A.

JUDUL PERCOBAAN : Pembuatan Aspirin

B. MULAI PERCOBAAN : Selasa, 26 Februari 2019 pukul 07.00
C. SELESAI PERCOBAAN : Selasa, 26 Februari 2019 pukul 12.00
D. TUJUAN :
1. Melakukan rekristalisasi dengan baik
2. Menentukan pelarut yang sesuai untuk rekristalisasi
3. Menghilangkan pengotor melalui rekristalisasi
4. Melakukan pembuatan aspirin dengan cara asetilasi terhadap gugus
fenol
5. Melakukan rekristalisasi aspirin hasil sintesis dengan baik

E. DASAR TEORI
1. Aspirin
Aspirin atau asam asetil salisilat (asetosal) adalah sejenis obat
turunan dari salisilat yang sering digunakan sebagai senyawa analgesik
(penahan rasa sakit atau nyeri minor), antipiretik (terhadap demam), dan
anti-inflamasi (peradangan). Aspirin sebagai pertolongan pertama untuk
mengatasi rasa sakit atau nyeri dan demam tetapi menjadi pengobat dan
pencegah penyakit kardovaskular (jantung dan stroke). Aspirin juga
memiliki efek antikoagulan dan dapat digunakan dalam dosis rendah
dalam tempo lama untuk mencegah serangan jantung. Kepopuleran
penggunaan aspirin sebagai obat dimulai pada tahun 1918 ketika terjadi
pandemik flu di berbagai wilayah dunia. Awal mula penggunaan aspirin
sebagai obat diprakarsai oleh Hippocrates yang menggunakan ekstrak
tumbuhan willow untuk menyembuhkan berbagai penyakit. Kemudian
senyawa ini dikembangkan oleh perusahaan Bayer menjadi senyawa asam
asetil salisilat yang dikenal saat ini.

1
 Gambar 1. Aspirin Gambar 2. Rumus struktur aspirin
Aspirin adalah obat pertama yang dipasarkan dalam bentuk tablet.
Sebelumnya, obat diperdagangkan dalam bentuk bubuk (puyer). Sudah
banyak penemu aspirin yang digunakan untuk pencegahan kanker usus
besar (kolorektal), kanker payudara, kanker prostat, kanker paru,
Alzheimer dan penyakit lain. Namun, selain mempunyai bnayak manfaat,
aspirin mengandung bahaya juga. Penggunaan berulang dapat
menyebabkan pendarahan gastrointestinal, dan satu dosis tinggi (10
sampai 20 g) dapat mengakibatkan kematian (Hart, 2003).
2. Pembuatan Aspirin
Aspirin merupakan senyawa turunan dari asam salisilat, yang
dibuat dengan proses asetilasi asam salisilat dalam kondisi bebas air.
Apabila masih terdapat air, aspirin yang terbentuk akan terhidrolisis
kembali menjadi asam salisilat. Asetilasi merupakan proses penggantian
atom H pada gugus –OH dari asam salisilat dengan gugus asetil.
Dasar pembuatan aspirin adalah reaksi asetilasi. Senyawa ini dapat dibuat
dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat
menggunakan asam sulfat pekat sebagai katalisator. Dalam hal ini
menggunakan katalis asam, karena reaksi akan berlangsung dengan baik
jika direfluks bersama sedikit asam sulfat atau asam klorida (Riswiyanto,
2009).
Aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida
asam asetat menggunakan katalis H2SO4 pekat sebagai zat penghidrasi.
Asam salisilat adalah asam bifungsional yang mengandung dua gugus –

2
 OH dan –COOH. Karena itu asam salisilat ini dapat mengalami dua jenis
reaksi yang berbeda.
O

O O O
H O C CH3
O
H2SO4
+ CH3 C O C CH3 + CH3 C O H
C OH C OH

O O
Asam Salisilat Anhidrat asam asetat Aspirin Asam asetat

Gambar 3. Reaksi pembuatan aspirin

3. Estirifikasi
Reaksi esterifikasi adalah suatu reaksi antara asam karboksilat dan
alkohol membentuk ester. Turunan asam karboksilat membentuk ester
asam karboksilat. Ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang
mengandung gugus -COOR dengan R dapat berupa alkil maupun aril.
Esterifikasi dikatalisis asam dan bersifat dapat balik (Fessenden, 1986).
Ester diturunkan dari asam karboksilat. Sebuah asam karboksilat
mengandung gugus -COOH, dan pada sebuah ester hidrogen di gugus ini
digantikan oleh sebuah gugus hidrokarbon dari beberapa jenis. Disini akan
terlihat kasus-kasus dimana hidrogen pada gugus –COOH digantikan oleh
sebuah gugus alkil, meskipun tidak jauh beda jika diganti dengan sebuah
gugus aril (yang berdasarkan pada sebuah cincin benzen). Sintetis aspirin
termasuk reaksi esterifikasi. Asam salisilat dicampur dengan anhidrin
asetat, menyebabkan reaksi kimia yang mengubah grup alkanol asam
salisilat menjadi grup asetil (R-OH→R -OCOCH3). Proses ini
menghasilkan aspirin dan asam asetat, yang merupakan produk
sampingan. Sejumlah kecil asam sulfat umumnya digunakan sebagai
katalis. Asam sulfat berfungsi sebagai donor proton sehingga ikatan
rangkap pada anhidrida asetat lebih mudah terbuka lalu bergabung dengan
asam salisilat yang kehilangan hidrogennya. Setelah proses pengikatan
selesai, ion SO42- kembali mengikat proton H+ yang berlebih (Nugraha,
2009)
Aspirin adalah turunan dari asam salisilat. Aspirin berbentuk kristal
berwarna putih, bersifat asam lemah (pH 3,5) dengan titik lebur 138°C.

3
 Aspirin mudah larut dalam cairan ammonium asetat, karbonat, sitrat atau
hidroksida dari logam alkali. Aspirin stabil dalam udara kering, tetapi
terhidrolisis perlahan menjadi asetat dan asam salisilat bila kontak dengan
udara lembab.
4. Rekristalisasi aspirin
Kristalisasi adalah pemisahan bahan padat berbentuk kristal dari
suatu larutan atau suatu lelehan. Disamping untuk pemisahan bahan padat
dari larutan, kristalisasi juga sering digunakan untuk memurnikan bahan
padat yang sudah berbentuk kristal. Proses pemurnian ini disebut
kristalisasi ulang atau rekristalisasi. Rekristalisasi merupakan cara yang
paling efektif untuk memurnikan zat-zat organik dalam bentuk padat. Oleh
karena itu teknik ini secara rutin digunakan untuk pemurnian senyawa
hasil sintesis atau hasil isolasi dari bahan alami, sebelum dianalisis lebih
lanjut. Jika suatu larutan senyawa tersebut dijenuhkan dalam keadaan
panas dan kemudian didinginkan,senyawa terlarut akan berkurang
kelarutannya dan mulai mengendap, membentuk kristal yang murni dan
bebas dari pengotor. Kemurnian zat ini disebabkan oleh pertumbuahan
kristal zat telarut, sehingga za-zat ini dapat dipisahkan dari pengotornya
(Austin, 1984).
Proses rekristalisasi dimulai dengan menambahkan senyawa yang
akan dimurnikan dengan pelarut panas sampai kelarutan senyawa tersebut
berada pada level super jenuh. Pada keadaan ini, bila larutan tersebut
didinginkan, maka molekul-molekul senyawa terlarut akan saling
menempel, tumbuh menjadi kristal-kristal yang akan mengendap di dasar
wadah. Sementara kotoran-kotoran yang terlarut tidak ikut mengendap
(Austin, 1984).
Pembentukkan kristal itu sendiri terdiri dari dua tahap. Tahap
pertama adalah nukleasi primer atau pembentukkan inti, yaitu tahap
dimana kristal-kristal mulai tumbuh namun belum mengendap. Tahap ini
membutuhkan keadaan superjenuh dari zat terlarut. Saat larutan
didinginkan, pelarut tidak dapat menahan semua za-zat terlarut, akibatnya
molekul-molekul yang lepas dari pelarut saling menempel dan mulai

4
tumbuh menjadi inti kristal. Semakin banyak inti-inti yang bergabung,
maka akan semakin cepat pula pertumbuhan kristal tersebut.Tahap kedua
setelah nukleasi primer adalah nukleasi sekunder. Pada tahap ini
petumbuhan kristal semakin cepat, yang ditandai dengan saling
menempelnya inti-inti menjadi kristal-kristal padat (Austin, 1984).
Rekristalisasi adalah pemisahan bahan padat berbentuk kristalin.
Seringkali senyawa yang diperoleh dari hasil suatu sintesis kimia memiliki
kemurnian yang tidak terlalu tinggi. Untuk memurnikan senyawa tersebut
perlu dilakukan rekristalisasi.Untuk merekristalisasi suatu senyawa kita
harus memilih pelarut yang cocok dengan senyawa tersebut. Setelah
senyawa tersebut dilarutkan kedalam pelarut yang sesuai kemudian
dipanaskan (refluks) sampai semua senyawanya larut sempurna. Apabila
pada temperatur kamar, senyawa tersebut telah larut sempurna di dalam
pelarut, maka tidak perlu lagi dilakukan pemanasan. Pemanasan hanya
dilakukan apabila senyawa tersebut belum atau tidak larut sempurna pada
keadaan suhu kamar. Salah satu faktor penentu keberhasilan proses
kristalisasi dan rekristalisasi adalah pemilihan zat pelarut (Austin, 1984).
Adapun tahap-tahap yang dilakukan pada proses rekristalisasi pada
umumnya, yaitu :
a. Memilih pelarut yang cocok
Pelarut yang umum digunakan jika dirutkan sesuai dengan
kenaikan kepolarannya adalah petroleum eter (n-heksan, toluene,
kloroform, aseton, etilasetat, etanol, methanol, dan air). Pelarut yang cocok
untuk merekristalisasi suatu sampel zat tertentu adalah pelarut yang dapat
melarutkan secara baik zat tersebut dalam keadaan panas, tetapi sedikit
melarutkan dalam keadaan dingin.
b. Melarutkan senyawa ke dalam pelarut panas sedikit mungkin
Zat yang akan dilarutkan hendaknya dilarutkan dalam pelarut panas
dengan volume sedikit mungkin, sehingga diperkirakan tepat sekitar titik
jenuhnya. Jika terlalu encer, uapkan pelarutnya sehingga tepat jenuh.
Apabila digunakan kombinasi dua pelarut, mula-mula zat itu dilarutkan
dalam pelarut yang baik dalam keadaan panas sampai larut, kemudian

5
ditambahkan pelarut yang kurang baik tetes demi tetes sampai timbul
kekeruhan. Tambahkan beberapa tetes pelarut yang baik agar
kekeruhannya hilang kemudian disaring.
c. Penyaringan
Larutan disaring dalam keadaan panas untuk menghilangkan
pengotor yang tidak larut. Penyaringan larutan dalam keadaan panas
dimaksudkan untuk memisahkan zat-zat pengotor yang tidak larut atau
tersuspensi dalam larutan, seperti debu, pasir, dan lainnya. Agar
penyaringan berjalan cepat, biasanya digunakan corong Buchner. Jika
larutannya mengandung zat warna pengotor,maka sebelum disaring
ditambahkan sedikit (± 2 % berat) arang aktif untuk mengadsorbsi zat
warna tersebut. Penambahan arang aktif tidak boleh terlalu banyak karena
dapat mengadsorbsi senyawa yang dimurnikan
d. Pendinginan filtrat
Filtrat didinginkan pada suhu kamar sampai terbentuk Kristal.
Kadang-kadang pendinginan ini dilakukan dalam air es. Penambahan
umpan (feed) yang berupa Kristal murni ke dalam larutan atau
penggoresan dinding wadah dengan batang pengaduk dapat mempercepat
rekristalisasi
e. Penyaringan dan pendinginan kristal
Apabila proses kristalisasi telah berlangsung sempurna, Kristal
yang diperoleh perlu disaring dengan cepat menggunakan corong Buchner.
Kemudian kristal yang diperoleh dikeringkan dalam eksikator.

6
F. ALAT DAN BAHAN
➢ Alat-alat :
1. Pipet tetes 10 buah
2. Gelas Kimia 250 mL 1 buah
3. Gelas Kimia 1000 mL 1 buah
4. Erlenmeyer 250 mL 2 buah
5. Gelas ukur 10 mL 1 buah
6. Kompor listrik 1 buah
7. Neraca analitik 1 buah
8. Kaca arloji 2 buah
9. Pengaduk 1 buah
10. Corong Buchner 1 buah
11. Termometer 1 buah
12. Spatula 1 buah
13. Deksikator 1 buah
14. Kertas saring 6 buah
15. Erlenmeyer pipa samping 1 buah

➢ Bahan :
1. Aquades secukupnya
2. Larutan FeCl3 Secukupnya
3. Asam salisilat 3,5 gram
4. Asam asetat anhidrat 3,75 gram
5. Asam sulfat pekat 3 tetes
6. Etanol 96% 7,5 ml

7
G. ALUR PERCOBAAN
1. Rekristalisasi

1 gram asam salisilat

1. Dimasukan dalam Erlenmeyer
2. Ditambahkan 5 ml air
3. Dipanaskan diatas spirtus sampai pelarut mulai mendidih sampai
diguncang
4. Ditambah air sambil diguncang hingga kristal tepat larut
5. Dihitung volume air yang dilarutkan
6. Ditambahkan beberapa tetes air sehingga larutan benar-benar
homogen (apabila larutannya berwarna, ditambahkan norit 1-2%)
berat asam salisilat dididihkan beberapa saat
7. Disaring dalam keadaan panas menggunakan corong bucher yang
dilengkapi dengan labu hisap.

Filtrat Residu
1. Dididnginkan pada suhu kamar sampai
terbentuk kristal (jika sulit terbentuk
dinginkan pada lemari es)
2. Disaring dengan corong buncher.

Filtrat Residu

1. Dikeringkan dalam desikator

2. Ditimbang beratnya
3. Dibandingkan titik lelehnya
dengan mula-mula

Massa & Titik Leleh

8
 2. Pembuatan Aspirin
2,5 gram asam salisilat

1. Dimasukan dalam Erlenmeyer

2. Ditambahkan 3,75 gram asam asetat anhidrat
3. Ditambahkan 3 tetes asam sulfat pekat
4. Diaduk
5. Dipanaskan dalam penangas air ( suhu 50°C-60°C) sambil diaduk
perlahan selama 5 menit
6. Didinginkan pada suhu kamar (33°C) sambil diaduk
7. Ditambahkan 37,5 ml aquades
8. Disaring endapan menggunakan penyaring Buncher

Residu Filtrat

1. Dimasukan dalam Erlenmeyer

2. Ditambahkan 7,5 ml etanol 96% dan 25 ml aquades
3. Dipanaskan sampai mendidih sambil diguncang
4. Ditambahkan air sambil digungcang sampai homogen(dihitung tetesnya)
5. Disaring dalam keadaan panas menggunakan corong Buncher

Filtrat Residu

1. Dipanaskan hingga larut

2. Didinginkan dalam suhu kamar sampai terbentuk kristal
3. Disaring menggunakan corong Buncher

Filtrat Residu

1. Dikeringkan menggunakan desikator

2. Ditimbang massa
3. Diukur titik lelehnya
4. Diuji kemurnian aspirin menggunakan FeCl3
Massa dan Titik Leleh

9
H. HASL PENGAMATAN
Perc- Hasil Pengamatan
Prosedur Percobaan Dugaan/Reaksi Kesimpulan
ke Sebelum Sesudah
1. Rekristalisasi • Asam • Asam salisilat + Dalam percobaan
1gram asam salisilat salisilat aquades larutan rekristalisasi

1. Dimasukan dalam Erlenmeyer serbuk berwarna tidak didapatkan massa

• (s) +
2. Ditambahkan 5 ml air berwarna larut (endapan asam salisilat
H2O (l) →
3. Dipanaskan diatas spirtus sampai pelarut mulai putih putih) sebesar 0,912
mendidih sampai diguncang • Aquades • Setelah gram dengan
4. Ditambah air sambil diguncang hingga kristal tidak dipanaskan rendemen sebesar
tepat larut (aq) 91,2%.
berwarna digoncang
5. Dihitung volume air yang dilarutkan • Titik leleh asam
sampai homogen Saat hasil
6. Ditambahkan beberapa tetes air sehingga
dan ditambah air salisilat 158℃. rekristalisasi asam
larutan benar-benar homogen (apabila
sedikit demi salisilat dengan
larutannya berwarna, ditambahkan norit 1-2%)
sedikit sampai 55 FeCl3
berat asam salisilat dididihkan beberapa saat
ml menghasilkan
7. Disaring dalam keadaan panas menggunakan
corong bucher yang dilengkapi dengan labu • Asam salisilat warna ungu
dalam kondisi (sesuai dengan
Filtrat Residu panas disring teori) dan saat
diuji titik leleh

10
Perc- Hasil Pengamatan
Prosedur Percobaan Dugaan/Reaksi Kesimpulan
ke Sebelum Sesudah
• Filtrat terdapat asam salisilat
endapan putih sebesar 160℃
1. Dididnginkan pada suhu kamar sampai
terbentuk kristal (jika sulit terbentuk dinginkan • Filtrat dipanaskan
pada lemari es) hingga larut
2. Disaring dengan corong buchner • Didinginkan pada
suhu kamar
sampai terbentuk
Filtrat Resid
u kristal berwarna
1. Dikeringkan dalam
putih.
desikator
• Terbentuk kristal
2. Ditimbang beratnya
berwarna putih
3. Dibandingkan titik lelehnya
setelah
dengan mula-mula
didinginkan pada
suhu kamar
Massa 1 Titik Leleh
• Filtrat disaring
• Residu kristal
berwarna putih

11
Perc- Hasil Pengamatan
Prosedur Percobaan Dugaan/Reaksi Kesimpulan
ke Sebelum Sesudah
dikeringkan
dalam desikator
selama 1 hari
• Massa kristal =
gram
• Titik leleh =
160℃
• Uji dengan FeCl3
= berwarna ungu.

12
Perc- Hasil Pengamatan
Prosedur Percobaan Dugaan/Reaksi Kesimpulan
ke Sebelum Sesudah
2. Pembuatan Aspirin • Serbuk • Ditambah • Berdasarkan

2,5 gram asam salisilat asam aquades 37,5 percobaan

+
salisilat ml terdapat spirin dapat
1. Dimasukan dalam Erlenmeyer
bewarna endaapn putih dihasilkan
2. Ditambahkan 3,75 gram asam asetat anhidrat
putih • Disaring, residu dengan
3. Ditambahkan 3 tetes asam sulfat pekat
• Larutan bewarna putih mereaksikan
4. Diaduk H2SO4
asam asetat • Residu bewarna asam salisilat
5. Dipanaskan dalam penangas air ( suhu 50°C-
anhidrat putih+ etanol dengan asam
60°C) sambil diaduk perlahan selama 5 menit
anhidrat 96% + aquades asetat anhidrat
6. Didinginkan pada suhu kamar (33°C) sambil +
tidak terdapat endapan • Massa aspirin
diaduk
bewarna putih 0,928 gram
7. Ditambahkan 37,5 ml aquades
• H2SO4 • Dipanaskan dengan
8. Disaring endapan menggunakan penyaring
pekat tidak sampai homogen rendemen
Buncher
bewarna larutan tidak • Tidak bereaksi 28,49%

• Aquades bewarna dengan FeCl3 • Titik leleh

Filtrat Residu
tidak • Disaring, filtrat • Titik leleh aspirin aspirin sebesar

bewarna terdapat endapan 138°C 138°C

• Aspirin

13
Perc- Hasil Pengamatan
Prosedur Percobaan Dugaan/Reaksi Kesimpulan
ke Sebelum Sesudah
• Etanol 96% putih direaksikan
tidak • Dipanaskan dengan FeCl3
1. Dimasukan dalam Erlenmeyer
bewarna hingga homogen bewarna
2. Ditambahkan 7,5 ml etanol 96% dan
• Larutan • Didiamkan dalam ungu(tidak
25 ml aquades
FeCl3 suhu kamar sesuai dengan
3. Dipanaskan sampai mendidih sambil
bewarna sampai terbentuk percobaan),
diguncang
kuning kristal seharusnya saat
4. Ditambahkan air sambil digungcang
• Disaring, aspirin
sampai homogen(dihitung tetesnya)
dikeringkan direaksikan
5. Disaring dalam keadaan panas
selama 1 hari dengan FeCl3
menggunakan corong Buncher
• Aspirin bewarna bewarna

putih kuning.
Filtrat Residu • Massa aspirin:
0,928 gram
• Titik leleh 138°C
• Diuji dengan
FeCl3 bewarna

14
Perc- Hasil Pengamatan
Prosedur Percobaan Dugaan/Reaksi Kesimpulan
ke Sebelum Sesudah
ungu

1. Dipanaskan hingga larut

2. Didinginkan dalam suhu kamar sampai
terbentuk kristal
3. Disaring menggunakan corong Buncher

Filtrat Residu

1. Dikeringkan menggunakan
desikator
2. Ditimbang massa
3. Diukur titik lelehnya
4. Diuji kemurnian aspirin
menggunakan FeCl3

Massa dan Titik Leleh

15
I. ANALISIS DAN PEMBAHASAN
1. Pembuatan Aspirin
Tujuan dari percobaan pembuatan aspirin adalah melakukan
pembuatan aspirin dengan cara asetilasi terhadap gugus fenol. Asetilasi
sendiri yaitu proses masuknya radikal asetil ke dalam molekul senyawa
organik yang mengandung gugus –OH, dimana kita harus mereaksikan
antara asam salisilat dan asam asetat dengan menggunakan asam sulfat
pekat sebagai katalisator. Pada percobaan pembuatan aspirin kami
mereaksikan 2,5 gram asam salisilat (serbuk putih) dengan 3,75 gram
asam asetat anhidrida (larutan tidak berwarna). Tujuan penambahan asam
asetat anhidrat untuk mencegah adanya air, sebab bila terdapat air maka
aspirin akan terurai kembali menjadi asam salisilat dan agar reaksi
berlangsung secara irreversible. Kemudian ditambahkan asam sulfat
pekat sebanyak 3 tetes. Asam sulfat berfungsi sebagai katalis dan juga
untuk membuat suasana menjadi asam karena reaksi berlangsung pada
suasana asam. Selain itu, asam sulfat juga berfungsi sebagai donor proton
sehingga ikatan rangkap pada anhidrida asetat lebih mudah terbuka lalu
bergabung dengan asam salisilat yang kehilangan hidrogennya. Setelah
proses pengikatan selesai, ion SO42- kembali mengikat proton H+ yang
berlebih

Gambar 4. Reaksi pembuatan aspirin

Tahap selanjutnya yaitu dilakukan pengadukan dan dipanaskan
pada suhu 50oC – 60oC sambil diaduk selama 5 menit untuk
mempercepat jalannya reaksi dan karena pada suhu tersebut reaksi akan
berjalan dengan optimal. Jika dilakukan pada suhu kurang dari 50oC

16
maka reaksi akan berjalan lambat dan jika lebih dari 60oC maka asam
salisilat akan terurai menjadi karbon dioksida dan fenol reaksinya adalah
sebagai berikut :
C6H4(OH)COOH → C6H5OH + CO2
Setelah itu didinginkan pada suhu ruang sambil terus diaduk dan
ditambahkan 37,5 mL aquades. Kemudian larutan ini disaring
menggunakan corong buchner untuk mendapatkan endapan.
Endapan yang telah didapatkan kemudian ditambahkan 7,5 mL etanol
96% sebanyak 7,5 mL dan juga air sebanyak 25 mL. Fungsi etanol
sebagai pelarut karena sifat etanol yang memiliki titik didih yang rendah
dan memiliki perbedaan kepolaran dengan aspirin sehingga aspirin dapat
mudah memisah dengan pelarutnya. Penambahan aquades bertujuan
untuk melarutkan asam salisilat sebagai bahan baku pembentukan aspirin
karena adanya ikatan hidrogen yang terbentuk antara gugus -OH dengan
air, sekaligus menghentikan reaksi karena air akan menghidrolisis asam
asetat anhidrat menjadi 2 molekul asam asetat. Kemudian larutan ini
kembali dipanaskan untuk memastikan bahwa aspirin benar-benar
terbentuk.
Setelah dipanaskan, larutan disaring kembali untuk
mendapatkan filtrat. Kemudian filtrat didinginkan pada suhu kamar
dengan tujuan untuk membentuk kristal, karena ketika suhu dingin,
molekul-molekul aspirin dalam larutan akan bergerak melambat dan pada
akhirnya terkumpul membentuk endapan melalui proses nukleasi
(induced nucleation) dan pertumbuhan partikel. Saat sudah mulai
terbentuk kristal aspirin maka filtrat ini disaring kembali untuk
mendapatkan residu. endapan ini kemudian dikeringkan menggunakan
eksikator untuk memastikan tidak ada lagi kandungan pelarut yang masih
ada. Pengeringan dilakukan kurang lebih selama satu hari. Setelah satu
hari, kristal aspirin yang telah dikeringkan ditimbang dan didapatkan
massa aspirin sebanyak 0,928 gram, rendemen sebanyak 28,49%
Tahap selanjutnya yaitu pengujian kemurnian aspirin. Aspirin
diambil sedikit menggunakan pipa kaca dan diuji menggunakan larutan

17
 FeCl3. Sampel aspirin ditambah dengan larutan FeCl3 menjadi berwarna
ungu pekat. Hal tersebut menunjukkan masih terdapat asam salisilat yang
terkandung yang mana nantinya akan membentuk senyawa kompleks.
Senyawa kompleks merupakan senyawa yang tersusun dari ion logam
dengan satu atau lebih ligan. Interaksi antara logam dengan ligan - ligan
dapat diibaratkan seperti reaksi asam-basa lewis, di mana basa lewis
merupakan zat yang mampu memberikan satu atau lebih pasangan
elektron (ligan). Fenol yang bereaksi dengan FeCl3 akan memberikan
warna ungu. Karena asam salisilat adalah senyawa yang mengandung
Fenol maka reaksi FeCl3 dengan asam salisilat juga akan memberikan
warna ungu. Hal ini menunjukkan bahwa telah terbentuk senyawa
kompleks dari Fe3+ dengan fenol. Berdasarkan teori, aspirin ditambah
FeCl3 berwarna kuning. Hal ini menunjukan aspirin benar-benar murni
dan tidak ada kandungan asam salisilat.
Selain pengujian dengan larutan FeCl3, pengujian dapat
dilakukan dengan titik lelehnya. Uji titik leleh menggunakan melting
block. Aspirin yang akan diuji dimasukkan ke dalam pipa kapiler
kemudian dimasukkan ke dalam melting block dan dipanaskan sampai
suhu 138oC. Saat suhu telah mencapai 138oC aspirin ini meleleh. Data
yang kami peroleh titik leleh aspirin = 138oC

2. Rekristalisasi Aspirin
Tujuan percobaan rekristalisasi aspirin adalah menghilangkan
zat pengotor dengan rekristalisasi dan menentukan pelarut yang sesuai.
Pelarut yang digunakan pada rekristalisasi ini harus pelarut yang sesuai
untuk melarutkan asam salisilat, dimana pelarut yang baik adalah pelarut
yang senyawanya hanya larut sedikit pada suhu kamar dan sangat larut
pada suhu yang tinggi. Pada percobaan ini digunakan pelarut aquades.
Tahap pertama yaitu mencampurkan 1 gram asam salisilat
dengan 5 mL aquades. Kemudian dipanaskan sampai pelarut mendidih
sambil terus diaduk. Pemanasan ini bertujuan untuk mempercepat
kelarutan air dengan asam salisilat. Hal tersebut disebabkan karena pada

18
 suhu tinggi energi kinetik partikel meningkat sehingga tumbukan antar
partikel akan sering terjadi. Penambahan aquades dilakukan terus sampai
asam salisilat homogen. Setelah homogen, larutan asam salisilat disaring
menggunakan corong buchner untuk mendapatkan filtrat. Kemudian
filtrat didinginkan pada suhu ruang sampai terbentuk kristal. Pendinginan
ini dilakukan karena pada suhu dingin molekul-molekul asam salisilat
akan bergerak lambat sehingga akan membentuk kristal.
Setelah mulai terbentuk kristal, filtrat disaring
menggunakan corong buchner untuk mendapatkan residu kristal asam
salisilat. Untuk memastikan bahwa sudah tidak ada lagi pelarut yang
tersisa, maka dikeringkan menggunakan eksikator kurang lebih selama
satu hari. Setelah kering, ditimbang masa kristal. Data yang kami
peroleh, massa kristal asam salisilat sebanyak 0,912 gram dan rendemen
sebanyak 91,2%.
Tahap selanjutnya yaitu pengujian kemurnian kristal asam
salisilat. Asam salisilat diambil sedikit dan diuji menggunakan larutan
FeCl3. Sampel aspirin ditambah dengan larutan FeCl3 menjadi berwarna
ungu pekat. Hal tersebut menunjukkan masih terdapat asam salisilat yang
terkandung yang mana nantinya akan membentuk senyawa kompleks.
Hal tersebut dikarenakan fenol yang bereaksi dengan FeCl3 akan
memberikan warna ungu. Karena asam salisilat adalah senyawa yang
mengandung Fenol maka reaksi FeCl3 dengan asam salisilat juga akan
memberikan warna ungu. Hal ini menunjukkan bahwa telah terbentuk
senyawa kompleks dari Fe3+ dengan fenol.

3+ 2- OH2 1+
OH2 O OH2
OH2
O H2O Fe
H2O Fe OH2 + H2O O
H2O O O
OH2
O

Gambar 5. Reaksi asam salisilat dengan FeCl3

19
 Selain pengujian dengan larutan FeCl3, pengujian dapat
dilakukan dengan titik lelehnya. Uji titik leleh menggunakan melting
block. Asam salisilat yang akan diuji dimasukkan ke dalam pipa kapiler
kemudian dimasukkan ke dalam melting block dan dipanaskan sampai
suhu 158oC. Saat suhu telah mencapai 158oC asam salisilat masih belum
meleleh. Data yang kami peroleh titik leleh kristal asam salisilat = 160oC

J. DISKUSI
Pada percobaan uji kemurnian aspirin dengan larutan FeCl3
menghasilkan perubahan warna menjadi berwarna ungu. Hal tersebut
membuktikan bahwa masih ada kandungan asam salisilat pada aspirin.
Berdasarkan teori aspirin ditambah FeCl3 akan menghasilkan perubahan
warna menjadi kuning, yang mana menunjukkan warna senyawa FeCl3 itu
sendiri dan tidak ada kandungan asam salisilat. Hal tersebut mungkin
disebabkan oleh beberapa faktor, yaitu:
1. Pemanasan yang kurang lama sehingga menyebabkan campuran tidak
larut dengan sempurna
2. Penambahan pelarut untuk rekristalisasi terlalu banyak sehingga zat
yang sudah mengkristal dapat terlarut kembali.
3. Proses pengeringan aspirin yang kurang sempurna yang menyebabkan
aspirin yang terbentuk akan terhidrolisis kembali menjadi asam salisilat

20
K. KESIMPULAN
Dari percobaan yang telah dilakukan dapat disimpulkan :
1. Pembuatan aspirin dilakukan dengan asetilasi, yang mereaksikan asam
salisilat dan asam asetat anhidrat dengan H2SO4 adalah katalisator dan
hidrator.
2. Pelarut yang digunakan dengan baik dapat larut dalam suhu tinggi pada
rekristalisasi adalah air suling dan dapat menghilangkan kotoran dalam
suatu senyawa untuk mendapatkan senyawa murni
3. Pengujian untuk pemurnian dengan FeCl3 diperoleh larutan berwarna
ungu dan titik leleh 138°C
4. Percobaan rekristalisasi setelah diuji untuk pemurnian dengan FeCl3
diperoleh larutan ungu dan titik leleh 160°C.
5. Rendemen aspirin yang diperoleh sebesar 28,41%.

L. DAFTAR PUSTAKA
Austin. Gorge T. 1984. Shereve’s Chemical Process Industries. 5th ed.
Singapura : McGra- Hill Book Co
Fessenden, R.J dan Fessenden J.S., 1986. Kimia Organik, Jilid 2, Edisi 3,
A.B : A.H Pudjaatmaka. Jakarta: Erlangga.
Hart, dkk.2003. Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat Edisi kesebelas.
Jakarta : Erlangga
Nugraha, Yuda Prasetya. 2009. Esterifikasi Fenol : Sintesis Aspirin.
Bandung : ITB
Riswiyanto.2009. Kimia Organik. Jakarta : Erlangga

21
 JAWABAN PERTANYAAN

A. Rekristalisasi
1. Terangkan prinsip dasar rekristalisasi !
Jawab :
Prinsip dasar dari rekristalisasi ialah perbedaan kelarutan antara zat yang
dimurnikan dengan zat pencemarnya. Dengan kata lain yaitu memisahkan
kristal dari pengotornya dengan menggunakan pelarut yang sesuai.
2. Sebutkan urutan kerja yang harus dilakukan dalam pekerjaan rekristalisasi!
Jawab :
➢ Memilih pelarut yang cocok.
➢ Melarutkan senyawa ke dalam pelarut panas sedikit mungkin.
➢ Melakukan penyaringan.
➢ Mendinginan filtrat.
➢ Melakukan penyaringan dan pendinginan kristal
3. Sifat-sifat apakah yang harus dipunyai oleh suatu pelarut agar dapat
digunakan untuk mengkristalisasi suatu senyawa organik tertentu ?
Jawab :
Pelarut yang cocok untuk merekristalisasi suatu sampel zat tertentu adalah
pelarut yang memiliki sifat dapat melarutkan secara baik zat tersebut
dalam keadaan panas, tetapi sedikit melarutkan dalam keadaan dingin.
4. Sebutkan paling sedikit dua alasan mengapa penyaringan dengan labu isap
(buchner) lebih disukai dalam memisahkan kristal dari induk lindinya !
Jawab :
Pengguanaan labu isap lebih efisien dibandingkan penyaringan biasa.
Penggunaan labu hisap dapat meminimalkan induk lindi tertinggal pada
kristal, Hal ini dikarenakan penyaringan menggunakan labu isap secara
optimal memisahkan kristal dari induk lindinya dan supaya kristal yang di
peroleh tidak tersuspensi dengan pengotor
5. Hitung presentase perolehan senyawa hasil rekristalisasi yang anda
lakukan !
Jawab :

22
 Diketahui :
massa Asam Salisilat = 1 gram
massa molar Asam salisilat = 138,12 gram/mol
massa kristal =
𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑎𝑘ℎ𝑖𝑟
Rendemen asam salisilat = × 100%
𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑡𝑜𝑡𝑎𝑙
0,912 𝑔𝑟𝑎𝑚
= × 100%
1 𝑔𝑟𝑎𝑚

= 91,2 %
B. Pembuatan Aspirin
1. Buatlah diagram alur tentang praktikum yang akan saudara lakukan dan
presentasi di depan kelas
Jawab :

2,5 gram asam salisilat

1. Dimasukan dalam Erlenmeyer

2. Ditambahkan 3,75 gram asam asetat anhidrat
3. Ditambahkan 3 tetes asam sulfat pekat
4. Diaduk
5. Dipanaskan dalam penangas air ( suhu 50°C-60°C) sambil diaduk
perlahan selama 5 menit
6. Didinginkan pada suhu kamar (33°C) sambil diaduk
7. Ditambahkan 37,5 ml aquades
8. Disaring endapan menggunakan penyaring Buncher

Residu Filtrat

1. Dimasukan dalam Erlenmeyer

2. Ditambahkan 7,5 ml etanol 96% dan 25 ml aquades
3. Dipanaskan sampai mendidih sambil diguncang
4. Ditambahkan air sambil digungcang sampai homogen (dihitung tetesnya)
5. Disaring dalam keadaan panas menggunakan corong Buncher

Filtrat Residu

23
 4. Dipanaskan hingga larut
5. Didinginkan dalam suhu kamar sampai terbentuk kristal
6. Disaring menggunakan corong Buncher

Filtrat Residu

5. Dikeringkan menggunakan desikator

6. Ditimbang massa
7. Diukur titik lelehnya
8. Diuji kemurnian aspirin menggunakan FeCl3

Massa dan Titik Leleh

2. Tulis reaksi pembuatan aspirin secara lengkap

Jawab :
O

O O O
H O C CH3
O
H2SO4
+ CH3 C O C CH3 + CH3 C O H
C OH C OH

O O
Asam Salisilat Anhidrat asam asetat Aspirin Asam asetat

3. Apakah yang disebut asetilasi dan apakah fungsi asam sulfat ?

Jawab :
Asetilasi adalah proses masuknya radikal asetil ke dalam molekul senyawa
organik yang mengandung gugus –OH, dimana kita harus mereaksikan
antara asam salisilat dan asam asetat dengan menggunakan asam sulfat
pekat sebagai katalisator. Fungsi dari H2SO4 pekat adalah sebagai zat
penghidrasi dan sebagai katalisator. Yang akan menghidrasi asam asetat
hasil reaksi menjadi asam asetat anhidrat kembali.

24
 4. Apakah fungsi FeCl3 dalam reaksi tersebut dan jelaskan bagaimana
membuktikan terbentuknya spirin ?
Jawab :
Fungsi FeCl3 ini bertujuan untuk mengetahui apakah kristal yang
dihasilkan telah murni atau tidak karena FeCl3 dapat mengikat senyawa
fenolik membentuk senyawa kompleks bewarna ungu. Tanda bahwa
aspirin telah terbentuk adalah dngan berubahnya warnal larutan setelah
ditetsi FeCl3 menjadi warna kuning muda. Hal ini menandakan aspirin
yang terbentuk sudah murni
5. Hitung rendemen hasil percobaan yang diperoleh !
Jawab :
Rendemen aspirin
C7H6O3 (s) + (CH3CO)2O (aq) → C9H8O4 (s) + CH3COOH (aq)
Asam salisilat asam asetat anhidrat aspirin asam asetat
Diketahui :
Massa C7H6O3 = 2,5 gram
Massa molar C7H6O3 = 138,12 gram/mol
Massa molar aspirin = 180 gram/mol

𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎
Mol asam salisilat = 𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑡𝑜𝑡𝑎𝑙
2,5 𝑔𝑟𝑎𝑚
= 138,12 𝑔𝑟𝑎𝑚/𝑚𝑜𝑙

= 0,0181
C7H6O3 (s) + (CH3CO)2O (aq) → C9H8O4 (s) + CH3COOH (aq)
m 0,0181
r 0,0181 0,0181
s 0,0181
𝑔𝑟𝑎𝑚
massa aspirin = 0,0181 𝑚𝑜𝑙 × 180 = 3,258 𝑔𝑟𝑎𝑚 (teori)
𝑚𝑜𝑙
𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑎𝑘ℎ𝑖𝑟 𝑝𝑒𝑟𝑐𝑜𝑏𝑎𝑎𝑛
rendemen = × 100%
𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖
0,928 𝑔𝑟𝑎𝑚
= 3,258 𝑔𝑟𝑎𝑚 × 100%

= 28,49 %

25
 PERHITUNGAN

1. Rekristalisasi
Diketahui :
massa Asam Salisilat = 1 gram
massa molar Asam salisilat = 138,12 gram/mol
massa kristal =

𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑎𝑘ℎ𝑖𝑟
Rendemen asam salisilat = × 100%
𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑡𝑜𝑡𝑎𝑙
0,912 𝑔𝑟𝑎𝑚
= × 100%
1 𝑔𝑟𝑎𝑚

= 91,2 %

2. Pembuatan Aspirin
Rendemen aspirin
C7H6O3 (s) + (CH3CO)2O (aq) → C9H8O4 (s) + CH3COOH (aq)
Asam salisilat asam asetat anhidrat aspirin asam asetat
Diketahui :
Massa C7H6O3 = 2,5 gram
Massa molar C7H6O3 = 138,12 gram/mol
Massa molar aspirin = 180 gram/mol

𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎
Mol asam salisilat = 𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑡𝑜𝑡𝑎𝑙
2,5 𝑔𝑟𝑎𝑚
= 138,12 𝑔𝑟𝑎𝑚/𝑚𝑜𝑙

= 0,0181

C7H6O3 (s) + (CH3CO)2O (aq) → C9H8O4 (s) + CH3COOH (aq)

m 0,0181
r 0,0181 0,0181
s 0,0181

26
 𝑔𝑟𝑎𝑚
massa aspirin = 0,0181 𝑚𝑜𝑙 × 180 = 3,258 𝑔𝑟𝑎𝑚 (teori)
𝑚𝑜𝑙
𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑎𝑘ℎ𝑖𝑟 𝑝𝑒𝑟𝑐𝑜𝑏𝑎𝑎𝑛
rendemen = × 100%
𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖
0,928 𝑔𝑟𝑎𝑚
= 3,258 𝑔𝑟𝑎𝑚 × 100%

= 28,49 %

27
 LAMPIRAN FOTO

No Gambar Keterangan

1. Menyiapkan alat-alat

2. Menyiapkan bahan
dan menimbang bahan

1. 1 gram asam
salisilat

2. Aquades

3. 2,5 gram asam

salisilat kering

4. 3,75 gram
asam anhidrat

28
3. Memasukkan asam
asetat dan asam
salisilat ke dalam
erlenmeyer

4. Asam asetat dan asam

salisilat ditambah
dengan 3 tetes asam
sulfat pekat

5. Asam asetat + asam

salisilat + H2SO4
diaduk sampai
homogen

6. Dipanaskan dalam
penangas air ( 50oC –
60oC ) dan ditambah
37,5 ml air pada
aspirin dan ditambah
sampai larut pada
rekristalisasi

29
7. Penyaringan endapan
dengan menggunakan
penyaring bucher

8. Setelah dipanaskan
dan diaduk sampai
homogen kemudian
dibiarkan agar
membentuk kristal,
kristal seperti jarum

9. Hasil dari
rekristalisasi setelah
dimasukkan ke dalam
desikator selama
kurang lebih satu hari

10. Hasil dari pembuatan

aspirin setelah

30
 dimasukkan ke dalam
desikator selama
kurang lebih satu hari

11. Hasil penimbangan

kertas saring,
pembuatan aspirin dan
rekristalisasi (urut dari
kiri).

31
12. Menghitung titik leleh

13. Titik leleh aspirin

14. Titik leleh

rekristalisasi

32