Sintesis Asetanilida

● 260110210005 - Reisya Nur Fadhilah

● 260110210006 - Samuel Lestyawan
01 TUJUAN
● Melakukan Sintesis Asetanilida
● Melakukan Rekristalisasi Asetanilida
 02
PRINSIP
 Substitusi Nukleofilik
Merupakan reaksi substitusi yang
dipengaruhi oleh perbedaan
kepolaran. Senyawa yang memiliki
kepolaran yang lebih positif akan
mudah untuk diserang oleh nukleofil
sehingga terjadi reaksi substitusi
(Clark, 2004).
Rekristalisasi Filtrasi
Salah satu metode yang Proses pemisahan padatan
digunakan untuk dari pelarutnya dengan
memurnikan suatu cara melewatkannya pada
padatan yang non volatil suatu medium yang hanya
dengan cara dapat dilewatkan oleh
melarutkannya di pelarut pelarut (Multifactor
yang sesuai dan Europe, 2015).
merekristalisasikannya
(Unknown, 1999).
03
Reaksi
(Alfina,
2013)
 04
TEORI DASAR
● Asetanilida merupakan padatan berwujud kristal
berwarna putih keabu-abuan, tidak berbau, dan sedikit
membakar apabila dicicipi (Pubchem, 2021).
● Asetanilida merupakan salah satu produk kimia yang
memiliki berbagai manfaat seperti bahan tambahan
untuk sintesis obat, bahan baku untuk sintesis
penicilin, bahan pembantu padaindustri cat, dan lain-
lain (Tiani, 2017).
● Asetanilida dapat disintesis dari anilin dan anhidirda
asetat dengan menggunakan reaksi substitusi
nukleofilik, yaitu reaksi substitusi yang terjadi karena
adanya perbedaan kepolaran (Clark, 2004).
● Pada substitusi nukleofilik, nukleofil akan menyerang
atom elektrofil dan memaksa untuk berikatan
dengannya. Hal ini menyebabkan atom elektrofil itu
terpaksa melepaskan sebuah gugus yang disebut
dengan leaving group. Leaving group yang baik
adalah leaving group dengan sifat basa yang lemah
(Hunt, 2015).
● Asetanilida yang telah disintesis pun dapat
dimurnikan dengan menggunakan metode
rekristalisasi yaitu metode untuk memurnikan suatu
padatan yang non volatil (Unknown, 1999).
● Dalam proses sintesis ini juga digunakan proses
filtrasi yaitu proses untuk memisahkan suatu padatan
dari pelarutnya dengan melewatkannya pada medium
yang hanya bisa dilewati oleh pelarut (Multifactor
Europe, 2015).
 ALAT dan
05 BAHAN
 ALAT

Batang Corong Corong

engaduk Buchner Panas

Gelas Gelas Hot

kimia ukur Plate
 ALAT

Kertas Labu Labu

saring aspirator Elenmeyer

Oven Penanga
Vakum
s es
 BAHAN
● Activated
Charcoal
● Akuades
● Anilin
● Anhidrida Asetat
● Boiling chips
 06
SINTESIS
ASETANILIDA
 PROSEDUR
2 ml Anilin 15 ml Akuades

Dimasukkan ke labu elenmeyer

Anilin dan Akuades

dalam Labu
Elenmeyer
2.5 ml Anhidrida
Asetat
Ditambahkan
secara perlahan-
Terbentuk Endapan lahan sambil
Putih diaduk
 PEMBAHASAN
● Anilin memiliki gugus amina dengan nitrogen yang memiliki pasangan elektron bebas
sehingga ia bisa menjadi nukleofil. Sedangkan anhidrida asetat memiliki atom karbon
yang berikatan rangkap dengan oksigen. Oksigen memiliki elektronegativitas yang
besar sehingga elektron ikatan antara karbon dan oksigen lebih dekat ke oksigen
sehingga menjadikan karbon elektrofilik yang dapat diserang oleh nukleofil.
● Pertama-tama, anilin dicampurkan dengan air terlebih dahulu di dalam labu
Elenmeyer. Hal ini dilakukan agar reaksi antara anilin dan anhidrida asetat lebih
mudah terjadi (Koreeda, 2011).
● Setelah itu, anhidrida asetat ditambahkan sedikit demi sedikit ke dalam labu
Elenmeyer sambil diaduk. Penambahan secara sedikit demi sedikit bertujuan untuk
mencegah reaksi berjalan terlalu cepat karena anhidrida asetat merupakan senyawa
yang sangat reaktif (Syamsu dan Kuryani, 2014).
● Anhidrida asetat juga sangat mudah bereaksi dengan air membentuk asam asetat,
sehingga selama penuangan anhidrida asetat, perlu dihindari kelembaban yang tinggi
agar anhidrida asetat tidak bereaksi dengan air di udara (Pubchem, 2021).
 PRODUK MAKSIMUM
● Mencari mol anilin
m = rho . V
m = 1.02g/ml . 2 ml = 2.04g
n = m/Mr = 2.04g/93.13g/mol = 0.0219 mol

● Mencari mol anhidrida asetat

m = rho . V
m = 1.08g/ml . 2.5 ml = 2.7g
n = m/Mr = 2.7g/102.09 = 0.0264 mol
 PRODUK MAKSIMUM
● Reaksi yang terjadi
Anilin + Anhidrida asetat ---> Asetanilida + Asam Asetat
0.0219 0.0264 - -
0.0219 0.0219 0.0219 0.0219
- 0.0045 0.0219 0.0219
mol asetanilida yang dihasilkan adalah 0.0219 mol

● Massa asetanilida yang dihasilkan

m = n . Mr = 0.0219 . 135.16 = 2.96 gram
 07
REKRISTALIS
ASI
ASETANILIDA
 Larutan dengan
endapan asetanilida PROSEDUR
● Ditambahkan 100 ml akuades
● Ditambahkan 3 butir boiling chips
● Dipanaskan pada hot plate

Endapan asetanilida
dan pengotornya
terlarut

● Didinginkan pada temperatur kamar

● Setelah dingin ditambahkan activated charcoal sedikit
● Dipanaskan kembali sambil diaduk
Terbentuk lapisan
bening di atas
larutan
● Disaring dengan corong panas
● Didinginkan kembali hingga ke suhu ruangan (Brinder, 2015)
● Didinginkan dengan penangas es

Endapan asetanilida
 PROSEDUR
Endapan asetanilida
kembali terbentuk

Disaring dengan corong Buchner

Endapan asetanilida
tertinggal di corong

Dikeringkan dengan oven

Asetanilida kering
bebas dari pelarut
(Brinder, 2015)
 PEMBAHASAN
● Rekristalisasi asetanilida bertujuan untuk menghasilkan asetanilida yang lebih murni.
Asetanilida yang kotor berwarna lebih keruh sedangkan asetanilida yang murni
berwarna seperti kristal bening (Brinder, 2015).
● Pada rekristalisasi ini, digunakan air sebagai zat pelarut. Hal ini karena kelarutan
asetanilida dalam air baik dalam suhu tinggi dan buruk dalam suhu rendah. Menurut
literatur, hanya diperlukan 20 ml air untuk melarutkan asetanilida dalam suhu 100C,
sedangkan dibutuhkan 185 ml air dalam suhu ruangan (Pubchem, 2021).
● Boiling chips ditambahkan saat akan memanaskan larutan sampai mendidih. Hal ini
bertujuan untuk menambahkan situs nukleasi karena permukaan boiling chips yang
tidak rata. Hal ini mencegah terbentuknya gelembung yang terlalu besar dan
menyebabkan ketumpahan, juga mencegah terjadinya pemanasan yang berlebihan
(Klan et al, 2001).
● Pemanasan harus dilakukan sampai semua padatan maupun minyak terlarut.
Tujuannya agar semua pengotor dapat larut dan asetanilida yang direkristalisasi dapat
menjadi lebih murni (Koreeda, 2011).
 PEMBAHASAN
● Setelah itu larutan didinginkan kembali. Pendinginan tersebut bertujuan agar saat
penambahan activated charcoal, permukaan activated charcoal yang besar tidak
menyebabkan pemanasan berlebih.
● Kemudian larutan ditambahkan activated charcoal. Penambahan activated charcoal ini
bertujuan untuk menghilangkan warna pengotor dan membuat asetanilida akhir
menjadi lebih jernih.
● Larutan dipanaskan kembali dan disaring dengan corong panas. Penyaringan ini
bertujuan untuk memisahkan minyak-minyak pengotor.
● Lalu, larutan didinginkan secara perlahan-lahan sampai menuju suhu ruangan.
Pendinginan yang terlalu cepat dapat menyebabkan pembentukan kristal-kristal kecil
yang menyerap terlalu banyak mother liquor (cairan yang tersisa setelah rekristalisasi)
(Brinder, 2015).
● Setelah itu, larutan didinginkan menggunakan penangas es. Pendinginan menggunakan
penangas es akan menurunkan suhu air lebih lanjut sehingga kelarutan asetanilida akan
semakin buruk dan menyebabkan lebih banyak kristal yang akan terbentuk.
 PEMBAHASAN
● Saat pendinginan selesai dilakukan, kristal asetanilida yang lebih murni akan
terbentuk. Kristal tersebut kemudian akan disaring menggunakan corong Buchner.
Setelah penyaringan, kristal asetanilida akan tertinggal di corong.
● Kristal asetanilida yang masih basah oleh pelarut kemudian dikeringkan menggunakan
oven. Suhu pengeringan yang ideal adalah 100C agar semua air yang tertinggal bisa
menguap (Pubchem, 2021).
 08
IDENTFIKASI ASETANILIDA
 Padatan
PROSEDUR
Dimasukkan dalam pipa kapiler dengan
salah satu ujung tertutup hingga 3 mm

Padatan dalam pipa

kapiler

Dipasang pada mel temp apparatus yang sudah siap dengan

termometer
Pipa kapiler dalam
Mel Temp Apparatus

● Mel Temp Apparatus dinyalakan dengan tingkat

pemanasan paling rendah
● Tunggu hingga padatan meleleh
(Ucalgary, 2005)
Titik leleh padatan
terbaca pada
termometer
 PEMBAHASAN
● Berdasarkan literatur, asetanilida memiliki titik leleh 114.3C. Maka apabila hasil akhir
analisis titik leleh menunjukkan angka 114.3C, maka padatan yang diuji merupakan
asetanilida.
● Selain menggunakan titik leleh, identifikasi secara kualitatif juga bisa menggunakan
titik nyala. Apabila padatan menyala pada suhu 173.8C, maka padatan tersebut adalah
asetanilida (Pubchem, 2021).
 09
DAFTAR PUSTAKA
 DAFTAR PUSTAKA
● Alfina, B.T., Sa’idah, L., Rachmah, M.N. (2013). Sintesis Asetanilida. Jurnal
Pendidikan Kimia Organik.
● Brinder, U. 2015. Recystallization of Acetanilide. Tersedia online di
https://cpb-us-e1.wpmucdn.com/sites.ucsc.edu/dist/9/291/files/2015/11/Exp-1-Recryst
allization-of-Acetanilide-3.pdf
[diakses pada 22 Oktober 2021].
● Clark. 2004. Nucleophilic Substitution. Tersedia online di
https://www.chemguide.co.uk/mechanisms/nucsub/whatis.html [diakses pada
11Oktober 2021].
● Hunt, I. 2015. Nucleophilic Substitution. Tersedia online di
https://www.chem.ucalgary.ca/courses/351/Carey5th/Ch08/ch8-7.html [diakses pada
11 Oktober 2021].
● Koreeda, M. (2011). Synthesis of Acetamide from Aniline and Substituted Anilines.
Tersedia online di http://websites.umich.edu/~chem216/216%20S11-Expt%201.
[diakses pada 11 Oktober 2021].
 DAFTAR PUSTAKA
● Multifactor Europe. 2015. The Industrial Filtration and Compressor Filtration. Tersedia
online di https://www.mfeuk.co.uk/principles-of-filtration/ [diakses pada 11 Oktober
2021].
● Pubchem. 2021. Acetanilide. Tersedia online di
https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Acetanilide [diakses pada 22 Oktober
2021].
● Syamsu, K. dan Kuryani, T. (2014). Pembuatan Biofilm Selulosa Asetat dari Selulosa
Mikrobial Nata de Cassava. E Journal Agroindustri Indonesia, 3(1).
● Tiana, A.M. (2017). Asetanilida dalam Industri. Universitas Islam Indonesia, 2(5).
● Ucalgary. 2005. Melting Point Determination. Tersedia online di
http://www.chem.ucalgary.ca/courses/351/laboratory/meltingpoint [diakses pada 27
September 2021].
● Unknown. 1999. Recrystallization. Tersedia online di
https://sites.pitt.edu/~ceder/add_info/recrystallization.html [diakses pada 11 Oktober
2021].