BENZENA DAN TURUNANNYA

Struktur dan Tatanama Benzena dan

Turunannya

Reaksi-Reaksi Benzena

Materi Sifat Fisik dan Sifat Kimia Benzena dan

Turunannya

Kegunaan dan Bahaya Senyawa Benzena dan

Turunannya dalam Kehidupan Sehari-hari
 Struktur Benzena

• Benzena digolongkan dalam senyawa aromatik paling

sederhana.

• Senyawa ini memiliki rumus C6H6.

• Struktur benzena berbentuk siklik (rantai tertutup) dan

segi enam beraturan dengan sudut antar atom karbon 120o.

Gambar Struktur
Tata Nama Benzena

Benzena merupakan nama umum

(trivial) yang sudah lazim
digunakan.
Nama IUPAC dari benzena
adalah 1,3,5 – sikloheksatriena.
 Tatanama Benzena
1. Benzena monosubstitusi
Benzena monosubstitusi adalah benzena dengan 1 substituen alkil.
Rumus Struktur :

Penamaan benzena monosubstitusi menurut IUPAC adalah dengan

menyebutkan nama alkil disertai akhiran benzena.
Contoh :
Beberapa senyawa turunan benzena, antara lain :
2. Benzena disubstitusi
Benzena disubstitusi merupakan benzena dengan 2 substituen alkil.
Apabila benzena mengikat 2 substituen, maka kemungkinan memiliki 3
isomer struktur, yaitu :
 Posisi 1,2 disebut posisi ortho (o-).
 Posisi 1,3 disebut posisi meta (m-).
 Posisi 1,4 disebut posisi para (p-).
Rumus Struktur :
 Penentuan nama benzena disubstitusi yaitu :
1) Menentukan posisi substituen (posisi 1,2 atau 1,3 atau 1,4).
2) Menentukan nama substituen dalam urutan alfabetnya.
3) Menambahkan akhiran benzena.
Contoh :
2. Benzena polisubstitusi
Benzena polisubstitusi adalah benzena yang terdiri dari 3 atau lebih

substituen.

Rumus struktur yang mungkin terjadi:

 Tata nama benzena polisubstitusi yaitu :
1) Menyebutkan semua substituen yang terikat beserta nomornya
(urutan penomoran substituen sesuai alfabet dan dari angka yang
terkecil).
2) Menambahkan akhiran benzena.
Contoh :
 Jika salah satu dari 3 substituen memberikan nama khusus (trivial),
maka senyawa benzena polisubstitusi diberi nama sebagai turunan
dari nama khusus tersebut.
 Urutan prioritas gugus fungsi sebagai berikut
-COOH, -SO3H, -CHO, -CN, -OH, -NH2, -R(alkil), NO2, -X(halogen)
Gugus yang berada disebelah kiri dianggap sebagai gugus pada
rantai induk atau diutamakan.
 Reaksi-Reaksi Benzena

1. Reaksi Halogenasi
Pada reaksi halogenasi, atom H digantikan oleh atom
halogen, seperti Br, Cl, dan I. Pereaksi yang digunakan
adalah gas Br2, Cl2, dan I2 dengan katalisator besi(III)
halida.
2. Reaksi Nitrasi
Pada reaksi nitrasi, atom H digantikan oleh gugus nitro
(NO2). Pereaksi yang digunakan adalah asam nitrat
pekat (HNO3) dengan katalisator asam sulfat pekat
(H2SO4).
3. Reaksi Sulfonasi
Pada reaksi sulfonasi, atom H digantikan oleh gugus
sulfonat (SO3H). Pereaksi yang digunakan adalah asam
sulfat berasap (H2SO4 + SO3) pada suhu 40 °C.
4. Reaksi Alkilasi
Pada reaksi alkilasi, atom H digantikan oleh gugus
alkil (CnH2n+1). Pereaksi yang digunakan adalah alkil
halida dengan katalisator aluminium klorida (AlCl3).
5. Reaksi Asilasi
Pada reaksi asilasi, atom H digantikan oleh gugus asil
(CH3C=O). Pereaksi yang digunakan adalah halida
asam, seperti CH3COCl (asetil klorida)
dan CH3CH2C=OCl (propanoil klorida) dengan
katalisator aluminium klorida (AlCl3).
 Sifat Fisik dan Sifat Kimia Benzena dan Turunannya
 Sifat Fisis
o Zat cair tidak berwarna.
o Memiliki bau yang khas.
o Mudah menguap.
o Tdak larut dalam pelarut polar seperti air, tetapi larut dalam pelarut yang kurang
polar atau nonpolar, seperti eter dan tetraklorometana.
o Titik leleh : 5,5oC
o Titik didih : 80,1oC
o Densitas : 0,88
o Senyawanya berupa senyawa lingkar/siklis.
o Terjadi resonansi (pergerakan elektron di dalam molekul).
o Terjadi delokalisasi elektron pada struktur benzena.
o Mempunyai aroma yang khas.
 Sifat Fisik dan Sifat Kimia Benzena dan Turunannya
 Sifat Kimia
o Bersifat kasinogenik (racun).
o Merupakan senyawa nonpolar.
o Tidak begitu reaktif, tapi mudah terbakar dengan menghasilkan banyak jelaga.
o Lebih mudah mengalami reaksi substitusi dari pada adisi. (untuk mengetahui
beberapa reaksi substitusi pada benzena).
o Walaupun sukar diadisi tapi benzena masih dapat diadisi dengan katalis yang tepat,
misalnya:
 Adisi dengan hidrogen dengan katalis Ni/Pt halus.
 Adisi dengan Cl, atau Br, dibawah sinar matahari.
o Sukar dioksidasi dengan senyawa oksidator seperti KMnO4, K2Cr2O7, dll.
o Reaksi pada benzena harus menggunakan katalis karena kestabilan molekul benzena.
 Kegunaan dan Bahaya Senyawa Benzena dan Turunannya
dalam Kehidupan Sehari-hari

Benzena
 Benzena merupakan zat kimia yang tidak berwarna, mudah terbakar,
dan berwujud cair.
 Benzena digunakan sebagai pelarut dan bahan pembuat polimer.
Namun, benzena juga diketahui dapat menyebabkan kanker sel darah putih
(leukimia) bagi manusia. Jika mengisap benzena dengan kadar yang cukup
tinggi, dapat menyebabkan kematian.
Meminum atau memakan makanan yang mengandung benzena dalam
jumlah cukup tinggi dapat menyebabkan berbagai masalah, mulai dari
muntah-muntah, iritasi lambung, kepala pusing, hingga kematian.
Toluena
 Bahan baku pembuat asam benzoat
 Bahan peledak TNT
TNT (Trinitrotoluene) merupakan senyawa turunan benzena
yang bersifat mudah meledak. Senyawa TNT diperoleh melalui
reaksi nitrasi toluena. TNT digunakan sebagai bahan peledak
untuk kepentingan militer dan pertambangan.
Anilina
 Anilina memiliki wujud cair pada suhu kamar dan tidak
berwarna (colorless).
 Anilina banyak digunakan sebagai zat warna.
 Anilina juga digunakan sebagai bahan baku pembuatan
berbagai obat
Di balik kegunaannya, penggunaan anilina secara berlebihan
dapat mengakibatkan mual, muntah-muntah, pusing, dan sakit
kepala. Beberapa penelitian menyebutkan bahwa penggunaan
anilina dapat menyebabkan insomnia.
Klorobenzena
 Klorobenzena adalah senyawa turunan benzena dengan rumus kimia C6H5Cl Senyawa ini
memiliki warna bening (colorless) dan mudah terbakar.
 Klorobenzena banyak digunakan dalam pembuatan pestisida, seperti DDT yang penggunaannya
telah dilarang di seluruh dunia.
Asam Benzoat
 Asam benzoat memiliki sifat fisis di antaranya titik leleh 122 °C
(252 °F) dan titik didih 249 °C (480 °F).
 Penggunaan utama dari asam benzoat adalah sebagai pengawet
makanan.
Fenol
 Turunan benzena ini merupakan padatan kristalin yang tidak
berwarna.
 Fenol memiliki sifat antiseptik sehingga digunakan di dalam
bidang pembedahan untuk mensterilkan alat-alat.
 Fenol juga banyak digunakan dalam pembuatan obat dan
polimer.
 Fenol dapat menyebabkan iritasi pada kulit.
Asam Salisilat
 Asam salisilat merupakan turunan benzena yang
tergolong asam karboksilat sehingga asam salisilat
memiliki gugus karboksil (–COOH).
 Digunakan sebagai bahan baku aspirin (obat sakit
kepala) dan obat anti jamur untuk perawatan kulit
EVALUASI
1. Alkil benzena dapat terbentuk jika benzena direaksikan dengan suatu
alkil halida dengan bantuan katalis aluminium klorida. Jika dalam reaksi
ini digunakan etil klorida, alkil benzena yang terbentuk adalah ....

A. benzil klorida

B. fenil klorida

C. asetil benzena

D. toluena

E. etil benzena
2. Oksidasi sempurna senyawa toluena akan menghasilkan ....
A. fenol
B. anilin
C. benzaldehida
D. asam benzoat
E. nitrobenzena
REFERENSI
Nana Sutresna. 2007. Cerdas Belajar Kimia .
Bandung : Grafindo Media Pratama

Sukardjo (ed.) (2009). Kimia SMA/MA kelas XII.

Jakarta: PT Bumi Aksara