LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

“ESTERIFIKASI”

Diajukan Untuk Memenuhi Tugas Laboratorium Praktikum Kimia organik

Disusun Oleh :
Kelompok II (A2)

1. Majdi Anshari al Khairi (170140021)

2. Ira Sahara (170140030)
3. Wika Armadani (170140043)
4. Hijratul Izzati (170140046)
5. Sindi Qistina Asriati (170140113)

LABORATORIUM TEKNIK KIMIA FAKULTAS TEKNIK

UNIVERSITAS MALIKUSSALEH
LHOKSEUMAWE
2018
 ABSTRAK

Esterifikasi adalah suatu reaksi antara asam karboksilat dan alkohol membentuk
ester. Esterifikasi dapat dikatalis oleh kehadiran ion H +, asam belerang sering
digunakan sebagai suatu katalisator. Tujuan dilakukannya percobaan ini adalah
untuk mensintesis etil asetat melalui reaksi esterifikasi dan sekaligus menentukan
sifat senyawa tersebut. Prinsip percobaan adalah suatu asam karboksilat yang
direaksikan dengan senyawa alkohol dalam suasana asam, akan menghasilkan
suatu ester dan H2O yang dipisahkan dengan cara destilasi. Percobaan dilakukan
yaitu dengan mereaksikan etanol dengan asam asetat glasial, yang ditambahkan
katalis H2SO4, kemudian direfluks dan didestilasi pada suhu 1000C selama 40
menit. Hasilnya ditambahkan dengan Na2CO3 yang kemudian dituang melalui
corong yang dilapisi kertas saring dan membentuk 2 lapisan, dipisahkan bagian
bawahnya. Presentase yang didapat dari percobaan ini yaitu 30,04%.

Kata kunci : Alkohol, Asam Karboksilat, Etil Asetat, Esterifikasi, dan Destilasi
 BAB I
PENDAHULUAN

1.1 Judul Praktikum : Esterifikasi

1.2 Tanggal Praktikum : 3 April 2018
1.3 Tujuan Praktikum : Mensintesa ester dan menentukan sifat–sifatnya.
 BAB II
TINJAUAN PUSTAKA

2.1 Esterifikasi
Esterifikasi adalah suatu reaksi antara asam karboksilat dan alkohol
membentuk ester. Esterifikasi dapat dikatalis oleh kehadiran ion H+, asam
belerang sering digunakan sebagai suatu katalisator untuk reaksi ini. Nama ester
berasal dari assignether jerman, sebuah nama kuno untuk menyebut etil asam
cuka ester (asam cuka etil).
Ester dapat dibuat oleh suatu reaksi keseimbangan antar suatu alkohol
dengan suatu asam karboksilat. Ester dinamai menurut kelompok alkil dan
alkohol kemudian alkanoat (bagian dari asam karbon). Sebagai contoh reaksi
antara methanol dan asam butyl menghasilkan ester metil butyl C3H2-COO-CH3
seperti halnya air.
Esterifikasi mereaksikan minyak lemak dengan alkohol. Katalis–katalis
yang cocok adalah zat berkarakter asam kuat. Karena hal ini asam sulfat, asam
sulfat organik atau resin penukaran kation asam kuat merupakan katalis–katalis
yang biasa terpilih dalam praktikum industrial.

2.2 Sifat Fisika dan Kimia Ester

Ester pada umumnya bersifat polar. Sifat kimia ini menyebabkan ester
yang jumlah atomnya sedikit mudah larut dalam air. Kelarutan ester berkurang
dengan bertambahnya atom karbon. Ester merupakan senyawa non polar tetapi
ester sedikit larut dalam air dan mempunyai gaya dipol–dipol yang saling
berinteraksi, dimana interaksi ini menimbulkan gaya antar molekul menyebabkan
ester memiliki titik didih yang lebih tinggi dari senyawa hidrokarbon lain yang
memiliki bentuk molekul dan massa atom relatifnya mirip titik didih ester lebih
rendah. Hal ini disebabkan ester tidak memiliki gugus OH- sehingga interaksi
antara molekul ester tidak membentuk ikatan hidrogen.
Senyawa–senyawa ester antara lain mempunyai sifat–sifat sebagai
berikut:
1. Pada umumnya mempunyai bau yang harum, menyerupai bau buah.
2. Senyawa ester pada umumnya sedikit larut dalam air dan bersifat
nonpolar
3. Ester lebih mudah menguap dibandingkan dengan asam atau alkohol
pembentuknya.
4. Ester merupakan senyawa karbon yang netral.
5. Ester dapat mengalami reaksi hidrokarbon.
(Hart,1983)
2.3 Reaksi Esterifikasi Fischer
Reaksi esterifikasi fischer adalah reaksi pembentukan ester dengan cara
merefluks sebuah asam karboksilat bersama alkohol dengan katalis asam, asam
yang digunakan sebagai katalis biasanya adalah asam sulfat atau asam lewis
seperti scandium.
Mekanisme reaksi esterifikasi terdiri dari beberapa langkah sebagai
berikut:
1. Transfer proton dari katalis asam ke atom oksigen karbonil sehingga
meningkatkan elektrofilitas dari atom karbon–karbonil.
2. Atom karbonil kemudian diserang oleh atom oksigen dari alkohol yang
bersifat nukleofilik sehingga terbentuk ion oksinium.
3. Terjadi pelepasan proton dari gugus hidroksil milik alkohol menghasilkan
kompleks teraktivitas.
4. Protonasi terdapat salah satu gugus hidroksil yang diikuti oleh pelepasan
molekul air menghasilkan ester.
(Winarno, 1989)

2.4 Transesterifikasi
Transesterifikasi adalah tahap konversi dari trigliserida (minyak nabati)
menjadi alkil ester, melalui reaksi dengan alkohol dan menghasilkan produk
samping yaitu griserol. Transesterifkasi juga menggunakan katalis dalam
reaksinya. Tanpa adanya katalis, konversil yang dihasilkan maksimum namun
reaksi berjalan dengan lambat, katalis yang bisa digunakan pada reaksi ini adalah
katalis basa, karena katalis ini dapat mempercepat reaksi.
 Hal–hal yang mempengaruhi teresterifikasi, diantaranya :
a. Pengaruh air dan asam lemak bebas.
b. Pengaruh perbandingan molar alkohol dengan bahan mentah.
c. Pengaruh jenis katalis.
d. Pengaruh jenis bahan yang digunakan.
(suparno,2006)

2.5 Reaksi–reaksi Ester (Hidrolisis Ester–ester Sederhana)

2.5.1 Pengertian Hidrolisis
Secara teknis, hidrolisis adalah sebuah reaksi dengan air. Reaksi ini yang
sebenarnya terjadi ketika es terhidrolisis dengan air atau dengan asa encer.
Hidrolisis ester dengan basa melibatkan reaksi dengan ion–ion hidrolisida, tetapi
hasil keseluruhannya sangat mirip sehingga dikategorikan dalam hidrolisis dengan
air atau asam encer seperti hidrokoat atau asam sulfat encer.

2.5.2 Hidrolisis Menggunakan Air atau Asam Encer

Reaksi dengan air murni sangat lambat sehingga tidak pernah digunakan
reaksi ini dikatalis oleh asam encer, sehingga ester dipanaskan dibawah refluks
dengan mengunakan asam encer seperti asam hidrokarbon atau asam sulfat encer.
Berikut dua buah contoh sederhana dari hidrolisis menggunakan sebuah
katalis asam :
1. Hidrolisis etil Etanoat
CH3COOCH2CH3 + H2O → CH3COOH + CH3CH2OH.....................
(2.5.1)
2. Hidrolisis Metil Propanoat
CH3CH3COOH + H2O → CH3CH2COOH + CH3OH......................
(2.5.2)

2.5.3. Hidrolisis Menggunakan Basa Encer

Hidrolisis menggunakan abasa encer merupakan cara yang lazim untuk
menghidrolisis ester. Ester dipanaskan dibawah refluks dengan sebuah basa
seperti larutan natrium hidroksida. Sebagai contoh reaksi dengan methanol dan
asam butyl CH3H7–COO-CH3, seperti halnya air yang paling sederhana adalah H–
COO–CH3. Metil metanoat, karena ester dan asam yang lebih tinggi, alkana
menyebut dengan –oat pada akhiran. Secara umum ester terdiri dari berbau harum
meliputi benzoat seperti metil benzoat. Reaksi esterifikasi merupakan reaksi
pembuatan ester dengan reaksi langsung antara suatu asam karbonat dengan suatu
alkohol.
Faktor –faktor yang biasa berpengaruh pada reaksi esterifikasi adalah
waktu reaksi. Pengadukan, katalisator dan suhu reaksi. Proses esterifikasi dalam
industri dapat dilakukan secara kontinya maupun batch. Pemilihan kedua macam
proses tergantung pada kapasitas produksinya. Untuk kapasitas produksi yang
relatif lebih kecil, sebaliknya reaksi yang dilakukan adalah proses batch.
Sedangkan proses esterifikasi kontinya dipilih untuk kapasitas produksi yang
relatif besar.
2.5.4 Hidrolisis Ester –Ester Kompleks untuk Membuat Sabun

Hal ini berkaitan dengan hidrolisis basa (dengan menggunakan larutan

hidroksida) ester yang ditemukan dalam lemak dan minyak.

2.5.5 Reaksi Ester dengan Pereaksi Grinard

Ester bereaksi dengan dua ekivalen pereaksi grinard menghasilkan alkohol
tersier. Reaksi berlangsung melalui serangan nukleofilik pada gugus karbonil
ester, hasil awalnya keton bereaksi lebih lanjut menghasilkan alkohol tersier.

2.5.6 Reduksi Ester

Ester dapat direduksi dengan litium klorida menjadi alkohol
O
R –O –OR1 RCH2OH + R1OH

2.6 Mekanisme Reaksi Esterifikasi dengan Katalis Asam

Reaksi esterifikasi pada dasarnya adalah penggantian hidrogen pada

gugus karbonil dengan suatu hidrokarbon atau alkil. Reaksi esterifikasi dapat
berlangsung dengan katalis asam atau basa.
 Reaksi keseluruhan:

Mekanisme reaksi:

Keterangan:
A: Protonasi, aktivai gugud karbonil
B: Adisi EtOH pada gugus aktif karbonil
C: Deprotonasi oxonuim ion
D: Protonasi pada gugus hidroksi sehingga menghasilkan gugus pergi
yang baik (air)
E: Eliminasi air dengan bantuan lone pair elektron dari oksigen
F: Deprotonasi, sebagai tahap akhir
(Suparno, 2006)

2.7 Contoh dan Kegunaan Ester

Ester banyak dimanfaatkan pada industri kosmetik, parfum, konfeksi,
minuman dan obat. Bahkan campuran beberapa ester dapat memberikan bau atau
rasa dari buah tertentu. Ester dapat dibuat secara sintetis dan kini diperdagangkan
secara luas. Berikut ini adalah contoh dan kegunaan senyawa ester.
1. Essence pada makanan dan minuman
Ester dapat digunakan sebagai Essence karena beberapa ester memiliki
aroma buah-buahan. Ester yang memberikan rasa atau aroma dari buah umumnya
berupa ester suku rendah.
2. Lemak dan minyak
Lemak dan minyak merupakan ester penting yang terdapat dalam makanan.
Minyak dan lemak merupakan ester yang berasal dari asam karboksilat berantai
panjang dengan gliserol. Ester yang berwujud cair pada suhu kamar dikenal
sebagai minyak, sedangkan yang berwujud padat disebut lemak. (Winarno, 1989)
BAB III
METODOLOGI PRAKTIKUM
3.1 Alat dan bahan
3.1.1 Alat-alat
Adapun peralatan yang digunakan dalam percobaan ini adalah sebagai
berikut:
1. Erlenmeyer 1 buah
2. Pipet volume 1 buah
3. Bola penghisap 1 buah
4. Corong pemisah 1 buah
5. Labu leher panjang 1 buah
6. Labu leher pendek 1 buah
7. Neraca digital 1 buah
8. Corong destilator 1 buah
9. Filler 1 buah
10. Gelas ukur 1 buah

3.1.2 Bahan-bahan
Bahan–bahan yang digunakan dalam percobaan ini adalah sebagai beriku:
1. Etanol (C2H5OH) 30 ml
2. CH3COOH pekat ( asam asetat pekat) 100 ml
3. H2SO4 pekat ( asam sulfat) 2 ml
4. Na2CO3 20% ( natrium karbonat) 10 ml

3.2 Prosedur Kerja

 Adapun prosedur kerja yang dilakukan dalam percobaan ini adalah sebagai
berikut:
1. Kedalam labu leher panjang, dimasukkan 30 ml etanol + 100 ml
CH3COOH pekat + 2 ml H2SO4 pekat yang telah diukur dengan gelas ukur.
2. Diletakkan pada bagian refluks didestilator.
3. Campuran direfluks selama 40 menit.
4. Diamati tetesan pertama dan kedua dimenit dan suhu berapa.
5. Ditimbang erlenmeyer kosong.
6. Setelah 40 menit destilat dipindahkan ke erlenmeyer, lalu ditimbang
massanya.
7. Destilat kemudian dimasukkan kedalam corong pemisah dan ditambahkan
10 ml Na2CO3 20% lalu dikocok.
8. Lalu setelah terbentuk 2 lapisan, lapisan bawah dipisahkan dan ditampung
di erlenmeyer.
9. Ditimbang lapisan bawah yang didapat dan dihitung persentasenya.
 BAB IV
HASIL DAN PEMBAHASAN
4.1 Hasil
Berdasarkan praktikum yang telah dilakukan untuk esterifikasi, adapun
hasil yang diperoleh adalah:
Tabel 4.1 Hasil pengamatan esterifikasi
No Cara kerja Hasil pengamatan
1. 30 ml etanol + 10 ml CH3COOH - Larutan berwarna bening
pekat + 2 ml H2SO4 pekat - Suhunya panas
2. Direfluks selama 40 menit - Tetesan pertama pada menit ke 6,
suhu 95,3oC
- Tetesan kedua pada menit ke 7, suhu
95,6oC
3. Penimbangan destilat - Massa destilat = 16,21 gr
- Warna campuran bening
- Terdapat aroma khas ester
4. Dimasukkan kedalam corong - Terbentuk dua lapisan
pemisah + 10 ml Na2CO3 20% - Lapisan atas : Na2CO3 dan air
- Lapisan bawah : ester
5. Penimbangan lapisan bawah - Massa ester yang diperoleh 4,87 gr
- Berwarna keruh

4.2 Pembahasan
 Esterifikasi adalah suatu reksi antara asam karboksilat dan alkohol
membentuk ester. Esterifikasi biasa dilakukan untuk membuat diodiesel dari
minyak yang berkadar asam lemak bebas tinggi. Hal ini dapat dibuktikan dalam
percobaan esterifikasi, dimana untuk mensintesa ester yang terdapat dari
campuran antara etanol (C2H5OH) dan asam asetat (CH3COOH) dan katalisnya
adalah asam sulfat (H2SO4). Dimana reaksi ini akan menghasilkan warna bening
dan suhunya panas.
Kemudian campuran dalam labu leher panjang direfluks dan diaduk,
menghasilkan larutan tetap bening. Refluks bertujuan untuk menyempurnakan
reaksi. Campuran didestilasi selama 40 menit, tetesan pertama pada menit ke 6,
suhu 95,3oC dan tetesan kedua terjadi pada suhu 95,6 oC. Penambahan asam sulfat
secara perlahn bertujuan agar campuran cepat homogen dan untuk menghindari
terjadinya degradasi campuran beraksi (asam asetat, dengan alkohol), selain itu
juga bertujuan untuk menghindari hal–hal yang tidak diinginkan (misalnya H2SO4
menguap).
Reaksi yang terjadi adalah:
CH3COOH + C2H5OH ↔ CH3COOC2H5 + H2O
Reaksi ini termasuk reaksi endotrm karena dalam pencampuran ketiga
bahan tersebut dapat menyerap panas dari lingkungan. Makin tinggi suhu reaksi,
makin banyak molekul yang memiliki tenaga lebih besar tau sama dengan aktifasi,
hingga makin cepat reaksinya.
Senyawa etil asetat yang dibuat dalam percobaan ini adalah ester dari
etanol dan asam asetat, dengan wujud berupa cairan tak berwarna dan memiliki
aroma khas. Esterifikasi pada dasarnya adalah reaksi yang bersifat reversible
(dapat dibalik) karena ketika asam karboksilat (asam asetat) dan alkohol (etanol)
dipanaskan untuk bereaksi maka akan terjadi reaksi kesetimbangan antara ester
dan air, artinya bahwa ester dan air yang terbentuk dapat kembali menghasilkan
reaktan–reaktannya yaitu asam asetat dan etanol.
Proses destilasi bertujuan untuk memisahkan etil etanoat dengan air,
katalis, sisa asam murni, karena produk lain dari reaksi esterifikasi adalah air yang
dapat dipisahkan dengan cara destilat karena antara air dan eti etanoat memiliki
perbedaan titik didih. Air memiliki titik didih 100oC sedangkan etil etanoat
adaalah 118,1oC.
Hasil destilasi ditambahkan larutan Na2CO3 20% dan dikocok selama satu
menit, kemudian diperoleh dua lapisan. Lapisan atas adalah air dan Na2CO3
sedangkan lapisan bawah adalah ester. Na2CO3 digunakan untuk mengikat air agar
terpisah dari ester. Yang mana larutan ester adalah larutan yang bersifat nonpolar.

BAB V
PENUTUP

5.1 Kesimpulan
Berdasarkan hasil praktikum yang telah dilakukan, maka kesimpulan yang
diperoleh yaitu :
1. Ester dapat dibuat dengan mereaksi asam asetat dengan alkohol (etanol).
2. Penambahan katalis asam sufat digunakan untuk mempercepat reaksi.
3. Proses refluks bertujuan untuk menyempurnakan reaksi yakni dengan
mendidihkan campuran lalu mengkondensasikan uap dengan pendingin air.
4. Terbentuk dua lapisan, lapisan atas berwarna bening yaitu air dan Na 2CO3
dan lapisan bawah berwarna keruh yaitu ester.
5. Proses destilasi bertujuan untuk memisahkan asam asetat dengan air
6. Hasil destilasi larutan asam asetat berwarna bening dan mengeluarkan
aroma
khas.
7. Terdapat sebanyak 4,87 gram ester dari reaksi tersebut.

5.2 Saran
Adapun saran pada percobaan ini adalah dapat digunakan asam karboksilat
lainnya sebagai pengganti atau pembanding dan menggunakan katalis yang
berbeda seperti HCl dan KOH.
 DAFTAR PUSTAKA

Anonin.2009.Sifat Senyawa Organik. Jakarta : erlangga

Kusuma dan Ersanghoro. 2003.Sintesis Organik. Semarang
Suparno.2006.Ester dari Asam Lemak. Medan : USU
Uressenden.1998.Kimia Organik. Jakarta : Erlangga
Winarno.1989. Kimia Pangan dan Gizi.Jakarta : Gramedia
 LAMPIRAN B
PERHITUNGAN

1. Berikan tahap–tahap dari pembentukan etil nitrit (CH3COH2O –NO) dari

asam nitrit (HONO) dan etanol
2. Ramalkan produk esterifikasi dari reduksi berikut: H3CCH2ONO + CH3OH
Jawaban :
1. R–OH–R1–COOH → R–COO–R1 + H2O
CH3CH2OH + HCOONO → CH3–CH2–COO–NO + H2O
Etanol nitrat etil nitrat air
2. Dik : m = CH3OH =10 gram
Gram 10
Mol etanol =
BM
= 32

= 0,3125
Mol ester = mol etanol
Sehingga volume ester pada STP
V = n x 22,4 L/mol
= 0,3125 x 22,4
= 7 liter
 LAMPIRAN C
TUGAS DAN PERTANYAAN

No Gambar alat fungssi

1. Tempat membuat larutan

Erlenmeyer
2. untuk memindahkan suatu volume
cairan dari satu tempat ke tempat
yang lain

Pipe volume
3. Untuk menghisap larutan

Bola penghisap
4 untuk memisahkan komponen-
komponen dalam suatu campuran
antara dua fase pelarut dengan
densitas berbeda yang takcampur.
Corong pemisah
5. Untuk membuat larutan dengan
konsentrasi tertentu dan
mengencerkan larutan dengan
keakurasian yang tinggi.

Labu leher panjang

6. Digunaka untuk menampung hasil

destilat.

Labu leher pendek

7. Mengukur zat yang diperlukan

Neraca digital
8. Untuk memisahkan dua larutan

Corong
9. Untuk mengukur volume larutan

Gelas ukur