A.

Latar Belakang
Salah satu mata pelajaran yang dipelajari pada tingkat SMA/MA adalah ilmu kimia. Ilmu
kimia merupakan ilmu yang digunakan untuk menjelaskan fenomena-fenomena yang ada
secara mikroskopis. Ilmu kimia memiliki beberapa ciri yaitu: sebagian besar ilmu kimia
bersifat abstrak, konsep-konsep ilmu kimia merupakan penyederhanaan dari yang
sebenarnya, materi kimia sifatnya berurutan dan berkembang dengan cepat, kimia tidak
hanya sekedar menyelesaikan soal-soal, dan bahan yang harus dipelajari dalam ilmu kimia
sangat banyak.
Materi “Reaksi Benzena dan Kegunaana Benzena” merupakan salah satu materi kimia
SMA Kelas XII SMA semester genap Oleh karena benzena dan turunannya sangat erat
dengan kehidupan sehari-hari, diharapkan siswa dapat menyadari dan merasakan pentingnya
mempelajari materi benzena dan turunannya.

1. Reaksi-Reaksi Pada Benzena dan Turunannya

a. Reaksi Pada Benzena

Benzena lebih mudah mengalami reaksi substitusi daripada reaksi adisi, namun
benzena masih dapat mengalami reaksi adisi. Beberapa reaksi benzena dibahas
sebagai berikut :

1) Substitusi Atom H dengan Atom Halogen (Reaksi Halogenasi)

Pada reaksi halogenasi, atom H digantikan oleh atom halogen, seperti Br, Cl,
dan I. Pereaksi yang digunakan adalah gas Br 2, Cl2, dan I2 dengan katalisator
besi(III) halide sehingga menghasilkan senyawa halobenzena.

Benzena Klorin Klorobenzena Asam Klorida

 Benzena Bromin Bromobenzena Asam Bromida

Nama senyawa yang terbentuk bergantung pada atom halogen yang

mensubstitusi atom H. Perhatikanlah tabel berikut :
Tabel senyawa halobenzena

Atom Halogen Rumus Kimia Nama

Br C6H5Br Bromobenzena
Cl C6H5Cl Klorobenzena
I C6H5I Iodobenzena

2) Substitusi Atom H dengan Gugus Nitro (Reaksi Nitrasi)

Pada reaksi nitrasi, atom H digantikan oleh gugus nitro (NO 2).Pereaksi yang
digunakan adalah asam nitrat pekat (HNO3) dengan katalisator asam sulfat pekat
(H2SO4) sehingga diperoleh hasil reaksi berupa senyawa nitrobenzena.

HNO3 Pekat
Benzena Nitrobenzena

3) Substitusi Atom H dengan Gugus Sulfonat (Reaksi Sulfonasi)

Pada reaksi sulfonasi, atom H digantikan oleh gugus sulfonat (SO3H).Pereaksi

yang digunakan adalah asam sulfat berasap (H2SO4 + SO3) pada suhu 40 °C.

H2SO4 Pekat
Asam Benzena Sulfonat
Benzena
 Senyawa yang terbentuk memiliki namaasam benzena sulfonat.

4) Substitusi Atom H dengan Gugus Alkil (Reaksi Alkilasi Friedel-Crafts)

Pada reaksi alkilasi, atom H digantikan oleh gugus alkil (C nH2n+1).Pereaksi yang
digunakan adalah alkil halida dengan katalisator aluminium klorida (AlCl 3).Produk
yang dihasilkan disebut alkil benzena.

Benzena Alkilhalida Alkil benzena Asam klorida

Benzena Metil klorida Metil benzena Asam klorida

Nama senyawa yang terbentuk bergantung pada gugus alkil yang mensubstitusi
atom H. Berikut contoh penamaan alkil benzena.

Tabel Contoh Senyawa Alkil Benzena

Alkil Halida Rumus Kimia Nama

CH3Cl C6H5CH3 Metil benzena
CH3CH3Cl C6H5CH2CH3 Etil benzena
CH3CH2CH2Cl C6H5CH2CH2CH3 Propil benzena

5) Substitusi Atom H dengan Gugus Asil (Reaksi Asilasi)

Pada reaksi asilasi, atom H digantikan oleh gugus asil (CH3C=O). Pereaksi yang
digunakan adalah halida asam, seperti CH3COCl (asetil klorida) dan CH3CH2C=OCl
(propanoil klorida) dengan katalisator aluminium klorida (AlCl3).
 Benzena Asetil klorida Asetofenon

Nama senyawa yang terbentuk bergantung pada gugus asil yang mensubstitusi
atom H.

Tabel Contoh Senyawa Asilbenzena

Gugus Asil Rumus Kimia Nama

CH3COCl C6H5COCH3 Asetofenon
CH3CH2COCl C6H5COCH2CH3 Fenil etil keton

Dari kelima reaksi substitusi pada benzena yang telah ditunjukkan di atas,
secara umum, reaksi-reaksi tersebut dapat digambarkan sebagai berikut :

6) Adisi Atom H Pada Benzena (Reaksi Hidrogenasi)

Pada reaksi ini, atom H (hidrogen) amengadisi benzena, sehingga ikatan

rangkap pada benzena akan putus dan membentuk sikloheksana. Adapun katalis
yang digunakan pada reaksi ini adalah platina.
 H H

H2
H H
Pt

H H
Benzena Sikloheksana
na

b. Reaksi Pada Senyawa Turunan Benzena

Senyawa turunan benzena yang dihasilkan dari reaksi monosubstitusi dapat

mengalami substitusi kedua.

Ada 3 kemungkinan struktur senyawa turunan benzena yang mengalami

substitusi kedua, yaitu posisi 1 dan 2, posisi 1 dan 3, serta posisi 1 dan 4. Senyawa
turunan benzena yang posisi atom-atom substituennya terletak pada cincin nomor 1
dan 2 disebut senyawa orto. Senyawa turunan benzena yang posisi atom-atom
substituennya terletak pada cincin nomor 1 dan 3 disebut senyawa meta. Senyawa
turunan benzena yang posisi atom-atomnya terletak pada cincin nomor 1 dan 4
disebut senyawa para.

Setiap substituen pada substitusi pertama, akan menentukan posisi substituen

pada substitusi selanjutnya. Adapun kecenderungan posisi substituen pada substitusi
kedua dan selanjutnya pada senyawa turunan benzena ditunjukkan pada tabel
sebagai berikut :

Secara umum, reaksi-reaksi tersebut dapat digambarkan sebagai berikut :

 Adapun beberapa contoh senyawa turunan benzena yang mengalami reaksi
substitusi kedua :

Toluena Klorin Orto-klorotoluena

2. Kegunaan Benzena Dan Turunannya

Benzena banyak digunakan sebagai pelarut non polar dan juga sebagai bahan baku
pembuatan senyawa-senyawa aromatik lainnya yang merupakan senyawa turunan
benzena. Masing-masing dari senyawa turunan benzena tersebut memiliki kegunaan
yang beragam bagi kehidupan manusia.Disadari atau tidak, sejumlah zat kimia telah
banyak dikonsumsi baik secara langsung maupun tidak langsung.Bahan-bahan kimia
yang dikonsumsi secara langsung, misalnya zat aditif pada makanan dan
obatobatan.Bahan-bahan kimia yang dikonsumsi secara tidak langsung misalnya pupuk
dan pestisida.

a. Sebagai Zat Aditif pada Makanan

 Zat aditif makanan adalah zat kimia yang tidak biasa dimakan secara langsung,
tetapi ditambahkan ke dalam makanan untuk memperoleh sifat-sifat tertentu.Contoh
zat aditif adalah cita rasa, bentuk, aroma, warna, dan tahan lama (awet).
1) Pemanis
Pemanis makanan yang tradisional biasanya menggunakan gula tebu atau gula
aren (kelapa).Pemanis buatan yang diizinkan oleh Departemen Kesehatan adalah
sakarin, aspartam, dan sorbitol. Sakarin adalah senyawa turunan benzena berupa
kristal putih, hampir tidak berbau. Rasa manis sakarin 800 kali dari rasa manis gula
tebu. Sakarin ditambahkan ke dalam minuman atau biskuit dengan dosis yang
dikonsumsi tidak melebihi 1 g per hari.Aspartam merupakan serbuk berwarna putih,
tidak berbau, dan bersifat higroskopis. Rasa manis aspartam sama dengan 200 kali
dibandingkan gula tebu. Untuk setiap kg berat badan jumlah aspartam yang boleh
dikonsumsi setiap harinya adalah 40 mg.

2) Pengawet

Penambahan zat pengawet pada makanan berguna untuk mencegah oksidasi dan
menghambat pertumbuhan bakteri. Bahan pengawet buatan sebagai antioksidan
adalah butil hidroksi anisol (BHA), butil hidroksi toluena (BHT), paraben (p–
hidroksibenzoat), dan propilgalat, sedangkan untuk menghambat pertumbuhaan
bakteri atau jamur adalah natrium benzoat.
3) Pewarna Makanan
Pewarna buatan bertujuan menjadikan makanan seolah-olah memiliki banyak
warna daripada yang sesungguhnya.Pewarna buatan umumnya berasal dari senyawa
aromatik diazonium yang terbuat dari bahan dasar anilina.Anilina dapat diubah
menjadi garam diazonium dengan bantuan asam nitrit dan asam klorida.

Garam diazonium selanjutnya diubah menjadi berbagai macam zat warna. Di

bawah ini merupakan contoh warna Red 2 dan yellow 6 yang memiliki struktur
sebagai berikut:
 Ada beberapa pewarna buatan yang diizinkan oleh Depkes di antaranya dapat
dilihat pada tabel berikut.

Beberapa Merk Dagang Pewarna Makanan

Nama Nama Niaga

Amaran food Red
Eritrosin food Red
Fast green food green
Indigotin food blue
Sunset food Yellow
ellow
Tartrazin food Yellow

Namun, ada beberapa pewarna berbahaya dan dilarang penggunaannya karena

berpotensi menimbulkan karsinogen, salah satunya adalah auramin.

b. Sebagai Obat-obatan
Berbagai jenis obat telah diproduksi dan dikonsumsi untuk menjaga kesehatan
dan menyembuhkan berbagai jenis penyakit.Pada umumnya obat-obatan yang
diproduksi dapat dikelompokkan ke dalam obat analgesik, antibiotik, psikiatrik, dan
hormon.Analgesik adalah obat yang digunakan untuk mengurangi rasa sakit. Jika
kita merasa sakit, otak kita akan mengeluarkan zat kimia yang disebut analgesik.
Obat analgesik yang dipasarkan dikemas dengan nama dagang, seperti aspirin,
parasetamol, dan kodeina. Aspirin dipakai untuk mengurangi rasa sakit seperti sakit
kepala atau sakit gigi.Aspirin juga dapat digunakan untuk menurunkan suhu
tubuh.Namun demikian, penggunaan aspirin harus hati-hati sebab dapat melukai
dinding usus, juga bersifat candu (ketagihan).Aspirin dapat diproduksi melalui
reaksi asilasi asam salisilat. Persamaan kimianya:

Parasetamol (asetaminofen) dipasarkan dengan nama panadol. Parasetamol

memiliki kegunaan serupa aspirin, yakni mengurangi rasa sakit.Namun, parasetamol
tidak begitu berbahaya jika dibandingkan dengan aspirin sebab parasetamol tidak
melukai dinding usus.Hampir semua obat yang beredar dipasaran menggunakan zat
aktif parasetamol.Penggunaan parasetamol yang berlebihan dapat menimbulkan
gangguan ginjal dan hati.

Struktur MolekulParasetamol

Metil salisilat adalah komponen utama obat gosok atau minyak angin.

Benzaldehida dapat berkondensasi dengan asetaldehida (etanal), untuk

menghasilkan sinamaldehida (minyak kayu manis) yang memiliki banyak manfaat
bagi kesehatan, diantaranya: mengontrol gula darah, mengurangi kadar kolestrol
jahat, anti infeksi, meringankan sakit pada penderita rematik, mencegah
pertumbuhan sel kanker, dan lain-lain. Selain itu dapat juga digunakan sebagai
zat pengawet serta bahan baku pembuatan parfum karena memiliki bau yang khas.

c. Sebagai Pestisida

Pestisida adalah zat yang digunakan untuk mencegah, mengendalikan, atau

membunuh serangga (insektisida), tumbuhan (herbisida), dan jamur (fungisida).
Pestisida yang tergolong senyawa halobenzena, misalnya DDT (diklorodifenil–
trikloroetana); 2,4–D; dan 2,4,5–T. Senyawa lainnya adalah turunan fosfat dan
karbamat. Selain itu dalam kehidupan sehari-hari dikenal fenol sebagai karbol atau
lisol yang juga berfungsi sebagai zat disenfektan.
 Paration efektif digunakan untuk mencegah hama pengganggu buah-buahan,
tetapi pestisida ini sangat beracun bagi manusia.
Selain kegunaan di atas, senyawa benzena juga dapat digunakan sebagai berikut.
 Stirena
Stirena digunakan sebagai bahan dasar pembuatan polimer sintetik polistirena
melalui proses polimerisasi. Polistirena banyak digunakan untuk membuat isolator
listrik, boneka, sol sepatu serta piring dan cangkir.

 Asam tereftalat
Asam tereftalat merupakan bahan serat sintetik polyester.

Asam tereftalat

 Toluena

Toluena digunakan sebagai pelarut dan sebagai bahan dasar untuk membuat
TNT (trinitotoluena), senyawa yang digunakan sebagai bahan peledak (dinamit).
Diagram Kegunaan Benzena dan Turunannya