Disusun Oleh
2015430118
2017
I. JUDUL PERCOBAAN :
1. Memahami proses esterifikasi dengan bahan dasar ethanol dan asam asetat.
2. Memahami proses pemurnian etil asetat dengan jalan destilasi.
3. Mengetahui sifat fisik dan kimia etil asetat.
4. Mengetahui refraksi dari etil asetat praktis
5. Mengetahui rendemen etil asetat yang diidapat dari percobaan.
IV. REAKSI
V. TINJAUAN PUSTAKA
Esterifikasi
Reaksi Esterifikasi
Reaksi esterifikasi adalah reaksi pembentukan ester dengan reaksi langsung antara
suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol. Suatu reaksi pemadatan untuk
membentuk suatu ester disebut esterifikasi. Esterifikasi dapat dikatalis oleh ion
H+. Asam belerang sering digunakan sebagai sebagai suatu katalisator untuk reaksi
ini. Nama ester berasal dari Essig-ther Jerman, sebuah nama kuno untuk
menyebut etil asam cuka ester (asam cuka etil).
Reaksi esterifikasi adalah reaksi pembentukan ester dengan cara merefluks sebuah
asam karboksilat bersama sebuah alkohol dengan katalis asam. Asam yang
digunakan sebagai katalis biasanya adalah asam sulfat. Pembentukan ester melalui
asilasi langsung asam karboksilat terhadap alkohol, seperti pada esterifikasi
Fischer lebih disukai ketimbang asilasi dengan anhidrida asam ( atom yang
rendah) atau asil klorida (sensitif terhadap kelembapan). Kelemahan utama asilasi
langsung adalah konstanta kesetimbangan kimia yang rendah. Hal ini harus diatasi
dengan menambahkan banyak asam karboksilat, dan pemisahan air yang menjadi
hasil reaksi. Pemisahan air dilakukan melalui distilasi Dean-Strak atau
penggunaan saringan molekul.
Ester adalah campuran organik dengan simbol R yang menggantikan suatu atom
hidrogen atau lebih. Ester juga dibentuk dengan asam yang tidak tersusun teratur;
sebagai contoh, dimetil sulfat yang juga disebut asam belerang, dimethyl ester
(Anonim, 2006).
Esterifikasi adalah reaksi pengubahan dari suatu asam karboksilat dan alkohol
menjadi suatu ester dengan menggunakan katalis asam. Reaksi ini juga sering
disebut esterifikasi Fischer. Ester adalah suatu senyawa yang mengandung gugus
-COOR dengan R dapat berbentuk alkil maupun aril. Suatu ester dapat dibentuk
dengan reaksi esterifikasi berkatalis asam. Reaksi esterifikasi merupakan reaksi
dapat balik (reversible).
Laju esterifikasi suatu asam karboksilat bergantung terutama pada halangan sterik
dalam alkohol dan asam karboksilatnya. Kuat asam dari asam karboksilat hanya
memainkan peranan kecil dalam pembentukan ester. Untuk alasan sterik, urutan
reaktivitas alkohol untuk reaksi esterifikasi adalah metanol > alkohol 1 > alkohol
2 > alkohol 3.
Suhu
Hal ini di karenakan sifat dari reaksi eksotermis, dan suhu dapat mempengaruhi
harga konstanta kecepatan reaksi.
Pencampuran
Dengan adanya pengadukan pada saat pencampuran,molekul-molekul pereaktan
dapat mengalami tumbukan yang lebih sering sehingga reaksi dapat berjalan
secara optimal.
Katalis
Adanya katalisator dalam reaksi dapat mempercepat jalannya suatu reaksi.
Kereakifan dari katalis bergantung dari jenis dan konsentrasi yang digunakan.
Waktu reaksi
Jika waktu bereaksi lama maka kesempatan molekul-molekul pertumbukan
semakin sering
Laju reaksi esterifikasi sangat dipengaruhi oleh struktur molekul reaktan dan
radikal yang terbentuk dalam senyawa antara. Data tentang laju reaksi serta
mekanismenya disusun berdasarkan karakter kinetiknya, sedangkan data tentang
perkembangan reaksi dinyatakan sebagai konstanta kesetimbangan. Secara umum
laju reaksi esterifikasi mempunyai sifat sebagai berikut :
Alkohol primer bereaksi paling cepat, disusul alkohol sekunder, dan paling
lambat alkohol tersier.
Ikatan rangkap memperlambat reaksi.
Asam aromatik (benzoat dan p-toluat) bereaksi lambat, tetapi mempunyai
batas konversi yang tinggi.
Makin panjang rantai alkohol, cenderung mempercepat reaksi atau tidak
terlalu berpengaruh terhadap laju reaksi.
Proses esterifikasi secara umum harus diketahui untuk dapat mendorong konversi
sebesar mungkin. Secara umum ada tiga golongan proses, dan penggolongan ini
bergantung kepada volatilitas ester, yaitu :
Golongan 1
Dengan ester yang sangat mudah menguap, seperti metil format, metil asetat, dan
etil format, titik didih ester lebih rendah daripada alkohol, oleh karena itu ester
segera dapat dihilangkan dari campuran reaksi. Produksi metil asetat dengan
metode distilasi Bachaus merupakan sebuah contoh dari golongan ini. Metanol
dan asam asetat diumpankan ke dalam kolom distilasi dan ester segera dipisahkan
sebagai campuran uap dengan metanol dari bagian atas kolom. Air terakumulasi di
dasar tangki dan selanjutnya dibuang. Ester dan alkohol dipisahkan lebih lanjut
dalam kolom distilasi yang kedua.
Golongan 2
Ester dengan kemampuan menguap sebaiknya dipisahkan dengan cara
menghilangkan air yang terbentuk secara distilasi. Dalam beberapa hal, campuran
terner dari alkohol, air dan ester dapat terbentuk. Kelompok ini layak untuk
dipisahkan lebih lanjut: dengan etil asetat, semua bagian ester dipindahkan
sebagai campuran uap dengan alkohol dan sebagian air, sedangkan sisa air akan
terakumulasi dalam sistem. Dengan butil asetat, semua bagian air dipindahkan ke
bagian atas dengan sedikit bagian dari ester dan alkohol, sedangkan sisa ester
terakumulasi dalam sistem.
Golongan 3
Dengan ester yang mempunyai volatilitas rendah, beberapa kemungkinan timbul.
Dalam hal butil dan amil alkohol, air dipisahkan sebagai campuran biner dengan
alkohol. Contoh proses untuk tipe seperti ini adalah pembuatan dibutil ftalat.
Untuk menghasilkan ester dari alkohol yang lebih pendek (metil, etil, propil)
dibutuhkan penambahan hidrokarbon seperti benzena dan toluena untuk
memperbesar air yang terdistilasi.dengan alkohol bertitik didih tinggi (benzil,
furfuril, b-feniletil) suatu cairan tambahan selalu diperlukan untuk menghilangkan
kandungan air dari campuran.
Perhatikan bahwa dalam reaksi esterifikasi, ikatan yang terputus adalah ikatan C-O
asam karboksilat dan bukan -OH dari asam atau ikatan C-O dari alkohol.
Reaksi esterifikasi bersifat reversibel. Untuk memperoleh rendemen tinggi dari
ester, kesetimbangan harus digeser ke arah sisi ester. Satu teknik untuk
mencapainya adalah menggunakan salah satu zat pereaksi yang murah secara
berlebihan. Teknik lain yaitu membuang salah satu produk dalam campuran reaksi
(misalnya dengan destilasi air secara azeotropik).
Dengan bertambahnya halangan sterik dalam zat antara, laju pembentukan ester
akan menurun. Rendemen esternya pun berkurang. Alasannya ialah karena
esterifikasi itu merupkan suatu reaksi yang bersifat dapat balik dan spesies yang
kurang terintangi (pereaksi) akan lebih disukai. Jika suatu ester yang meruah
(bulky) harus dibuat, maka lebih baik digunakan jalur sintesis lain, seperti reaksi
antara alkohol dengan suatu anhidrida asam atau klorida asam, yang lebih reaktif
daripada asam karboksilat dan dapat bereaksi secara tak dapat balik.
Ester fenil umumnya tidak dibuat dengan secara langsung dari fenol dan asam
karboksilat karena kesetimbangan cenderung bergeser ke sisi pereaksi daripada
produk. Ester fenil dapat diperoleh dengan menggunakan derivat asam yang lebih
reaktif.
Reaksi esterifikasi Fischer adalah reaksi pembentukan ester dengan cara merefluks
sebuah asam karboksilat bersama sebuah alkohol dengan katalis asam. Asam yang
digunakan sebagai katalis biasanya adalah asam sulfat atau asam Lewis seperti
skandium (III) triflat.
Pembentukan ester melalui asilasi langsung asam karboksilat terhadap alkohol,
seperti pada esterifikasi Fischer lebih disukai ketimbang asilasi dengan anhidrida
asam (ekonomi atom yang rendah) atau asil klorida (sensitif terhadap kelembapan).
Kelemahan utama asilasi langsung adalah konstanta kesetimbangan kimia yang
rendah. Hal ini harus diatasi dengan menambahkan banyak asam karboksilat, dan
pemisahan air yang menjadi hasil reaksi. Pemisahan air dilakukan melalui distilasi
Dean-Stark atau penggunaan saringan molekul.
Etil Asetat
Etil asetat adalah senyawa organik dengan rumus CH3CH2OC(O)CH3. Senyawa
ini merupakan ester dari etanol dan asam asetat. Senyawa ini berwujud cairan tak
berwarna, memiliki aroma khas. Senyawa ini sering disingkat EtOAc, dengan Et
mewakili gugus etil dan OAc mewakili asetat. Etil asetat diproduksi dalam skala
besar sebagai pelarut.
Berikut adalah sifat fisik dan kimia dari Etil Asetat. Sifat fisik dari Etil Asetat:
Nama sistematis : Etil etanoat ,Etil asetat
Nama alternative : Etil ester,Ester asetat, Ester etanol
Rumus molekul : C4H8O2
Massa molar : 88.12 g/mol
Densitas dan fase : 0.897 g/cm, cairan
Titik lebur : 83.6 C (189.55 K)
Titik didih : 77.1 C (350.25 K)
Penampilan : Cairan tak berwarna
Sifat Kimia dari Etil Asetat adalah:
1. Pelarut polar menengah yang volatil.
2. Tidak beracun.
3. Tidak Higroskopis.
Etanol
Etanol disebut juga etil alkohol, alkohol murni, alkohol absolut atau alkohol saja
adalah sejenis cairan yang mudah menguap, mudah terbakar, tidak berwarna dan
merupakan alkohol yang paling sering digunakan dalam kehidupan sehari hari.
Etanol adalah suatu obat rekreasi yang paling tua. Etanol banyak digunakan
sebagai pelarut sebagai bahan bahan kimia yang di tunjukan untuk konsumsi
dan kegunaan manusia. Contohnya adalah pada parfum, perasa, pewarna
makanan, dan obatobatan. Dalam kimia etanol adalah pelarut yang penting
sekaligus sebagai stok umpan untuk sintesis senyawa kimia lainnya. Dalam
sejarahnya ethanol telah lama di gunakan sebagai bahan bakar. Sifat fisika dan
kimia etanol sebagai berikut. Etil asetat juga mempunyai Rumus molekul etanol
C2H5OH atau rumus empiris C2H6O. Sifat-sifat fisik Etanol antara lain :
1. Massa molekul relatif : 46,07 gr/mol.
2. Titik beku : -114,1oC.
3. Titik didih normal : 78,32oC.
Etanol termasuk dalam alkohol primer, yang berarti bahwa karbon yang berikatan
dengan gugus Hidroksil paling tidak memiliki 2 Hidrogen atom yang terikat
dengannya juga. Reaksi kimia yang dijalankan oleh ethanol kebanyakan pada
fungsi gugus Hidroksil.
Asam Asetat
Asam asetat, asam etanoat atau asam cuka adalah senyawa kimia asam organik
yang dikenal sebagai pemberi rasa asam dan aroma dalam makanan. Asam cuka
memiliki rumus empiris C2H4O2. Rumus ini seringkali ditulis dalam bentuk CH 3-
COOH, CH3COOH, atau CH3CO2H. Asam asetat murni ( asam asetat glasial)
adalah cairan higroskopis tak berwarna, dan memiliki titik beku 16.7C.
Asam asetat merupakan salah satu asam karboksilat paling sederhana, setelah
asam format. Larutan asam asetat yang larut dalam air merupakan sebuah asam
lemah, artinya hanya terdisosiasi sebagian menjadi ion H+ dan CH3COO-. Asam
asetat merupakan pereaksi kimia dan bahan baku industri yang penting. Asam
asetat digunakan dalam produksi polimer seperti polietilena tereftalat, selulosa
asetat, dan polivinil asetat, maupun berbagai macam serat dan kain.
Dalam industri makanan, asam asetat digunakan sebagai pengatur keasaman. Di
rumah tangga, asam asetat encer juga sering digunakan sebagai pelunak air.
Dalam setahun, kebutuhan dunia akan asam asetat mencapai 6,5 juta ton per
tahun. 1.5 juta ton per tahun diperoleh dari hasil daur ulang, sisanya diperoleh
dari industri petrokimia maupun dari sumber hayati.
Sifat-sifat dari Asam Asetat ialah :
1. Nama Sistematis : Asam etanoat, asam asetat
2. Nama Alternatif : Asam metanakarboksilat, hidrogen asetat,
asam cuka
3. Rumus Molekul : CH3COOH
4. Massa Molar : 60,05 gr/mol
5. Titik lebur : 16,5 C
VI. DIAGRAM ALIR
Teteskan campuran
80 ml alkohol dan Asam cuka dihilangkan
dengan penambahan
67 ml asam cuka
larutan soda 10%
dalam corong
pemisah
1. Suatu labu alas bulat bervolume 0,5 liter diberi tutup gabus yang berlubang dua.
2. Dalam lubang pertama dimasukkan corong pemisah, sedangkan yang lainnya
dimmasukkkan alat pendingin yang dihubungkkan dengan pipa.
3. Labu di isi campuran 17 cc alkohol dan 17 cc asam sulfat kuat, dicampur secara
perlahan dan hati-hati (reaksi eksotermis).
4. Kemudian labu dipanaskan dalam oil bath pada suhu 140C (termometer dimasukkan
dalam minyak)
5. Jika temperatur sudah dicapai maka diteteskan secara perlahan campuran 80 cc
alkohol dan 67 cc asam cuka murni yang sebelumnya sudah dimasukkan ke dalam
corong pemisah.
6. Kecepatan tetesan itu harus sesuai dengan kecepatan tetesan hasil sulingan(distilat)
7. Hasil sulingan ini mengandung ester cuka, alkohol, asam cuka, dan air.
8. Dari hasil sulingan diatas asam cuka harus di netralkan dulu dengan larutan NaOH
10% hingga lapisan atas dari cairan tidak lagi memerahkan lakmus biru.
9. Kedua lapisan cairan ini dipisahkan memakai corog pemisah.
10. Lapisan atas (yang mengandung asamm cuka) dikocok dengan CaCl 2 exicatus untuk
menyerap alkohol yang masih terperangkap dalam cairan.
11. Kedua lapisan yang terbentuk dipisahkan lagi menggunakan corong pemisah.
12. Lapisan atas dimurnikan dengan jalan destilasi.
13. Fraksi yang diambil adalah antara suhu 77C - 78C.
14. Dihitung presentasi hasil praktis dan teoritis.
RANGKAIAN ALAT
Gambar Unit Esterifikasi
9
Keterangan
1. Labu destilasi
2. Kondensor
3. Termometer
4. Colokan listrik
5. Oil Bath
6. Erlenmeyer
7. Kaki tiga dan kassa
8. Statif dan klem
9. Corong Pemisah
(Saat Pemurnian)
Keterangan
1. Labu destilasi
2. Kondensor
3. Termometer
4. Colokan listrik
5. Heating mantle
6. Erlenmeyer
penampung
7. Kaki tiga dan kassa
8. Statif dan klem
= 0,79 gr/ml x 97 ml
= 76,63 gr
Mol Alkohol = m/ MR
= 76,63gr/46gr/mol
= 1,665 mol
Asam Cuka
= 70,35 gr
= 70,35gr/60gr/mol
= 1,1725 mol
H2SO4 (p)
CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O
K =1/4=0,25 = [CH3COOCH2CH3][H2O]
x1
[CH3COOH][CH3CH2OH]
=
0,25 = x . x .
x2
(1,1725-x)(1,665-x)
=
0,25 = x2 .
CH3COOH
((1,9522 +2,8375x
CH3CH+2OH
x2) H2SO4 (p) CH3COOCH2CH3
+ H2O
0 = 0,75x2 + 0,709x 0,488
Massa etil
Asetat Teoritis
= 40,656 gr
= 0,87
% Rendeman Etil asetat = x 100%
= 184.17 %
Data Pengamatan
X. PEMBAHASAN
Pada praktikum ini, tujuan kami adalah mensintesis etil asetat dari etil alcohol
(etanol) dan asam asetat. Bahan dasar yang kami gunakan adalah etanol dan asam
asetat Dan sebagai katalis kami menggunakan asam sulfat pekat.
Langkah pertama adalah kami memasukkan bahan dasar satu persatu kedalam labu
didih. Bahan harus dimasukkan dengan hati-hati sekali melalui dinding labu,dan
sambil didinginkan karena reaksi yyang berlangsungg adalah reaksi eksotermis yaitu
reaksi yang menghasilkan panas.
Pemanas yang digunakan adalah oil bath karena pemanasan yang dilakukan hingga
mencapai suhu 140C, pemanas air (water bath) hanya mampu mencapai suhu
maksimal 100C.
Saat pemanasan berlangsung dan telah mencapai suhu destilasi maka destilat akan
keluar, bersama ini pula keran corong pemisah dibuka perlahan disesuaikan dengan
kecepatan aliran destilat agar ester yang dihasilkan dapat optimal.
Setelah proses destilasi selesai maka akan terpisah 2 lapisan, dilapisan pertama
masih terdapat sisa asam cuka berlebih yang tidak ikut bereaksi membentuk ester,
karenanya sisa asam ini harus di netralkan dengan larutan soda 10% agar menjadi
garam netral dan air, yang nantinya tidak akan ikut terdestilasi pada suhu 77-78C.
Indikasi proses netrallisasi selesai adalah dengan tidak berubahnya warna lakmus
biru menjadi merah
Fungsi CaCl2 exicatus adalah untuk menyerap air dan alkohol yang mungkin masih
terdapat dalam cairan ester.
XI. KESIMPULAN
Kesimpulan
Rendemen Ester yang diperoleh = 184.17 %
Massa Etil Asetat yang diperoleh = 74.8850 gr
Densitas = 0,87 gram/mL
XII. TUGAS
Destilasi Azeotrop
Memisahkan campuran azeotrop (campuran dua atau lebih komponen yang sulit
dipisahkan), biasanya dalam prosesnya digunakan senyawa lain yang dapat mencegah
ikatan azeotrop tersebut, atau dengan menggunakan tekanan tinggi.
Destilasi Kering
Memanaskan material padat untuk mendapatkan fasa uap dan cairnya. Biasanya
digunakan untuk mengambil cairan bahan bakar dari kayu atau batu bata.
Destilasi Vakum
Memisahkan dua komponen yang titik didihnya sangat tinggi, metode yang digunakan
adalah dengan menurunkan tekanan permukaan lebih rendah dari 1 atm sehingga titik
didihnya menjadi lebih rendah. Dalam prosesnya suhu yang digunakan untuk
mendestilasinya tidak perlu terlalu tinggi.
DAFTAR PUSTAKA