ORGANOLOGAM

KELOMPOK 1
A N G G O TA :
1. I N TA N P R AT I W I ( 1 9 3 0 1 0 2 0 8 0 0 4 )
2. L A I LY J A N N AT I ( 1 9 3 0 1 0 2 0 8 0 0 1 )
3. M U H A M M A D N A U FA L PA S H A ( 1 9 3 0 2 0 2 0 8 0 )
4. NOVIA DWI PUTRI JUNILA (193030208038)
5. R E T N O AY U W U L A N D A R I ( 1 9 3 0 2 0 2 0 8 0 2 6 )
 Organologam

Senyawa organologam adalah senyawa di mana atom-atom

karbon dari gugus organik terikat kepada atom logam. Sifat
senyawa organologam yang umum ialah atom karbon yang
lebih elektronegatif daripada kebanyakan logamnya.
Senyawa kompleks logam (biasanya logam-logam transisi)
merupakan senyawa yang memiliki satu atau lebih ikatan
logam-karbon. Senyawa organologam terdiri dari atom pusat
dan ligan. Logam-logam yang dimaksud adalah Logam
transisi dan non transisi.
 Kecenderungan Jenis-jenis Ikatan Yang Terbentuk
Pada Senyawaan Organologam:
 Senyawaan ionik dari logam elektropositif
Garam logam ion-ion karbon yang kestabilannya diperkuat oleh
delokalisasi elektron lebih stabil walaupun masih relatif reaktif.
Adapun contoh gugus organik dalam garam-garaman tersebut
seperti (C6H5)3C-Na+ dan (C5H5)2Ca2+
 Senyawaan yang memiliki ikatan -σ (sigma)
Senyawaan organologam dimana sisa organiknya terikat pada
suatu atom logam dengan suatu ikatan yang digolongkan sebagai
ikatan kovalen (walaupun masih ada karakter-karakter ionik dari
senyawaan ini) yang dibentuk oleh kebanyakan logam dengan
keelektropositifan yang relatif lebih rendah dari golongan pertama
di atas
 Insertion Reaction

Reaksi penyisipan merupakan suatu reaksi yang

menyisipkan suatu molekul kedalam suatu senyawa
organologam. Molekul yang menyisip kedalam
senyawa organologam ini dapat bertindak sebagai 1,1
insertion dan 1,2 insertion, kedua hal ini merupakan
suatu acuan bagaimana molekul ini menyisipkan
dirinya diantara logam dan ligan.
 Carbonyl Insertion (Alkyl Migration)

Reaksi penyisipan karbonil pada dasarnya sama

seperti penyisipan biasanya (1,1 insertion dan 1,2
insertion), tetapi yang membedakan disini adalah yang
masuk diantara logam dan ligan adalah molekul
karbonil (CO).
 Hydride Elimination

Reaksi eliminasi hidrida ini yang sering ditemui

adalah reaksi β-elimination yang merupakan suatu
reaksi transfer atom H pada suatu ligan alkil (pada
ligan posisi β terhadap logam) ke logam.
 Abstraction Reaction

Reaksi abstraksi merupakan suatu reaksi eliminasi

ligan yang tidak akan merubah bilangan koordinasi
logam. Reaksi ini berkaitan dengan pembuangan
substituent pada ligan dengan posisi karbon α dan β
terhadap logam.
Menghitung Elektron
 Jumlah elektron membantu dalam memprediksi stabilitas
senyawa.Ada dua konvensi :
Pelarut Untuk Kimia Organologam

 Reaksi senyawa organologam sangat jarang dicapai dalam larutan

berair.
 Sebagian besar, senyawa organologam terurai dalam air, reaksi
dilakukan dalam pelarut organik, banyak yang polaritas rendah.
 Banyak senyawa organologam bereaksi dengan oksigen dan dengan
demikian harus siap bawah atmosfer inert, seperti nitrogen atau argon.
2. Senyawa Organolitium Dan
Organomagnesium
 Kedua senyawa organolithium (RLi) dan organomagnesium (RMgX) menunjukkan ikatan C−M
dengan karakter ionik yang tinggi. Sehingga senyawa organolithium dan organomagnesium
berperilaku sangat mirip dengan karbanion.

Contoh senyawa organolithium (RLi) Contoh senyawa organomagnesium (RMgX)

 Pembuatan Organolithium (RLi)

Reagen organolithium dapat dibuat dengan memperlakukan organohalide (RX) dengan dua
ekivalen dari Li:

Reaksi :
 Gugus R organohalida dapat berupa alkil, aril, atau vinil, seperti terlihat pada contoh
berikut:
 Pembuatan Organomagnesium(RMgX)
Menurut Grignat Organimagnesium (RMgX) dapat dibuat dengan mereaksikan
organohalida (RX) dengan Mg dalam pelarut eter,seperti dietil eter, yang menghasilkan
penyisipan magnesium ke dalam ikatan C−X:

Reaksi :

Pembentukan senyawa organomagnesium terjadi melalui intermediet radikal. Gugus R dapat

berupa alkil, aril, atau vinyl, seperti yang terlihat pada contoh berikut:
  Organolitium(RLi) Dan Organomagnesium(RMgX) Sebagai Basa Kuat
 Pereaksi Grignard (RMgX) dan pereaksi organolitium (RLi) keduanya merupakan basa yang sangat kuat,
dan masing-masing dapat bereaksi cepat dengan air untuk memberikan hidrokarbon (R−H)

Reaksi :

 Reaksi ireversibel serupa terjadi ketika RMgX atau RLi diperlakukan dengan D 2O. Reaksi ini dapat
digunakan untuk memasang atom deuterium menjadi senyawa, dalam proses yang disebut deuterasi:

Reaksi :

 Pereaksi Grignard (dan pereaksi organolitium) juga bereaksi dengan gugus fungsi apa pun yang
menunjukkan proton asam lemah (OH, NH, SH, C≡CH, atau COOH). Sebagai contoh, pereaksi Grignard
tidak dapat dibuat jika terdapat gugus OH dalam senyawa

Reaksi :
 Pembuatan reagen menurut Grignard membutuhkan penggunaan pelarut, seperti dietil eter, yang
dapat: berfungsi sebagai basa Lewis dan menstabilkan reagen Grignard saat terbentuk yaitu:

Reaksi :

 Untuk halida yang kurang reaktif, seperti vinil klorida, tetrahidrofuran (THF) dapat digunakan
sebagai pengganti dietileter.

Reaksi :
 Senyawa organologam dari unsur golongan 13

 Tidak pernah ditemukan dalam keadaan bebas (harus diisolasi)

 Bersifat elektropositif (kecuali Boron)
 Unsur boron dan aluminum didapatkan dengan reduksi B₂O3 dan
AICI3 dengan kalium
 Indium dan Talium ditemukan tahun 1860 dengan sprektroskopi-
Indium memancarkan garis ungu kebiruan gelap (indigo)
 Talium memancarkan garis hijauGalium ditentukan tahun 1875