Modul Kimia Organik

MODUL ELEKTORNIK
KIMIA
ORGANIK
UNTUK MAHASISWA
ALKUNA
STRUKTUR
PENAMAAN
SIFAT
PEMBENTUKAN
REAKSI
Oleh :
Disusu Oleh :
Revy Anggun Quraini
Drs. Andi Suherman, M.Si.
Diah Kartika Sari, M.Si.
Pogram Studi Pendidikan Kimia

Fakultas Keguruan dan Ilmu Pendidikan
Universitas Sriwijaya
Modul Elektronik Kimia Organik
KATA PENGANTAR
Alhamdulillahirabbil’alamin segala puji syukur penulis panjatkan kepada Allah

SWT, karena berkat rahmat dan karuniaNya penyusunan Bahan Ajar berupa Modul
elektronik Pembelajaran Kimia organik Universitas sriwijaya Materi alkuna dapat
terselesaikan dengan baik dan lancar.
Modul elektronik ini untuk membantu pembaca dalam mempelajari alkuna.

Pembahasan dimulai dari “alkuna : struktur alkuna, tatanama alkuna, sifat-sifat alkuna,
pembuatan dan reaksi-reaksi dari alkuna. modul elektronik ini didalamnya disertai video
dan animasi untuk meningkatkan pemahaman pembaca mengenai materi-materi yang
disampaikan. Modul elektronik ini telah dilakukan validasi ahli.
Ucapan terima kasih penulis haturkan kepada Andi Suharman, M.Si. dan Diah
Kartika Sari, M.Si. selaku dosen pembimbing yang telah membantu menyelesaikan modul
elektronik ini.
Demikian penyusunan modul elektronik kimia organik ini. Keterbatasan-

keterbatasan yang ada pada penulis, terpaksa membatasi pengintegrasian materi. Koreksi
dari semua pihak sangat penulis harapkan demi penyempurnaan modul elektronik ini.
Penulis berharap dengan optimis semoga modul elektronik pembelajaran ini dapat
membantu pembaca yang akan belajar dan semoga dapat menambah khazanah bagi kita
semua. Amin
Indralaya, Maret 2019
Penulis
i
Materi Alkuna
DAFTAR ISI
KATA PENGANTAR ............................................................................i

DAFTAR ISI ......................................................................................... ii
PENDAHULUAN ................................................................................ iii
PETA KONSEP ....................................................................................vi
ALKUNA ................................................................................................ 8
SRUKTUR ALKUNA ........................................................................... 9
PENAMAAN ALKUNA ..................................................................... 11
SIFAT FISIK ....................................................................................... 15
PEMBENTUKAN ALKUNA ............................................................. 17
REAKSI ALKUNA ............................................................................. 20
EVALUASI ALKUNA ........................................................................ 28
KUNCI JAWABAN............................................................................. 29
GLOSSARIUM .................................................................................... 31
DAFTAR PUSTAKA .......................................................................... 32
ii
Materi Alkuna
Dasar Penelitian Modul
Modul ini ditulis berdasarkan :
Standar Kompetensi Inti

Mahasiswa diharapkan mampu memahami bentuk dan konfigurasi molekul
organik serta reaksi-reaksi yang dialami senyawa didasarkan pemahaman sifat
gugus fungsinya.
Standar Kompetensi Dasar

1. Menganalisis jenis-jenis senyawa hidrokarbon.
2. Mengalasisi karakteristik gugus fungsional.
3. Menanalisis reaksi kimia dalam sintesis senyawa organik
Indikator
1. Mahasiswa dapat menjelaskan struktur dari alkuna
2. Mahasiswa dapat memberikan penamaan pada senyawa alkuna
3. Mahasiswa dapat menjelaskan sifat-sifat dari alkuna
4. Mahasiswa dapat menjelaskan pembuatan alkuna
5. Mahasiswa dapat menjelaskan reaksi-reaksi dari alkuna
Tujuan
1. Setelah mempealajari modul, mahasiswa dapat menjelaskan struktur dari
alkuna dengan benar
2. Setelah mempealajari modul, mahasiswa dapat memberikan penamaan
pada senyawa alkuna dengan benar
3. Setelah mempealajari modul, mahasiswa dapat menjelaskan sifat-sifat dari
alkuna dengan benar
iii
Materi Alkuna
4. Setelah mempealajari modul, mahasiswa dapat menjelaskan menjelaskan

pembuatan dari alkuna dengan benar
5. Setelah mempealajari modul, mahasiswa dapat menjelaskan menjelaskan
reaksi-reaksi dari alkuna dengan benar
Capaian Pembelajaran Mata Kuliah

 Setelah menyelesaikan perkuliahan ini mahasiswa dapat membedakan dan
mendeskripsikan struktur senyawa alkuna, sifat-sifat alkuna, pembuatan
alkuna dan reaksi-reaksi pada alkuna
iv
Materi Alkuna
Petunjuk Penggunaan Modul Elektronik
Modul ini dibuat dan dirancang sebagai bahan untuk melangsungkan

pembelajaran baik dikampus maupun belajar secara mandiri serta untuk
meningkatkan proses maupun hasil belajar, maka pada bagian ini diberikan
panduan belajar bagi mahasiswa
Panduan belajar mahasiswa:

1. Rajinlah mengikuti kuliah dan buatlah catatan-catatan yang diperlukan
2. Bila memungkinkan pelajari kembali, pada hari yang sama, materi yang
diberikan. Gunakan modul elektronik ini sebagai pelengkap catatan anda
3. Berfikirlah secara kritis. Pastikan anda betul-betul sudah memahami materi
yang disampaikan. Cara terbaik yang diperlukan untuk megetahuinya adalah
dengan menjelaskan suatu konsep kepada teman kuliah atau orang lain.
4. Lihatlah tayangan animasi molekul-molekul 3 dimensi untuk meningkatkan
abstraksi pemahaman anda.
5. Jangan segan bertanya kepada dosen bila anda perlu bantuan
6. Dengan mempelajari contoh-contoh soal didalam setiap akhir subbab,
kemampuan anda untuk menganalisis dan menyelesaikan soal akan bertambah
baik.
7. Untuk menguji pemahaman anda, Jangan lupa untuk mengerjakan setiap
latihan soal yang diberikan sesudah setiap contoh soal, sehingga anda tahu
persis bagaimana menyelesaikan soal yang masih satu pembahasan dengan
contoh soal.
8. Untuk memastikan apakah anda sudah memahami konsep materi yang
disampaikan kerjakan evaluasi soalnya.
9. Koreksi jawaban anda dengan menanyakan dosen, hitung jawaban benar anda,
kemudian gunakan rumus dibawah ini untuk mengetahui tingkat penguasaan
materi
v
Materi Alkuna
𝑗𝑢𝑚𝑙𝑎ℎ 𝑗𝑎𝑤𝑎𝑏𝑎𝑛 𝑏𝑒𝑛𝑎𝑟

Tingkat penguasaan = X 100 %
𝑗𝑢𝑚𝑙𝑎ℎ 𝑝𝑒𝑟𝑡𝑎𝑛𝑦𝑎𝑎𝑛
Arti tingkat penguassaan yang dicapai adalah
86% - 100% = sangat baik

76% - 85% = baik
60% - 75% = cukup
46% - 59% = kurang
≤ 45% = kurang sekali
vi
Materi Alkuna
Peta Konsep
ALKUNA
Menjelaskan
Struktur Alkuna
Sifat Alkuna
Penamaan Alkuna
Pembentukan Alkuna
Terdiri atas
Alkuna Internal dari

Alkuna Terminal Penataan Ulang
Alkana oleh
Alkuna dari Alkena Basa
Reaksi alkuna
Terdiri atas
Adisi Hidrogen Adisi Halogen Adisi Hidrogen

Halida
Hidrasi Alkuna Menjadi Oksidasi Alkuna

Keton dan Aldehid
vii
Materi Alkuna
Modul Kimia Organik
A. ALKUNA
Tujuan Pembelajaran
Setelah mempealajari modul,
Video struktur 3 dimensi alkuna (klik link mahasiswa dapat menjelaskan
untuk melihat video) struktur dari alkuna dengan benar
mahasiswa dapat memberikan
penamaan pada senyawa alkuna
dengan benar
mahasiswa dapat menjelaskan sifat-
sifat dari alkuna dengan benar
Gambar A.1 Struktur 3 dimensi Setelah mempealajari modul,
alkuna pada video pembelajaran mahasiswa dapat menjelaskan
menjelaskan pembuatan dari alkuna
Alkuna merupakan suatu dengan benar
golongan hidrokarbon alifatik yang
mahasiswa dapat menjelaskan
mempunyai gugus fungsi berupa ikatan menjelaskan reaksi-reaksi dari alkuna
rangkap tiga karbonkarbon. Seperti dengan benar
halnya ikatan rangkap pada alkena,
ikatan rangkap tiga pada alkuna juga
TAUKAH KAMU
disebut ikatan tidak jenuh. Ketidak Gas asetilena (etuna) digunakan
untuk bahan bakar las. Ketika asetilena
jenuhan ikatan rangkap tiga karbon- dibakar dengan oksigen maka dapat
karbon lebih besar dari pada ikatan mencapai suhu 3000º C. Suhu tinggi tersebut
mampu digunakan untuk melelehkan logam
rangkap dua pada alkena. Oleh karena dan menyatukan pecahan-pecahan logam.
itu kemampuannya bereaksi juga lebih
besar. Alkuna dapat mengalami reaksi
adisi elektrofilik dengan X2, HX, dan
H2O. Alkuna dapat mengalami reaksi
hidroborasi-oksidasi, dan ikatan
rangkap tiga alkuna dapat direduksi
Gambar A.2 Penggunaan gas asetilena
menjadi ikatan rangkap dua dan juga
menjadi ikatan tunggal. Reaksi alkuna Sumber gambar : https://encrypted-
tbn0.gstatic.com/images?q=tbn:ANd9Gc
yang tidak terjadi pada alkena adalah RX-Z-
alkuna terminal dapat diubah menjadi emgdnV5cwzbeSDk48dM2qZC74wd1eKE
FdvcqlxrjSMTfG
senyawa garam dengan logam alkali.
8
1. Struktur Alkuna
Gugus fungsional pada alkuna adalah karbon-karbon yang berikatan rangkap tiga
(C≡C). Ikatan rangkap tiga pada alkuna memiliki satu ikatan σ dan dua ikatan π terjadi,
terbentuknya ikatan tersebut karena tumpang tindih antara orbital hibrid sp atom karbon-
karbon yang bersebelahan dan membentuk ikatan σ. Tumpang tindih antara dua orbital 2py
yang sejajar dari karbon-karbon yang bersebelahan membentuk satu ikatan π, tumpang
tindih orbital 2pz membentuk ikatan π yang kedua. panjang ikatan karbon-karbon rangkap
tiga lebih pendek dari panjang ikatan karbon-karbon rangkap dua dan ikatan karbon-
karbon tunggal. ikatan π pada alkuna lebih lemah dari ikatan π pada alkena.
gambar 1.1 tumpang tindih orbital p dan silinder dari densitas elektron
Sumber gambar : https://encrypted-
tbn0.gstatic.com/images?q=tbn:ANd9GcQTrKBDTSy4cIDIm61L
WIif9jhRrgPvxiLYbUBm3fUnSYtaAhYA
alkuna paling sederhana adalah etuna, C2H2, atau asetilen. Asetilen merupakan molekul
yang berbentuk linier, dengan sudut semua ikatannya adalah 180o. Panjang ikatan karbon-
karbon pada asetilen adalah 121 pm (1,21 Å)
Video struktur alkuna (klik link untuk

melihat video)
Gambar 1.3 Asetilen (a) Struktur Lewis,

b) model tongkat-bola
sumber gambar : https://encrypted-
tbn0.gstatic.com/images?q=tbn:ANd9GcRCKUQlU
-
Gambar 1.4 Struktur alkuna pada video
9V2FSyqgTKMH2vujyEMtmRotEjGzcg_jkdpxqV8K4
pembelajaran
c
9
Materi Alkuna
Pada asetilen masing-masing ikatan karbon-hidrogen terbentuk karena tumpang tindih
antara orbital 1s dari hidrogen dan orbital sp dari karbon yang membetntuk ikatan σ.
Karena pada orbital hibrida sp karakter orbital s 50% maka pada asetilen ikatan karbon-
hidrogen sangatalah kuat.
Berdasarkan pemahamanmu tulis rangkuman mengenai pengertian

struktur alkuna
Latihan soal
Jelaskan terbentuknya ikatan π dan σ pada alkuna.
10
Materi Alkuna
2. Penamaan Alkuna
Sesuai dengan aturan IUPAC
Video penamaan alkuna (klik link
pemberian nama sama dengan pemberian nama pada
untuk melihat video)
alkena, akhiran –ena diganti dengan akhiran –una.
Untuk etuna dan propuna tidak perlu diberi nomor
sebab tidak ada kemungkinan lain letak ikatan
rangkap tiganya. Untuk molekul alkuna yang lebih
besar, rantai terpanjang harus memiliki ikatan
Gambar 2.1 penamaan alkuna pada
karbon-karbon rangkap tiga dan penomoran dimulai
video pembelajaran
dari ujung rantai sedemikian sehingga ikatan rangkap
mendapat nomor kecil. Jika terdapat lebih dari satu ikatan karbon-karbon rangkap tiga
sebelum akhiran –una diberi sisipan di-, tri-, tetra-, ...dan seterusnya.
3-metil-1-butuna 6,6-dimetil-3-butuna 1,6-heptadiuna

Sistem IUPAC menerima nama etuna dengan nama umumnya asetilena sebagai
nama sistematis, asetilen lebih sering digunakan. Nama umum untuk alkuna adalah
dengan menggunakan asetilen. Contoh: Metil asetilen untuk propuna, dimetil asetilen
untuk 2-butuna dan vinil asetilen untuk 1-buten-3-una.
Alkuna dengan ikatan rangkap karbon-karbon berada di ujung rantai dikenal
dengan nama alkuna terminal dan jika ikatan rangkap ditengah rantai dikenal dengan nama
alkuna internal.
5-metil-2-heksuna 3-metil-1-pentuna 3,3-dimetil-1-butuna

Alkuna internal Alkuna terminal Alkuna terminal
11
Materi Alkuna
Sikloalkuna yang paling kecil yang berhasil diisolasi TAHUKAH KAMU

adalah siklooktuna. Siklooktuna tidak begitu stabil pada Karbanion alkuna
suhu kamar ia mengalamo polimerisasi. Sudut ikatan C-C≡C merupakan nukleofil yang
pada siklooktuna sekitar 155o yang seharusnya adalah 180o. sangat bagus dan bisa
digunakan untuk menyerang
Jadi ada tegangan sudut yang cukup signifikan sehingga
senyawa karbonil dan alkil
siklooktuna tidak begitu stabil. Sikloalkuna yang lainnya halida untuk melangsungkan
seperti siklononuna pada suhu kamar relatif stabil dan sudut reaksi adisi. Dengan
demikian sangat penting
ikatan C-C≡C sekitar 160o. Tegangan sudut siklononuna
untuk menambah panjang
relatif lebih kecil dari tegangan sudut pada siklooktuna. rantai senyawa organik
Berdasarkan pemahamanmu tulis rangkuman mengenai

penamaan alkuna
12
Materi Alkuna
Contoh soal
Gambarlah rumus strukturnya dan tuliskan nama dari isomernya senyawa C4H6 dan
C5H8
a.) CH≡C-CH2-CH3
1-butena
CH3-CH≡C-CH3
2-butena
b.) CH≡C-CH2-CH2-CH3
1-pentuna
CH3-C≡C-CH2-CH3
2-pentuna
CH≡C-CH-CH3
CH3
3-metil, 1-butuna
13
Materi Alkuna
Soal latihan
Gambarlah rumus strukturnya dan dan tuliskan nama dari isomernya senyawa
C6H10
14
Materi Alkuna
3. Sifat fisik Alkuna
Sifat fisik alkuna hampir mirip dengan alkena. Alkuna dengan berat molekul ringan
berupa gas pada suhu kamar. Alkuna yang berupa cair pada suhu kamar memiliki massa
jenis kurang dari 1 g/mL. Pada tabel 3.1. data titik didih, titik leleh, dan massa jenis
beberapa alkuna yang berat molekulnya rendah.
Seperti halnya alkena, alkuna merupakan senyawa nonpolar, maka alkuna tidak
larut dalam air dan pelarut polar lainnya. Mereka dapat saling larut dengan sesamanya dan
pelarut-pelarut organik nonpolar lainnya.
Sifat utama yang berbeda dengan alkena adalah bahwa alkuna yang memiliki atom
hidrogen yang terikat pada C≡C (alkuna terminal) memiliki sifat asam yang cukup besar
sehingga dengan basa kuat seperti natrium amida, NaNH2, proton dapat lepas membentuk
anion asetilida.
Asam kuat Basa kuat Basa lemah Asam lemah

pKa 25 Ion asetilida pKa 28
Basa-basa kuat lainnya yang dapat digunakan untuk melepas proton pada alkuna terminal
adalah natrium hidrid dan litium diisopropilamida (LDA) .
Natriun hidrida Litium Diisopropilamida (LDA)

Tabel 3.1. Sifat Fisik Beberapa Alkuna Dengan Berat Molekul Rendah
TITIK
NAMA RUMUS TITIK DIDIH MASSA JENIS
LELEH
Etuna HC≡CH -81 -84 ( gas)
Propuna CH3C≡CH -102 -23 ( gas)
1-Butuna CH3CH2C≡CH -126 8 ( gas)
2-Butuna CH3C≡CCH3 -32 27 0.691
1-Pentuna CH3(CH2)2C≡CH -90 40 0.690
1-Hexuna CH3(CH2)3C≡CH -132 71 0.716
1-Oktuna CH3(CH2)5C≡CH -79 125 0.746
1-Dekuna CH3(CH2)7C≡CH -36 174 0.766
15
Materi Alkuna
Berikut reaksi alkuna sebagai asam:
Alkuna terminal dapat bereaksi denga ion logam perak dan ion logam tembaga.
Dengan ion logam perak alkuna terminal akan membentuk endapat. Reaksi ini biasa
digunakan untuk membedakan alkuna terminal dan alkuna internal.
Endapan Video sifat kimia alkuna (klik link

tidak bereaksi
Gambar 3.1 sifat alkuna pada video

pembelajaan
Berdasarkan pemahamanmu tulis rangkuman mengenai sifat-sifat

alkuna
16
Materi Alkuna
Soal latihan
Jelaskan sifat alkuna
4. Pembuatan Alkuna
a. Alkuna internal dari alkuna terminal
Ion asetilida memiliki sifat sebagai nukleofil sehingga dapat bereaksi substitusi
nukleofilik denga metil halida atau dengan alkil halida primer.
Natrium asetilida etilbromida 3-heksuna
Sikloheksilasetilena sikloheksiletil asetilena

Ion asetilida juga dapat bereaksi dengan gugus karbonil dan gugus epoksida
menghasilkan alkohol.
Video alkuna internal dari alkuna terminal (klik link untuk

melihat video)
gambar 4.1 alkuna terminal ke

internal pada video
pembelajaran
17
Materi Alkuna
b. Alkuna dari alkena (adisi – eliminasi)
Alkena direaksikan denga 1 mol bromida (Br2) atau klorida (Cl2) yang
akanmenghasilkan dihaloalkana. Selanjutnya dihaloalkana direaksikan dengan basa
kuat seperti sodium amida dalam amonia cair sehingga terjadi dehidrohalogenasi
membentuk alkuna.
Video alkuna dari alkena (klik

link untuk melihat video)
Gambar 4.2 alkuna dari alkena

dari viedo pembelajaran
c. Penataan ulang alkuna oleh basa
Penataan ulang terjadi melalui

pembentukan allena. Sering
terjadi asetilida terdeprotonasi
mengalami penataan ulang
membentuk produk yang lebih
stabil (alkuna lebih tersebustitusi
lebih stabil).
18
Materi Alkuna
Berdasarkan pemahamanmu tulis rangkuman mengenai pembuatan

alkuna
Soal latihan
Sebutkan reaksi yang dapat digunakan untuk membedakan alkuna terminal dan
alkuna internal
19
Materi Alkuna
5. Reaksi Alkuna
Ikatan rangkap tiga karbon-karbon pada alkuna sangat kaya akan elektron
sehingga bersifat sebagai nukleofil dan akan mudah bereaksi dengan elektrofil.
reaksi senyawa alkuna yang sering dan umum terjadi adalah adisi elektrofilik.
a. Adisi Hidrogen
Alkuna jika direaksikan dengan gas H2 dengan katalis logam transisi seperti
Palladium, Platinum, atau Nikel akan mengadisi 2 mol H 2 membentuk alkana.
Reaksi reduksi alkuna dengan katalis ini dapat dilakukan pada suhu sedikit di atas
suhu kamar dengan tekanan yang sedang dari gas H2.
CH3–C≡CCH3 + 2 H2 Pd, Pt, or Ni CH3CH2CH2CH3

3 atm
Alkuna dapat direduksi hanya dengan

Video reaksi adisi mengadisi 1 mol H2 sehingga terbentuk alkena.
hidrogen (untuk melihat
Katalis yang digunakan untuk reaksi ini adalah
video klik kalimat bergaris
bawah) katalis Lindlar (campuran palladium, bariumsulfat,
dan quinolin).
H2 akan diadisi oleh alkuna secara simultan
dari arah yang sama (syn adisi) sehingga
diperoleh alkena dengan geometri cis.
Gambar 5.1 adisi hidrogen

Trans alkena dapat diperoleh jika alkuna direaksikan dengan logam

natrium dan amoniak.
Natrium akan
20
Materi Alkuna
melepaskan satu elektronnya ke ikatan rangkap karbon-karbon sehingga
terbentuk radikal anion. Radikal anion mengalami protonasi dari amoniak
membentuk radikal vicinal. Radikal menerima elektron membentuk anion
yang kemudian mengalami protonasi membentuk produk alkena dengan
arah adisi trans adisi.
TAHUKAH KAMU
Asetilena terklorinasi
digunakan sebagai pelarut.
Asetilena klorida juga
digunakan untuk bahan awal
pembuatan polivinil klorida
(PVC) dan poliakrilonitril.
Gambar 5.2 pipa PVC

Sumber gambar :
https://i0.wp.com/gresik.co/w
p-
content/uploads/2016/01/har
b. Adisi Halogen (Bromin dan Klorin) ga-pipa-
pvc.jpg?resize=600%2C300
Adisi 1 mol Br2 pada alkuna akan menghasilkan dibromoalkena.
Adisi bromida pada ikatan karbon-karbon rangkap tiga ini berlangsung
stereoselektif dengan produk utamanya anti adisi. Pada mekanisme adisi
ini terbentuk intermediet ion bromonium siklik.
Video adisi halogen (klik link

Adisi klorin pada alkuna tidak

sestereoselektif bromin, produk alkena yang
dihasilkan merupakan campuran syn dan anti
adisi. Gambar 5.3 adisi Halogen dari
viedo pembelajaran
21
Materi Alkuna
Br Br H3C Br Br Br
H3C CH3
Br CH3 H3C CH3
c. Adisi Hidrogen Halida

.
Adisi hidrogen halida pada alkuna mula-mula akan membentuk haloalkena,
adisi selanjutnya akan menghasilkan dihaloalkana. Pada adisi ini mengikuti
aturan Markovnikov
E dan Z E dan Z
Dengan adanya peroksida (mengikuti

Video hidrogen halida
mekanisme radikal bebas) arah adisinya (klik link untuk elihat
merupakan anti Markovnikov. video)
Gambar 5.4 hidrogen halida

adisi anti Markovnikov
Adisi bromin dan klorin pada alkuna biasanya diikuti dengan adisi lebih
lanjut membentuk alkiltetrabromida dan alkiltetraklorida.
RC≡CR + Br2 ─→ RBrC=CBrR
RBrC=CBrR + Br2 ─→ RBrBrC-CBrBrR
d. Hidrasi Alkuna menjadi Keton dan Aldehid
Hidrasi alkuna menjadi keton atau aldehid melalui intermediet enol ada dua
cara. Katalis ion mercuri dan hidroborasi oksidasi.
22
Materi Alkuna
Adisi Markovnikov Bentuk Keto

(bentuk enol)
Mekanisme:
Ion merkuri akan masuk pada ikatan rangkap sehingga terbentuk
karbokation organomercuri. Merkuri akan terikat pada karbon yang kurang
tersubstitusi sehingga terbentuk karbokation yang lebih stabil (2 o). Oksigen
dari air akan terikat pada kation ini dan selanjutnya akan mengalami
deprotonasi menjadi organomerkuri alkohol. Selanjutnya dengan kondisi
asam ion merkuri akan digantikan oleh proton membentuk alkenol (bentuk
enol).
Bentuk enol merupakan intermediet yang kurang stabil. Dalam suasana

asam akan mengalami isomerisasi (tautomerisasi) menjadi bentuk keto
yang lebih stabil.
Hidroborasi oksidasi menggunakan dialkilboran untuk menghindari

terjadinya adisi dua molekul boran. Dialkilboran yang biasa digunakan
adalah di(sec-isoamil)boran.
23
Materi Alkuna
Video hidrasi alkuna menjadi

Adisi dialkilboran melalui syn adisi keton dan aldehid (klik link untuk
akan membentuk vinil boran dengan arah melihat video)
adisi anti Markovnikov. Dalam suasana

basa hidrogen peroksida mengoksidasi
vinil boran menjadi enol. Enol kemudian
Gambar 5.5 hidarsi alkuna
bertautomerisasi menjadi aldehid.
menjadi keton dan aldehid dari
viedo pembelajaran
e. Oksidasi Alkuna
Alkuna dapat dioksidasi dengan menggunakan berbagai oksidator menjadi
diketon, atau membentuk asam alkanoat.
Kalium permanganat (KMnO4) dengan kondisi netral dan suhu kamar
akan mengoksidasi alkuna menjadi diketon.
Apabila campuran menjadi lebih panas atau menjadi basa maka akan
terjadi oksidasi lebih lanjut membentuk dua ionkarboksilat. Dengan
pengasaman kedua ion karboksilat akan membentuk asam karboksilat.
24
Materi Alkuna
Alkuna terminal akan menghasilkan asam Video hidrasi KMnO4 (klik

link untuk melihat video)
karboksilat dan karbondioksida.
gambar 5.6 hidrasi KMnO4

.Ozonolisis, alkuna direaksikan dengan ozon Video ozonolisis( klik link

diikuti dengan hidrolisis akan teroksidasi dan untuk melihat video)
pecah menjadi asam karboksilat
Gambar 5.7 ozonolisis dari

viedo pembelajaran
Gambar 5.8 skema reaksi pada alkuna

Sumber gambar : http://leah4sci.com/alkyne-reactions-organic-chemistry-cheat-sheet/
25
Materi Alkuna
Berdasarkan pemahamanmu tulis rangkuman mengenai pembuatan

alkuna
26
Materi Alkuna
Contoh soal
Jika 1-pentuna direaksikan dengan H2,Pt dan H2O,H2SO4 .maka tuliskan

senyawa yang terbentuk
a Dengan H2,Pt
H–C≡C–CH2–CH3 direaksikan dengan H2,Pt akan mengalami reduksi

penuh membentuk alkana yaitu CH3– CH2–CH2–CH3 atau 4-pentana
untuk lebih jelasnya lihat video pada reaksi adisi hidrogen
b. Dengan H2O,H2SO4
H–C≡C–CH2–CH3 direaksikan dengan H2O,H2SO4 akan membentuk

enol kemudian keton yaitu CH3– CH2–C = O–CH3 atau 2-butanon
untuk lebih jelasnya dapat dilihat pada video hidrasi alkuna menjadi
keton dan aldehid
Soal latihan
Jika 2-pentuna direaksikan dengan HCl, H2O,H2SO4 dan Br2. Maka tuliskan
senyawa yang terbentuk
27
Materi Alkuna
EVALUASI
1. Jelaskan strutur ikatan rangkap tiga pada alkuna ?

2. Gambarlah rumus struktur dan tulikan nama-nama dari isomer alkuna dengan
rumus molekul C5H8
3. Jelaskan sifat-sifat dari alkuna?
4. Sebutkan reaksi dalam pembentukan alkuna?
5. 3 -metil-1-butuna direaksikan dengan reagen berikut. Tuliskan senyawa yang
terbentuk dari masing-masing reaksi tersebut
a) H2, Pt
b) HCl
c) H2O, H2SO4
d) KMnO4, H2O
e) O3, H2O
28
Materi Alkuna
KUNCI JAWABAN EVALUASI
1. ikatan rangkap pada alkuna memiliki satu ikatan sigma dan dua ikatan pi, ikatan sigma
terbentuk dari tumpang tindih antara orbital hibrid sp atom karbon-karbon yang
bersebelahan. Satu Ikatan pi terbentuk dari tumpang tindih orbital 2p yang sejajar dari
karbon-karbon yang bersebelahan
2. CH≡C-CH2-CH2-CH3
1-pentuna
CH3-C≡C-CH2-CH3
2-pentuna
CH≡C-CH-CH3
CH3
3-metil, 1-butuna
3. - Alkuna memilki berat molekul ringan dan berupa gas dalam suhu kamar
- alkuna bersifat non polar
- alkuna memiliki sifat asam yang besar
4. a. Alkuna internal dari alkuna terminal

b. alkuna dari alkena
c. penataan ulang alkuna oleh basa
5. a. Menghasilkan alkana
CH3-CH2-CH-CH3
CH3
b. menghasilkan alkena
CH2=C-CH-CH3
Br
c. Menghasilkan dalam bentuk keto
CH3-C-CH2-CH3
O
29
Materi Alkuna
d. Menghasilkan diketon
O CH3
HC-C-CH-CH3
O
e. Menghasilkan asam karboksilat
O CH3
H-C-C-CH3 dan
OH
O
H-C (dalam bentuk gas)
OH
30
Materi Alkuna
GLOSSARIUM
Adisi anti adalah dua subtituen diadisi ke sisi (atau muka) yang berlawanan pada ikatan rangkap
dua atau tiga, menghasilkan penurunan derajat ikat namun peningkatan jumlah substituen.
Alkuna internal adalah alkuna yang ikatan rangkap tiganya terletak di tengah rantai.
Alkuna terminal adalah ikatan rangkap tiga terletak di ujung rantai.
Anti-markovnikov merupakan lawan dari aturan markovnikov yang terjadi pada proses adisi
alkena/alkuna dengan hidrogen halida jika dalam campuran reaksi terdapat peroksida atau
O2.
Adisi sin adalah adisi dua substituen pada sisi yang sama (atau muka) dari ikatan rangkap dua atau
ikatan rangkap tiga, menghasilkan penurunan derajat ikat namun peningkatan jumlah
substituen.
Asetilen merupakan nama lain etuna
turan Markovnikov menyatakan bahwa dengan penambahan asam protik HX pada alkena,
menyebabkan hidrogen asam (H) terikat pada atom karbon dengan substituen alkil yang
lebih sediki, dan halida (X terikat pada atom karbon dengan substituen alkil lebih banyak).
Deprotonasi adalah penghilangan proton dari asam Brønsted – Lowry selama reaksi asam basa.
(Brønsted – Lowry acids adalah senyawa yang dapat melepaskan proton untuk membentuk
basa konjugasinya).
Geometri cis merupakan senyawa yang memiliki subtituen terletak pada biang yang sama
Geometri trans merupakan senyawa yang memiliki subtituen terletak pada biang yang
bersebrangan.
Ikatan pi (ikatan π) adalah ikatan kimia kovalen yang dua cuping orbital atom yang berlektron
tunggal bertumpang tindih dengan dua cuping orbital atom lainnya yang juga berlektron
tunggal.
Ikatan sigma (ikatan σ) adalah sejenis ikatan kimia kovalen yang paling kuat. Yang orbital sp nya
saling tumpang tindih
Katalis Lindlar merupakan suatu katalis heterogen yang terdiri dari paladium yang dipendam
dalam kalsium karbonat dan kemudian diracuni dengan berbagai bentuk timbal atau
belerang.
Protonasi adalah penambahan sebuah proton (kation hidrogen H+) ke atom, molekul, atau ion.
31
Materi Alkuna
DAFTAR PUSTAKA
Baucon c, i. “Acetylene Orethynr: 3d Molecule”. Klip video daring. Youtube. 3 desember

2015. Web. 20 februari 2019.
Brown, William H., 1997. introduction to organic chemistry, saunders college publishing.
Channel, c. “A Triple Bond in Ethyne C2h2”. Klip video daring. Youtube. 25 september
2018. Web. 20 februari 2019.
Fessenden, R.J. and J.S. Fessenden. 1986. Kimia Organik Dasar Edisi Ketiga. Jilid 1.
Terjemahan oleh A.H. Pudjaatmaka. Erlangga. Jakarta.
Leah4sci. “Alkyne Reactions Products And Shortcuts”. Klip video daring. Youtube, 22
April 2016. Web. 20 februari 2019.
Leah4sci.“Naming Alkynes Using Iupac Rules For Organic Chemistry Nomenclature
*Error At 3:00*”. Klip video daring. Youtube. 3 maret 2013. Web. 20 februari
2019.
Riswiyanto, 2009. Kimia Organik. Jakarta : Erlangga
32
Materi Alkuna

Modul Kimia Organik

Diunggah oleh

Informasi Dokumen

Deskripsi Asli:

Judul Asli

Hak Cipta

Format Tersedia

Bagikan dokumen Ini

Bagikan atau Tanam Dokumen

Opsi Berbagi

Apakah menurut Anda dokumen ini bermanfaat?

Apakah konten ini tidak pantas?

Hak Cipta:

Format Tersedia

Modul Kimia Organik

Diunggah oleh

Hak Cipta:

Format Tersedia

MODUL ELEKTORNIK

Pogram Studi Pendidikan Kimia

Alhamdulillahirabbil’alamin segala puji syukur penulis panjatkan kepada Allah

Modul elektronik ini untuk membantu pembaca dalam mempelajari alkuna.

Demikian penyusunan modul elektronik kimia organik ini. Keterbatasan-

Indralaya, Maret 2019

KATA PENGANTAR ............................................................................i

Dasar Penelitian Modul

Modul ini ditulis berdasarkan :

Standar Kompetensi Inti

Standar Kompetensi Dasar

4. Setelah mempealajari modul, mahasiswa dapat menjelaskan menjelaskan

Capaian Pembelajaran Mata Kuliah

Petunjuk Penggunaan Modul Elektronik

Modul ini dibuat dan dirancang sebagai bahan untuk melangsungkan

Panduan belajar mahasiswa:

𝑗𝑢𝑚𝑙𝑎ℎ 𝑗𝑎𝑤𝑎𝑏𝑎𝑛 𝑏𝑒𝑛𝑎𝑟

Arti tingkat penguassaan yang dicapai adalah

86% - 100% = sangat baik

Alkuna Internal dari

Adisi Hidrogen Adisi Halogen Adisi Hidrogen

Hidrasi Alkuna Menjadi Oksidasi Alkuna

Video struktur alkuna (klik link untuk

Gambar 1.3 Asetilen (a) Struktur Lewis,

Berdasarkan pemahamanmu tulis rangkuman mengenai pengertian

Jelaskan terbentuknya ikatan π dan σ pada alkuna.

3-metil-1-butuna 6,6-dimetil-3-butuna 1,6-heptadiuna

5-metil-2-heksuna 3-metil-1-pentuna 3,3-dimetil-1-butuna

Sikloalkuna yang paling kecil yang berhasil diisolasi TAHUKAH KAMU

Berdasarkan pemahamanmu tulis rangkuman mengenai

Asam kuat Basa kuat Basa lemah Asam lemah

Natriun hidrida Litium Diisopropilamida (LDA)

Endapan Video sifat kimia alkuna (klik link

Gambar 3.1 sifat alkuna pada video

Berdasarkan pemahamanmu tulis rangkuman mengenai sifat-sifat

Natrium asetilida etilbromida 3-heksuna

Sikloheksilasetilena sikloheksiletil asetilena

Video alkuna internal dari alkuna terminal (klik link untuk

gambar 4.1 alkuna terminal ke

Video alkuna dari alkena (klik

Gambar 4.2 alkuna dari alkena

c. Penataan ulang alkuna oleh basa

Penataan ulang terjadi melalui

Berdasarkan pemahamanmu tulis rangkuman mengenai pembuatan

CH3–C≡CCH3 + 2 H2 Pd, Pt, or Ni CH3CH2CH2CH3

Alkuna dapat direduksi hanya dengan

Gambar 5.1 adisi hidrogen

Trans alkena dapat diperoleh jika alkuna direaksikan dengan logam

Gambar 5.2 pipa PVC

Video adisi halogen (klik link

Adisi klorin pada alkuna tidak

c. Adisi Hidrogen Halida

Dengan adanya peroksida (mengikuti

Gambar 5.4 hidrogen halida

Adisi Markovnikov Bentuk Keto

Bentuk enol merupakan intermediet yang kurang stabil. Dalam suasana

Hidroborasi oksidasi menggunakan dialkilboran untuk menghindari

Video hidrasi alkuna menjadi

adisi anti Markovnikov. Dalam suasana

Alkuna terminal akan menghasilkan asam Video hidrasi KMnO4 (klik

gambar 5.6 hidrasi KMnO4

.Ozonolisis, alkuna direaksikan dengan ozon Video ozonolisis( klik link