A.

Judul Praktikum : Rekristalisasi dan Pembuatan Aspirin

B. Hari, Tanggal : Kamis, 22 Februari 2018
C. Tujuan Praktikum : 1. Melakukan rekristalisasi dengan baik
2. Menentukan pelarut yang sesuai dengan rekristalisasi
3. Menghilangkan pengotor melalui rekristalisasi
4. Melakukan pembuatan aspirin dengan cara asetilasi terhadap
gugus fenol
5. Melakukan rekristalisasi aspirin hasil sintesis dengan baik
D. Tinjauan Pustaka :
Rekristalisasi merupakan salah satu cara yang paling efektif untuk memurnikan
zat-zat organik dalam bentuk padat. Oleh karena itu, teknik ini digunakan untuk pemurnian
senyawa hasil sintesis atau hasil kolasi dari bahan alami sebelum dianalisa lebih lanjut.
Misalnya dengan cara spektrofotometri (UV, IR, NMR, dan MS) (Tim Dosen Kimia
Organik, 2017).
Rekristalisasi merupakan suatu pembentukan kristal kembali dari larutan atau
leburan dari material yang ada. Rekristalisasi hanya bekerja apabila digunakan pada pelarut
dengan suhu kamar. Namun, dapat lebih larut pada suhu yang tinggi. Hal ini bertujuan agar
zat tidak murni dapat menerobos kertas saring dan yang tertinggal hanyalah kristal murni
(Fessenden, 1982).
Saran-saran yang dibutuhkan untuk melakukan metodi kristalisasi (Sitorus,
2010):
1. Kelarutan material yang akan dimurnikan harus memiliki ketergantungan yang besar
pada suhu. Misalnya ketergantungan pada suhu NaCl hampir dapat diabaikan. Jadi
pemurnian NaCl dengan rekristalisasi tidak dapat dilakukan.
2. Kristal tidak harus mengendap dari larutan jenuh dengan pendingin, karena mungkin
terbentuk super jenuh. Dalam kasus semacam ini, penambhan bibit kristal mungkin
tidak efektif. Bila tak ada kristal bibit, menggaruk dinding mungkin akan berguna.
3. Untuk mencegah reaksi kimia antara pelarut dan zat terlarut, penggunaan pelarut non
polar cenderung merupakan pelarut yang buruk untuk senyawa polar.
4. Umumnya pelarut dengan titik didih rendah lebih diinginkan. Namun, pelarut yang titik
didih lebih rendah biasanya non-polar. Jadi, pemilihan pelarut biasanya bukan masalah
sederhana.
Pada dasarnya peristiwa rekristalisasi berhubungan dengan reaksi pengendapan.
Endapan merupakan zat yang memisah dari satu fasa padat dan keluar kedalam
 larutannya. Endapan terbentuk jika larutan bersifat terlalu jenuh dengan zat yang
bersangkutan. (Pinalia,2011)
Syarat yang perlu diperhatikan dalam memilih pelarut :
1. Pelarut tidak bereaksi denganzat yang dilarutkan
2. Partikel zat terlarut tidak larut pada pelarut dingin tapi larut dalam
pelarut panas
3. Pelarut hanya dapat melarutkan zat yang akan dimurnikan dan tidak
melarutkan zat pencemarnya
4. Titik didih pelarut harus rendah. Hal ini akan mempermudah proses
pemisahan kristl yang terbentuk
5. Titik didih pelarut harus lebih rendah dari titik leleh zat yang dilarutkan,
agar tidak terurai saat pemanasan berlangsung
6. Kelarutan merupakan fungsi dari polaritas pelarut dan zat terlarut.
Pelarut polar akan melarutkan senyawa polar, pelarut non polar akan
melarutkan senyawa non polar. (Pinalia,2011)
Aspirin adalah suatu ester dari asam asetat dengan asam salisilat yang
direaksikan dengan asam salisilat. Oleh karena itu, senyawa ini dapat dibuat dengan
mereaksikan asam salisilat dengan asam asetat anhidrida dan asam sulfat pekat sebagai
katalisator. Berikut adalah struktur aspirin (Fessenden 1982):
COOH

O CH3

Gambar. Struktur aspirin

Asam salisilat memiliki gugus –OH dan –COOH. Oleh karena itu, asam salisilat
dapat mengalami reaksi selama dua kali, yaitu reaksi asam dan reaksi basa. Pembuatan
asam asetil salisilat disebut asetilasi (Furniss, 1989).
Berikut adalah persamaan reaksinya (Fessenden, 19 82)
OH

O O
H2SO4
C CH3
OH C O C CH3

O
Asam salisilat Asam asetat anhidrida
 O

O C CH3
O

CH3 C O H
C OH

Aspirin O Asam asetat

Pada pembuatan aspirin, reaksi yang terjadi adalah reaksi esterifikasi. Ester
dapat membentuk salah satunya dengan cara mereaksikan alkohol dengan asam anhidrida.
Asam salisilat berperan sebagai alkohol, karena mempunyai gugus –OH, sedangkan asam
asetat glasial sebagai anhidrida asam. Ester yang terbentuk adalah aspirin. Gugus asetil
(CH3COO-) berasal dari asam asetat, sedangkan gugus R- nya berasal dari asam salisilat
(Fessenden, 1982).
Sifat Fisika dan Sifat Kimia dari aspirin
 Sifat Fisika :
1. Bentuk kristal seperti jarum
2. Berwarna putih mengkilat
3. Dalam alkohol panas larut
4. Titik Leleh 135-136ºC
5. Bilangan Molekul 180 g/mol
 Sifat Kimia :
1. Dengan NaOH 10% terhidrolisa menjadi asam salisilat bebas
2. Dengan air terhidrolisis menjadi asam salisilat bebas dan asam
asetat
3. Tidak terhidrolisis dalam asam lemak, karena dalam lambung
tidak diserapn dahulu, setelah dalam usus halus, dalam suasana
basa dapat terhidrolisis menghasilkan asam salisilat bebas.
(Fieser, 1987)

E. Alat dan Bahan

 Alat :
1. Erlenmeyer 250 mL 2 buah
2. Erlenmeyer pipa samping 1 buah
3. Penjepit kayu 1 buah
4. Corong buchner 1 buah
5. Kaca arloji 1 buah
6. Termometer 1 buah
7. Gelas kimia 1000 mL 1 buah
8. Spatula kaca 1 buah
9. Gelas ukur 10 mL 1 buah
10. Gelas ukur 25 mL 1 buah
11. Pipet tetes 5 buah
12. Corong kaca 1 buah
13. Kompor listrik 1 buah

Bahan:
1. Asam salisilat 3,5 gram
2. Asam asetat anhidrida 3,75 gram
3. H2SO4 pekat 3 tetes
4. Etanol 7,5 mL
5. FeCl3 secukupnya
6. Aquades 67,5 mL

F. Alur Kerja
1. Rekristalisasi
1 gram salisilat + 5 mL air
- Dimasukkan ke dalam Erlenmeyer 125 mL
- Dipanaskan di atas kompor listrik sampai mendidih
- Ditambahkan aquades sampai kristal tepat larut
- Dihitung volume aquades yang diperlukan
- Disaring dalam keadaan panas dengan corong buncher

Filtrat Residu
- Didinginkan sampai terbentuk kristal
- Disaring kembali dengan corong buncher
Kristal putih
- Dikeringkan dengan desikator
- Ditimbang beratnya
- Dibandingkan titk lelehnya dengan zat mula-mula
Hasil

2. Pembuatan Aspirin
2,5 gram asam salisilat
 - Dimasukkan ke dalam Erlenmeyer 125 mL
- Ditambahkan 3,75 gram asam asetat anhidrida
- Ditambahkan 3 tetes H2SO4 pekat
- Diaduk sampai homogen
- Dipanaskan di atas penangas dengan suhu 50 – 60℃ sambil diaduk hingga
jernih
- Didinginkan sambil tetap diaduk
- Ditambahkan 37,5 mL aquades
- Disaring dengan corong buncher

Residu Filtrat
- Dimasukkan ke dalam Erlenmeyer 125 mL
- Ditambahkan 7,5 mL etanol 96%
- Ditambahkan 25 mL air
- Dipanaskan dengan kompor listrik
- Disaring pada keadaan panas dengan kompor listrik
- Dikeringkan menggunakan desikator
- Ditentukan berat dan titik lelehnya
- Diuji dengan FeCl3
Hasil
 G. Hasil Pengamatan

No. Perc. Prosedur Percobaan Hasil Pengamatan Dugaan / Reaksi Kesimpulan

1. Rekristalisasi
1 gram salisilat + 5 mL air Sebelum : COOH
- Berat kristal yang
- Dimasukkan ke dalam Erlenmeyer Asam salisilat : serbuk putih OH terbentuk yaitu 1
125 mL (s) + H2O (l)  gram
- Dipanaskan di atas kompor listrik Sesudah : Asam salisilat - Titik leleh kristal
sampai mendidih - Asam salisilat + aquades + O 164oC
- Ditambahkan aquades sampai dipanaskan : keruh  semakin C - Rendemen kristal
OH

kristal tepat larut homogen yaitu 100%

- Dihitung volume aquades yang
OH (aq) - Terbentuk kristal
diperlukan berwarna putih
- Disaring dalam keadaan panas dengan menggunakan
dengan corong buncher pelarut air

Filtrat Residu - Setelah disaring + aquades +

- Didinginkan sampai terbentuk kristal dipanaskan : terdapat kristal
- Disaring kembali dengan corong - Setelah didinginkan, kristal
buncher semakin tampak yaitu bulat-
Kristal putih bulat kristal berwarna putih
 - Dengan eksikator, kristal kering
- Dikeringkan dengan eksikator selama 3 hari
- Ditimbang beratnya - Berat kristal yang terbentuk Titik leleh kristal berdasarkan teori
- Dibandingkan titk lelehnya dengan zat yaitu 1 gram yaitu 155oC - 159oC
mula-mula - Titik leleh kristal yang terbentuk
yaitu 164oC
Hasil

2. Pembuatan Aspirin
O
2,5 gram asam salisilat Sebelum : OH - Berat aspirin yaitu 2,1
C
- Dimasukkan ke dalam Erlenmeyer 125 - Asam salisilat : serbuk putih OH gram
OH
mL - Asam asetat anhidrida : larutan C C - Titik leleh aspirin
O CH3
(s) (s)
- Ditambahkan 3,75 gram asam asetat tidak berwarna O O
yaitu 132oC
Asam salisilat asam anhidrida
anhidrida - H2SO4 pekat : larutan tidak - Terbentuk aspirin
asetat
- Ditambahkan 3 tetes H2SO4 pekat berwarna berwujud kristal
O

- Diaduk sampai homogen - Etanol : larutan tidak berwarna C

putih
OH
- Dipanaskan di atas penangas dengan
C
CH3COOH
suhu 50 – 60℃ sambil diaduk hingga Sesudah: 
O CH3
O

jernih - Asam salisilat + Asam asetat Aspirin asam asetat

- Didinginkan sambil tetap diaduk anhidrida + H2SO4 pekat :
padatan putih
 - + dipanaskan : padatan berair
(lembek) Titik leleh aspirin menurut teori :
- Ditambahkan 37,5 mL aquades - Setelah didinginkan + aquades : 135oC – 136oC
- Disaring dengan corong buncher larutan keruh
Reaksi aspirin + FeCl3 :
Residu Filtrat O

C
- Dimasukkan ke dalam Erlenmeyer 125 - Residu + etanol + air : larutan OH
+ FeCl3 (aq) 
mL keruh O
C
CH3
O
- Ditambahkan 7,5 mL etanol 96%
3-
OH
- Ditambahkan 25 mL air
C
- Dipanaskan dengan kompor listrik - + dipanaskan : larutan keruh Fe
OH
O

- Disaring pada keadaan panas dengan - Berat aspirin : 2,1 gram

kompor listrik - Titik leleh aspirin : 132oC 6 (aq)

- Dikeringkan menggunakan desikator - Aspirin + FeCl3→ (aspirin tidak + 6H+ (aq) + 3Cl- (aq)
- Ditentukan berat dan titik lelehnya larut / berwarna kuning)
- Diuji dengan FeCl3 - Rendemen aspirin 64,456%
Hasil
H. Analisis dan Pembahasan
A. Rekristalisasi
Percobaan rekristalisasi bertujuan agar praktikan dapat melakukan rekristalisasi
dengan baik, menentukan pelarut yang sesuai unutk rekristalisasi dan menghilangkan
pengotor melalui rekristalisasi. Langkah percobaan yang harus dilakukan yaitu 1 gram
asam salisilat dicampur dengan 5 ml air kemudian dipanaskan diatas kompor listrik sambil
diaduk hingga campuran asam salisilat dengan air mendidih. Kemudian ditambah aquades
sampai kristal tepat larut, volume aquades yang digunakan yaitu 70 ml. Setelah itu larutan
disaring dalam keadaan panas menggunakan corong Buchner yang dilengkapi dengan
vacuum. Filtratnya didinginkan sampai terbentuk Kristal. Setelah dingin, larutan disaring
kembali dengan corong Buchner. Residunya berupa Kristal basah yang dikeringkan di
desikator selama 3 hari. Kristal yang telah kerimg ditimbang beratnya dan dihitung titik
lelehnya.
Penambahan aquades berfungsi sebagai pelarut, karena aquades merupakan
senyawa yang bersifat polar. Asam salisilat memiliki gugus polar yaitu –OH dan non polar
yaitu cincin benzene. Struktur asam salisilat dapat larut pada pelarut yang semipolar
(sebagian polar dan sebagian non polar), namun sullit larut dalam pelarut yang memiliki
gugus polar saja ataupun non polar saja. Hal itu sesuai dengan salah satu syarat pemilihan
pelarut bahwa sifat pelarut harus bertentangan dengan sifat zat yang akan dilarutkan,
pelarut tidak bereaksi dengan zat yang dilarutkan.
Tahap selanjutnya dilakukan pemanasan yang bertujuan untuk melarutkan padatan
(asam salisilat) yang tidak bisa larut pada suhu kamar. Peningkatan temperature larutan
dapat meningkatkan kelarutan zat padat karena meningkat pula energy kinetic partikel –
partikelnya sehingga tumbukan antar partikel sering terjadi akibatnya reaksi semakin cepat.
Hasilnya, asam salisilat larut dalam aquades. Hal tersebut sesuai dengan salah satu syarat
pemilihan pelarut bahwa partikel zat terlarut tidak larut pada pelarut dingin tetapi larut
dalam pelarut panas.
Sampel yang telah dipanaskan kemudian disaring dalam keadaan panas dengan
menggunakan corong Buchner dan vacuum. Penyaringan dilakukan dalam keadaan panas
karena pada saat panas, padatan asam salisilat masih terlarut dalam air (belum membentuk
Kristal) sedangkan zat pengotornya tidak larut dalam air panas maupun dingin sehingga
Kristal asam salisilat yang ingin dibuat dapat dipisahkan dengan zat pengotor. Filtrat yang
telah didapat didinginkan pada suhu kamar hingga terbentuk Kristal asam salisilat. Hal
tersebut sesuai dengan salah satu syarat pemilihan pelarut yaitu pelarut hanya dapat
melarutkan zat yang akan dimurnikan dan tidak melarutkan zat pengotornya.
 Saat itu, Kristal yang terbentuk masih bercampur dengan air sehingga harus
disaring kembali dengan corong Buchner kemudian dikeringkan di desikator selama 3 hari.
Kristal yang terbentuk berwarna putih sebanyak 1 gram sehingga besarnya rendemen
Kristal yaitu 100%. Rendemen Kristal dihitung melalui rumus :
Rendemen Kristal =

beratkristalasamsalisilatberdasarkanhasilpercobaan
X 100 %
beratasamsalisilatmula−mula
Sebagian Kristal yang lainnya dimasukkan ke dalam pipa kapiler untuk dihitung
titik lelehnya menggunakan melting block didapat titik leleh sebesar 164oC. Titik leleh
rekristalisasi yang didapat praktikan diatas titik leleh rekristalisasi asam salisilat
berdasarkan teori yaitu sebesar 155-159 oC, hal tersebut disebabkan oleh pada saat
mengukur titik leleh, praktikan menggunakan sampel Kristal yang cukup banyak dan
praktikan menunggu hingga Kristal yang telah dimasukkan ke pipa kapiler melebur semua
hingga bagian yang teratas, seharusnya ketika Kristal yang terletak pada bagian bawah
pipa kapiler (yang menempel melting block) meleleh saat itu pula titik leleh yang tepat.
Pemilihan aquades sebagai pelarut juga didasarkan pada titik didih aquades lebih rendah
dari titik leleh zat yang dilarutkan saat pemanasan berlangsung sehingga mempermudah
proses pemisahan Kristal.

B. Pembuatan Aspirin
Percobaan pembuatan aspirin dimulai dengan menimbang asam salisilat kering
yang berupa padatan berwarna putih sebanyak 2,5 gram. Pertama dilakukan penimbangan
erlenmeyer 250 mL yang tidak berisi, didapatkan berat erlenmeyer 250 mL kosong adalah
132,2 gram. Selanjutnya asam salisilat ditambahkan ke dalam erlenmeyer yang telah
ditimbang tadi. Berat erlenmeyer 250 mL dengan asam salisilat kemudian ditimbang
hingga mencapai 134,7 gram. Hal ini dilakukan untuk mendapatkan berat asam salisilat
sebanyak 2,5 gram, yaitu berat keduanya - berat erlenmeyer kosong, 134,7gram – 132,2
gram = 2,5 gram. Penggunaan erlenmeyer dalam penimbangan ini dikarenakan langkah
selanjutnya asam salisilat akan dimasukkan ke erlenmeyer, sehingga tidak ada padatan
erlenmeyer yang menempel di media lain, misal jika menimbangnya dengan vial maka
harus memindahkan padatan dari vial ke erlenmeyer, yang menyebabkan beberapa
padatannya tersisa dan sulit untuk dipindahkan dari vial.
Langkah selanjutnya, ditambahkan 3,75 gram asam asetat anhidrida larutan tidak
berwarna ke dalam erlenmeyer. Asam asetat anhidrida adalah sebagai agen asetilasi, yaitu
saat penambahannya menyebabkan masuknya radikal asetil ke dalam molekul senyawa
organik yang mengandung gugus –OH, dalam hal ini yang dimaksud adalah asam salisilat,
menghasilkan ester spesifik yaitu aspirin tersebut. Selanjutnya, ditambahkan tiga tetes
H2SO4 pekat yang berupa larutan tidak berwarna. H2SO4 pekat merupakan katalis, yang
ditambahkan dengan maksud untuk mempercepat reaksi. Setelah penambahan H 2SO4,
campuran yang ada pada erlenmeyer menjadi padatan putih. Reaksinya sebagai berikut :

Kemudian erlenmeyer beserta senyawa-senyawa yang telah ditambahkan tadi

dipanaskan pada suhu 50ºC-60ºC. Jadi, Erlenmeyer diletakkan diatas kompos listrik yang
telah diberi alas seng. Mengukur suhu menggunakan termometer. Suhu dipertahankan pada
jangka 50ºC-60ºC, dikarenakan apabila pada suhu dibawahnya maka reaksi tidak
berlangsung sempurna sehingga masih berupa padat dan jika masih padat, partikel dari
aspirin akan sulit dipisahkan dengan pengotornya. Dan apabila pada suhu diatas jangka
50ºC-60ºC, maka aspirin akan menjadi rusak. Pemanasan dilakukan sambil terus diaduk,
Pemanasan dihentikan saat campuran dari keadaan padatan putih menjadi padatan berair
(lembek) dan warna dari campuran sedikir jernih cenderung masih keruh. Langkah
selanjutnya, erlenmeyer diangkat dari kompor listrik untuk diturunkan suhunya pada suhu
kamar sambil terus diaduk. Penurunan suhu atau didinginkan kira-kira dalam jangka waktu
5 menit, suhu pada erlenmeyer masih terasa hangat. Setelah itu ditambahkan 37,5 mL
aquades. Aquades dan campuran pada erlenmeyer tidak tercampur secara homogen atau
dengan kata lain terdapat sesuatu yang mengendap berwarna putih saat aquades
ditambahkan. Sesuatu yang mengendap tersebut adalah kristal dari aspirin, dan
penambahan aquades dimaksudkan agar zat pengotor tidak mengendap bersama dengan
kristal aspirin, sehingga bisa dipisahkan atau disaring dengan corong buchner. Kemudian
disaring dengan corong buncher yang telah dilapisi dengan kertas saring. Diambil
residunya yaitu adalah kristal dari aspirin yang belum murni, kemudian filtratnya tersebut
membawa zat pengotor tidak digunakan.
Residu dari hasil penyaringan berada di kertas saring kemudian dipindahkan ke
erlenmeyer 250 mL dengan menggunakan spatula. Kemudian ditambahkan 7,5 mL etanol
95% berupa larutan tidak berwarna. Pelarut etanol digunakan karena etanol memiliki rantai
karbon yang bersifat polar ataupun non polar sedangkan aspirin adalah senyawa non polar
sehingga aspirin dapat larut dengan baik dalam pelarut etanol. Pada pelarut aquades
merupakan senyawa polar, sedangkan asam asetat yang merupakan produk lain dari reaksi
merupakan senyawa polar sehingga asam asetat larut dalam aquades. Kemudian
dipanaskan hingga homogen, tujuannya agar asam asetat yang larut dalam aquades bisa
menguap. Kemudian dalam keadaan panas disaring dengan corong Buchner diperoleh
filtrat yang tidak berwarna.Tujuan larutan disaring dalam keadaan panas adalah untuk
memisahkan zat-zat pengotor yang tidak larut atau tersuspensi dalam larutan seperti debu,
pasir dan lainnya. Setiap kali menyaring dengan corong Buchner yang disertai dengan alat
penghisap agar proses penyaringan berjalan dengan cepat.
Selanjutnya didinginkan pada suhu kamar dengan tujuan untuk menjadikan
partikel aspirin yang telah larut dalam etanol membentuk kristal kembali.
karenaketikasuhudinginmolekul-molekul aspirin
dalamlarutanakanbergerakmelambatdanpadaakhirnyaterkumpulmembentuk endapanmelalu
i proses nukleasi. Kemudian disaring kembali dengan corong buchner. Didapatkan residu
atau kristal aspirin yang berbentuk halus dan panjang. Kristal aspirin tersebut kemudian
dikeringkan di desikator selama 3 hari.
Setelah tiga hari pengeringan, massa kristal aspirin ditimbang. didapatkan aspirin
sebanyak 2,1 gram. dengan rendamen aspirin yang didapatkan sebesar 64,456%
Kemudian dilakukan uji FeCl3. Aspirin yang dihasilkan diambil sedikit
menggunakan spatula, kemudian di masukkan ke tabung reaksi. Kemudian diberi FeCl 3
yang berupa larutan berwarna kuning. Hal ini sesuai dengan teori, bahwa jika dilakukan uji
dengan FeCl3 menghasilkan warna kuning, maka semua asam salisilat berekasi dengan
anhidrida asetat, dan sudah tidak ada lagi gugus fenolnya.
Selanjutnya adalah dilakukan uji titik leleh. Pertama pipa kapiler dibakar salah
satu ujungnya. Kemudian ujung lain digunakan untuk memasukkan aspirinnya dengan
ditekan-tekan. Kemudian dimasukkan ke lubang kecil pada melting block, lubang besarnya
digunakan untuk termometer. Dilihat dari lubang samping melting block keadaan dari
aspirin. Aspirin meleleh pada suhu 132ºC, hal ini tidak sesuai dengan teori titik leleh
aspirin yaitu pada rentang 135ºC-136ºC. Tidak sesuai diduga karena masih terdapat zat
pengotor pada aspirin.
I. Kesimpulan
1. Dalam rekristalisasi terbentuk kristal bulat-bulat kecil berwarna putih sebanyak 1
gram. rendamennya 100%
2. Titik leleh dari Kristal mencapai 164ºC
3. Terbentuk aspirin berwujud kristal putih sebanyak 2,1 gram, dengan rendamen sebesar
64,456%.
4. Aspirin meleleh pada suhu 132ºC, hal ini tidak sesuai dengan teori, diduga karena
masih terdapat zat pengotor pada aspirin.
5. Saat dilakukan uji FeCl3 menghasilkan warna kuning, maka semua asam salisilat
berekasi dengan anhidrida asetat, dan sudah tidak ada lagi gugus fenolnya.

J. Daftar Pustaka
Fessenden, Ralp J., Fessenden, Joan S. 1982. Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid 2 (Alih
bahasa: A. Handyana Pudjaatmaka). Jakarta: Erlangga.
Furniss, Brian S., et al. 1989. Vogel’s Textbook of Practical Organik Chemistry 5 th
Edition-Revised. England: Longman Scientific and Technical, Essex.
Louis Frederick Fieser, Kenneth L. Williamson. 1987. Organic experiments. Boston : D.C.
Healt
Pinalia, Anita.2011. Penentuan Metode Rekristalisasi yang Tepat untuk Meningkatkan
Kemurnian Kristal Amonium Perklorat. Majalas Sains dan Teknologi Dirgantara
Vol.6 No.2. 2 Juni 2011:64-70
Sitorus, Marham. 2010. Kimia Organik Umum Edisi Pertama. Yogyakarta: Grahailmu
Tim Dosen Kimia Organik. 2018. Penuntun Praktikum Kimia Organik I Jurusan Kimia
FMIPA Unesa. Surabaya: Unesa Press.
L. Lampiran
1. Jawaban Pertanyaan
 Rekristalisasi
a. Terangkan prinsip dasar rekristalisasi!
Jawab :
Prinsip dasar rekristalisasi adalah cara yang paling efektif untuk memurnikan zat –
zat organik dalam bentuk padat.
b. Sebutkan air dan kerja yang harus dilakukan dalam pekerjaan rekristalisasi!
Jawab:
Terdapat lima tahap melakukan rekristalisasi zat-zat. Pertama, memilih pelarut yang
cocok. Kedua, melarutkan senyawa ke dalam pelarut panas sedikit mungkin. Ketiga,
menyaring larutan dalam keadaan panas hal ini bertujuan untuk menghilangkan
pengotor yang tidak larut. Keempat, mendinginkan filtrat misalnya dapat dilakukan
dalam air es. Dan kelima, menyaring kembali dan mengeringkan kristal, menyaring
dengan menggunakan corong buchner dengan tujuan agar penyaringan berjalan lebih
cepat, dan menggunakan desikator untuk mengeringkan kristal.
c. Sifat – sifat apakah yang harus dipunyai oleh suatu pelarut agar dapat digunakan
untuk mengkristalisasi suatu senyawa organik tertentu?
Jawab :
Sifat - sifat yang harus dipunyai pelarut agar dapat digunakan yaitu pelarut yang
dapat melarutkan secara baik zat tersebut dalam keadaan panas, tetapi sedikit
melarutkan dalam keadaan dingin.
d. Sebutkan paling sedikit dua alasan mengapa penyaringan dengan labu isap (Buchner)
lebih disukai dalam memisahkan kristal dari induk lindihnya?
Jawab :
Alasan menggunakan corng buchner lebih disukai yaitu: adapun fungsi dari
penyaringan dengan corong buchner yang dilengkapi dengan vacum evaporator atau
pompa vakum adalah untuk menyaring suatu larutan pada senyawa tertentu hingga
didapatkan hasil yang maksimal, cepat dan akurat. Dan prinsip kerja yang digunakan
dalam penyaringan ini yaitu dengan meminimalisir suatu tekanan didalam sistem,
sehingga tekanan diluar sistem (lingkungan) menjadi lebih besar.
e. Hitung presentase perolehan senyawa hasil rekristalisasi yang anda lakukan?
Jawab :
 Diketahui :

Massa asam salisilat mula – mula = 2,5 gram

Massa kristal asam salisilat = 1,5 – 0,5 = 1 gram / mol
Ditanya : % rendemen ?
Jawaban :
massa kristal asam salisilat
% rendemen = x 100 %
massa asam salisilat mula−mula
1 gram
= x 100 %
1 gram
= 100%

 Pembuatan Aspirin
a. Tulis reaksi pembuatan aspirin secara lengkap?
Jawab :

b. Apakah yang disebut asetilasi dan apakah fungsi asam sulfat?

Jawab :
Asetilasi adalah proses penggantian atom H pada gugus –OH atau NH 3 oleh gugus
asetil. Untuk dapat mereaksikan asam salisilat dengan asam asetat anhidrat harus
ditambahkan dengan katalis agar reaksi berlangsung dengan cepat. Sehingga
penambahan H2SO4 pekat berfungsi sebagai katalisator dan bertindak sebagai
penghidrasi yaitu membantu untuk memutuskan ikatan gugus fenolik.
c. Apakah fungsi FeCl3 dalam reaksi tersebut dan jelaskan bagaimana membuktikan
terbentuknya aspirin?
Jawab :
FeCl3 berfungsi untuk mengetahui adanya gugus hidroksi fenolik pada proses
pembentukan ion kompleks yang membuktikan terbentuknya aspirin. Aspirin
terbentuk apabila saat diuji dengan menggunakan FeCl 3 maka setelah ditetesi tidak
bereaksi dengan aspirin dibuktikan dengan warna yang ditimbulkan yaitu berwarna
kuning. Warna kuning tersebut merupakan warna larutan FeCl 3 itu sendiri.
 Sedangkan aspirin tidak terbentuk dapat diketahui apabila setelah ditetesi larutan
FeCl3 akan berubah warna menjadi ungu.
d. Hitung rendem hasil percobaan yang diperoleh?
Jawab :
Diketahui :
Massa asam salisilat = 2,5 gram
Massa asam asetat anhidrida = 3,75 gram
Mr asam salisilat =138 gram / mol
Mr asam asetat anhidrida = 120 gram / mol
Massa aspirin = 2,1 gram
Mr aspirin = 180 gram / mol
Ditanya : % rendemen ?
Jawaban :
gram
n asam salisilat =
Mr
2,5 gram
= =0,0181mol
138 gram/mol
3,75 gram
n asam asetat anhidrida = = 0,0368 mol
102 gram/mol

Mula-mula : 0,0181 mol 0,368 mol - -

Reaksi : 0,0181 mol 0,0181 mol 0,0181 0,0181
Sisa : - 0,0187 mol 0,0181 0,0181

Berat aspirin = mol aspirin x Mr aspirin

= 0,0181 mol x 180 gram / mol
= 3,28 gram

massa hasil
% Rendemen = x 100 %
massa aspirin( perhitungan)
 2,1 gram
= x 100 %
3,258 gram
= 64,456 %

2. Perhitungan
 Rendamen Rekristalisasi
Berat kertas saring = 0,5 gram
Berat kertas saring + rekritalisasi = 1,5 gram
Berat rekristalisasi = 1 gram
1
Rendamen = =100 %
1
 Rendamen Aspirin
Diketahui :
Massa asam salisilat = 2,5 gram
Massa asam asetat anhidrida = 3,75 gram
Mr asam salisilat =138 gram / mol
Mr asam asetat anhidrida = 120 gram / mol
Massa aspirin = 2,1 gram
Mr aspirin = 180 gram / mol
Ditanya : % rendemen ?
Jawaban :
gram
n asam salisilat =
Mr
2,5 gram
= =0,0181mol
138 gram/mol
3,75 gram
n asam asetat anhidrida = = 0,0368 mol
102 gram/mol

Mula-mula : 0,0181 mol 0,368 mol - -

Reaksi : 0,0181 mol 0,0181 mol 0,0181 0,0181
Sisa : - 0,0187 mol 0,0181 0,0181
 Berat aspirin = mol aspirin x Mr aspirin
= 0,0181 mol x 180 gram / mol
= 3,28 gram

massa hasil
% Rendemen = x 100 %
massa aspirin( perhitungan)
2,1 gram
= x 100 %
3,258 gram
= 64,456 %
3. Dokumentasi
Rekristalalisasi
1 gram salisilat

Setelah didinginkan disaring, hasil

kristalisasi sebelum dikeringkan

Kristalisasi setelah dikeringkan dengan

desikator selama tiga hari
Menimbang berat kertas saring 0,5 gram
saat ditimbang

Menimbang berat hasil kristalisasi +

Kertas saring diperoleh 1,5 gram

Titik Lebur dari Rekristalisasi

Pembuatan Aspirin
Menimbang berat kosong erlenmeyer
kosong. Diperoleh 132,2 gram

Menimbang asam salisilat hingga

mencapai 2,5 gram asam salisilat. Berat
yang ditunjukkan pada gambar adalah
berat erlenmeyer + asam salisilat
Asam salisilat 2,5 gram + 3,75 gram
asam asetat anhidrad + 3 tetes H2SO4

Pemanasan Asam salisilat 2,5 gram +

3,75 gram asam asetat anhidrad + 3 tetes
H2SO4

Hasil dari pemanasan Asam salisilat 2,5

gram + 3,75 gram asam asetat anhidrad
+ 3 tetes H2SO4

Hasil dari pemanasan Asam salisilat 2,5

gram + 3,75 gram asam asetat anhidrad
+ 3 tetes H2SO4 + 37,5 mL aquades
Hasil dari pemanasan Asam salisilat 2,5
gram + 3,75 gram asam asetat anhidrad
+ 3 tetes H2SO4 + 37,5 mL aquades ,
setelah disaring, diambil residu,
ditambah 7,5 mL Etanol 95%, ditambah
25 mL air, dipanaskan

Kristal aspirin yang telah dimurnikan

disaring dengan corong buchner

Aspirin yang telah dikeringkan di dalam

desikator selama tiga hari

Aspirin yang telah kering ditimbang,

beratnya 2,1 gram
Saat dilakukan uji FeCl3 pada aspirin

Dilakukan pengukuran titik didih

aspirin, dihasilkan 132ºC

Aspirin pada pipa kapiler setelah diuji

titik leleh