LEMBAR KERJA MAHASISWA (LKM)

PERCOBAAN

PEMBUATAN n-butil ASETAT

DI SUSUN OLEH :

NAMA : ayu pratiwi

NIM : A 251 22 018

KELAS :B

KELOMPOK : 1

ASISTEN. : Anizar

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS TADULAKO

2023
 PERCOBAAN

PEMBUATAN n-BUTIL ASETAT

I.Tujuan

Untuk mempelajari cara pembuatan ester n-butil asetat

II.DASAR TEORI

Ester merupakan suatu senyawa yang dapat disintesis dari reaksi antara asam
karboksilat dan alkohol. Ester memiliki sifat fisik yang khas yaitu memberikan aroma
atau bau yang wangi. Beberapa ester dapat menghasilkan wangi buah buahan. Namun
selain itu ester dapat pula menghasilkan aroma selain buah buahan (Fessenden dan
Fessenden, 1992). Zat-zat pengharum (essen) yang terkandung dalam tumbuh-tumbuhan
tidak lain adalah ester. Pada buah-buahan keharumannya tergantung dari ester yang
terkandung di dalamnya. Gugus fungsional asam karboksilat adalah gugus karboksil,
yang hidrogennya bersifat asam lemah (Halim, 1990).

Ester diturunkan dari asam karboksilat dengan mengganti gugus OH dengan gugus OR (R
adalah gugus alkil atau aril). Ester merupakan senyawa organik yang bersifat netral, tidak
bereaksi dengan logam Na dan PCl3. Rumus umum ester adalah RCOOR’ dimana R dan
R’ adalah gugus organik. Ester yang terdiri dari asam-asam yang berat molekul rendah
dan alkohol merupakan senyawa-senyawa cair yang tidak berwarna, sedikit larut dalam
air dengan bau semerbak, dan mudah menguap. Ester dari beberapa asamkarboksilat
dengan rantai panjang terdapat secara alamiah di dalam lemak, lilin, dan minyak (Keenan,
1980).

Pada sintesis ester, asam asetat melepaskan gugus –OH dan alkohol melepaskan gugus H
yang dikeluarkan sebagai H2O. Reaksi tersebut adalah reaksi kesetimbangan. Oleh
karena itu, untuk memperoleh hasil yang banyak, dilakukan dengan salah satu pereaksi
berlebih, atau dapat juga dilakukan mengeluarkan ester yang terbentuk agar
kesetimbangan bergeser ke arah produk (Carey, 1993).

2. Esterifikasi

Reaksi esterifikasi adalah suatu reaksi antara asam karboksilat dan alkohol membentuk
ester. Esterifikasi dapat dikatalis oleh kehadiran ion H+. Asam belerang sering digunakan
sebagai suatu katalisator untuk reaksi ini. Nama ester berasal dari essig-ather (Jerman),
sebuah nama kuno untuk menyebut etil asam cuka ester atau asam cuka etil. Seperti
kebanyakan reaksi aldehida dan keton, esterifikasi suatu asam karboksilat berlangsung
melalui serangkaian tahap protonasi dan detonasi. Oksigen karbonil diprotonasi, alkohol
nukleofilik menyerang karbon positif dan eliminasi air akan menghasilkan ester
(Anshory, 2003).
IV. PROSEDUR KERJA

Adapun prosedur kerja yang dilakukan pada percobaan ini adalah sebagai berikut :

1. Menyiapkan alat dan bahan

2. Memasukkan 11,5 mL n-butanol kedalam labu refluks

3. Menambahkan 15 mL asam asetat glasial dan 0,5 asam sulfat pekat secara hati-
hati

4. Direfluks selam 2 jam

5. Memasukkan 62,5 mL aquades kedalam corong pemisah, dan

menambahkan/memasukkan cairan hasil refluks tersebut.

6. Mengkocok

7. Memisahkan antara ester dan aquades sehingga yang tertinggal dicorong pisah
tersebut adalah esternya.

8. Mencuci ester dengan 25 mL aquades,dikocok lalu di pisahkan

9. Mencuci ester dengan 6,25 mL larutan jenuh natrium bikarbonat,dikocok lalu

dipisahkan

10. Mencuci ester dengan 12,5 mL aquades,dikocok lalu dipisahkan

11. Menimbang dan mengambil MgSO4 anhidrat sebanyak 1,5 gram, lalu
dipanaskan sebentar di

oven untuk menghilangkan kandungan airnya

12. Menambahkan ester, lalu disaring dengan kertas saring

13. Mengambil filtrat lalu dididihkan pada suhu 125 C

14.Menimbang hasil berat yang didapatkan dan menimbang massa gelas kimia
kosong.
III.Alat dan bahan

at-alat :

1. Pipet tetes

2. Gelas piala

3. Gelas Kimia 250 mL

4. Erlenmeyer 250 mL

5. Statif dan klem

6. Gelas ukur 25 mL

7. Corong pemisah

8. Cawan Porselen

9. Refluks

10. Batu didih

11. Labu dasar bulat leher Satu

12. Kompor listrik

13. Selang

14. Neraca analitik

15. Kaca arloji

b. Bahan :

1. Aquades

2. n-butanol

3. Asam asetat glasial

4. H2SO4 pekat

5. NaHCO3 jenuh

6. MgSO4
V. HASIL PENGAMATAN

Adapun hasil pengamatan yang diperoleh pada percobaan ini adalah sebagai
berikut :

Perlakuan Hasil
n-butanol + asam asetat glasial
Bening /tidak terjadi
perubahan
Dipanaskan selama 2 jam + Terbentuk ester Dan
didinginkan berbau parafin
Ditambahkan aquades + Terbentuk dua lapisan
dikocok
Dipisahkan Ester
Dicuci dengan aquades + Terdapat dua lapisan ester
dikocok dibawa aquades Di atas
Dipisahkan
Ester

Dicucidengannatriumbikarbonat Terdapat dua lapisan Dan

+dikocok terdapat ester

-Dipisahkan Ester
-Dicuci dengan aquades + Terdapat dua lapisan
dikocok
-Dipisahkan Ester
Ditambahkan MgSO4 Bening/tidak terjadi
perubahan
disaring Terdapat filtrat dan residu
Dididihkn filtrat pada suhu Terbentuk ester murni
125°c
- Massagelaskimiakosong 62,87 gr
-Massagelaskimiaberisiester 63,15 gr
VI.pembahasan

6.1.reaksi

CH3COOH (aq) + NaHCO3 (aq)→CH3COONa (aq) + CO2 + H2O

CH3COOH (aq) + NaHCO3 (aq)→CH3COONa (aq) + CO2 + H2O MgSO4
+ NaHCO3(aq)→MgCO3 + Na2SO4

6.2 perhitungan

Mass gelas kimia yang berisi ester -massa gelas kimia kosong

=63,15 gr – 62,87 gr

=0,28
6.3 pembahasan

Esterifikasi adala Suatu ester dapat dibentuk dengan reaksi langsung antara
suatu asam karboksilat dan suatu alkohol melalui reaksi esterifikasi. Ester asam
karboksilat adalah suatu senyawa yang mengandung gugus -CO₂R dengan R dapat
berbentuk alkil maupun aril. Esterifikasi berkataliskan asam dan merupakan reaksi
yang reversibel.

Langkah yang pertama yaitu memasukkan 10 mL n-butanol yang memiliki

karakteristik tidak berwarna dan berbau (+) ke dalam labu dasar bulat yang di
dalamnya sudah berisi 1 butir batu didih. Batu didih dalam percobaan ini
berfungsi untuk meratakan panas sehingga panas menjadi homogen pada seluruh
bagian larutan dan untuk menghindari titik lewat didih. Pori-pori dalam batu didih
akan membantu penangkapan udara pada larutan dan melepaskannya ke
permukaan larutan (ini akan menyebabkan timbulnya gelembung-gelembung kecil
pada batu didih). Tanpa batu didih,

maka larutan yang dipanaskan akan menjadi superheated pada bagian tertentu,
lalu tiba-tiba akan mengeluarkan uap panas yang bisa menimbulkan
letupan/ledakan (bumping).

Kemudian ditambahkan dengan 3 tetes H2SO4 pekat tidak berwarna tetes demi
tetes. H2SO4 pekat dimasukkan perlahan-lahan karena H2SO4 pekat bersifat
eksoterm sehingga jika dimasukkan sekaligus akan menghasilkan panas dan
berasap. Larutan masih dalam keadaan tidak berwarna. Kemudian ditambahkan
dengan 10 mL asam asetat glasial yang memiliki karakteristik tidak berwarna dan
berbau menyengat (++), asam asetat digunakan karena untuk menghasilkan
senyawa ester, dibutuhkan alkohol dan asam karboksilat. Penambahan asam asetat
berlebih karena reaksi bersifat reversible dan titik n butanol lebih rendah daripada
asam asetat sehingga pada suhu yang ditetapkan jumlah asam asetat dan n-
butanol yang bereaksi seimbang. Penambahan H2SO4 pekat berfungsi sebagai
katalis yang mempercepat laju reaksi. Adanya penambahan katalis ini dikarenakan
reaksi esterifikasi berjalan sangat lambat, selain itu pada dasarnya reaksi
esterifikasi adalah reaksi yang bersifat reversible (kembali) karena ketika asam
asetat dan alkohol dipanaskan maka akan terjadi reaksi kesetimbangan antara ester
dan air. Ester dan air yang terbentuk dapat kembali menghasilkan reaktan-
reaktannya yaitu asam asetat maupun butanol. Dengan kata lain butil asetat dapat
dihidrolisis pada keadaan asam atau basa menghasilkan asam asetat dan butanol
kembali. Dengan adanya katalis H2SO4 pekat dapat menghambat hidrolisis
karena berlangsungnya reaksi kebalikan hidrolisis yaitu esterifikasi fischer. Selain
itu penambahan asam sulfat pekat secara sedikit demi sedikit bertujuan agar
campuran cepat homogen dan untuk menghindari terjadinya degradasi campuran
beraksi, kemudian juga bertujuan untuk menghindari hal-hal yang tidak
diinginkan (misalnya H2SO4 menguap), mengingat bahwa sifat reaksi H2SO4
yang eksoterm.

Setelah campuran siap, dipasang pendingin refluks pada labu dasar bulat yang
berfungsi mengalirkan air agar uap yang dihasilkan tetap dingin melalui selang
yang dipasangkan antara kran air dan lubang yang ada di

refluks. Lalu campuran dipanaskan pada suhu 900C-1000C selama 2 jam. Saat
pemanasan, suhu harus dijaga sesuai yang ditetapkan, karna jika terlalu rendah
maka reaksi tidak akan sempurna dan jika terlalu tinggi maka butanol dan air yang
teruapkan lebih banyak. Proses pemanasan dihentikan ketika telah menghasilkan
bau yang seperti aroma pisang. Aroma tersebut merupakan indikasi terbentuknya
ester. Pemanasan tersebut dilakukan dengan waktu cukup lama karena semakin
lama waktu reaksi yang berlangsung maka kesempatan molekul-molekul untuk
bertumbukan menjadi lebih sering sehingga produk ester berupa n-butil asetat
yang diperoleh akan mendekati massa ester secara teori.

Setelah pemanasan selesai, labu dasar bulat diangkat dan didinginkan selama 30
menit. Larutan berubah warna menjadi kuning, dibawahnya ada pengotor.
Sehingga ester yang dihasilkan masih harus dimurnikan lagi, karena masih
mengandung pengotor berupa H2O, H2SO4, sisa asam asetat, dan sisa n-butanol
yang belum bereaksi dan bersifat polar sehingga pengotor dapat larut dalam air.
Sedangkan ester bersifat non polar sehingga tidak dapat bercampur dengan air
(lapisan ester dan air tidak bercampur). Lapisan ester berada dibagian atas
sedangkan lapisan air berada dibagian bawah dikarenakan massa jenis air yang
lebih besar dibandingkan dengan massa jenis ester.

Untuk menghilangkan pengotor, dapat dilakukan dengan menyaring dengan kertas

saring. Lalu masukkan larutan tersebut ke dalam corong pisah dengan
menambahkan 30 mL air. Lalu dikocok hingga terbentuk 2 lapisan larutan.
Larutan bagian atas adalah larutan ester dan larutan bagian bawah adalah air.
Pegotor larut bersama dengan air akibat pengocokan yang dilakukan. Fasa cair
terletak dibawah, hal ini membuktikan bahwa berat jenis air lebih tinggi
dibandingkan berat jenis n-butil asetat. Larutan ester (bagian atas) diambil dengan
cara mengeluarkan larutan bagian bawah dari corong pisah. Kemudian larutan
ester ditambah dengan 25 mL air dan 5 mL NaHCO3 jenuh. Penambahan air
untuk yang kedua ini berfungsi untuk mengikat pengkotor yang masih tersisa
sedangkan larutan NaHCO3 jenuh akan menetralkan asam yang juga masih tersisa
didalamnya. Ion
HCO3- dari larutan NaHCO3 jenuh dapat mengikat H+ dari larutan asam
membentuk gas CO2 dan H2O dengan reaksi:

NaHCO3 (aq) + CH3COOH (aq) → CH3COONa (aq) + CO2(g) + H2O(l)

Sehingga proses pengkocokan harus dilakukan dengan sesekali membuka kran

corong pisah. Tujuan dari membuka kran adalah agar gas CO2 yang dihasilkan
keluar, sehingga tidak terjadi letupan didalam corong pisah. Proses pengkocokan
berakhir setelah tidak ada gas CO2 yang dikeluarkan. Sesuai dengan reaksi yang
terjadi :

HCO3- (aq) +H+ (aq) CO2 (g) + H2O (l)

Setelah pengocokan terbentuk 2 lapisan larutan lagi. Larutan bagian atas yang
merupakan ester, dituangkan ke dalam cawan porselin, lalu ditambahkan dengan
1,5 gram kristal putih Na2SO4, yang berfungsi untuk mengikat air yang mungkin
masih tersisa dalam n-butil asetat, sehingga ester yang dihasilkan akan murni.
Kemudian diaduk dan didekantasi untuk memisahkan antara fitrat (larutan ester)
dan Na2SO4. Selanjutnya filtrat yang didekantasi ditimbang dengan
menggunakan neraca anaitik. Persamaan reaksi yang terjadi :

Na2S2O4 (s) + 7H2O(l) → Na2S2O4.7H2O(aq)

Berdasarkan percobaan telah disebutkan sebelumnya bahwa massa yang diperoleh

yaitu 4,7 gram. Sehingga dapat diperoleh persen hasil ester dengan
memasukkannya ke dalam rumus % hasil.Tujuan refluk untuk mereaksikan asam
asetat dan butanol dalam reaktan tujuan pencucian untuk menghilangkan
kandungan katalis atau kotoran lainnya yang terdapat pada ester
VII. Kesimpulan

1. Reaksi pembuatan n-butil asetat menggunakan reaksi esterifikasi dengan

mereaksikan n-butanol dengan asam asetat glasial dengan bantuan H2SO4
pekat sebagai katalis.

2. Dari pembuatan n-butil asetat ini didapatkan massa ester sebesar 12,8580.
Tetapi Berdasarkan perhitungan seharusnya massa ester yang diperoleh
sebesar 12,6846 dengan rendemen 1,0137 %.
 DAFTAR PUSTAKA

Anshory, Irfan. 2003. Acuan Pelajaran Kimia. Jakarta: Erlangga

Carey, F. 1993. Advanced Organic Chemistry Part B : Reaction a Syntesis.

London: Plenum Press

Dinarno. 2009. Prarancangan Pabrik Butil Asetat dari Asam Asetat dan

Butanol dengan Proses Batch Kapasitas 13.150 Ton/Tahun. Laporan

Tugas Prarancangan Pabrik. Surakarta: Universitas
Muhammadiyah Surakarta.

Fessenden, R.J dan Fessenden J.S., 1992. Kimia Organik, Jilid I, Edisi 3,
A.B : A.H Pudjaatmaka. Jakarta: Erlangga.

Halim, 1990. Analisis Kimia Kuantitatif edisi 1. Erlangga: Jakarta.