UJIAN AKHIR SEMESTER, Sintesis Bahan Obat, Rabu, 6 Januari 2016

Angka di depan no.soal adalah nilai tertinggi

(15) 1. Pada sintesis senyawa organik seringkali diperlukan pengubahan gugus fungsi
Tuliskan reaksi yang terjadi pada senyawa (A) di bawah ini :

OH

(A)
Apabila dilakukan reaksi

a). reaksi oksidasi

b). reaksi reduksi
c). reaksi dehidrasi
Sebutkan nama senyawa yang terbentuk

(20) 2.Jelaskan analisis retrosintesis dari senyawa (B) hingga diperoleh bahan dasar benzena dan
jelaskan juga sintesis senyawa (B) dari bahan dasar benzena

(B)

JAWAB
Cara 1

O
O

H
+

H
Cl

Sintesis

H
+ Cl

Cara II
Analisis

OH
IGF
diskoneksi O-C
OH

(-)

(+)

BrMg

Sintesis

OMgBr
O

BrMg
+

OH

(20) 3. Banyak senyawa fenilalkilamina yang berfungsi sebagai obat.

a. Susunlah analisis retrosintesis dalam sintesis senyawa (C) berikut sampai diperoleh
bahan dasar benzena;
b. Jelaskan sintesis senyawa (C) dari bahan dasar benzena.

ILUSTRASI 1

Ilustrasi 2

Ilustrasi 3

HO

OH

HO

Cl

Cl

Cl
- HCl

HO

F ries r ear .

HO
NH2-CH 3

NH
O
HO

OH
HO

- HCl

H 2, Pd

Cl

HO

*
D-form

NH
(+)-Tartaric acid

OH
OH
NH

HO

HO

OH
HO

NH

HO

L-epinephrine
(ADRENALINE)

L-form

(20) 4. a Jelaskan analisis retrosintesis dari senyawa (D) hingga diperoleh bahan
dasar paling sederhana
b. Jelaskan sintesis senyawa (D) dari bahan dasar paling sederhana

JAWAB 4b:

(15) 5. Suatu senyawa obat disintesis menggunakan benzen sebagai bahan awal
melalui tahapan reaksi berikut ini :
- Klorinasi benzen menjadi senyawa 1
- Nitrasi senyawa 1 menjadi senyawa 2
- Reduksi senyawa 2 menjadi senyawa 3
- Asetilasi senyawa 3 menjadi senyawa 4
- Senyawa 4 ditambah larutan natriumhidroksida, dipanaskan dengan penambahan tekanan, terben
senyawa 5 sebagai molekul target.
Tuliskan tahapan-tahapan reaksi tersebut dan beri nama senyawa 1 , 2, 3, 4 dan 5.

(10) 6. Asam salisilat ( BM 138 ) dapat dibuat secara reaksi Kolbe dengan mereaksikan 1550 gram natrium
fenoksida ( BM 116) dengan 510 gram karbondioksida ( BM 44 ) kemudian ditambahkan asam.

1550/116 = 13,3621 mol

510/44 = 11,5909 mol

Pada reaksi tersebut semua karbondioksida habis bereaksi sedangkan natrium fenoksida
tersisa 40 gram. Bila asam salisilat yang diperoleh sejumlah 1360 gram, hitunglah :
a. % Yield : 1360/138 : 11,5909 x 100% = 85,02%
b. % Konversi: 100%