Anda di halaman 1dari 22

LAPORAN PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK 2
“PEMBUATAN ASETALDEHID”

Disusun Oleh : (Gelombang 1 Kelompok 4)

1. Larial Tri Julisah 050217A058

2. Linda 050217A060

3. Linda Mailiya Safriani 050217A061

4. M. Takdir Agus Satria 050217A062

5. Mahardhika Adhi Candra Dewi 050217A063

6. Maria Droste Sujun 050217A064

LABORATORIUM KIMIA
PRODI S1 FARMASI TRANSFER
FAKULTAS ILMU KESEHATAN
UNIVERSITAS NGUDI WALUYO
2018
DAFTAR ISI

LAPORAN PRAKTIKUM.......................................................................................i
DAFTAR ISI............................................................................................................ii
PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II......................................................................1
A. Tanggal Pelaksanaan..................................................................................1
B. Tinjauan Pustaka.......................................................................................1
C. Alat dan Bahan...........................................................................................2
D. Metode/Cara Kerja....................................................................................4
E. Data dan Analisis........................................................................................7
F. Pembahasan..............................................................................................20
G. Kesimpulan...............................................................................................16
H. Daftar Pustaka..........................................................................................16
LAMPIRAN...........................................................................................................17

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II 2


PEMBAGIAN JOBDESK

No Pembagian Penanggung Jawab


.
1. Cover, Daftar Isi, Jobdesk, Tanggal Maria Droste Sujun
Praktikum dan Tinjauan Pustaka
2. Alat dan Bahan, dan Cara Kerja Linda
3. Data dan Analisis Mahardhika Adhi Candra Dewi
4. Pembahasan dan Kesimpulan M. Takdir Agus Satria
Larial Tri Julisah
5. Daftar Pustaka dan Lampiran Linda Mailiya Safriani

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II 3


PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II
“PEMBUATAN ASETALDEHID”

A. Tanggal Pelaksanaan
 Kamis, 20 September 2018
B. Tinjauan Pustaka
Asetaldehid (CH3CHO) merupakan komponen penting dalam banyak
proses kimia. Asetaldehid pertama kali ditemukan oleh Schleele pada
tahun 1774 dengan menggunakan proses reaksi mangan dioksida dan asam
sulfur pada etanol. Asetaldehid adalah senyawa yang memiliki reaktivitas
paling tinggi, dan umumnya dimanfaatkan sebagai bahan baku
intermediate dalam pembuatan bahan-bahan organik sintesis (Rasyidi dan
Fikri, 2015). Bahan-bahan kimia yang merupakan hasil turunan
asetaldehida antara lain: asam asetat, butil alkohol, butiraldehida, plorar,
piridin aseton, ester asetat, l-butanol, selulosa asetat, resin finilasetat, 2-etil
heksanol, asam kloraaseanat, pentaeritritol.
Asetaldehida adalah bahan yang mempunyai kegunaan yang sangat
luas dalam industri kimia. Asetaldehida merupakan produk yang banyak
digunakan untuk memproduksi produk turunannya. Asetaldehida dapat
digunakan sebagai bahan baku pembuatan asam asetat, asetat anhidrida,
etil asetat, butil aldehida, krotonaldehida, piridin, asam pirasetat dan vinil
asetat. Dapat juga digunakan sebagai pelarut dalam produksi karet,
penyamakan kulit, dalam industri kertas, bahan pengawet buah dan ikan,
sebagai bahan tambahan rasa, sebagai zat yang digunakan dalam
denaturasi alkohol, dan dalam komposisi bahan bakar (Neramittagapong,
dkk., 2008).
Salah satu reaksi untuk pembuatan aldehid adalah oksidasi dari
alkohol primer, kebanyakan oksidator tidak dapat digunakan karena akan
mengoksidasi aldehidnya menjadi asam karboksilat. Oksidasi
khrompiridin komplek seperti piridinium khlorkromoat adalah oksidator
yang dapat mengubah alkohol primer menjadi aldehid tanpa merubahnya
menjadi asam karboksilat (Petrucci, 1992).

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II 1


Keton adalah suatu senyawa organik yang mempunyai sebuah
gugus karbonil terikat pada dua gugus alkil, atau sebuah alkil. Keton juga
dapat dikatakan senyawa organik yang karbon karbonilnya dihubungkan
dengan dua karbon lainnya. Keton tidak mengandung atom hidrogen yang
terikat pada gugus karbonil (Wilbraham, 1992). Reaksi-reaksi pada aldehid
dan keton adalah reaksi oksidasi dan reaksi reduksi. Reaksi reduksi untuk
membedakan aldehid keton dimana aldehid mudah sekali dioksidasi,
sedangkan keton tahan terhadap oksidator, aldehid dapat dioksidasi dengan
oksidator yang sangat lemah. Reaksi reduksi terbagi menjadi 3 bagian
yaitu : reduksi menjadi alkohol, reduksi menjadi hidrokarbon, reduksi
pinakol (Wilbraham, 1992).
Sifat aldehid dan keton, karena aldehid dan keton tidak
mengandung hidrogen yang terikat pada oksigen, maka tidak dapat terjadi
ikatan hidrogen seperti pada alkohol, sebaliknya aldehid dan keton adalah
polar dan dapat membentuk gaya tarik-menarik elektrostatik yang relatif
kuat antar molekulnya. Bagian positif pada sebuah molekul akan tertarik
pada bagian negatif dari yang lain (Fessenden,1986).

C. Alat dan Bahan


a) Alat Percobaan
 Corong dan Gelas Ukur
 LAB 125 mL.
 Pipa Along dan Bengkok
 Pendingin Liebig 80 cm.
 Bunsen dan Penjepit.
Labu Alas Bulat
 Erlenmeyer dan Pipet Tetes. Erlenmeyer

 Tabung Reaksi & Tempat.


 Klem dan Statis.
Pendingin Liebig
b) Bahan Percobaan Tabung Reaksi
 Etanol (C2H5OH).
 Asam Sulfat Pekat (H2SO4).
 Kalium Bikromat (K2Cr2O7).
 NaOH. Pipa Along
 Perat Nitrat.
 Fenil Hidrogen.
 Aseton.
 Ammonium Sulfida.
Bunsen Spiritus

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II 2


 Ammonia.
 Cu Sulfat.
 Seignette.
 Formaldehid. Statif & Klem
 Kloralhidrat.
 Sublimat.
Gelas Ukur
 Na Bisulfit.
Tempat tabung reaksi

DESTILASI

D.

Menyiapkan labu destilasi yang dihubungkan pendingin

Memasukkan 7,5 g Kalium Bikhromat

Menambahkan 30 mL air dan 5,5 mL asam sulfat pekat dan tambahkan


10 mL larutan etil alkohol 96%.
Metode/Cara Kerja
Reaksi berjalanAsetaldehida
1) Pembuatan sendiri (jika perlu
dari Etillakukan
Alkohol pemanasan nyala api kecil)

Tampung destilat

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK IILakukan percobaan reaksi : 3


1. Reaksi terhadap asetaldehid
2. Reaksi terhadap formaldehid
3. Reaksi terhadap khloralhidrat
2) Reaksi Terhadap Asetaldehid
a) Reduksi Larutan Perak Amoniakal

Larutan perak amoniakal

Menambahkan NaOH dan meneteskan amoniak

Hingga endapan hilang

Sebagian destilat

Meneteskan larutan reagen (perak amoniakal)

Dikocok dan dipanaskan hingga suhu 70°C

Diamati
b) Reduksi Reagen Fehling
Larutan destilat

Menambahkan reagen Fehling A+B sama banyak

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II Dipanaskan 4

Diamati
Keterangan :
 Fehling A : Larutan 69,3 g Cu Sulfat dalam 1 L air.
 Fehling B : Larutan 346 g Seignette + 100 g NaOH,
ditambahkan 1 L air.

c) Pendamaran Oleh Alkali

Larutan destilat

Menambahkan larutan NaOH 10%

Dipanaskan

Diamati

Pemanasan diteruskan

Diamati

d) Pembentukan Fenil Hidrazin

Larutan destilat

Ditambahkan reagen
fenilhidrazin

Diamati
3) Reaksi Terhadap Formaldehid

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II 5


Reaksi-reaksi 2 (a,b,c,dan d) terhadap formaldehid

Formaldehid 5%

4) Reaksi Terhadap Kloralhidrat

Reaksi-reaksi 2 (a,b,c,dan d) terhadap Kloralhidrat

Kloralhidrat 10%

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II 6


E. Data dan Analisis
Destilasi Asetaldehid

Organoleptis Setelah
Reagen Organoleptis Sebelum Direaksikan
Direaksikan
Kalium Bikromat (7,5
Oranye Oranye
gram)
Air (30 mL) + Asam
Oranye Oranye
Sulfat (5,5 mL)
Oranye
Etil Alkohol (10 mL) Hijau Toska

Destilat - Bening kekuningan

a) Reaksi Terhadap Asetaldehid


Organoleptis Sebelum Organoleptis Setelah
Reagen Reaksi Yang Terjadi Keterangan
Direaksikan Direaksikan
Larutan Perak 2[Ag(NH3)2]+ + CH3--CHO + 3OH-  Bening, Ada cermin
Bening (+)
Amoniakal 2Ag(s) + CH3-COO- + 4NH3 + 2H2O perak
CH3-CHO + 2 Cu2+ + 5 OH 
Fehling Biru Kehijauan Ada endapan merah bata (+)
CH3--COO-+ Cu2O + 3 H2O
Pendamaran Kuning keruh, dan
Bening (+)
oleh Alkali endapan oranyee

Fenil Hidrazin Kuning Kuning keruh (+)

Keterangan : (+) ada gugus aldehid


(-) tidak ada gugus aldehid
b) Reaksi Terhadap Formaldehid
Organoleptis Sebelum Organoleptis Setelah Keteranga
Reagen Reaksi Yang Terjadi
Direaksikan Direaksikan n
Larutan Perak 2[Ag(NH3)2]+ + H-CHO + 3OH- 
Bening Ada cermin perak (+)
Amoniakal 2Ag + H-COO- + 4NH3 + 2H2O
H-CHO + 2 Cu2+ + 5 OH 
Fehling Biru Ada endapan merah bata (+)
H--COO-+ Cu2O + 3 H2O
Pendamaran
Bening H-CHO+ NaOH Bening (-)
oleh Alkali

Fenil Hidrazin Kuning Kuning Lemon (+)


Keterangan : (+) ada gugus aldehid
(-) tidak ada gugus aldehid

c) Reaksi Terhadap Khloralhidrat


Organoleptis Sebelum Organoleptis Setelah
Reagen Reaksi Yang Terjadi Keterangan
Direaksikan Direaksikan
OH

Cl3C-C-OH + 2[Ag(NH3)2]+ + OH- →


Larutan Perak
Bening H Bening ada cermin perak (+)
Amoniakal
O

Cl3 C-C-ONH4 + 2Ag(s) + 3NH3 + H2O

Fehling Biru Ada endapan merah bata (+)

Pendamaran
Bening C2H3Cl3O2 + NaOH Bening (-)
oleh Alkali

Fenil Hidrazin Bening Putih (-)

Keterangan : (+) ada gugus aldehid


(-) tidak ada gugus aldehid
F. Pembahasan
Pada percobaan kali ini bertujuan untuk mengenal pembuatan
asetaldehid dan mengenal reaksi aldehid dan keton. Pada percobaan
asetaldehid menggunakan metode oksidasi parsial alkohol primer yaitu
etanol, dan dengan oksidator Kalium Bikromat (K2Cr2O7) yang
mengoksidasi ikatan pada alkohol menjadi aldehid dan dikatalisis oleh
asam yaitu asam sulfat pekat (H2SO4). Adapun reaksinya adalah :

Pencampuran antara Kalium Bikromat (K2Cr2O7) dengan campuran air


dengan asam sulfat menghasilkan larutan berwarna orange. Penambahan
campuran air dan asam sulfat pada Kalium Bikromat (K 2Cr2O7) ini harus
pelan-pelan melalui dinding Labu Alas Bulat hal ini bertujuan agar asam
sulfat tidak bereaksi secara langsung dalam campuran tersebut, apalagi
dengan konsentrasinya yang pekat ini dapat menyebabkan reaksi secara
spontan/syok yang menyebabkan timbulnya gas. Fungsi dari asam
sulfat/katalis asam ini adalah untuk mempercepat pembentukan senyawa
asetaldehid yang diinginkan. Selain itu, dilakukan proses pendinginan
ketika penambahan asam sulfat pekat, hal ini karena sifat reaksi yang
eksoterm yaitu panas dilepaskan dari sistem ke lingkungan. Asam sulfat
selain berfungsi sebagai katalisator yang mempercepat reaksi
pembentukan asetaldehid, juga berfungsi memberikan suasan asam
sehingga kalium bikromat (K2Cr2O7) bisa terionkan. Kemudian
ditambahkan dengan etanol yang bertindak sebagai bahan baku pembuatan
asetaldehid atau bisa disebut juga agen pereduksi yang akan mengalami
reaksi oksidasi menjadi asetaldehid. Larutan menjadi berwarna hijau toska
cenderung gelap. Hal ini disebabkan adanya reaksi oksidasi Kalium
Bikromat (K2Cr2O7) menjadi ion Cr3+.
Reaksi ini dapat berjalan dengan sendirinya, namun untuk
mempercepat waktu bisa dilakukan dengan pemanasan. Percobaan kali ini
menggunakan metode destilasi Destilasi merupakan metode pemisahan
bahan kimia berdasarkan perbedaan kecepatan atau kemudahan menguap
(volatilitas) bahan yang digunakan atau bisa juga dikatakan sebagai teknik
pemisahan secara kimia yang berdasarkan titik didih masing-masing
komponen yang akan dipisahkan. Tujuan dari proses destilasi adalah untuk
pemurnian sampel yaitu memisahkan asetaldehid (produk) dari reaksi
campuran etanol dengan Kalium Bikromat (K2Cr2O7) dan Asam Sulfat
(H2SO4) agar mendapatkan produk yang murni. Destilasi ini dilakukan
dengan pemanasan yang stabil, karena jika pemanasan suhu terlalu tinggi
dapat menyebabkan etanol banyak yang menguap, akan tetapi jika
pemanasan suhu terlalu rendah menyebabkan reaksi yang berjalan tidak
sempurna/maksimal. Pada proses destilasi menggunakan pendingin Leibig.
Pada Pendingin Liebig, air masuk dengan selang melalui bagian bawah
menuju ke atas (melawan gravitasi). Hal ini bertujuan untuk memperkecil
kemungkinan timbul gelembung udara pada air yang berputar mengalir di
sepanjang pendingin Liebig. Jika tidak ada gelembung, aliran air akan
lancar, uap yang ditangkap pendingin maksimal, sehingga kondensasi
maksimum dan menghasilkan hasil yang reprodusible (sama sepanjang
proses destilasi).
Pada saat destilasi, perlu adanya penambahan batu didih yang
bertujuan untuk menghindari adanya letupan/ledakan saat pemanasan serta
untuk mempercepat terjadinya reaksi dan meratakan kalor yang ada di
dalam labu. Dikarenakan pada pori-pori batu didih akan membantu
penangkapan udara pada larutan dan melepaskannya ke permukaan larutan
(ini menyebabkan timbulnya gelembung-gelembung kecil pada batu
didih), tanpa batu didih maka larutan yang dipanaskan akan menjadi
superheated pada bagian tertentu yang kemudian tiba-tiba akan
mengeluarkan uap panas yang bisa menimbulkan letupan/ledakan
(bumping). Batu didih tidak boleh dimasukkan pada saat larutan akan
mencapai titik didihnya, hal ini karena dapat membentuk uap panas
dengan jumlah yang besar dan secara tiba-tiba. Sehingga bisa
menyebabkan ledakan ataupun kebakaran. Jadi, batu didih ini dimasukkan
ditengah-tengah pemanasan atau sebelum pemanasan dimulai. Pemanasan
pada destilasi dilakukan pada nyala api kecil dengan suhu tetap dijaga,
tidak boleh lebih dari 70oC, karena jika melebihi suhu tersebut akan terjadi
reaksi esterifikasi dimana alkohol dan air naik sehingga menghasilkan
gugus karboksilat yang kemudian tercampur dengan asetaldehid. Sehingga
produk yang dihasilkan tidak murni asetaldehid.
Pada proses destilasi larutan bewarna hijau gelap, bau menyengat,
wujud cair. Pada proses pemanasan larutan bewarna hijau kehitaman, bau
menyengat, wujud sedikit mengental. Sedangkan pada hasil destilasi
didapatkan larutan bening sebanyak 40 ml, berbau menyengat dan
berwujud cair. Selanjutnya hasil destilasi / destilat dan sample lain yaitu
formaldehid dan kloralhidrat akan dilakukan beberapa uji antara lain :
1. Reaksi Reduksi Larutan Perak Ammoniakal/Reagen Tollens
Pada uji kali ini bertujuan untuk mengidentifikasi senyawa aldehid
yang terkandung pada sampel atau dapat dikatakan untuk mengetahui
kemudahan aldehid atau keton untuk dioksidasi menjadi asam
karboksilat. Reagen Tollens ini dibuat dengan campuran AgNO 3 +
NaOH + NH3. Dikatakan positif mengandung aldehid bila dihasilkan
cermin perak (Ag(s)).
Pada pengujian ini digunakan 3 senyawa yaitu asetaldehid hasil
destilasi, formaldehid dan kloralhidrat (sebagai pembanding). Pada
formaldehid, kloralhidrat, dan asetaldehid setelah pemanasan terbentuk
cermin perak. Akan tetapi cermin perak yang dihasilkan kurang begitu
jelas. Hal ini dikarenakan kesalahan dalam memasukkan reagen kedalan
senyawa, dimana seharusnya reagen tollens dicampurkan kedalam
senyawa formaldehid, asetaldehid dan kloraldehid melalui dinding
tabung reaksi bukan langsung diteteskan. Sehingga hasil yang
didapatkan kurang maksimal. Reaksi antara senyawa-senyawa aldehid
dengan larutan perak amoniakal, yaitu :

 Reaksi pada Asetaldehid


 Reaksi pada Formaldehid
2[Ag(NH3)2]+ + H-CHO + 3OH-  2Ag + H-COO- + 4NH3 + 2H2O
Perak amoniakal Formaldehid cermin perak
 Reaksi pada Kloraldehid

Kloralhidrat Perak Amoniakal Cermin perak


2. Reaksi Reduksi dengan Reagen Fehling
Reagen Fehling terdiri dari 2 bagian yaitu Fehling A (Larutan
CuSO4) dan Larutan B ( NaOH dan Seignette (Kalium Natrium
Tartarat)). Tujuan reaksi kali ini adalah untuk identifikasi adanya gugus
aldehid pada senyawa yang diuji. Dikatakan positif terdapat asetaldehid
bila terjadi perubahan warna dari biru menjadi endapan berwarna merah
bata.
Pada uji reduksi aldehid kali ini semua senyawa (Formaldehid,
Asetaldehid, dan Kloralhidrat) membentuk endapan merah bata. Hal ini
dikarenakan dalam reaksi terdapat gugus O yang jika bertemu dengan
gusus Cu dalam Fehling (dari CuSO4) akan menghasilkan warna merah
yang mengendap (Cu2O). Adapun reaksinya adalah :
 Reaksi Asetaldehid

 Reaksi Formaldehid

H-CHO + 2 Cu2+ + 5 OH  H--COO-+ Cu2O + 3 H2O

Formaldehid Endapan merah bata

 Reaksi Kloralhidrat
3. Reaksi Pendamaran Oleh Alkali
Tujuan dari reaksi pendamaran oleh alkali adalah untuk mengetahui
adanya gugus alkil. Reaksi ini menggunakan NaOH yang berfungsi
sebagai sumber ion OH yang akan berikatan dengan rantai aldehid dan
membentuk aldoaldehid. Perbandingan tetesan antara reagen dengan
destilat harus sama yaitu 1:1. Pemanasan digunakan untuk
mempercepat reaksi. Dikatakan positif mengandung gugus aldehid bila
larutan berwarna kuning keruh dan bau damar.
Pada reaksi dengan asetldehid membentuk warna kuning keruh dan
endapan berwarna orange. Sedangkan pada formaldehid dan kloraldehid
tidak membentuk warna kuning keruh (bening). Hal ini disebabkan zat
formaldehid dan kloraldehid tidak memiliki proton α tetapi saat
dipanaskan akan terjadi reaksi Cannizaro (reaksi kimia yang melibatkan
disproporsionasi aldehida tanpa hidrogen pada posisi alfa yang
diinduksi oleh basa). Biasanya reaksinya berupa kondensasi aldol, yang
berawal dari deprotonisasi hidrogen pada gugus alfa.
 Reaksi Asetaldehid

 Reaksi Formaldehid
H-CHO+ NaOH
Formaldehid
 Reaksi Kloralhidrat

C2H3Cl3O2 + NaOH
Kloralhidrat

4. Reaksi Pembentukan Fenilhidrazin


Pengujian dengan fenilhidrazin membuktikan adanya ikatan
rangkap pada gugus karbonil senyawa aldehid. Uji positif ditandai
dengan larutan yang berwarna kuning. Adapun pada percobaan kali ini
untuk larutan Asetaldehid dan Formaldehid menghasilkan hasil positif
(berwarna kuning), sedangkan pada Kloralhidrat menghasilkan hasil
negatif (berwarna bening). Hal ini terjadi mungkin karena kurang
bersihnya alat yang digunakan atau pemanasan yang kurang maksimal.
 Reaksi Asetaldehid

 Reaksi Formaldehid

Formaldehid Fenilhidrazin aldehida air


 Reaksi Kloralhidrat

G. Kesimpulan
Pembuatan asetaldehid dilakukan dengan metode oksidasi alkohol
primer yaitu menggunakan Etanol (C2H5OH) dalam suasana asam yang
dioksidasi dengan Kalium Bikromat (K2Cr2O7) dan dikatalisis oleh Asam
Sulfat (H2SO4) dengan menggunakan metode destilasi yang didasarkan
pada perbedaan titik didih.
Untuk mengenal reaksi aldehi dan keton, maka dilakukan beberapa uji
reaksi yaitu Uji Perak Amoniakal (+ aldehid = ada cermin perak), Uji
Fehling (+ aldehid = ada endapan merah bata), Uji Pendamaran oleh Alkali
(+ aldehid = warna kuning bau damar) dan Uji Pembentukan Fenil
Hidrazin (+ aldehid = warna kuning).

H. Daftar Pustaka
Rasyidi, A., dan Fikri Hasfita. 2015. Sintesis Molibdenum Oksida
Berpenyangga Silika Sebagai Katalis pada Reaksi Oksidasi Etanol
Menjadi Asetaldehida. Jurnal Rekayasa Kimia dan Lingkungan.
Vol 10. No. 3. Hlm : 121-126. ISSN. 1412-5064.
Fessenden, R.J., dan Joan S. Fessenden. 1986. Kimia Organik Edisi
Ketiga. Alih Bahasa : Aloysius Hadyana Pudjaatmaka. Jakarta :
Erlangga.
Wilbraham dan Matta. 1992. Pengantar Kimia Organik dan Hayati.
Bandung : ITB.
Neramittagapong, A., Wiphada A., dan Sutasinee N. 2008. Acetaldehyde
Production From Ethanol over Ni-Based Catalysts. Chiang Mai J.
Sci. 35(1) : 171-177.
Petruci, Ralph. 1987. Kimia Dasar. Bogor : Erlangga.

LAMPIRAN

Proses Destilasi
Destilat

Pencampuran Reagen Hasil Pencampuran Reagen

Tabung Reaksi Berisi Reagen dan


Pelabelan Tabung Reaksi
Larutan Uji
Reagen Perak Amoniakal Pemanasan

Hasil Reaksi Asetaldehid Hasil Reaksi Formaldehid

Hasil Reaksi Kloralhidrat

Anda mungkin juga menyukai