I.

Tujuan Percobaan
Mahasiswa mengatahui proses sintesa asam salisilat dan dapat mencari
mekanisme reaksinya

II. Dasar Teori

Hidrolisis adalah suatu reaksi kimia apa saja antara suatu zat atau senyawa
yang menghasilkan air. Ada kation dan anion yang bersifat asam dan basa yang
larut dalam air. Ion-ion ini terhidrolisis memberikan larutan yang bersifat basa
lemah, asam lemah, taupun netral. Contoh, larutan air dari Amonium Klorida,
NH4Cl memberikan larutan asam yang lemah karena ion NH4 bertindak sebagai
suatu asam, tetapi ion Cl- tidak bertindak sebagai basa.

Kation asam dan anion basa

Kation asam dan anion basa secara matematis dapat disebut asam lemah
kovalen polar dan basa lemah kovalen polar seprti beriku :

BH + H2O H3O+ + B-

Dan

A- + H2O HA + OH-

Contoh

NH4+ + C2H3O2 NH3 + NC2H3O2

Suatu ester dihidrolisis dari konstitusi asam karboksilat dan alkohol dalam
kondisi basa, disini ester adalah metil salisilat dari ester minyak tumbuhan
gandapura. Hasil hidrolisis adalah metanol dan air serta garam natrium dari asam
salisilat dan metanom salisilat dalam bentuk padat yang dapat dimurnikan dengan
cara rekristalisasi.

Mekanisme reaksi yang dapat ditulis sebagai berikut :

C8H8O3 + NaOH C7H4O3Na2 + CHOH + H2O

Satuan Proses Hidrolisis Sintesa Asam Salisilat dari Metil Salisilat | 1

 C7H4O3Na2 + H2SO4 C7H6O3 + Na2SO4

Titik leleh asam salisilat adalah 1550C sedangkan titik leleh metil salisilat
adalah -8.30C.

Asam salisilat merupakan salah satu bahan kimia yang cukup tinggi
kegunaannya dalam kehidupan sehari-hari serta mempunyai nilai ekonomis yang
cukup tinggi karena dapat digunakan sebagai bahan intermediet dari pembuatan
obat-obatan seperti antiseptik dan analgesik serta pembuata bahan baku untuk
keperluan farmasi.

Asam salisilat yang memiliki rumus molekul C6H4COOHOH berbentuk

kristal kecil berwarna merah muda terang hingga kecoklatan yang memiliki berat
molekul sebesar 138,123 g/mol dengan titik leleh sebesar 1560C dan densitas pada
250C sebesar 1,443 g/mL. Mudah larut dalam air dingin tetapi dapat melarutkan
dalam keadaan panas. Asam salisilat dapat menyublim tetapi dapat
terdekomposisi dengan mudah menjadi karbon dioksida dan phenol bila
dipanaskan secara cepat pada suhu sekitar 200C. Selain itu asam salisilat mudah
menguap dalam steam.

Asam salisilat kebanyakan digunakan sebadan sebagai bahan intermediet

pada pabrik obat dan pabrik farmasi seperti aspirin dan beberapa turunannya.
Metil salisilat adalah cairan kuning kemerahan dengan bau wintergreen.
Tidak larut dalam air tetapi larut dalam alkohol dan eter. Metil salisilat sering
digunakan sebagai bahan farmasi, penyedap rasa pada makanan, minuman, gula-
gulaan, pasta gigi, antiseptik dan kosmetik serta parfum. Metil salisilat telah
digunakan untuk pengobatan sakit syaraf, sakit pinggang, radang selaput dada dan
rematik, juga esring digunakan sebagai obat gosok dan balsem. Secara teknik
metil salisilat pun digunakan sebagai bahan pencelup pada fiber poliester, fiber
tracetate dan fiber sintetik lainnya.
Asam salisilat merupakan asam yang bersifat iritan lokal, yang dapat
digunakan secara topikal. Terdapat berbagai turunan yang dapat digunakan
sebagai obat luar, yang terbagi atas dua kelas, ester dari asam salisilat dan ester

Satuan Proses Hidrolisis Sintesa Asam Salisilat dari Metil Salisilat | 2

salisilat dari asam organik. Disamping itu digunakan pula garam salisilat.
Turunanya yang paling dikenal adalah asam asetilsalisilat.
Hidrolisis berbeda dengan hidrasi. Pada hidrasi, molekul tidak pecah menjadi
dua senyawa baru. Pada reaksi hidrolisis ester oleh asam/basa maka hasilnya
adalah suatu asam karboksilat dan alkohol dan dikatalis oleh asam kemudian
dipanaskan maka akan terjadi kesetimbangan antar ester dengan air. Proses ini
disebut esterifikasi fisher yang berdasarkan teori dari Emil Fisher. Walapun ini
merupakan reaksi kesetimbangan namun dapat menggeser kesetimbangan
kekanan dengan menghasilkan ester yang tinggi.
Hidrolisis merupakan reaksi penguraian garam oleh air atau reaksi ion-ion
garam dengan air. Pada penguraian garam ini, dapat terjadi beberapa
kemungkinan, yaitu :
- Reaksi ion garam dengan air menghasilkan ion H
- Ion garam bereaksi dengan air menghasilkan ion H+ sehingga
menyebabkan ion H+ dalam air bertambah dan akibatnya H+ > OH- maka
larutan bersifat asam.
- Ion garam tersebut tidak bereaksi dengan air sehingga H+ dalam air akan
tetap sama dengan OH- maka air akan netral (pH=7).
Ion garam dianggap bereaksi dengan air, bila ion tersebut dalam reaksinya
mengahasilkan asam lemah atau basa lemah, sebab bila menghasilkan asam atau
basa kuat maka hasil reaksinya akan segera terionisasi sempurna dan kembali
menjadi ion-ionya. Jika di tinjau dari asam dan basa pembentukanya ada 4 jenis
garam yang dikenal yaitu :
- Garam yang terbentuk dari asam lemah dan basa kuat
- Garam yang terbentuk dari asam kuat dan basa lemah
- Garam yang terbentuk dari sam lemah dan basa lemah
- Garam yang terbentuk dari asam kuat dan basa kuat
Pembuatan asam salisilat dalam praktikum ini dilakukan dengan
menhidrolisis metil salisilat dengan katalis basa. Prinsip percobaan ini adalah
reaksi hidrolisis ester dengan menggunakan NaOH sebagai katalis basa. Metode
yang digunakan adalah metode refluks, metode kristalisasi, dan metode

Satuan Proses Hidrolisis Sintesa Asam Salisilat dari Metil Salisilat | 3

rekristalisasi. Metil salisilat akan membentuk garam natrium salisilat saat
direaksikan dengan NaOH yang kemudian akan membentuk asam salisilat saat
direaksikan dengan H2SO4. Asam salisilat yang diperoleh merupakan kristal
putih dengan bentuk kristal kecil dan rapuh.
Refluks adalah suatu metode untuk mencampurkan dua zat atau senyawa
dengan cara pemnasan tanpa adanya senyawa yang hilang. Refluks dilkukan
dengan mendidihkan cairan dalam wadah yang disambung dengan kondensor
sehingga cairan yang teruapkan akan mengembun kembali ke wadah (Wilcox,
1995). Fungsi refluks atau pemanasan adalah untuk mereaksikan dengan
sempurna dari 2 campuran tersebut sehingga dapat bercampur dengan baik.
Kristalisasi merupakan metode pemurnian dengan cara pembentukan kristal
sehingga campuran dapat dipisahkan. Suatu gas atau cairan dapat mendingin atau
memadat serta membentuk kristal karena proses kristalisasi. Kristal-kristal dapat
terbentuk dari larutan yang dijenuhkan dengan pelarut tertentu. Makin besar
kristal, maka makin baik karena makin kecil kandungan zat pengotornya (Arsyad,
2001).
Rekristalisasi merupakan metode pemurnian Kristal dari zat pengotor-
pengotornya. Campuran yang akan dimurnikan dilarutkan dam pelarut yang
bersesuaian pada temperature yang dekat dengan titik didihnya. Selanjutnya untuk
memisahkan pengotor dari zat yang diinginkan, dilakukan penyaringan dan
diteruskan dengan pendinginan sampai terbentuk Kristal (cahyono, 1991)
Sifat fisik dan kimia bahan dan produk:
a. Asam Sulfat
- Rumus molekul : H2SO4
- Berat molekul : 98,08 gr/mol
- Warna : Bening
- Wujud : Cairan
- Densitas : 1,84 gr/ml
- Viskositas : 26,7
- Titik didih : 337 oC
- Titik lebur : 10 oC

Satuan Proses Hidrolisis Sintesa Asam Salisilat dari Metil Salisilat | 4

b. Natrium Hidroksida
- Rumus molekul : NaOH
- Berat molekul : 39,99711 gr/mol
- Warna : Putih
- Wujud : Butiran kasar (Kristal)
- Densitas : 2,13 gr/ml
- Titik didih : 1338 oC
- Titik leleh : 318 oC
- Kelarutan : dalam air, methanol, etahol, dan gliserol
c. Metil Salisilat
- Rumus molekul : C8H8O3
- Berat molekul : 152,1494 gr/mol
- Nama IUPAC : Methyl 2-hydroxybenzoate
- Titik didih : 220 oC
- Titik lebur : -9 oC
d. Asam Salisilat
- Rumus molekul : C7H6O3
- Berat molekul : 138,12 gr/mol
- Warna : Putih
- Wujud : Padat
- Densitas : 1,44 gr/ml
- Titik didih : 211 oC (2666 Pa)
- Titik leleh : 159 oC
- Kelarutan : dalam kloroform, ethanol, dan methanol

III. Alat dan Bahan Yang Digunakan

a. Alat Yang digunakan
1. Labu bundar leher dua 500 ml
2. Refluks kondensor
3. Gelas kimia
4. Labu takar 100 ml dan 50 ml

Satuan Proses Hidrolisis Sintesa Asam Salisilat dari Metil Salisilat | 5

 5. Penangas air
6. Corong gelas
7. Kertas saring
8. Pipet volume 10 ml
9. Pipet tetes
10. Kaca arloji
b. Bahan Yang Digunakan
1. NaOH 0,25 mol dalam 50 ml
2. Metal salisilat 0,033 mol dalam 50 ml
3. Asam sulfat 1 M 250 ml
4. Kertas pH iniversal
5. Aquades 50 ml

IV. Prosedur Percobaan

1. Mencampurkan Natrium Hidroksida dengan 50 ml air, menambahkan
Metil salisilat 30 ml dan mendidihkan selama 20 menit, kemudian
didinginkan.
2. Menambahkan Asam Sulfat 1 M dengan pipet tetes secara perlahan
sambil diaduk dan memeriksa keasaman dengan kertas pH. Larutan
akhir bersifat asam.
3. Menjenuhkan lagi dengan 15 ml Asam Sulfat.
4. Mendinginkan dalam wadah es + air untuk mendapatkan Kristal,
menyaring Kristal yang terbentuk.
5. Menguji filtrate dengan menambahkan Asam Sulfat berlebih, menyaring
kristal yang terbentuk.
6. Mengeringkan kriistal pada suhu kamar.

Satuan Proses Hidrolisis Sintesa Asam Salisilat dari Metil Salisilat | 6

V. Data Pengamatan
No Perlakuan Pengamatan
1. NaOH + 50 ml air Larutan berwarna bening dan bersifat
eksotemis
2. Larutan NaOH + metil Berwarna bening dan terdapat butiran
salisilat minyak dan berbau seperti balsam
3. Pemanasan Larutan tetap bening dan Kristal putih
terlarut
4. Setelah pemanasan Terdapat butiran-butiran kecil seperti
minyak yang mengapung
5. Larutan + tetesan H2SO4 Larutan bening berwarna kemerahan
dan pH dari basa menjadi asam (pH =
4)
6. Dijenuhkan dengan H2SO4 Terbentuk butiran Kristal seperti salju
10 ml + pendinginan di dalam larutan
7. Asam salisilat yang 4,1187 gr
dihasilkan

Berat C7H6 secara teoritis:

Gr = n x BM
= 0,033 mol x 138 gr/mol
= 4,5540 gr

VI. Data Perhitungan

1. Mencari Massa dan Molaritas
a. NaOH
1) Mencari molaritas NaOH
1000 /
M = 0,25 M x
50
= 5 mol/L

Satuan Proses Hidrolisis Sintesa Asam Salisilat dari Metil Salisilat | 7

 2) Massa NaOH
Gr = M x V x BM
= 5 mol/L x 0,05 L x 40 gr/mol
= 10 gr
b. Metal Salisilat (C8H8O3)
1) Mencari molaritas (M2)

M2 =

0,033
=
0,05

=0,66 mol/L
2) Mencari M1
x % x 1000
M1 =


1,174 1 1000 /

=
152,1494 /

= 7,716 mol/L
3) Menentukan volume metal salisilat
V1 x M1 = V2 x M2
V1 x 7,716 mol/L = 0,05 L x 0,66 mol/L
V1 = 4,27 ml
c. H2SO4
x % x 1000
1) M1 =


1,84 96,1 % 1000 /

=
98 /

= 18,0432 mol/L
2) Volume H2SO4
V1 x M1 = V2 x M2
V1 x 18,0432 mol/L = 0,25 L x 1 mol/L
V1 = 0,01385 L
V1 = 13,85 ml

Satuan Proses Hidrolisis Sintesa Asam Salisilat dari Metil Salisilat | 8

2. Perhitungan Neraca Massa
Reaksi 1 :
C8H8O3 + 2 NaOH C7H4Na2 + CH2OH + H2O
M = 0,033 0,25 0 0 0
B = 0,033 0,066 0,033 0,033 0,033
S= 0 0,184 0,033 0,033 0,033

Input Output
Komponenen
Mol Gram Mol Gram
C8H8O3 0,033 5,0204 0 0
NaOH 0,25 10 0,184 7,36
C7H4Na2 0 0 0,033 6,006
CH2OH 0 0 0,033 1,056
H2 O 0 0 0,033 0,594
Jumlah 0,283 15,0204 0,283 15,016

Reaksi 2 :
C7H4Na2 + H2SO4 C7H6O3 + Na2SO4
M = 0,033 0,25 0 0
B= 0,033 0,033 0,033 0,033
S= 0 0,217 0,033 0,033

Input Output
Komponenen
Mol Gram Mol Gram
C7H4Na2 0,033 6,006 0 0
H2SO4 0,25 24,5 0,217 21,266
C7H6O3 0 0 0,033 4,554
Na2SO4 0 0 0,033 4,686
Jumlah 0,283 30,506 0,283 30,506

Satuan Proses Hidrolisis Sintesa Asam Salisilat dari Metil Salisilat | 9

 3. Perhitungan Konversi dan Yield
0,033
a. % konversi teori = 0,033 x 100 % = 100 %
0,029
b. % konversi praktikum = 0,033 x 100 % = 87,87 %
4,1187
c. % yield praktikum = 4,5540 x 100 % = 90,44 %
4,55404,1187
d. % kesalahan = x 100% = 9,5 %
4,5540

VII. Analisa Percobaan

Pada percobaan Hidrolisis 1, yaitu reaksi hidrolisis metil salisilat
dengan katalis basa (NaOH). Metil salisilat yang digunakan sebanyak 4,27
ml. Metil salisilat tersebut diencerkan dalam 50 ml aquadest dan
dimasukkan dalam larutan campuran NaOH 5 M sebanyak 50 ml dan 50 ml
aquadest. Setelah penambahan metil salisilat ini akan terbentuk butiran
berwarna putih yang terbentuk tadi menguap. Pemanasan ini juga bertujuan
untuk mempercepat reaksi pada campuran zat.
Setelah direfluks, campuran didinginkan pada suhu ruang dan ditetesi
dengan H2SO4 1 M hingga campuran bersifat asam yang ditandai dengan
perubahan warna campuran menjadi bening. Kemudian ditambahkan lagi
H2SO4 1 M sebanyak 10 ml agar campuran jenuh. Campuran kemudian
dimasukkan dalam air es agar terbentuk Kristal berwarna putih. Kristal yang
dihasilkan adalah Asam Salisilat sebanyak 4,1187 gr setelah disaring dan
ditimbang. Campuran tersebut tidak seluruhnya terkonversi menjadi produk
karena pada saat proses pemanasan dengan paraffin menyebabkan sebagian
metil salisilat menguap.
Metil Salisilat adalah senyawa organic yang mempunyai cincin
aromatic. Senyawa ini merupakan turunan metil ester dan asam salisilat.
Metil salisilat banyak dimanfaatkan untuk :
- Industri kosmetik sebagai agen penghangat, campuran pada obat gosok
- Industri makanan sebagai penambah rasa
- Industri farmasi sebagai obat anti inflamasi

Satuan Proses Hidrolisis Sintesa Asam Salisilat dari Metil Salisilat | 10

 Sedangkan untuk produk asam salisilat merupakan asam yang bersifat
iritan local, yang dapat digunakan secara topical. Assam salisilat dapat
digunakan pada industry kecantikan untuk menghancurkan sel kulit mati
berlebih pada permukaan kulit.

VIII. Kesimpulan
Dari percobaan yang telah dilakukan, dapat disimpulkan bahwa:
1. Asam salisilat dapat dibuat dengan mereaksikan metil salisilat dan
NaOH dengan penambahan asam sulfat
2. Kristal yang dihasilkan berupa butiran kecil halus berwarna putih
3. Hasil yang didapat adalah:
a. Secara teori
% konversi = 100 %
b. Secara praktek
1) % konversi = 87,87 %
2) % yield = 90,44 %
3) % kesalahan = 9,5 %

IX. Daftar Pustaka

- Jobsheet. 2015. Penuntun Praktikum Satuan Proses:Hidrolisis Sintesa
Asam Salisilat Dari Metil Salisilat. Palembang:Politeknik Negeri
Sriwijaya.
- Laporan Hidrolisis Asam Salisilat. Dalam http://id.wikipedia.org.
- Metil Salisilat. Dalam http://id.wikipedia.org.
- Asam Salisilat. Dalam http://www.aladokter.com.

Satuan Proses Hidrolisis Sintesa Asam Salisilat dari Metil Salisilat | 11

Gambar alat

Labu Bundar Leher Dua Gelas Kimia Labu Takar

Corong Gelas Kertas Saring Bola Karet

Pipet Volume

Pipet Tetes Refluks Kondensor

Satuan Proses Hidrolisis Sintesa Asam Salisilat dari Metil Salisilat | 12

LAMPIRAN

Setelah penambahan tetesan H2SO4 Pendinginan + Penambahan 10 ml H2SO4

Setelah penambahan 10 ml H2SO4 Hasil Hidrolisis Sintesa Asam

Salisilat Dari Metal Salisilat (basah)

Hasil Hidrolisis Sintesa Asam Salisilat Dari Metal Salisilat (kering)

Satuan Proses Hidrolisis Sintesa Asam Salisilat dari Metil Salisilat | 13

 LAPORAN TETAP PRAKTIKUM
SATUAN PROSES

Disusun oleh :

Kelompok : 3

1. Agung Nur Syawaly (061440421741)

2. Fairuz Hibatullah (0614404217)
3. Fenny Ayu Lestari (061440422036)
4. Muhammad Ardiansyah D.S (061440421749)
5. Nur Idhatil Hasanah (061440421757)
6. Silva Anggraini (061440421759)
7. Syarah Ulfa (0614404217)
8. Tiara Nanda Bela (06144042)
9. Tri Rahayu (0614404217)

Instruktur : Melianti, S.T, M.T

Judul Percobaan : Hidrolisis Sintesa Asam Salisilat Dari Metil Salisilat

Jurusan : Teknik Kimia/Teknologi Kimia Industri

Kelas : 3 KIA/KIB

POLITEKNIK NEGERI SRIWIJAYA

Tahun Akademik 2014 2015

Satuan Proses Hidrolisis Sintesa Asam Salisilat dari Metil Salisilat | 14