LAPORAN LENGKAP

PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

Topik percobaan: Sintesis Aspirin

Disusun oleh :

Nama : Retno Ayu Wulandari

NIM : 193020208015

Praktikum : 1 (Satu)

Hari/tanggal : Selasa, 28 September 2021

Dosen Pengampu : Wahyu Nugroho, S.Si, M.Si

Syarpin, S.Pd, M.Si

Heriani, S.Pd, M.Pd

Asisten Praktikum : Abdul Latif

Omry Susanto Siregar

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN PENDIDIKAN MIPA
FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN
UNIVERSITAS PALANGKARAYA
TAHUN 2021
I. TOPIK PERCOBAAN

Sintesis Aspirin

II. TUJUAN PERCOBAAN

Pratikan dapat mempelajari proses sintesis aspirin dari asam salisilat dan

asetat anhidrat.

III. DASAR TEORI

Asam Asetil salisilat (Aspirin) merupakan salah satu jenis obat analgesik

yang berfungsi sebagai pereda sakit atau nyeri. Terkadang orang menyebut aspirin

dengan nama asam asetilsalisilat. Aspirin mempunyai bahan aktif yang disebut

sebagai Asam salisilat asetil yang merupakan turunan sintetis dari senyawa salisin.

Salisin sebetulnya dapat ditemukan secara alami yang banyak terkandung didalam

beberapa tanaman terutama pada tanaman Willow. Salisin yang ditemukan pada

tanaman Willow banyak digunakan oleh masyarakat sebagai pereda rasa nyeri

sejak ratusan tahun silam. Saat ini Aspirin banyak digunakan sebagai analgesik

dan banyak dijual dipasaran. Aspirin sendiri tergolong dalam jenis obat-obatan

anti inflamasi non-steroid (NSAID) yang berfungsi sebagai pereda rasa nyeri

ringan sampai sedang seperti nyeri otot, sakit gigi, sakit kepala serta rasa nyeri

yang disebabkan oleh menstruasi. Obat ini juga sering digunakan untuk mengobati

pilek, demam dan peradangan.

Reaksi asetilasi merupakan suatu reaksi yang memasukkan gugus asetil ke

dalam suatu substrat yang sesuai. Gugus asetil adalah R-C-OO (dimana R

merupakan alkil atau aril). Aspirin disebut juga asam asetil salisilat atau

acetylsalicylic acid, dapat dibuat dengan cara asetilasi senyawa phenol (dalam
bentuk asam salisilat) menggunakan anhidrida asetat dengan bantuan sedikit asam

sulfat pekat sebagai katalisator(Baysinger,2004). Pada pembuatan aspirin, asam

salisilat (o-hydroxiy benzoic acid) berfungsi sebagai alkohol dan reaksinya

berlangsung pada gugus hidroksi. Aspirin (asam asetil salisilat) bersifat analgesik

yang efektif sebagai penawar nyeri. Selain itu, aspirin juga merupakan zat anti-

inflamasi untuk mengurangi sakit pada cedera ringan seperti bengkak dan luka

yang memerah. Aspirin juga merupakan zat antipretik yang berfungsi sebagai obat

penurun demam. Biasanya aspirin dijual dalam bentuk garam natriumnya, yaitu

natrium asetil salisilat(Baysinger,2004).

Bahan-bahan yang digunakan untuk pembuatan aspirin memiliki sifat-sifat

tertentu, berikut ini nama dan sifat dari bahan-bahan tersebut :

Asam salisilat merupakan merupakan asam yang bersifat iritan lokal, yang

dapat digunakan secara topikal. Terdapat berbagai turunan yang digunakan

sebagai obat luar, yang terbagi atas dua kelas, ester dari asam salisilat dan ester

salisilat dari asam organik. Turunannya yang paling dikenal adalah asam asetil

salisilat.

Asetat anhidrat merupakan anhidrat dari asam asetat yang struktur

antar molekulnya simetris. Asetat anhidrat memiliki berbagai macam kegunaan

antara lain sebagai fungisida dan bakterisida, pelarut senyawa organik, berperan

dalam proses asetilasi, pembuatan aspirin, dan dapat digunakan untuk

membuat acetylmorphine. Asam asetat anhidrat paling banyak digunakan dalam

industri selulosa asetat untuk menghasilkan serat asetat, plastik, serat kain dan 

lapisan kain.
 Asam sulfat H2SO4, merupakan asam mineral (anorganik) yang kuat. Zat ini

larut dalam air pada semua perbandingan. Asam sulfat mempunyai banyak

kegunaan dan merupakan salah satu produk utama industri kimia.

Aspirin adalah sejenis obat turunan dari salisilat yang sering digunakan

sebagai senyawa analgesik (penahan rasa sakit atau nyeri), antipiretik (terhadap

demam) dan peradangan.

Kristalisasi adalah pemisahan bahan padat berbentuk kristal dari suatu

larutan atau suatu lelehan. Disamping untuk pemisahan bahan padat dari larutan,

kristalisasi juga sering digunakan untuk memurnikan bahan padat yang sudah

berbentuk kristal. Proses pemurnian ini disebut kristalisasi ulang atau

rekristalisasi. Jika suatu larutan senyawa tersebut dijenuhkan dalam keadaan panas

dan kemudian didinginkan,senyawa terlarut akan berkurang kelarutannya dan

mulai mengendap, membentuk kristal yang murni dan bebas dari pengotor.

Kemurnian zat ini disebabkan oleh pertumbuahan kristal zat telarut, sehingga za-

zat ini dapat dipisahkan dari pengotornya.

Sebagian materi padat baik alami maupun buatan terdapat dalam bentuk

kristal. Bentuk dari kristal dapat berupa kubik, orthorhombic, heksagonal,

monoklinik, triklinik, dan trigonal. Namun banyak dari kristal ini berupa

polycrystalline yang juga terbentuk dari kristal tunggal. Dalam kehidupan sehari-

hari, kristal tunggal yang sering dikonsumsi oleh manusia, antara lain kristal

garam dan gula.

Seperti dijelaskan di atas, proses kristalisasi dimulai dengan menambahkan

senyawa yang akan dimurnikan dengan pelarut panas sampai kelarutan senyawa
tersebut berada pada level super jenuh. Pada keadaan ini, bila larutan tersebut

didinginkan, maka molekul-molekul senyawa terlarut akan saling menempel,

tumbuh menjadi kristal-kristal yang akan mengendap di dasar wadah. Sementara

kotoran-kotoran yang terlarut tidak ikut mengendap(Austin, 1984).

Pembentukkan kristal itu sendiri terdiri dari dua tahap. Tahap pertama

adalah nukleasi primer atau pembentukkan inti, yaitu tahap dimana kristal-kristal

mulai tumbuh namun belum mengendap. Tahap ini membutuhkan keadaan

superjenuh dari zat terlarut. Saat larutan didinginkan, pelarut tidak dapat menahan

semua za-zat terlarut, akibatnya molekul-molekul yang lepas dari pelarut saling

menempel dan mulai tumbuh menjadi inti kristal. Semakin banyak inti-inti yang

bergabung, maka akan semakin cepat pula pertumbuhan kristal tersebut.Tahap

kedua setelah nukleasi primer adalah nukleasi sekunder. Pada tahap ini

petumbuhan kristal semakin cepat, yang ditandai dengan saling menempelnya inti-

inti menjadi kristal-kristal padat.

Rekristalisasi adalah pemisahan bahan padat berbentuk kristalin. Seringkali

senyawa yang diperoleh dari hasil suatu sintesis kimia memiliki kemurnian yang

tidak terlalu tinggi. Untuk memurnikan senyawa tersebut perlu dilakukan

rekristalisasi.Untuk merekristalisasi suatu senyawa kita harus memilih pelarut

yang cocok dengan senyawa tersebut. Setelah senyawa tersebut dilarutkan

kedalam pelarut yang sesuai kemudian dipanaskan (refluks) sampai semua

senyawanya larut sempurna. Apabila pada temperatur kamar, senyawa tersebut

telah larut sempurna di dalam pelarut, maka tidak perlu lagi dilakukan pemanasan.

Pemanasan hanya dilakukan apabila senyawa tersebut belum atau tidak larut
sempurna pada keadaan suhu kamar. Salah satu faktor penentu keberhasilan proses

kristalisasi dan rekristalisasi adalah pemilihan zat pelarut.

 IV. ALAT DAN BAHAN

a. Alat

N Nama Alat Ukuran Jumlah

O
1. Gelas Beaker 1000 ml & 100 ml 2 buah & 1

buah
2. Erlenmeyer 125 ml 1 buah
3. Labu Lengan Samping 500 ml 1 buah
4. Corong - 1 buah
5. Gelas Ukur - 1 buah
6. Aspreator - 1 buah
7. Kaca Arloji - 1 buah
8. Pengaduk - 1 buah
9. Pipet Tetes - 1 buah
10. Pinset - 1 buah
11. Neraca Analitik - 1 buah
12. Kompo Listrik - 1 buah

b. Bahan

NO Nama Bahan Satuan Jumlah

1. Asam salisilat Gram 2,027 gram
2. Asam Asetat Anhidrat Ml 5 ml
3. Larutan H2SO4 Tetes 5 tetes
4. Aquades - -
5. Kertas Saring - -
6. Etanol - -
7. Es Batu - -

V. PROSEDUR KERJA

1. Menimbang 2 gram asam salisilat, kemudian dimasukkan ke dalam

Erlenmeyer.
2. Menambahkan 5 ml anhidrat asetat, diikuti dengan 5 tetes H 2SO4.

Kemudian erlenmeyer di goyangkan hingga larutan homogen.

3. Melarutan campuran dipanaskan di dalam air mendidih pada gelas

beaker yang diletakkan di atas kompor listik selama 10 menit.

4. Menambahkan air dinggin 10 ml kedalam gelas beaker. Kemudian

erlenmeyer yang berisi larutan campuran dimasukan ke dalam gelas

beaker, diamkan selama 10 menit hingga kristal aspirin terbentuk.

5. Mensaring kristal aspirin, kemudian membilas dengan etanol.

6. Melarutkan kristal aspirin dengan etanol hingga dapat mengkristal

ulang (rekrstalisasi).

7. Menabahkan air hangat 60 ml, kemudian aduk larutan campuran

hingga kristal aspirin terbentuk, massa kertas saring ditimbang.

8. Menyaing Kristal aspirin yang terbentuk, kemudian dikeringkan di

atas kompor listrik.

9. Menimbang Kristal aspirin yang sudah terbentuk dengan neraca

analitik
VI. DATA HASIL PENGAMATAN

N Langkah Percobaan Hasil Pengamatan

O
1. Ditimbang 2,027 gram asam Asam salisilat larutan dalam

salisilat, dimasukkan ke asam asetat anhidrat,

dalam Erlenmeyer. campuran berwarna bening,

Ditambahkan dengan H2SO4 pada saat larutan homogeny

kemudian dikocok sampai warna larutan berubah

homogen menjadi putih keruh

2. Larutan campuran Perubahan yang terjadi warna

dipanaskan selama 10 menit larutan campuran berubah

menjadi coklat kekuningan.

3. 10 ml air dingin ditambahkan Setelah larutan campuran

kedalam gelas beaker. didinginkan selama 10 menit,

Kemudian erlenmeyer yang warna larutan campuran

berisi larutan campuran berubah menjadi warna

dimasukan ke dalam gelas larutan mula-mula (putih

beaker, diamkan selama 10 keruh) dan terbentuk kristal

menit hingga kristal aspirin aspirin.

terbentuk.
4. Kristal aspirin di saring, Didapatkan kristal aspirin

kemudian di bilas dengan berwarna putih.

filtrate yang berupa etanol

5. Melarutkan kristal aspirin Kristal aspirin larut sempurna

dengan etanol hingga dapat dalam etanol.

mengkristal ulang
 (rekrstalisasi).
6. 60 ml air hangat Pada saat 60 ml air

ditambahkan, kemudian aduk ditambahkan warna larutan

larutan campuran hingga menjadi putih keruh. Massa

kristal aspirin terbentuk, kertas saring adalah 0,354

massa kertas saring gram.

ditimbang.
7. Kristal aspirin yang terbentuk Kristal aspirin berwarna putih.

di saring, kemudian

dikeringkan di atas kompor

listrik untuk menguapkan

sisa filtrate
8. Kristal aspirin yang sudah Didapatkan hasil yang berupa

kering ditimbang bersamaan massa kristal aspirin + massa

dengan kertas saring. kertas = 2, 711 gram.

VII. PERHITUNGAN DAN PEMBAHASAN

a. Perhitungan

Menghitung rendamen kristal aspirin

Diketahui :

Massa kertas saring kosong = 0,354 gram

Massa sampel (asam salisilat) = 2, 027gram

Massa kristal aspirin beserta kertas saring = 2,711 gram

Massa kristal aspirin = 2,711 gram – 0,354 gram

= 2,357 gram

Ditanya : Rendamen kristal aspirin …?

Jawab :

Rendamen kristal aspirin

Massa kristal , aspirin

= X 100 %
Massaasam salisilat beserta kertas saaring

2, 357
= x 100 %
2,711

= 0,87 x 100%

= 87%
b. Pembahasan

Pada praktikum kimia organik kali ini kami melakukan

percobaan tentang sintesis aspririn. Aspirin atau asam

asetilsalisilat (asetosal) adalah sejenis obat turunan dari asam

salisilat yang sering digunakan sebagai senyawa analgesik (penahan

rasa sakit atau nyeri minor), antipiretik (terhadap demam), dan anti-

inflamasi(peradangan). Aspirin juga memiliki efek antikoagulan dan

dapat digunakan dalam dosis rendah dalam tempo lama untuk

mencegah serangan jantung. Kepopuleran penggunaan aspirin

sebagai obat dimulai pada tahun 1918 ketika terjadi pandemik flu di

berbagai wilayah dunia.

Bahan utama dalam sintesis aspirin ini adalah asam salisilat.

Asam salisilat dicampurkan dengan asetat anhidrat, penggunaan

asetat anhidrat adalah agar mencegah adanya air kristal pada akhir

reaksi. Kemudian ditambahkan 5 tetes H2SO4 pekat, tujuan

penambahan H2SO4 pekat adalah sebagai katalis, yakni untuk

mempercepat reaksi.

Langkah pertama yang harus dilakukan adalah menimbang

2,027 gram asam salisilat, kemudian dimasukkan ke dalam

Erlenmeyer. Pada langkah pertama asam salisilat dalam bentuk

serbuk. Asam salisilat digunakan sebagai spesi yang mengandung

alkohol sehingga akan bereaksi dengan anhidrat asetat dan terjadi

reaksi asetilasi pada gugus hidroksinya. Pada langkah kedua, 5 ml

anhidrat asetat ditambahkan, selanjutnya diikuti dengan 5 tetes

H2SO4. Anhidrat asetat digunakan sebagai pelarut asam salisilat

yang berperan dalam proses asetilasi pembentukan asam asetil

salisilat tanpa diencerkan terlebih dahulu dengan aquades (H 2O), 5

tetes asam sulfat berperan sebagai zat penghidrasi dan katalis asam

yang dapat mempercepat terjadinya sintesa dengan cara menurunkan

energi aktivasi sehingga reaksi berjalan lebih cepat dan energi yang

diperlukan dalam reaksi asetilasi semakin sedikit. Kemudian

erlenmeyer di goyangkan hingga larutan homogen. Anhidrat asetat

dan H2SO4 di sini larutan berwarna putih bening. Pada saat larutan

homogen, warna larutan berubah menjadi putih keruh.

Pada langkah ketiga larutan campuran dipanaskan di dalam air

mendidih pada gelas beaker yang diletakkan di atas kompor listrik

kurang lebih selama 10 menit. Setelah larutan di panaskan selama

10 menit, warna larutan campuran berubah menjadi coklat

kekuningan. Erlenmeyer dipanaskan untuk menghilangkan zat-zat

pengotor yang ada pada larutan sehingga menghasilkan aspirin

dengan tingkat kemurnian yang tinggi dan mempercepat kelarutan

asam salisilat, dimana terjadinya gerakan kinetic antar partikel yang

semakin cepat sehingga dapat mempercepat laju reaksi. Selanjutnya,

10 ml air dingin ditambahkan kedalam gelas beaker. Kemudian

erlenmeyer yang berisi larutan campuran dimasukan ke dalam gelas

beaker, diamkan selama 10 menit hingga kristal aspirin terbentuk.

Proses pendinginan menggunakan es batu dilakukan untuk

mempercepat proses terjadinya pembentukan kristal aspirin karena

penurunan suhu akan menginduksi pembentukan kristal secara cepat

yang berdasarkan perbedaan titik beku komponen. Setelah larutan

campuran didinginkan selama 10 menit, warna larutan campuran

berubah menjadi warna larutan mula-mula (putih keruh) dan

terbentuk kristal aspirin. Reaksi yang terjadi adalah

Langkah selanjutnya adalah melakukan rekristalisasi, untuk

menghasilkan kristal yang benar benar murni. Kristal ditambahkan

dengan etanol dan aquades yang telah dipanaskan kemudian

didiamkan pada bak berisi es. Lalu disaring kristal yang terbentuk.

Kemudian menimbang bobot kristal yang terbentuk. Kristal yang

didapat adalah seberat 2,357 gram, dengan persen randemen

sebesar 87%
VIII. KESIMPULAN

Pada percobaan kali ini dapat disimpulkan bahwa aspirin dapat disintesis

melalui pereaksian asam salisilat dengan asetat anhidrat dan H 2SO4 pekat

sebagai katalisator, sintesis aspirin dapat dilakukan dengan menggunakan

metode kristalisasi dan rekristalisasi dengan mekanisme reaksi asetilasi

sehingga diperoleh kristal aspirin berwarna putih. Proses kristalisasi yang

dilakukan menghasilkan rendemen kristal aspirin sebesar 87 %.

IX. DAFTAR PUSTAKA

Katzung B.G. 2004. Farmakologi: Dasar Dan Klinik Buku 2. 1st ed.

Jakarta: Salemba

Lusiana, Darsono. 2002. Diagnosis dan Terapi Intoksikasi Salisilat dan

Parasemol. Bandung: Universitas Kristen Maranatha

Usman. 2003. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga.

Riswiyanto. 2009. Kimia Organik. Edisi Kedua. Jakarta: Erlangga.

Wilson, O.C., dan Gisvold, O. 1982. Buku Teks Wilson dan Gisvold –

Kimia. Farmasi dan Medisinal Organik Edisi VIII. Semarang: IKIP
Semarang. Press.
X. LAMPIRAN

Gambar 1.1 Persiapan bahan dan alat praktikum

Gambar 1.2 Hasil Akhir Reaksi