B

A
H

A
N

A
R

BENZENA DAN SENYAWA TURUNANNYA

1
 Benzena merupakan senyawa aromatik tersederhana. Nama “aromatik” itu diberikan karena
anggota-anggota yang pertama dikenal dari golongan ini mempunyai aroma yang sedap. Akan
tetapi, belakangan dikenal juga senyawa sejenis yang tidak berbau, bahkan ada yang berbau tidak
sedap. Kini, istilah aromatik itu dikaitkan dengan struktur dan sifat-sifat khas tertentu.

1. Sejarah Penemuan

Benzena pertama kali ditemukan oleh Michael Faraday pada tahun 1825. Faraday
mengisolasi benzena dari residu minyak yang tertimbun dalam pipa induk gas di London dan
memberinya nama hidrogen bikarburet (bicarburet of hydrogen). Pada tahun 1833, ilmuan Jerman
Eilhard Mitscherlich berhasil membuat benzena melalui distilasi asam benzoat dan kapur.
OH

C=O
Panas

+ CaO (s) + CaCO3 (s)

Asam Benzoat Kalsium Oksida Benzena Kalsium Karbonat

Mitscherlich memberi nama senyawa tersebut dengan sebutan benzin. Pada tahun 1845,
ilmuan inggris, Charles Mansfield yang bekerjasama dengan August Wilhelm von Hofmann,
mengisolasi benzena dari ter batu bara. Empat tahun kemudian, Mansfield memulai produksi
benzena dari ter batu bara dalam skala industri.

2. Rumus Struktur dan Sifat Aromatik

Senyawa Aromatis
Yang termasuk senyawa aromatis adalah :
• senyawa benzena dan
• senyawa dengan sifat kimia seperti benzena.
Para ahli kimia mengemukakan bahwa benzena memiliki rumus kimia C6H6. Namun rumus
stuktur ini membingungkan para ahli selama bertahun-tahun. Rumus struktur molekul benzena
(C6H6) memperlihatkan ketidakjenuhan. Sebagai pembanding heksana yang merupakan senyawa
jenuh dengan 6 atom karbon mempunyai rumus molekul C6H14. Heksena yang merupakan senyawa
dengan satu ikatan rangkat mempunyai rumus molekul C 6H12, sedangkan heksuna yang
mengandung satu ikatan rangkap tiga mempunyai rumus molekul C 6H10. Akan tetapi, benzena tidak
memperlihatkan ketidakjenuhan. Benzena tidak melunturkan warna air bromin (tidak diadisi oleh
bromin). Benzena lebih mudah mengalami substitusi daripada adisi.

C6H6 + Br tidak terjadi reaksi adisi

C6H6 + KMnO4 tidak terjadi reaksi oksidasi
C6H6 + Br2 terjadi reaksi substitusi menghasilkan C6H6Br2
C6H6 + H2 terjadi reaksi adisi menghasilkan C6H12

2
 Dalam upaya mengungkapkan bagaimana struktur benzena yang sebenarnya para ahli kimia
berlomba-lomba untuk menemukannya. Pada tahun 1865, Friederich A.Kekule berhasil
menggambarkan struktur benzena yang dipakai sampai saat ini. Menurut Kekule, struktur benzena
berbentuk cincin beranggota enam (heksagonal) dengan sudut 120°C memiliki ikatan rangkap yang
berselang-seling.

Gambar 1. Sarang lebah berbentuk segi

enam yang menyerupai bentuk benzena

Sumber: honeybeesuite.com
Benzena memiliki ikatan rangkap, tapi mengapa tidak dapat diadisi? Berdasarkan hasil
penelitian setiap atom C pada cincin benzena memiliki sifat dan fungsi yang sama. Hal ini
didasarkan bahwa semua ikatan antar atom C pada cincin benzena memiliki panjang yang sama,
yaitu 0,139 nm.
Oleh karena itu diusulkan bahwa ikatan rangkap pada benzena tidak terfokus pada atom
karbon tertentu, melainkan selalu berpindah-pindah. Peristiwa ini disebut resonansi. Peristiwa
resonansi ini menyebabkan benzena bersifat stabil dan sukar mengalami reaksi adisi. Reaksi
benzena pada umumnya adalah reaksi substitusi yaitu penggantian atom H oleh gugus lain tanpa
mengganggu cincin karbonnya.

Struktur benzena menurut Kekule

Ketiga ikatan rangkap tersebut dapat bergeser dan kembali dengan cepat sedemikian sehingga 2
bentuk yang mungkin tersebut tidak dapat dipisahkan.

Orbital Benzena
 Setiap karbon pada benzena mengikat 3 atom lain menggunakan orbital hibridisasi sp2
membentuk molekul yang planar.
Benzena merupakan molekul simetris, berbentuk heksagonal dengan sudut ikatan 120o.
 Setiap atom C mempunyai orbital ke empat yaitu orbital p. Orbital p akan mengalami tumpang
suh (overlapping) membentuk awan elektron sebagai sumber elektron.

3
Model Resonansi Benzena

Aturan Huckel
Senyawa aromatis harus memenuhi kriteria :
 siklis

 mengandung awan elektron p yang terdelokalisasi di bawah dan di atas bidang molekul
 ikatan rangkap berseling dengan ikatan tunggal

 mempunyai total elektron p sejumlah 4n+2, dimana n harus bilangan bulat

Misal: bila jumlah elektron p suatu cincin siklik = 12, maka n=2,5 maka bukan senyawa aromatis

4
3. Tata Nama Benzena dan Senyawa Turunan Benzena

Benzena memiliki banyak senyawa turunan. Pada minuman misalnya, senyawa benzena
digunakan sebagai pengawet. Tahukah kalian senyawa benzena yang digunakan sebagai pengawet
pada makanan dan minuman? Asam benzoat adalah senyawa turunan benzena yang kalian ketahui.
Senyawa benzena memiliki 6 atom H. Bila salah satu atau lebih atom H pada benzena
digantikan (substitusi) dengan atom atau gugus atom lain (substituen) maka senyawa tersebut
dinamakan senyawa turunan benzena. Substituen inilah yang membedakan senyawa turunan
benzena yang satu dengan yang lainnya. Substituen yang berbeda memiliki nama yang berbeda
pula dengan senyawa turunan benzena lainnya dan kegunaannya juga berbeda.

A. Struktur dan Tata Nama

Dalam sistem penamaan IUPAC, cincin benzena dianggap sebagai induk, sama seperti rantai
terpanjang dalam alkana. Gugus alkil (R), halogen (X), atau nitro (NO 2) yang terikat pada cincin
benzena dinamai dalam bentuk awalan pada benzena. Perhatikan beberapa contoh berikut ini.

CH2 CH3 Br NO2

etilbenzena bromobenzena nitrobenzena

Namun demikian, banyak turunan benzena yang mempunyai nama khusus yang lebih lazim
digunakan. Beberapa diantaranya diberikan pada Tabel 1.
Gugus bervalensi (bertangan) satu yang diturunkan dari benzena disebut gugus fenil (C6H5
—), sedangkan yang diturunkan dari toluena (C6H5—CH3) disebut gugus benzil (C6H5—CH2—),
jadi klorobenzena dapat disebut fenilklorida
Tata nama senyawa turunan benzena pada umumnya tidak begitu sistematis. Masing-masing
senyawa dikenal dengan nama lazim atau nama turunannya. Nama turunan diperoleh dengan
menggabungkan nama substituen sebagai awalan yang diikuti dengan kata benzena. Berikut tata
cara penamaan senyawa turunan benzena.
1 Nama Senyawa Turunan Benzena Satu Substituen

Nama senyawa turunan benzena dengan satu substituen yang lazim digunakan dapat dilihat pada
tabel berikut :

5
 Tabel 1. Nama senyawa turunan benzena 1 substituen
Substituen Rumus Rumus Struktur Nama IUPAC/Trivial
Molekul
Alkil (— C6H5—CH3 Metilbenzena/Toluena
CH3) CH3

Halogen C6H5—F X Flourobenzena/Fenil

flourida
(—F, —Cl, C6H5—Cl
Klorobenzena/Fenil klorida
—Br, —I) C6H5—Br
Bromobenzena/Fenil
C6H5—I
bromida
Iodobenzena/Fenil iodida
Hidroksi C6H5—OH Hidroksibenzena/Fenol
OH
(—OH)

Amino C6H5—NH2 Aminobenzena/Anilina

NH2
(—NH2)

Nitro C6H5—NO2 Nitrobenzena

NO2
(—NO2)

Karboksilat C6H5—COOH O Asam benzoat

C
(—COOH)
OH

Aldehida C6H5—CHO O Benzaldehida

C
(—CHO)
H

Sulfonat C6H5—OSO3H Asam benzenasulfonat

OSO3H
(—OSO3H)

Etena C6H5— C = CH2 Fenil etena/Stirena

CH=CH2
(—
H
CH=CH2)

Benzena yang kehilangan 1 atom H disebut fenil. Gugus yang diturunkan dari toluena disebut
benzil.
Contoh
Cl CH2— CH2—Cl
6
 Fenil Fenil klorida Benzil Benzil klorida

2
Turunan Benzena dengan Dua Substituen

a. Dua substituen yang sejenis

Apabila dua atom H dari molekul benzena yang disubstitusi maka ada tiga kemungkinan
posisi substituen yang terikat pada atom-atom karbon. Hal itu dapat dinyatakan dengan awalan o
(orto), -), bila substituen terletak dalam posisi 1,2. Awalan m (meta), bila terletak dalam posisi 1,3.
Awalan p (para) bila terletak pada posisi 1,4. Penamaan senyawa juga dapat dengan menggunakan
angka. Dalam penamaan senyawa, posisi substituen menjadi penting di mana penomoran dilakukan
searah atau berlawananarah jarum jam untuk memberikan nomor serendah mungkin
Contoh:

b. Dua substituen yang memiliki gugus berbeda

Penamaan senyawa pada turunan benzena dengan dua substituen yang memiliki gugus yang
berbeda hampir sama dengan penamaan pada senyawa turunan benzena dengan dengan dua
substituen yang sejenis, hanya saja pada substituen yang memiliki gugus fungsi yang berbeda
memiliki aturan dalam penomorannya.
Senyawa turunan benzena yang memiliki gugus berbeda maka urutan prioritas penomoran
adalah :

—COOH, —SO3H, —CHO, —CN, —OH, —NH2, —R, —NO2, —X

Dengan R adalah alkil, dan X adalah halogen

Contoh :

2-kloro nitrobenzena
(o-kloro nitrobenzena)

3 Turunan Benzena dengan Tiga Substituen

7
 Jika terdapat tiga substituen atau lebih pada sebuah cincin benzena, maka sistem o, m dan p
tidak dapat diterapkan lagi. Dalam hal seperti itu, posisi substituen dinyatakan dengan angka.
Urutan prioritas penomoran untuk beberapa substituen yang umum adalah sebagai berikut.
—COOH, —SO3H, —CHO, —CN, —OH, —NH2, —R, —
NO2, —X
Namun demikian, penamaan disusun menurut abjad. Perhatikan beberapa contoh berikut.
NO2 CH3
NO2 O2N NO2

NO2 NO2

1,2,4-trinitro benzena 2,4,6-trinitro toluena (TNT)

Jika sebuah cincin benzena terikat pada suatu rantai alkana bergugus fungsi atau pada rantai
alkana yang terdiri dari 7 atom karbon atau lebih, maka cincin benzena itu dianggap sebagai
substituen, bukan lagi sebagai induk.

Contoh :

HO—CH2—CH2— (2-fenil-1-etanol)

CH3—CH—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3 (2-fenilklorida)

4. Sifat-Sifat Benzena dan Turunan Benzena

a. Sifat fisis benzena dan turunan benzena

Benzena memiliki struktur yang lebih simetris dibandingkan senyawa alifatik
serupa,dengan susunan yang lebih rapat sebagai kristal. Hal ini menjelaskan mengapa titik
leleh benzena (6ᵒC) lebih tinggi dibandingkan heksana (-95ᵒC). Untuk turunan benzena,
sifat fisisnya tergantung dari jenis substituennya.
Jenis substituen juga menentukan kelarutan benzena dan turunannya. Kebanyakan
turunan benzena tidak larut dalam air. Akan tetapi, turunan benzena dengan gugus yang
sangat polar seperti –OH dan –COOH memiliki kelarutan yang cukup baik dalam air.

b. Sifat kimia benzena dan tunanan benzena

Sifat Kimia Benzena
Struktur benzena yang mengandung elektron-elektron yang terdelokalisasi
memberikan kestabilan yang tinggi pada benzena. Hal ini menyebabkan benzena sulit
bereaksi atau menjadi tidak reaktif. Jika terjadi reaksi, maka diperlukan kondisi seperti suhu
dan tekanan tinggi serta katalis.
Jenis reaksi kimia pada benzena umumnya adalah reaksi substitusi. Reaksi ini
melibatkan serangan pada cincin benzena yang kaya akan elektron olehelektrofil yang
mengandung muatan positif parsial/utuh. Karenanya, reaksi substitusi ini juga dikenal
sebagai reaksi substitusi elektrofilik. Reaksi substitusi dapat berlangsung pada suhu tinggi,
atau lebih umum menggunakan katalis agar dapat berlangsung pada suhu lebih rendah.
8
 Di samping itu, meski sulit namun benzena juga dapat bereaksi melalui reaksi adisi,
tetapi pada kondisi ekstrim, yakni pada suhu dan tekanan tinggi dengan bantuan katalis.
Reaksi adisi yang terjadi melibatkan radikal bebas, bukan ikatan rangkap karena akan
mengganggu delokalisasi elektron tersebut. Seperti halnya senyawa hidrokarbon pada
umumnya, benzena juga dapat teroksidasi melalui reaksi oksidasi berupa pembakaran.
Sifat Kimia Turunan Benzena
Keberadaan subtituen pada turunan benzena akan mempengaruhi kerapatan elektron
dari cincin benzena sehingga akan mempengaruhi laju reaksi.
 Subtituen seperti –OH, -NH2, dan OCH3
Menyumbangkan kerapatan elektronnya ke cincin sehingga reaksi akan berlangsung
lebih cepat. Sebagai contoh, reaksi anilina (C6H5 – NH2) tidak memerlukan katalis
karena substituen –NH2-nya yang sangat reaktif.
 Substituen seperti –COOH, -NO2, dan –SO3H cenderung menarik kerapatan elektron
dari cincin, sehingga reaksi akan berlangsung lebih lambat.

Tabel 1. 1 Reaksi-Reaksi Senyawa Benzena

Jenis Reaksi Keterangan
Reaksi Reaksi alkilasi Friede-Crafts. Benzena bereaksi dengan gugus alkil
Substitusi (R) dari haloalkana (R – X) membentuk alkilbenzena dengan bantuan
katalis AlCl3. Katalis membantu pembentukan elektrofil R+ dengan
muatan parsial positif pada atom C yang awalnya mengikat halogen
(X).
R – X + AlCl3 → R+ + AlCl3X-
δ+
CH3CH2+

AlCl3

+ C2H5Cl + HCl
Etilbenzena
Reaksi halogenasi. Dalam gelap, benzena dapat bereaksi dengan
halogen dengan bantuan katalis seperti AlCl3 dan FeBr3. Katalis ini
berfungsi untuk mempolarisasi molekul halogen dengan menerima
sepasang elektron dari salah satu atom halogen. Dengan demikian,
salah satu ujung molekul halogen akan mempunyai muatan parsial
positif dan bertindak sebagai elektrofil untuk menyerang cincin
benzena yang nukleofilik. Reaksi melibatkan pembentukan
intermediat sebelum diperoleh halobenzena.
δ+ δ-
Cl – Cl – AlCl3

AlCl3
+ Cl2 + HCl
Klorobenzena
Reaksi nitrasi. Benzena bereaksi lambat dengan HNO3 pekat pada
suhu 50ᵒC. Oleh karena itu, asam nitrat ini dicampur dengan H 2SO4

9
pekat. Pencampuran ini menghasilkan elektrofil NO2+ melalui reaksi:
HNO3 + 2H2SO4 → NO2+ + 2HSO4- + H3O+
δ+
NO2+

H2SO4 pekat*
50ᵒC

+ HNO3(pekat) + H2O
Nitrobenzena
 Pada suhu 50ᵒC, asam sulfat pekat tidak bereaksi dengan benzena

Reaksi sulfonasi. Benzena dapat bereaksi dengan SO 3 dalam H2SO4

pekat membentuk asam benzenasulfonat. Di dalam reaksi, cincin
benzena yang kaya akan elektron diserang oleh elektrofil SO 3 dengan
muatan parsial positifnya pada atom S.

δ+ H2SO4
SO3
+
Asam benzenasulfonat
Reaksi formilasi Gatterman-Koch. Benzena bereaksi dengan formil
klorida (HCOCl) membentuk benzaldehid dengan bantuan katalis
AlCl3 dan CuCl. HCOCl yang bersifat tidak stabil dibuat dengan
mencampurkan CO dna HCl. Selanjutnya katalis membentu
terbentuknya elektrofil [H – C = O] + dimana atom C yang bermuatan
parsial positif akan menyerang cincin benzena.
CO + HCl  HCO – Cl dan HCO – Cl + AlCl 3 → [H – C = O]+ +
AlCl4-
δ+
[H – C = O]+

AlCl3,CuCl

+ CO, HCl + H2O

Benzaldehid
Reaksi asilasi Friedel-Crafts. Benzena bereaksi dengan gugus asil
(RCO - ) dari asil klorida (RCOCl) membentuk asetofenon (metil fenil
keton) dengan bantuan katalis AlCl3. Katalis membantu pembentukan
elektrofil RCO+ dengan muatan parsial positif pada atom C.
CH3COCl + AlCl3 → [CH3 – C = O]+ + AlCl4-
δ+
[CH3 – C = O]+

O
AlCl3

+ CH3, C Cl + HCl

10
 Asetofenon (metil fenil keton)

Reaksi Reaksi Hidrogenasi. Benzena bereaksi secara adisi dengan hidrogen

Adisi (H2) membentuk sikloheksana. Reaksi berlangsung pada suhu dan
tekanan tinggi dengan bantuan katalis. Reaksi tidak melibatkan ikatan
rangkap benzena, tetapi radikal bebas.

Panas, tekanan
tinggi
+ H2 Pt, Pd, Ni, Ru, atau Rh
Sikloheksana
Reaksi klorinasi. Benzena bereaksi dengan klorin (Cl2) pada suhu
dan tekanan tinggi atau dengan bantuan cahaya kuat seperti UV.

Panas, tekanan, atau

cahaya
+ 3Cl2
Benzena heksaklorida (BHC)
Reaksi Reaksi pembakaran. Benzena teroksidasi oleh O2 melalui reaksi
Oksidasi pembakaran. Reaksi ini menghasilkan karbon dengan kadar yang
tinggi

5. Kegunaan Benzena dan Turunannya

A. Kegunaan Benzena
Benzena dibuat dari minyak bensin (gasolin) yang mengandung atom C5 sampai C10.
Benzena banyak digunakan untuk pelarut seperti sulfur, fosfat, iodin, dan lemak. Secara
umum benzena digunakan sebagai pelarut organik. Benzena juga digunakan dalam industri
parfum, obat-obatan, dan untuk bahan dasar pembuatan senyawa turunan benzena seperti
fenol, toluena, dan lainnya dengan cara reaksi substitusi. Benzena juga merupakan bahan
baku untuk mensintesis berbagai senyawa karbon lain yang berbentuk polimer, seperti
polimerisasi dari stirena (C6H6 – CH = CH2) membentuk polistirena (karet sintesis).

Gambar 2. Parfum dibuat dengan bahan dasar benzena

11
 Benzena dapat menyebabkan leukimia (kanker sel darah putih). Menghirup benzena
dengan kadar yang tinggi dapat menyebabkan kematian. Jika mengkonsumsi makanan yang
mengandung benzena dalam jumlah yang cukup banyak dapat menyebabkan muntah, iritasi
lambung, pusing kepala hingga dapat menyebabkan kematian.

B. Kegunaan Turunan Benzena

Kegunaan dan Bahaya
Senyawa benzena dan turunannnya banyak digunakan dalam kehidupan sehari-hari,
misalnya naftalena atau kapur barus digunakan sebagai pengharum pakaian, kemudian asam
benzoat untuk mengawetkan makanan. Berikut ini beberapa senyawa turunan benzena yang
banyak digunakan.
a. Fenol
Fenol dikenal juga dengan nama asam karbolat. Meskipun memiliki gugus –OH
senyawa ini bukan golongan alkohol. Hal ini diketahui dari sifatnya yang dapat bereaksi
dengan NaOH (basa) membentuk garam natrium fenolat, sedangkan alkohol tidak
bereaksi dengan NaOH. Selain itu fenol merupakan asam lemah sedangkan alkohol
bersifat basa. Fenol dibuat dengan mereaksikan fenil halida dengan basa kuat pada suhu
320ᵒC.

Cu
+ NaOH(l) + NaCl(s)
320ᵒ
Klorobenzena Fenol
C
Fenol berbentuk kristal berwarna putih namun mudah larut dalam air. Dalam kehidupan
sehari-hari fenol dikenal dengan nama lisol atau karbol yang berfungsi sebagai
desinfektan. Fenol digunakan sebagai antiseptik karena dapat membunuh bakteri.
Kegunaan yang lain dari fenol adalah sebagai bahan baku sintesis zat warna, obat-
obatan, minyak pelumas,dan bahan baku pembuatan plastik bakelit. Fenol bersifat
korosif karena dapat merusak protein sehingga akan terasa sakit bila mengenai kulit.

Gambar 3. Pembersih lantai terbuat dari karbol (larutan fenol dalam air sabun
b. Anilina
Anilina memiliki rumus kimia C6H5NH2 dikenal juga dengan nama fenilamina atau
aminobenzena, tidak berwarna dan berwujud padat pada suhu kamar, titik didih 184ᵒC
dan titik lelehnya -6ᵒC. Karena titik lelehnya yang rendah senyawa ini mudah menguap.
Anilina digunakan sebagai bahan baku pembuatan zat warna diazo. Anilina dapat
diubah menjadi garam diazonium dengan bantuan asam nitrit dan asam klorida.

12
 Selanjutnya garam diazonium diubah menjadi berbagai macam zat warna. Salah satunya
adalah Red No.2.

Gambar 4. Struktur kimia pewarna Red No. 2

Gambar 5. Pewarna rambut terbuat dari anilina

Dulu pewarna Red No. 2 digunakan sebagai pewarna minuman, namun ternyata bersifat
mutagen, oleh karena itu sekarang ini digunakan sebagai pewarna wol dan sutera, selain
digunakan sebagai bahan baku pembuatan zat warna, anilina juga digunakan sebagai
bahan baku pembuatan obat-obatan. Penggunaan anilina secara berlebih dapat
menyebabkan beberapa masalah kesehatan seperti mual, muntah, pusing, dan sakit
kepala.
c. Asam Benzoat
Asam benzoat adalah senyawa turunan benzena yang mempunyai rumus kimia –
C6H5COOH. Senyawa ini berwarna putih, memiliki titik leleh 122ᵒC dan titik didih
249ᵒC. Asam benzoat bersifat asam lemah. Dalam kehidupan sehari-hari digunakan
sebagai pengawet berbagai makan olahan, contohnya untuk mengawetkan kecap, roti,
saos, dan minuman ringan.

13
 Gambar 6. Minuman ringan mengandung pengawet asam benzoat
Penggunaan asam benzoat sebagai bahan pengawet makanan tidak boleh
ditambahkan berlebih karena dapat menyebabkan sakit tenggorokan, mual-mual,
muntah, dan sakit perut.
d. Stirena
Stirena merupakan senyawa turunan benzena yang mempunyai rumus kimia
C8H8. Stirena banyak digunakan pada industri polimer, sebagai bahan baku utama
pembuatan plastik yang dikenal dengan nama polistirena. Kegunaan yang lain dari
stirena yaitu sebagai bahan baku pembuatan karet sintetis dan fiberglass.

Struktur Stirena

Gambar 7. Tangki air terbuat dari stirena

e. Metilbenzena
Metil benzena dikenal juga dengan nama toluena adalah cairan tidak
berwarna dan tidak larut dalam air. Toluena digunakan sebagai pelarut senyawa karbon,
selain itu digunakan dalam pembuatan asam benzoat dan bahan peledak trinitro toluena

Gambar 8 . Dinamit merupakan bahan peledak, dibuat menggunakan bahan dasar

toluena

14
 H2SO4
+ 3HNO3(l) + 3H2O
Pekat
Metilbenzena Asam Nitrat Trinitrotoluena (TNT)
Pekat

f. Nitrobenzena
Nitrobenzena berbentuk zat cair berwana kuning muda, beraroma buah almond,
higroskopis, dan uapnya beracun. Senyawa ini digunakan sebagai pelarut dan bahan
baku pada pembuatan anilina serta digunakan juga dalam produk semir.

Struktur nitrobenzena

Gambar 9 . Semir sepatu mengandung nitrobenzena

g. Naftalena
Naftalena memiliki rumus kimia C10H8, dikenal juga dengan nama kapur barus
yang fungsinya sebagai pengharum sekaligus pengusir ngengat. Naftalena merupakan
padatan berwarna putih, mudah menguap, diperoleh dari ekstraksi tar batubara. Dalam
industri naftalena digunakan untuk bahan pewarna dan bahan resin sintetik.

Struktur Naftalena

Gambar 10. Naftalena dapat ditemukan pada kapur barus (kamper)

h. Asam salisilat
15
 Asam salisilat merupakan senyawa turunan benzena yang tergolong asam
karboksilat sehingga asam salisilat memiliki gugus karboksil (-COOH). Adanya gugus
ini menyebabkan asam salisilat dapat bereaksi dengan alkohol membentuk ester. Ester
dari reaksi asam salisilat dan metanol menghasilkan metil salisilat. Metil salisilat
merupakan senyawa yang dapat ditemukan pada beberapa merk obat gosok atau yang
berhubungan dengan kulit, contohnya minyak gondopuro untuk obat urut.
Ester asam salisilat yang lain adalah aspirin. Aspirin digunakan sebagai obat
sakit kepala karena dapat bertindak sebagai antipiretik (pengurang demam) dan analgesik
(pengurang rasa sakit). Selain fungsinya sebagai antipiretik dan analgesik penggunaan
aspirin juga dapat menyebabkan gangguan kesehatan, diantaranya terkikisnya mukosa
lambung sehingga dapat menyebabkan sakit maag dan pendarahan pada lambung

Asam salisilat Aspirin

Gambar 11. Minyak urut mengandung metil salisilat

i. Parasetamol
Parasetamol dikenal juga dengan nama asetaminofen. Senyawa ini memiliki
fungsi yang sama seperti aspirin, namun lebih aman untuk lambung. Mengkonsumsi
parasetamol berlebih dapat menyebabkan gangguan hati dan ginjal.

Struktur Parasetamol

Gambar 12. Bodrex yang beredar di pasaran mengandung parasetamol

j. Butil Hidroksi Toluena (BHT) dan Butil Hidroksi Anisol (BHA)

Butil hidroksi toluena (BHT) dan butil hidroksi anisol (BHA) merupakan senyawa
turunan benzena yang digunakan untuk mengawetkan makanan yang mengandung
lemak agar tidak berbau tengik. BHT dan BHA merupakan zat antioksidan yang dapat
16
 mencegah oksidasi oleh udara. Namun BHT dan BHA dapat menyebabkan kanker dan
tumor karena sifat oksidasi dan metabolismenya.

BHT BHA

Gambar 13 . Butil Hidroksi Toluena dan Butil Hidroksi Anisol merupakan bahan
pengawet buatan yang ditambahkan pada margarin sebagai zat antioksidan untuk
mencegah oksidasi oleh udara agar tidak berbau tengik

k. Sakarin dan Aspartam

Sakarin adalah senyawa turunan benzena berupa kristal putih, hampir tidak berbau. Rasa
manis sakarin 800 kali dari manis gula tebu. Sakarin ditambahkan ke dalam minuman
atau biskuit dengan dosis yang dikonsumsi tidak melebihi 1 g per hari.
Aspartam merupakan serbuk berwarna putih, tidak berbau, dan bersifat higroskopis.
Rasa manis aspartam sama dengan 200 kali dibandingkan gula tebu. Untuk setiap kg
berat badan jumlah aspartam yang boleh dikonsumsi setiap harinya adalah 40 mg. Jika
melebihi dosis akan menyebabkan gangguan fungsi hati.

Sakarin Na-aspartam

17