PERCOBAAN VI

Judul

: ESTERIFIKASI

Tujuan

: Mengetahui reaksi esterifikasi asam karboksilat dengan

alkohol.

Hari/ Tanggal

: Selasa/ 14 Desember 2010

Tempat

: Laboraturium Kimia FKIP Unlam Banjarmasin

I.

DASAR TEORI
Suatu ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung gugus

CO2R dengan R dapat berbentuk alkil maupun aril. Suatu ester dapat dibentuk
dengan reaksi langsung antara suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol, suatu
reaksi yang disebut reaksi esterifikasi. Esterifikasi berkataliskan asam dan
merupakan reaksi reversibel. Persamaan reaksi :
RCOOH + R'OH
suatu asam
karboksilat

H+
RCOOR' + H2O
suatu ester

Laju esterifikasi suatu asam karboksilat tergantung terutama pada

halangan sterik dalam alkohol dan asam karboksilatnya. Kuat asam dari asam
karboksilat hanya memainkan peranan kecil dalam laju pembentukan ester.
Kereaktifan alkohol terhadap laju reaksi :
ROH tersier

ROH sekunder

ROH primer

CH2OH

Bertambahnya kereaktifan

Kereaktifan asam karboksilat terhadap esterifikasi :

R3CCO2H R2CHCO2H RCH2CO2H

CH3CO2H

HCO2H

Bertambahnya kereaktifan

Esterifikasi suatu asam karboksilat berlangsung melalui serangkaian tahap

protonasi dan deprotonasi. Oksigen karbonil diprotonasi, alkohol nukleufilik
menyerang karbon positif dan eliminasi air akan menghasilkan ester yang
dimaksud.
OH

RC-OH

ROH
RC-OH

OH

OH

OH

-H

OH

OH
H

RC-OH

RC-OH

RC-OH

RO-H

RO

RO

-H2O

RC+
RO

O
-H+

RC

RCOR'

RO

Mekanisme ini dapat diringkas sebagai berikut :

RCOOH +
suatu asam
karboksilat

R'OH

H+
RCOOR' + H2O
suatu ester

Dalam suatu reaksi esterifikasi, ikatan yang terputus adalah ikatan C-O dari
asam karboksilat dan bukan ikatan O-H dari alkohol. Bukti untuk mekanisme ini
ialah reaksi suatu alkohol bertanda seperti CH318OH dengan suatu asam
karboksilat. Dalam kasus ini, 18O tetap bersama gugus metil.

O
-COH

+ CH318OH

ikatan C-O tidak putus

H+

OH
-COH

18

OCH3

Ester adalah senyawa karbon yang mengandung gugus fungsi COO

yang terikat pada dua gugus alkyl, R dan R. Ester yang dianggap berasal dari
senyawa alkana yang disebut alkil alkanoat. Rumus umum dari alkil alkanoat
dinyatakan sebagai :
CnH2nO.
Ester dibuat dari asam karboksilat dan alkohol melalui reaksi esterifikasi
dengan bantuan katalis H2SO4 pekat. Reaksi esterifikasi sebenarnya merupakan
reaksi kesetimbangan.
Reaksi

esterifikasi bersifat reversible. Untuk memperoleh rendemen

tinggi dari ester itu, kesetimbanghan harus di geser kearah sisi ester. Suatu teknik
untuk mencapai ini adalah menggunakan salah satu zat pereaksi yang murah
secara berlebihan . teknik lain adalah membuang salah satu produk dari dalam
campuran reaksi (misalnya dengan destilasi air secara azeotrop).
Esterifikasi adalah suatu reaksi ionik, yang mana gabungan dari reaksi
adisi dan reaksi penataan ulang eliminasi (Davidek,1990).
Laju esterifikasi suatu asam karboksilat tergantung terutama pada
rintangan sterik dalam alkohol dan asam karboksilatnya. Kuat asam dari asam
karboksilat hanya memeainkan peranan kecil dalam laju pembentukan ester.
II.

ALAT DAN BAHAN

Alat yang digunakan :
1. Alat destilasi

: 1 set

2. Alat refluks

: 1 set

3. Corong pisah

: 1 buah

4. Gelas ukur 50 mL

: 1 buah

5. Gelas ukur 100 mL

: 1 buah

6. Gelas kimia 1000 mL

: 1buah

7. Gelas kimia 500 mL

: 1 buah

8. Gelas kimia 200 mL

: 1 buah

9. Pipet tetes

: 1 buah

10. Neraca analitik

: 1buah

11. Termometer

: 1 buah

12. Labu bundar

: 1buah

13. Hotplate

: 1 buah

Bahan yang digunakan :

1. Isoamyl alkohol
2. Asam cuka glasial
3. H2SO4 pekat
4. NaHCO3 jenuh
5. Aquadest
6. Na2SO4 anhidrat
7. Es
8. Vaselin
9. Batu didih
10. Kertas saring
III.

PROSEDUR KERJA
1. Menempatkan 130,5 ml isoamyl alcohol + batu didih dan 24 ml asam
asetat dalam labu yang telah dilengkapi pendingin refluks.
2. Menambahkan 2 ml H2SO4 pekat.
3. Merefluks campuran selama 2 jam kemudian mendestilasi.
4. Memasukan hasil destilasi ke dalam corong pisah, menambahkan 70
ml akuades dan mengocok.
5. Menambahkan 15 ml NaHCO3 pada lapisan atas dan mengocok.

6. Mencampurkan 10 ml akuades kedalam destilat, dan mendiamkan

selama 5 menit kemudian mengocok(melakukan sebanyak 3 kali).
7. Mendiamkan campuran selama semalam.
8. Memisahkan campuran yang terdapat 2 lapisan dalam corong pisah.
9. Menimbang gelas kimia 200 ml dan 1 gram natrium sulfat.
Memasukan natrium sulfat kedalam larutan ester dan mendiamkan 20
menit.
10. Menyaring larutan , menimbang filtrat, mencatat massanya.
11. Memasukan filtrate ke dalam gelas ukur, mencatat volumenya.
IV.

DATA PENGAMATAN

No
Variabel yang diamati
Hasil pengamatan
1. 130,3 mL isoamyl alkohol + 6 buah Larutan bening dan terasa hangat,
batu didih + 24 mL asam asetat

ada gelembung

2.

Menambahkan 2 mL H2SO4 pekat

Terbentuk 2 lapisan

3.

Merefluks campuran selama 2 jam

Larutan tetap bening, 90C

4.

Mendestilasi

Suhu saat tetes pertama = 110C

Terbentuk endapan putih
Suhu akhir 130C dengan
volume destilat = 89 mL

Terbentuk 3 lapisan :
5.

Memasukkan

hasil

destilasi

kedalam corong pisah + 70 mL

akuadest

Lapisan bawah : jernih

Lapisan tengah : ada gelembung
Lapisan atas : keruh

Terbentuk 2 lapisan :

6.

Larutan destilat + 15 mL NaHCO3

1.

Lapisan bawah : keruh

Lapisan atas : agak bening

Lapisan atas sedikit keruh dan

7.

Campuran

10

mL

air,

mendiamkan selama 5 menit dan

lapisan bawah bening, menimbulkan

aroma

mengocok
Lapisan atas sedikit keruh dan
8.

Campuran

10

mL

air,

mendiamkan selama 5 menit dan

Lapisan atas sedikit keruh dan
lapisan

aroma
Lapisan atas sedikit keruh dan

mengocok
9.

lapisan bawah bening, menimbulkan

bawah

bening,

lapisan bawah bening, menimbulkan

aroma

menimbulkan aroma
Terdapat 2 lapisan
10. Mendiamkan selama 1 hari

Lapisan atas : ester

Lapisan bawah : air

Lapisan bawah (air) dikeluarkan

dan

11. Memisahkan larutan

-

diletakkan dalam gelas

kimia
Lapisan atas (ester) memiliki
aroma yang khas

Massa gelas = 95, 0636 gram

12. Menimbang gelas kimia

Larutan tidak larut

13. Menambahkan 1,0078 gram Na2SO4

kedalam larutan ester, mengaduk
14. Mendiamkan selama 20 menit

Tidak ada perubahan

-

Massa = 160,3277 gram

15. Menimbang gelas kimia + larutan

Massa ester = 160,3277 gram

95,0636 = 65,2641 gram

ester
Volume ester = 77 mL
16. Memasukkan dalam gelas kimia

V. ANALISIS DATA
Pada percobaan ini membuat ester yang berasal dari asam karboksilat
(asam asetat) dan alkohol. Dalam percobaan ini, asam asetat direaksikan dengan
isoamil alkohol yang ditambahkan 6 buah batu didih menghasilkan larutan bening
homogen. Kemudian ditambahkan H2SO4 ke dalam larutan tersebut. Penambahan
asam sulfat ini berfungsi sebagai katalis asam dan juga berfungsi sebagai sumber
proton untuk terjadinya protonasi terhadap atom oksigen pada gugus karbonil.
Adapun syarat reaksi esterifikasi ini adalah adanya katalis asam (asam sulfat),
adanya kalor dan juga alkohol yang berlebih, yaitu isoamil alkohol sebanyak
130,3 mL.
Reaksi esterifikasi antara asam asetat dengan isoamil alkohol terjadi dengan
proses pemanasan melalui perefluksan. Tujuan dilakukan perefluksan yaitu agar
senyawa-senyawa yang stabil tidak keluar dari sistem maka diperlukan
pendinginan untuk menjaga agar uap yang terbentuk akan terkondensasi dan
kembali lagi ke dalam campuran reaksi.
Esterifikasi asam asetat berlangsung melalui tahap protonasi dan
deprotonasi. Oksigen karbonil diprotonasi, alkohol nukleofilik menyerang karbon
positif dan eliminasi air akan menghasilkan ester yang dimaksud .
Mekanisme reaksinya adalah :

OH

O
CH3C

OH

H+

+
CH3C

OH

(CH3)2CHCH2CH2OH

OH

OH
CH3C

OH

CH3CHCH2CH2 O

+
CH3

CH3C

-H+
H

CH3CHCH2CH2O
CH3

OH

OH
+

CH3C

-H2O

OH2

CH3C+

CH3CHCH2CH2O

CH3CHCH2CH2O

CH3

CH3

+OH

:O:
-H+

CH3C OCH2CH2CHCH3

CH3C

CH3CHCH2CH2O

H+

OH

CH3

Mekanisme ini diringkas sebagai berikut :

CH3
CH3COH + CH3CHCH2CH2OH
Asam asetat

H+

OH

CH3C

OH

CH3
Isoamyl alkohol
O

OCH2CH2CHCH3
CH3

CH3COCH2CH2CHCH3 + H2O
CH3
Isoamyl asetat
Alkohol yang digunakan dalam percobaan ini adalah isoamil alkohol yang
merupakan alkohol primer. Dalam reaksi esterifikasi ini, ikatan yang terputus
adalah ikatan C-O dari asam karboksilat bukan ikatan O-H dari asam atau ikatan
C-O dari alkohol. Bila asam karboksilat diesterifikasikan digunakan alkohol
berlebih, reaksi esterifikasi dapat digeser kea rah lebih sempurna jika yang
digunakan adala salah satu pereaksi baik itu asam atau alkohol dengan
penambahan secara berlebihan atau pada air yang terbentuk dari campuran reaksi
tersebut.
Setelah larutan isoamil alkohol dan asam asetat direaksikan dan
ditambahkan H2SO4 sebagai katalis asam kemudian campuran tersebut direfluks
selama 2 jam. Sebelum direfluks menghasilkan campuran dengan 2 lapisan dan
terasa hangat. Campurran terasa hangat karena telah terjadi reaksi pelepasan kalor
(eksoterm). Pendinginan yang dilakukan adalah pendinginan refluks, sedangkan
untuk keperluan destilasi diperlukan pendingin produk yang berfungsi untuk
mengeluarkan uap yang terkondensasi.
Setelah campuran tersebut direfluks selama 2 jam menjadi larutan bening
yang homogen dan menghasilkan campuran yang mengandung ester dengan suhu
90oC kemudian melakukan proses destilasi untuk memurnikan zat cair yang
didasarkan atas perbedaan titik didih cairan. Ester memiliki titik didih yang paling
rendah di antara semua zat yang ada. Titik didih ester (isoamil asetat) adalah

142oC. ester merupakan satu-satunya zat dalam campuran yang tidak membentuk
ikatan hidrogen, sehingga memiliki gaya antar molekul yang paling lemah.
Pada destilasi ini, dihasilkan ester murni dengan volume destilat 89 mL.
kemudian hasil destilat tersebut ditambahkan air sebanyak 70 mL untuk
penyempurnaan pembentukan ester. Kemudian destilat yang ditambahkan air tadi
dikocok dalam corong pisah sehingga terpisah menjadi 2 lapisan. Asam dan
alkohol yang berlebih akan larut dan terpisah di bawah lapisan ester. Kemudian
lapisan bagian atas yang merupakan larutan ester ditambahkan NaHCO 3 untuk
mendeteksi kemurnian yang dihasilkan.
Karena asam karboksilat lebih bersifat asam daripada asam karbonat maka
asam karboksilat dapat bereaksi dengan Natrium bikarbonat. Reaksinya adalah :
RCO2H RCO2- + CO2 + H2O
(CH3)2CHCH2CH2OH + NaHCO3
O
CH3C

+ NaHCO3

NaCO2H + H2O +

CO2

OH
Kemudian dilakukan lagi penambahan air sebanyak 30 mL, masing masing 10 mL dengan perlakuan mengocok dan mendiamkan selama 5 menit,
menghasilkan campuran larutan 2 lapisan dan menimbulkan aroma. Campuran
tersebut kemudian didiamkan selama 1 hari dan menghasilkan larutan dengan 2
lapisan. Lapisan atas berupa ester dan lapisan bawah adalah air. Kemudian
campuran tersebut dipisahkan dengan corong pisah dengan cara mengeluarkan air
dari campuran tersebut dan ditampung dalam gelas kimia. Air yang dipisahkan
tersebut kemudian ditambahkan air untuk memastikan bahwa tidak ada
terkandung ester di dalamnya.
Larutan ester yang dihasilkan kemudian ditambahkan dengan Na2SO4
anhidrat sebanyak 1,0078 gram ke dalam gelas kimia. Hal ini bertujuan untuk
pengeringan karena sifatnya yang berfungsi sebagai zat pengering yang bagus dan
bersifat netral, bekerja secara cepat serta tidak bereaksi secara kimia. Sangat
efisien digunakan untuk senyawa yang tidak dapat dikeringkan oleh kalsium

klorida, ester, aldehid, dan keton. Penambahan Na2SO4 anhidrat dalam larutan
ester menghasilkan larutan ester menghasilkan larutan tersebut tidak larut
(terdapat endapan) dan setelah didiamkan selama 20 menit tetap tidak ada
perubahan. Setelah dilakukan penyaringan terhadap larutan ester didapatkan
massa ester sebesar 65,2641 gram dengan volume ester 77 mL. percobaan ini
menghasilkan aroma pisang yang merupakan ciri dari ester yang dihasilkan
(isoamil asetat) yaitu menghasilkan bau yang khas. Rendemen yang dihasilkan
sebesar 41,8586 %.

V. KESIMPULAN
1. Proses esterifikasi, mereaksikan isoamyl alkohol dengan asam asetat,
menggunakan katalias asam (H2SO4).
2. Dalam proses esterifikasi ada proses merefluks yang bertujuan untuk
meningkatkan jumlah produk serta menahan pereaksi untuk menguap.
3. Isoamyl alkohol merupakan nukleofil lemah sehingga tidak langsung dapat
bereaksi, sehingga harus menggunakan katalis berupa asam (H2SO4)
4. Destilasi di lakukan untuk mendapatkan ester yang murni dan bebas dari
air.
5. Dari hasil percobaan diperoleh ester murni seberat 65,2641 gram dan
volumenya 77 ml serta persen hasil sebesar 41,8586%.

VI.

DAFTAR PUSTAKA
Fessenden dan Fessenden.1994.Kimia Organik Jilid I Edisi Ketiga. Jakarta :
Erlangga.
Fessenden dan Fessenden.1994.Kimia Organik Jilid II Edisi Ketiga. Jakarta:
Erlangga.

Syahmani, Leny.2010. Petunjuk Praktikum Kimia Organik. FKIP UNLAM :

Banjarmasin.

LAMPIRAN
PERHITUNGAN
Diketahui : Mr HOAc Glasial

Ditanya

: 60 g/mol

Mr Isoamyl alkohol

: 88 g/mol

Massa jenis isoamyl alkohol

: 0.81 g/mol

V isoamyl alkohol

: 130,3 ml

Massa ester

: 65, 2641 g

Mr CH3CH2CH2CH2CH2OH

: 130 g/mol

: % rendemen ?

Jawab :
Massa jenis CH3CH2CH2CH2CH2OH = m/V
massa CH3CH2CH2CH2CH2OH

= massa jenis .V
= 0.81 g/mL . 130,3 mL
= 105, 534 g

Mol CH3CH2CH2CH2CH2OH

= massa/Mr
= 105, 543 g
88 g/mol
= 1,19935 mol

Mol CH3CH2CH2CH2CH2OH ~ mol ester

Massa ester

= mol ester . Mr ester

= 1,19935 mol . 130 g/mol
= 155, 9155 g

% rendemen

= berat nyata
berat teoritis

x 100%

= 65, 2641

x 100%

155, 9155 g
= 41,8586 %
Jadi, persen rendemennya adalah 41, 8586 %

PERTANYAAN DAN JAWABAN

Pertanyaan :
1. Tuliskan mekanisme reaksi dari percobaan ini
2. Tergolong reaksi apakah percobaan ini?
3. Apakah fungsi dari asam sulfat ?
4. Apakah asam sulfat dapat diganti dengan zat lain? mengapa?
Jawaban :
1. Mekanisme reaksi percobaan ini :

3
CH3CH
COH
+ CH3CHCH2CH2OH

Asam asetat

OH
H+

CH3C

CH3
Isoamyl alkohol

OH
OCH2CH2CHCH3

CH3O
COCH2CH2CHCH3 + H2O

CH3

CH3
Isoamyl asetat
2. Reaksi yang terjadi dalam esterifikasi adalah reaksi reversible (bolak-balik),
terjadi

pada

asam

karboksilat

yang

dipanaskan

dengan

alkohol

primer/sekunder dengan menambahkan asam mineral sebagai katalis, dimana

terjadi protonasi dan deprotonasi oksigen karbonil untuk mendapatkan ester.
3. Fungsi asam sulfat adalah sebagai katalis untuk mempercepat protonasi atom
O pada gugus karbonil sehingga ikatan C=O menjadi lebih dan alcohol dapat
menyerang gugus karbonil tersebut,yang diikuti dengan diprotonasi hingga
menghasilkan ester.
4. Asam sulfat dapat diganti dengan zat lain , yaitu bias menggunakan senyawa
basa, sehingga reaksi berlangsung dalam keadaan basa. Dalam larutan basa, C

karbonil suatu ester dapat diserang oleh suatu nukleofil yang baik tanpa
protonasi sebelumnya. Reaksinya :

:O:

:O:

adisi

OR +

Nu

OR

eliminasi

Nu

:O

C + OR

Nu

Pertanyaan tambahan :
Apa tujuan dilakukan refluks pada proses esterifikasi ini/senyawa apa yang
termasuk senyawa stabil dan senyawa tidak stabil dalam percobaan esterifikasi
ini?
Jawab:
Tujuan merefluks yaitu agar senyawa-senyawa yang stabil tidak keluar dari
sistem, serta untuk menghomogengan larutan dan menaikan energi atau tenaga
kinetik larutan. Senyawa yang termasuk senyawa stabil adalah ester.

FLOW CHART
130,3 mL etanol + 24 mL CH3COOH glasial + 6 batu didih
-

Memasukkan ke dalam labu 500 mL yang

telah dilengkapi pendingin refluks

Campuran + 2 mL H2SO4 pekat

-

Merefluks selam 2 jam

Mendestilasi

Destilat + 70 mL akuadest
-

Memasukkan ke dalam corong pisah

Campuran + 15 mL NaHCO3 jenuh

-

Mengocok

Campuran + 10 mL air
-

Mengocok
Mendiamkan selama 5 menit

Campuran + 10 mL air
-

Mengocok
Mendiamkan selama 5 menit

Campuran + 10 mL air
-

Mengocok
Mendiamkan selama 5 menit

Campuran

Campuran
-

Memisahkan

Lapisan atas (ester)

-

Lapisan bawah (air)

(ester)

Menambahkan 1 gr Na2SO4
Mengocok

Campuran
-

Mendiamkan selama 20 menit

Campuran
Keterangan : menimbang larutan ester yang dihasilkan.