1.

Dalam sintesa bahan obat untuk memperoleh starting material dilakukan pendekatan analisis
retrosintesis, apa yang dimaksud dengan analisis retrosintesis ………….
a. proses pembelahan molekul target sintesis menuju ke material start yang tersedia
melalui serangkaian pemutusan ikatan (diskoneksi) dan perubahan gugus fungsi
atau interkonversi gugus fungsional (IGF).
b. subsitusi nukleofilik ke dalam struktur kimia
c. reaksi asam basa
d. mekanisme reaksi yang membutuhkan reagen untuk memperoleh molekul target
e. adanya pemutusan ikatan rangkap dalam analisis reaksinya
2. Apabila 2-metil-1-butena direaksikan dengan asam klorida menurut reaksi:

Produk utama dari reaksi tersebut adalah....

Jawaban : B

3. Reaksi pembuatan Amina yang dipilih agar dihasilkan amina primer saja pada hasil
sintesisnya dapat dilakukan dengan reaksi ...................
A. Alkilasi pada amoniak D. Reaksi reduksi terhadap amida tersubstitusi
B. Sintesis Gabriel E. Reduksi aldehida/keton dengan amina primer
C. Reaksi Diazotasi
4. Syarat pembentukan garam diazonium ialah ..........................
1. Senyawa asal amina aromatik primer
2. Dalam larutan asam lemah, netral atau basa
3. Suhu harus rendah, antara 0-5OC
4. Dengan adanya fenol terjadi reaksi penggabungan

A. Bila pernyataan 1,2 dan 3 BENAR

B. Bila pernyataan 1 dan 3 BENAR
C. Bila pernyataan 2 dan 4 BENAR
D. Bila pernyataan 4 SAJA BENAR
E. Bila SEMUA pernyataan BENAR

5. Senyawa berikut yang dapat bertindak sebagai nukleofil kecuali ...........

A. Tetra metil amonium klorida D. Metil amina
B. Benzilamina E. Etil metil amina
C. Anilina

6. Senyawa berikut yang bukan amina primer adalah ..........................

A. m-Toluidina D. Asam antranilat
B. Benzilamina E. Etil metil amina
C. Anilina

7. Senyawa alkil halida merupakan suatu senyawa yang………….

A. Sebuah halogen terikat pada gugus alkil
B. Sebuah halogen terikat pada karbon dari cincicn aromatic
C. Sebuah halogen terikat pada karbon berikatan rangkap
D. Sebuah halogen terikat pada gugus asil
E. Sebuah halogen terikat pada gugus amida

8. Berikut ini yang merupakan alkil halide primer adalah……….

A.
B.

C.
 D.

E.

Jawaban : A

9. Berikut ini pernyataan yang benar tentang nukleofilisitas adalah……….

A. Ukuran kemampuan pereaksi untuk menerima sebuah proton dalam suatu reaksi asam
basa
B. Ukuran kemampuan suatu pereaksi untuk menyebabkan terjadinya suatu reaksi
subsitusi
C. Ukuran kemampuan suatu molekul kimia untuk mengalami diskonesksi
D. Ukuran kemampuan senyawa kimia untuk menerima eketron
E. Ukuran kemampuan menarik proton
10. Berikut ini urutan nukelofilisitas yang benar adalah………..
A. OH, Cl, ROH, HOH
B. ROH, HOH, Cl, OH
C. HOH, ROH, Cl, OH
D. Cl, ROH, HOH, OH
E. OH, Cl, ROH, HOH
11. Reaksi subsitusi nukleofilik 1 (SN 1) dapat dilakukan pada senyawa………
A. Senyawa alkil tersier
B. Senyawa alkil sekunder
C. Senyawa alkil primer
D. Senyawa alkil sekunder dan primer
E. Senyawa asil primer
12. Reaksi subsitusi nukleofilik 2 (SN 2) dapat dilakukan pada senyawa………
A. Senyawa alkil sekunder
B. Senayawa alkil primer
C. Senyawa alkil primer dan sekunder
D. Senayawa asil tersier
E. Senyawa alkil tersier
13. Tahapan yang terjadi pada reaksi eliminasi 1 (E 1) adalah………..
1. Tahap pembentukan karbokation
2. Nukleofil menyerang proton dari karbon beta
3. Tahap lepasnya proton karena methanol yang berlebih
4. Menghasilkan produk resemik
A. 1 dan 2 benar
B. 1 dan 3 benar
C. 4 saja benar
D. 2 dan 3 benar
 E. Semua benar
14. Mekanisme dalam penyerangan nukleofil pada asam anhidrid adalah…….
1. Dengan bantuan katalis asam, anhidrida asam diaktifkan untuk proses adisi nukleofil dengan
proses protonasi
2. Nukleofil CH3OH menyerang gugus karbonil yang telah diprotonasi
3. Asam juga mengkatalis proses disosiasi zat antara tetrahedral
4. Nukleofil menyerang proton dari karbon beta

A. 1 dan 2 benar
B. 1 dan 3 benar
C. 4 saja benar
D. 2 dan 3 benar
E. 1, 2 dan 3 benar
15. Berikut ini yang merupakan sinton adalah………….
A.

B.

C.

D.

E.

Jawaban : A
16. Berikut ini pernyataan yang benar mengenai reaksi esterifikasi adalah…………
1. Reaksi antara asam karboksilat dengan alcohol menghasilkan ester
2. Menggunakan katalis asam
3. Tidak bisa menggunakan katalis basa
4. Reaksi dengan alcohol sekunder
A. 1, 2, benar
B. 3 benar
C. 1,2,3, benar
D. Semua salah
E. 1 dan 4 benar
17. Dari senyawa organic di bawah ini jika di diskoneksi akan diperoleh senyawa sinton……..

A.

B.

C.

D. B dan C benar

E. A dan B benar

18. Dalam sintesis asil halida menggunakan reaksi antara asam karboksilat dengan pereaksi
kimia……..
A. SOCl2
 B. HCl
C. H2SO4
D. PCl5
E. A dan D benar
19. Dalam sintesis amida menggunakan rekasi antara………..
A. Asam karboksilat dengan amida
B. Asam karboksilat dengan halide
C. Asil halide dengan amida
D. anhidrida asam
E. anhidrida asam dan halide

20. Dalam mekanisme hidrolisis senyawa ester menggunakan katalis asam yang berperan
sebagai………..
A. Membantu memperlambat reaksi kimia
B. H+ meningkat elektrofilisitas dan kemampuan gugus pergi
C. Meningkatkan nukleofilisitas
D. Membentuk ikatan rangkap
E. Meningkatkan kebasaan reaksi

21. Untuk menciptakan suatu sintesis perlu adanya pendekatan diskoneksi. Dalam pendekatan
diskoneksi terdapat pedoman yang sangat penting baik dalam analisis ataupun sintesisnya.
Berikut ini pedoman pendekatan diskoneksi dalam analisis yang benar adalah……..
A. Mengenal gugus fungsional dan molekul target (MT)
B. Melakukan diskoneksi dengan metode yang berhubungan dengan reaksi-reaksi yang
mungkin.
C. Bila tidak berhasil dalam sintesis dilakukan pengkajian ulang analisis
D. A dan B benar
E. Membuat rencana berdasarkan analisis Starting Material dan kondisi sintesis.

22. Diskoneksi merupakan operasi balik suatu reaksi melalui suatu pembelahan yang dibayangkan
dari suatu ikatan agar memutus molekul, dari hasil diskoneksi akan diperoleh……………..
A. Sinton
B. Starting material
C. Molekul target
D. Reagen
E. A dan B benar

23. Reaksi nitrasi dihasilkan dari reaksi antara HNO 3 dan H2SO4 dan yang akan bertindak sebagai
elektrofil adalah……..
A. HNO3
B. H2SO4
C. NO2+
D. FeX3
E. H2O
24.

Reaksi di atas ini merupakan contoh reaksi…………..

A. Reaksi nitrasi
B. Reaksi sulfonasi
C. Reaksi Grignard
D. Reaksi halogenasi
E. Reaksi hidrolisis

25. Pada reaksi sulfonasi, benzena bereaksi lambat dengan H 2SO4 pada suhu tinggi
menghasilkan………
A. Asam sulfat
B. Air
C. asam benzena sufonat
D. garam diazonium
E. ion nitronium

26.
Reaksi di atas ini merupakan contoh reaksi…………
A. Reaksi halogenasi
B. Reaksi alkilasi
C. Reaksi asilasi
D. Reaksi Grignard
E. Reaksi nitrasi

27. Pada Analisis Retrosintetik VI diperlukan interkonversi gugus fungsi dari alkohol ke keton diikuti
IGF kedua untuk membentuk keton tak jenuh-α,β (dienon). Setelah diperoleh starting material
yang berupa keton tak jenuh-α,β (dienon) proses sintesis untuk memperoleh molekul target
dilakukan dengan………………
A. Ditambahkan pelarut air
B. Adisi litium difenilkuprat pada dienon
C. Eliminasi litium difenilkuprat pada dienon
D. Adisi H2SO4
E. Adisi PCl5

28.
Dari struktur senyawa organik di atas, berikut ini analisis retrosintetik yang mungkin
adalah……………
 A. Dilakukan IGF pada gugus COOH dan NH 2
B. Dilakukan diskoneksi pada NH2
C. Dilakukan diskoneksi pada C-O
D. Dilakukan diskoneksi pada C-N
E. A dan C benar
29. Pada penyerangan nukleofilik pada ester dilakukan melalui reaksi hidrolisis dengan
menggunakan katalis asam. Berikut ini tahapan yang benar dalam reaksi hidrolisis ester dengan
katalis asam adalah…………..
1. Protonasi oksigen karbonil pada ester
2. Adisi nukleofilik air untuk mencapai bentuk terprotonasi dari ester
3. Deprotonasi ion oxonium untuk membentuk zat antara tetrahedral netral
4. Protonasi oksigen karbonil pada ester
5. Disosiasi bentuk terprotonasi dari zat antara tetrahedral ke alkohol dan bentuk terprotonasi
asam karboksilat

A. 1, 2, 3 benar
B. 1,3,4 benar
C. Semua benar
D. 3,4,5 benar
E. 2,3,4 benar
30.

Mekanisme Hidrolisis Amida pada larutan Asam di atas ini terjadi proses……….

A. Adisi nukloefilik air

B. Deprotonasi ion oxonium untuk membentuk zat antara
C. Protonasi oksigen karbonil pada amida
D. Protonasi zat antara tetrahedral
E. Disosiasi N-terprotonasi
31.

Mekanisme Hidrolisis Amida pada larutan Basa di atas ini terjadi proses……….

A. Transfer proton untuk membentuk zat antara

B. Protonasi nitrogen amino pada zat antara
C. Adisi nukleofilik ion hidroksida pada gugus karbonil
D. Disosiasi N-terprotonasi pada zat antara
E. Formasi irreversible dari ion karboksilat
32. Terdapat dua macam senyawa organo halida yaitu organo halida aromatic (Ar-X) dan halida
alifatik (R-X). ). untuk halida arimatik maka sintesanya adalah berdasarkan……………….
A. reaksi substitusi elektrofilik
B. reaksi substitusi nukleofilik
C. reaksi asam basa
 D. reaksi hidrolisis
E. reaksi sulfonasi
33. Pada reaksi SN, kebanyakan menggunakan nukleofil air atau OH- reaksi semacam ini disebut
reaksi hidrolisis, secara umum reaksi SN yang pelarutnya sebagai nukleofilnya adalah pelarut
sebagai solvolisis dan nukleofil lainya seperti...................
A. OH-, SH-, NH2-, CN-, OR-
B. SOCl2
C. HCl
D. H2SO4
E. PCl5
34. Dalam reaksi sintesis senyawa alcohol melibatkan reaksi substitusi nukleofilik terhadap senyawa
aromatik. Reaksi akan berjalan dengan baik apabila gugus pergi adalah N2 (garam diazonium).
Berikut ini urutan sintesis senyawa alcohol adalah………………..
A. Diazotasi, substitusi, dan nitrasi
B. Diazotasi, nitrasi, dan subsitusi
C. Nitrasi, diazotasi dan subsitusi
D. Subsitusi, diazotasi dan nitrasi
E. Nitrasi, subsitusi dan diazotasi
35. Senyawa aromatik yang dibuat dengan pemindahan nukleofilik dari garam diazonium melalui
penambahan reagen………………
A. SOCl2
B. HCl
C. H2SO4
D. Cu (I) CN
E. NO2

36. Dalam sintesis Alkohol lazim disintesa dengan mereaksikan senyawa karbonil dengan………….
A. Katalis asam
B. Katalis basa
C. Garam diazonium
D. pereaksi Grignard
E. H2O

37.
Reaksi di atas merupakan contoh reaksi……………
A. Reaksi asilasi
B. Reaksi halogenasi
C. Reaksi alkilasi
D. Reaksi nitrasi
E. Reaksi sulfonasi

38. Dalam reaksi asilasi Friedel-Crafts yang bertindak sebagai elektrofil adalah…………
 A. Garam diazonium
B. ion asilium
C. SO3
D. OH-
E. FeX3

39. 1. Metil halida, alkilhalida primer bereaksi dengan nukleofil kuat

2. alkil halide sekunder
3. Menghasilkan produk inversi
Berikut ini yang merupakan ciri-ciri dari reaksi subsitusi nukleofil 2 yang benar adalah……………
A. 1, 2 benar
B. 2,3 benar
C. 3 benar
D. 1,2,3 benar
E. 1,3 benar

40.

Dari senyawa di atas ini yang mengalami rintangan strerik yang besar dan sulit untuk
mengalami reaksi subsitusi nukelofilik 2 adalah……………

A. Metyl halide
B. Alkil halida primer
C. Alkil halida sekunder
D. Alkil halida tersier
E. Metyl halide dan alkil halida primer

41.

Dari reaksi di atas alkil halide tersier terjadi tahapan mekanisme reaksi…………

A. Pembentukan karbokation
B. Penyerangan nukleofil
C. Tahap lepasnyanya proton karena methanol yang berlebih
D. Tahap protonasi ion halida
E. Nukelofil menyerang ion halida

42.
 Senyawa diatas merupakan senyawa eter siklik dengan cincin beranggota tiga yang disebut
dengan senyawa……………..

A. Eter
B. Sianida
C. Epoksida
D. Alkil sekunder
E. Ester
43. Pembukaan cincin epoksida akan menghasilkan produk yang lebih stabil
(energi rendah). Reaksi ini disebut dengan reaksi……………
A. Hidrolisis
B. pemaksa pisahan
C. pembentukan karkobation
D. penyerangan nukelofil
E. subsitusi nukleofil

44. berikut ini pernyataan yang benar tentang reaksi elimanasi adalah :
1. reaksi akan terjadi ketika Nukleofil menyerang suatu pusat positif
2. reaksi akan terjadi ketika Nukleofil menyerang proton (dalam hal ini nukleofil bertindak
sebagai basa).
3. Nukelofil menyerang proton dari karbon beta
4. Deprotonasi menjadi alkena
A. 1, 2, 4 benar
B. 2, 3,4 benar
C. 1,2,3 benar
D. 3,4 benar
E. 1,3,4 benar

45. Pada reaksi kimia untuk mempercepat laju reaksi kimia membutuhkan suatu katalis, dimana
katalis ini berfungsi untuk………….
A. Memperlambat reaksi kimia
B. menurunkan energy aktifasi suatu reaksi dengan jalan membentuk tahap-tahap reaksi
yang baru, sehingga reaksi dapat berlangsung dengn cepat.
C. Membantu pembentukan karbokation
D. Membantu subsitusi nukleofil
E. Memperlambat reaksi melalui subsitusi

46. Syarat pembentukan garam diazonium ialah ..........................

1. Senyawa asal amina aromatik primer
2. Dalam larutan asam lemah, netral atau basa
3. Suhu harus rendah, antara 0-5OC
4. Dengan adanya fenol terjadi reaksi penggabungan

A. 1, 3 benar
 B. 2,4 benar
C. 1,2,3 benar
D. 2,3,4 benar
E. Semua benar

47.

Pada sintesis amida reaksi di atas disebut sebgai reaksi……….

A. Reaksi alkilasi
B. Reaksi esterifikasi
C. Reaksi Schotten-Baumann
D. Reaksi hidrolisis
E. Reaksi asam-basa

48.
Pada sintesis asil halida di atas, asam karboksilat bertindak sebagai………….
A. Elektrofil
B. Nukleofil
C. Katalis asam
D. Leaving group
E. Reagen

49. istilah yang digunakan dalam analisis retrosintetik untuk menggambarkan proses mengubah
(mengonversi) satu gugus fungsi ke gugus fungsi lain, misalnya dengan oksidasi atau reduksi
disebut…………
A. Retrosintesis
B. Diskoneksi
C. Interkonversi gugus fungsi
D. Hidrolisis
E. Sintesis

50.
Bahan awal (starting material) p-amino benzoate adalah tidak lazim jika diskoneksi pada
(C--NH2) . Maka untuk mendapatkan bahan awal yang tersedia harus dilakukan IGF melalui
reaksi……………..
A. Reduksi
B. Hidrolisis
C. Asam-basa
D. Oksidasi
E. Nitrasi