pada reaksi H2O dengan etena dalam suasana adanya H2SO4, manakah yang lebih dulu mengadisi
ikatan rangkap dua?
A. H+ B. –OH C. H2O sebagai molekul utuh D. ion sulfat E. karbanion

15. Dalam suatu reaksi SN1, pembentukan karbokation terjadi pada:

A. Tahap pertama C. tahap ketiga E. Tidak ada jawaban yang benar
B. Tahap kedua D. Tahap ke empat

16. Elektrofil mana yang mudah melangsungkan reaksi S N1?

CH3

Cl
H3C
H3C Cl CH3Cl CH3

I II III

A. I, II, dan III B. III C. II dan III D. I dan III E. II

17. Untuk membuat perpanjangan rantai C-C pada senyawa organik, bisa menggunakan reaksi…

A. Alkilasi FC B. Asilasi FC C. Wittig D. Grignard E. Jawaban A, C dan D benar

18. Aktivator atau gugus pengaktif adalah gugus yang menyebabkan cincin menjadi lebih reaktif dari
benzena dan merupakan pengarah orto/para. Dibawah ini yang bukan merupakan gugus
pengaktivator …
A. -NH2, -OH B. -OCH3, -NHR C. -C6H5, -CH3 D. –COOH, -NO2 E. –OR, -NR2

19. Fenol bila di nitrasi akan menghasilkan….

A. Orto nitrofenol C. orto nitrofenol dan para nitrofenol E. nitrofenol
B. Para nitrofenol D. meta nitrofenol

20. Yang menentukan masuknya subtituen ke-2 dan ke-3 pada cincin benzene adalah…
A. Subtituen sebelumnya C. Subtituen ke-3 E. Deaktivator
B. Subtituen ke-2 D. Aktivator
21. Senyawa manakah yang merupakan senyawa aromatik?

A. C. E.
.

B. D.

22. Elektronegativitas didefinisikan sebagai kemampuan suatu atom untuk menarik electron,
bagaimanakan urutan penurunan elektronegativitasnya dari atom-atom berikut:
A. F-O-N-Cl-Br-I-S-C-H C. F-Cl-Br-I-S-C-H-O-N E. O-N- F-Cl-Br-I-S-C-H
B. H-C-I-S-Br-F-O-Cl-N E. Br-F-O-Cl-N- H-C-I-S

23. Mengapa ion H+ yang menyerang ikatan rangkap dua karbon-karbon memilih mengadisi karbon yang
paling sedikit tersubstitusi?

A. Reaksi ini distabilkan oleh resonansi

B. Dari segi geometri orbital hibrida proses ini lebih menguntungkan
C. NUkleofil cenderung menyerang pusat-pusat bermuatan negative yang stabil
D. Karena akan terbentuk karbokation yang lebih stabil
E. Jawaban di atas tidak memberikan informasi yang tepat

Pertanyaan 24-28 mengacu pada reaksi di bawah ini:

CH3

+ H3C tahap 1 tahap 2

CH3CH2OH CH3 SENYAWA X

Cl
+ CH3CH2OH2

24. Jenis Reaksi ini paling tepat digolongkan sebagai :

A. E1 B. SN1 C. SN2 D. E2 E. SN1 dan E1

25. Tahap manakah yang menentukan kecepatan reaksi?

A. 1 B. 2 C. Keduanya D. tidak satu pun E. semua benar

26. Produk tahap 1 dinamakan suatu:

A. Keadaan transisi B. karbanion C. karbokation D. radikal bebas E. ion karbonium

27. Dalam reaksi ini etanol paling tepat bertindak sebagai…

A. Nukleofil B. asam C. Basa D. karbanion E. Tidak ada jawaban yang tepat

28. Nama IUPAC yang tepat untuk senyawa X adalah…

A. tert-buitil etil eter C. 3-metil propane E. 2-metil propane
B. tert-butil alkohol D. 2-metil propena

29. Daftar pelarut berikut adalah pelarut polar protik, yaitu…

A. DMSO, Aseton, Air C. DMF, DMSO, Butanol E. Air, etanol, DMSO
B. Asam asetat, Air, Etanol D. Asetonitril, DMF, DMSO

30. Dalam pelarut mana alkena paling mudah larut?

A. Air B. Alkohol C. Etil alcohol D. Karbon tetra klorida E. Amonia
 II. ESSAY
1. Manakah alkena yang lebih stabil (CH 3)3CCH=CHCH3 atau CH3CH=C(CH3)2 , Jelaskan! (point 10)
2. Jelaskan factor-faktor apa saja yang mendukung terjadinya reaksi S N1, SN2, E1 dan E2 ! (point 10)
3. Bagaimana membuat senyawa di bawah ini? Jelaskan substrat, nukleofil atau basa, dan pelarut
yang digunakan. Tuliskan reaksi yang terjadi. (point 15)
H3C
CH3
4. Apa yang terbentuk bila phenol di nitrasi dengan katalis asam asetat? (point 10)
5. Tuliskan mekanisme reaksi substitusi elektrofilik antara benzen dengan HNO 3 dengan katalis H2SO4
pada suhu 50-55oC. (point 10)

LEMBAR JAWABAN DASAR-DASAR SINTESIS OBAT

NAMA : TANDA TANGAN :

NPM :

I. PILIHAN GANDA

1 A B C D E 11 A B C D 21 A B C D
E E
2 A B C D E 12 A B C D 22 A B C D
E E
3 A B C D E 13 A B C D 23 A B C D
E E
4 A B C D E 14 A B C D 24 A B C D
E E
5 A B C D E 15 A B C D 25 A B C D
E E
6 A B C D E 16 A B C D 26 A B C D
E E
7 A B C D E 17 A B C D 27 A B C D
E E
8 A B C D E 18 A B C D 28 A B C D
E E
9 A B C D E 19 A B C D 29 A B C D
E E
10 A B C D E 20 A B C D 30 A B C D
E E

II. ESSAY