LAPORAN LENGKAP

PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

Topik Percobaan : Sintesis Aspirin

Disusun Oleh :

Nama : Intan Pratiwi

NIM : 193010208004

Praktikum Ke : 1 (Satu)

Tanggal Praktikum : Selasa, 28 September 2021

Dosen Pengampu MK :

Asisten Pembimbing : Abdul Latif

Omry Susanto Siregar

LABORATORIUM PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN PENDIDIKAN MIPA

FKIP. UNIVERSITAS PALANGKARAYA

2021
I. TOPIK PERCOBAAN

Sintesis Aspirin

II. TUJUAN PERCOBAAN

Pratikan dapat mempelajari proses sintesis aspirin dari asam

salisilat dan asetat anhidrat.

II. DASAR TEORI

Aspirin merupakan nama lain dari asam asetil salisilat

yang memiliki peranan sangat besar dalam bidang farmasi

yaitu sebagai obat yang berkhasiat anti piretik dan analgenik.

Senyawa aspirin ini tidak terdapat dalam keadaan bebas di

alam, jadi untuk memperolehnya perlu sintesa. Sintesa

adalah reaksi kimia antara dua zat atau lebih untuk

membentuk suatu senyawa baru. Sintesis senyawa organic

adalah sintesis teknik preparasi senyawa yag dapat dianggap

sebagai seni, salah satu senyawa organik yang dapat

disentesis adalah aspirin. Aspirin atau asetosal atau asam

asetilsalisilat adalah turunan dari senyawa asam salisilat yang

diperoleh dari simplisia tumbuhan Coretx salicis (Baysinger,

2004).

Laporan menunjukkan bahwa dosis aspirin kecil (325

mg/hari) yang diminum tiap hari dapat mengurangi incident

infark miokard akut, dan kematian pada penderita angina

tidak stabil (Tjay,1978). Sedangkan efek samping dari aspirin

yang sering terjadi yaitu tukak lambung, kadang-kadang

disertai anemia sekunder (Baysinger, 2004).

Reaksi asetilasi merupakan suatu reaksi yang

memasukkan gugus asetil ke dalam suatu substrat yang

sesuai. Gugus asetil adalah R-C-OO (dimana R merupakan

alkil atau aril). Aspirin disebut juga asam asetil salisilat atau

acetylsalicylic acid, dapat dibuat dengan cara asetilasi

senyawa phenol (dalam bentuk asam salisilat) menggunakan

anhidrida asetat dengan bantuan sedikit asam sulfat pekat

sebagai katalisator(Baysinger,2004). Pada pembuatan aspirin,

asam salisilat (o-hydroxiy benzoic acid) berfungsi sebagai

alkohol dan reaksinya berlangsung pada gugus hidroksi.

Aspirin (asam asetil salisilat) bersifat analgesik yang efektif

sebagai penawar nyeri. Selain itu, aspirin juga merupakan zat

anti-inflamasi untuk mengurangi sakit pada cedera ringan

seperti bengkak dan luka yang memerah. Aspirin juga

merupakan zat antipretik yang berfungsi sebagai obat

penurun demam. Biasanya aspirin dijual dalam bentuk garam

natriumnya, yaitu natrium asetil salisilat(Baysinger,2004).

Bahan-bahan yang digunakan untuk pembuatan aspirin

memiliki sifat-sifat tertentu, berikut ini nama dan sifat dari

bahan-bahan tersebut :
Asam salisilat

Asam salisilat merupakan merupakan asam yang bersifat

iritan lokal, yang dapat digunakan secara topikal. Terdapat

berbagai turunan yang digunakan sebagai obat luar, yang

terbagi atas dua kelas, ester dari asam salisilat dan ester

salisilat dari asam organik. Turunannya yang paling dikenal

adalah asam asetil salisilat.

Asetat Anhidridat

Asetat anhidrat merupakan anhidrat dari asam asetat yang

struktur antar molekulnya simetris. Asetat anhidrat memiliki

berbagai macam kegunaan antara lain sebagai fungisida dan

bakterisida, pelarut senyawa organik, berperan dalam proses

asetilasi, pembuatan aspirin, dan dapat digunakan untuk

membuat acetylmorphine. Asam asetat anhidrat paling

banyak digunakan dalam industri selulosa asetat

untuk menghasilkan serat asetat, plastik, serat kain dan 

lapisan kain.

Asam sulfat

Asam sulfat H2SO4, merupakan asam mineral (anorganik)

yang kuat. Zat ini larut dalam air pada semua perbandingan.

Asam sulfat mempunyai banyak kegunaan dan merupakan

salah satu produk utama industri kimia.

Aspirin
Aspirin adalah sejenis obat turunan dari salisilat yang sering

digunakan sebagai senyawa analgesik (penahan rasa sakit

atau nyeri), antipiretik (terhadap demam) dan peradangan.

Kristalisasi adalah pemisahan bahan padat berbentuk

kristal dari suatu larutan atau suatu lelehan. Disamping untuk

pemisahan bahan padat dari larutan, kristalisasi juga sering

digunakan untuk memurnikan bahan padat yang sudah

berbentuk kristal. Proses pemurnian ini disebut kristalisasi

ulang atau rekristalisasi. Jika suatu larutan senyawa tersebut

dijenuhkan dalam keadaan panas dan kemudian

didinginkan,senyawa terlarut akan berkurang kelarutannya

dan mulai mengendap, membentuk kristal yang murni dan

bebas dari pengotor. Kemurnian zat ini disebabkan oleh

pertumbuahan kristal zat telarut, sehingga za-zat ini dapat

dipisahkan dari pengotornya (Austin, 1984).

Sebagian materi padat baik alami maupun buatan

terdapat dalam bentuk kristal. Bentuk dari kristal dapat

berupa kubik, orthorhombic, heksagonal, monoklinik,

triklinik, dan trigonal. Namun banyak dari kristal ini berupa

polycrystalline yang juga terbentuk dari kristal tunggal.

Dalam kehidupan sehari-hari, kristal tunggal yang sering

dikonsumsi oleh manusia, antara lain kristal garam dan

gula(Austin, 1984).
 Seperti dijelaskan di atas, proses kristalisasi dimulai

dengan menambahkan senyawa yang akan dimurnikan

dengan pelarut panas sampai kelarutan senyawa tersebut

berada pada level super jenuh. Pada keadaan ini, bila larutan

tersebut didinginkan, maka molekul-molekul senyawa

terlarut akan saling menempel, tumbuh menjadi kristal-kristal

yang akan mengendap di dasar wadah. Sementara kotoran-

kotoran yang terlarut tidak ikut mengendap(Austin, 1984).

Pembentukkan kristal itu sendiri terdiri dari dua tahap.

Tahap pertama adalah nukleasi primer atau pembentukkan

inti, yaitu tahap dimana kristal-kristal mulai tumbuh namun

belum mengendap. Tahap ini membutuhkan keadaan

superjenuh dari zat terlarut. Saat larutan didinginkan, pelarut

tidak dapat menahan semua za-zat terlarut, akibatnya

molekul-molekul yang lepas dari pelarut saling menempel

dan mulai tumbuh menjadi inti kristal. Semakin banyak inti-

inti yang bergabung, maka akan semakin cepat pula

pertumbuhan kristal tersebut.Tahap kedua setelah nukleasi

primer adalah nukleasi sekunder. Pada tahap ini petumbuhan

kristal semakin cepat, yang ditandai dengan saling

menempelnya inti-inti menjadi kristal-kristal padat(Austin,

1984).
 Rekristalisasi adalah pemisahan bahan padat berbentuk

kristalin. Seringkali senyawa yang diperoleh dari hasil suatu

sintesis kimia memiliki kemurnian yang tidak terlalu tinggi.

Untuk memurnikan senyawa tersebut perlu dilakukan

rekristalisasi.Untuk merekristalisasi suatu senyawa kita harus

memilih pelarut yang cocok dengan senyawa tersebut.

Setelah senyawa tersebut dilarutkan kedalam pelarut yang

sesuai kemudian dipanaskan (refluks) sampai semua

senyawanya larut sempurna. Apabila pada temperatur kamar,

senyawa tersebut telah larut sempurna di dalam pelarut, maka

tidak perlu lagi dilakukan pemanasan. Pemanasan hanya

dilakukan apabila senyawa tersebut belum atau tidak larut

sempurna pada keadaan suhu kamar. Salah satu faktor

penentu keberhasilan proses kristalisasi dan rekristalisasi

adalah pemilihan zat pelarut (Austin, 1984).

IV. ALAT DAN BAHAN

a. Alat

N Nama Alat Ukuran Jumlah

O
1. Gelas Beaker 1000 ml & 100 ml 2 buah & 1

buah
2. Erlenmeyer 125 ml 1 buah
3. Labu Lengan Samping 500 ml 1 buah
4. Corong - 1 buah
5. Gelas Ukur - 1 buah
 6. Aspreator - 1 buah
7. Kaca Arloji - 1 buah
8. Pengaduk - 1 buah
9. Pipet Tetes - 1 buah
10. Pinset - 1 buah
11. Neraca Analitik - 1 buah
12. Kompo Listrik - 1 buah

b. Bahan

NO Nama Bahan Satuan Jumlah

1. Asam salisilat Gram 2,027 gram
2. Asam Asetat Anhidrat Ml 5 ml
3. Larutan H2SO4 Tetes 5 tetes
4. Aquades - -
5. Kertas Saring - -
6. Etanol - -
7. Es Batu - -

V. PROSEDUR KERJA

1. Menimbang 2,027 gram asam salisilat, kemudian dimasukkan ke

dalam Erlenmeyer.

2. Menambahkan 5 ml anhidrat asetat, diikuti dengan 5 tetes H 2SO4.

Kemudian erlenmeyer di goyangkan hingga larutan homogen.

3. Larutan campuran dipanaskan di dalam air mendidih pada gelas

beaker yang diletakkan di atas kompor listik selama 10 menit.

4. 10 ml air dingin ditambahkan kedalam gelas beaker. Kemudian

erlenmeyer yang berisi larutan campuran dimasukan ke dalam gelas

beaker, diamkan selama 10 menit hingga kristal aspirin terbentuk.

5. Kristal aspirin di saring, kemudian di bilas dengan etanol.

6. Melarutkan kristal aspirin dengan etanol hingga dapat mengkristal

ulang (rekrstalisasi).

7. 60 ml air hangat ditambahkan, kemudian aduk larutan campuran

hingga kristal aspirin terbentuk, massa kertas saring ditimbang.

8. Kristal aspirin yang terbentuk di saring, kemudian dikeringkan di

atas kompor listrik.

9. Kristal aspirin yang sudah kering ditimbang bersamaan dengan

kertas saring.
VI. DATA HASIL PENGAMATAN

N Langkah Percobaan Hasil Pengamatan

O
1. Menimbang 2,027 gram Asam salisilat dalam bentuk

asam salisilat, serbuk. Massa asam salisilat

kemudian dimasukkan adalah 2,027 gram.

ke dalam Erlenmeyer.

2. Menambahkan 5 ml Anhidrat asetat dan H2SO4

anhidrat asetat, diikuti berwarna putih bening. Pada saat

dengan 5 tetes H2SO4. larutan homogen, warna larutan

Kemudian erlenmeyer berubah menjadi putih keruh.

di goyangkan hingga

larutan homogen.

3. Larutan campuran Setelah larutan di panaskan selama

dipanaskan di dalam air 10 menit, warna larutan campuran

mendidih pada gelas berubah menjadi coklat

beaker yang diletakkan kekuningan.

di atas kompor listrik

selama 10 menit.

4. 10 ml air dingin Setelah larutan campuran

ditambahkan kedalam didinginkan selama 10 menit,

gelas beaker. Kemudian warna larutan campuran berubah

 erlenmeyer yang berisi menjadi warna larutan mula-mula

larutan campuran (putih keruh) dan terbentuk kristal

dimasukan ke dalam aspirin.

gelas beaker, diamkan

selama 10 menit hingga

kristal aspirin

terbentuk.

5. Kristal aspirin di Kristal aspirin berwarna putih.

saring, kemudian di

bilas dengan etanol.

6. Melarutkan kristal Kristal aspirin larut sempurna

aspirin dengan etanol dalam etanol.

hingga dapat

mengkristal ulang

(rekrstalisasi).

7. 60 ml air hangat Pada saat 60 ml air ditambahkan

ditambahkan, kemudian warna larutan menjadi putih keruh.

aduk larutan campuran Massa kertas saring adalah 1,354

hingga kristal aspirin gram.

terbentuk, massa kertas

saring ditimbang.
8. Kristal aspirin yang Warna kristal aspirin putih.

terbentuk di saring,

kemudian dikeringkan

di atas kompor listrik.

9. Kristal aspirin yang Massa kristal aspirin + massa kertas

sudah kering ditimbang = 2, 711 gram.

bersamaan dengan

kertas saring.
VII. PERHITUNGAN DAN PEMBAHASAN

a. Perhitungan

Menghitung rendamen kristal aspirin

Diketahui :

Massa kertas saring kosong = 1,354 gram

Massa sampel (asam salisilat) = 2, 027gram

Massa kristal aspirin beserta kertas saring = 2,711 gram

Massa kristal aspirin = 2,711 gram – 1,354 gram

= 1,357 gram

Ditanya : Rendamen kristal aspirin …?

Jawab :

Massakristal , aspirin
Rendamen kristal aspirin = X 100 %
Massa asam salisilat

1,357
= x 100 %
2,027

= 0,67 x 100%

= 67%
b. Pembahasan

Aspirin (Asam Asetil Salisilat) yang merupakan salah satu

turunan dari fenol merohidris ialah fenol dengan satu gugus

hidroksil yang berikatan pada inti aromatisnya. Pada percobaan

sintsesis aspirin metode yang digunakan adalah kristalisasi dan

rekristalisasi.

Langkah pertama yang harus dilakukan adalah menimbang

2,027 gram asam salisilat, kemudian dimasukkan ke dalam

Erlenmeyer. Pada langkah pertama asam salisilat dalam bentuk

serbuk. Asam salisilat digunakan sebagai spesi yang mengandung

alkohol sehingga akan bereaksi dengan anhidrat asetat dan terjadi

reaksi asetilasi pada gugus hidroksinya. Pada langkah kedua, 5 ml

anhidrat asetat ditambahkan, selanjutnya diikuti dengan 5 tetes

H2SO4. Anhidrat asetat digunakan sebagai pelarut asam salisilat

yang berperan dalam proses asetilasi pembentukan asam asetil

salisilat tanpa diencerkan terlebih dahulu dengan aquades (H 2O), 5

tetes asam sulfat berperan sebagai zat penghidrasi dan katalis asam

yang dapat mempercepat terjadinya sintesa dengan cara menurunkan

energi aktivasi sehingga reaksi berjalan lebih cepat dan energi yang

diperlukan dalam reaksi asetilasi semakin sedikit. Kemudian

erlenmeyer di goyangkan hingga larutan homogen. Anhidrat asetat

dan H2SO4 di sini larutan berwarna putih bening. Pada saat larutan

homogen, warna larutan berubah menjadi putih keruh.

Pada langkah ketiga larutan campuran dipanaskan di dalam air

mendidih pada gelas beaker yang diletakkan di atas kompor listrik

kurang lebih selama 10 menit. Setelah larutan di panaskan selama

10 menit, warna larutan campuran berubah menjadi coklat

kekuningan. Erlenmeyer dipanaskan untuk menghilangkan zat-zat

pengotor yang ada pada larutan sehingga menghasilkan aspirin

dengan tingkat kemurnian yang tinggi dan mempercepat kelarutan

asam salisilat, dimana terjadinya gerakan kinetic antar partikel yang

semakin cepat sehingga dapat mempercepat laju reaksi. Selanjutnya,

10 ml air dingin ditambahkan kedalam gelas beaker. Kemudian

erlenmeyer yang berisi larutan campuran dimasukan ke dalam gelas

beaker, diamkan selama 10 menit hingga kristal aspirin terbentuk.

Proses pendinginan menggunakan es batu dilakukan untuk

mempercepat proses terjadinya pembentukan kristal aspirin karena

penurunan suhu akan menginduksi pembentukan kristal secara cepat

yang berdasarkan perbedaan titik beku komponen. Setelah larutan

campuran didinginkan selama 10 menit, warna larutan campuran

berubah menjadi warna larutan mula-mula (putih keruh) dan

terbentuk kristal aspirin. Kemudian tahap selanjutnya kristal aspirin

di saring, kemudian di bilas dengan etanol. Kristal aspirin berwarna

putih. Kemudian melarutkan kristal aspirin dengan etanol hingga

dapat mengkristal ulang (rekrstalisasi). Kristal aspirin larut

sempurna dalam etanol. Kemudian 60 ml air hangat ditambahkan,

kemudian aduk larutan campuran hingga kristal aspirin terbentuk

dan timbang massa kertas saring. Penambahan air hangat bertujuan

untuk membentuk kristal agar berlangsung secara sempurna untuk

mengidrolisis kelebihan asam pada kristal aspirin yang terbentuk.

Pada saat 60 ml air ditambahkan warna larutan berubah menjadi

putih keruh dan massa kertas saring adalah 1,354 gram. Kristal

aspirin yang terbentuk di saring, kemudian dikeringkan di atas

kompor listrik hingga mengering. Pengeringan dilakukan untuk

mengurangi kadar air pada kristal aspirin sehingga rendamen yang

diperoleh semakin akurat. Kristal aspirin yang sudah kering,

kemudian ditimbang bersamaan dengan kertas saring. Massa kristal

aspirin + massa kertas = 2, 711 gram.

VIII. KESIMPULAN

Berdasarkan percobaan yang dilakukan dapat disimpulkan bahwa sintesis

aspirin atau asam asetil salisilat dapat dilakukan dengan menggunakan

metode kristalisasi dan rekristalisasi dengan mekanisme reaksi asetilasi,

dimana terjadinya reaksi antara asam salisilat dengan anhidrida asetat yang

dibantu dengan katalik asam berupa asam sulfat pekat, sehingga diperoleh

kristal aspirin berwarna putih. Proses kristalisasi yang dilakukan

menghasilkan rendemen kristal aspirin sebesar 67 %.

IX. DAFTAR PUSTAKA

Hart, H. 2003. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga.

Martin, E. A. 2012. Kamus Kimia. Yogyakarta: Pustaka Pelajar.

Riswiyanto. 2009. Kimia Organik. Edisi Kedua. Jakarta: Erlangga.

Fessenden, R. J. dan Fessenden J. S. 1994. Kimia Organik. Edisi Ketiga

Jilid Dua. Jakarta: Erlangga.

X. LAMPIRAN

Gambar 1.1 Persiapan bahan dan alat praktikum

Gambar 1.2 Hasil Akhir Reaksi