PEMBUATAN ETIL ASETAT Jumat, 04 Maret 2011

http://alipart.blogspot.com/2011/03/pembuatan-etil-asetat.html RADEN ALIP RAHARJO

I. Tujuan dan Prinsip Percobaan

A. Tujuan Praktikum
Membuat etil asetat (etil etanoat)

B. Prinsip Percobaan
Etil asetat dibuat dengan melalui esterifikasi etanol dengan asam asetat. etil asetat diperoleh
dengan berdasarkan pada titik didihnya melalui proses destilasi, dimana etil asetat diperoleh pada
suhu 74-79 oC

II. Teori
Untuk memberikan bukti yang lebih nyata tentang pengaruh belimbing wuluh (Averrhoa bilimbi
L.) terhadap penurunan kadar gula darah, maka dilakukan penelitian terhadap efek penurunan
kadar glukosa darah dari ekstrak etil asetat daun belimbing wuluh. Etil asetat adalah senyawa
yang berwujud cairan, tak berwarna dengan bau khas (Anonim, 1979). Penggunaan penyari etil
asetat diharapkan agar kandungan zat aktif pada daun belimbing wuluh yang bersifat semi polar
akan terbawa masuk kedalam ekstrak etil asetat, dengan demikian akan diperoleh senyawa kimia
yang bersifat semi polar yang mempunyai aktivitas farmakologi sebagai antidiabetes
(yuliatiningrum, 2008)

Pembuatan etil asetat secara niaga dari asam asetat dan etanol meliputi penyulingan ester bretitik
didih rendah (titik didih= 77oC) begitu ester ini terbentuk dari reaksi. Hasil sulingan sebenarnya
adalah merupaka azeotron – tiga (uatu campuran yang tetap mendidih pada suhu tetap) mendidih
pada suhu 70oC dan terdiri atas 83% etil asetat, 8% etanol dan air 9%. Kedua komponen yang
disebut terakhir mudah diambil dengan proses ekstraksi, dan etanolnya didaur kembali untuk
pengesteran lebih lanjut (Pine, 1988)

Etil etanoat C4H8O2 merupakan senyawa organik berwujud cair, tidak berwarna dan titik didih
770C, indeks bias 1,372, berbau wangi (aroma), mudah menguap. Dalam kehidupan sehari-hari
etil asetat berfungsi sebagai aroma makanan (essence) dan pelarut senyawa organik. Etil
etanoat/etil asetat dibuat melalui rekasi esterifikasi senyawa asam asetat dengan alkohol pada
suasana asam dan dipanaskan (Abraham, 2010).

Senyawaan yang dapat dianggap diturunkan dari asam karboksilat dengan menggantikan
hidrogen darigugus hidroksilnya dengan suatu gugus hidrokarbon disebut Ester. Agaknya ester
yang paling lazim adalah etil asetat CH3CO2CH2CH3, suatu pelarut yang lazim digunakan
dalam banyak pelarut.Etil asetat dan ester lain dengan sepuluh karbon atau kurang merupakan
cairan yang mudah menguap dengan bau enak mirip buah-buahan (Hart, 1990)

Suatu ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang menggandung gugus –CO2R dengan R
dapat berbentuk alkil maupun aril. Suatu ester dapat dibentuk dengan reaksi langsung antara
suatu asam karboksilat dan suatu alkohol, suatu reaksi yang disebut reaksi esterifikasi.
Esterifikasi berkataliskan asam dan meru[akan reaksi yang reversibel (Carey, 1993)
III. Metode Praktikum
A. Alat dan bahan yang digunakan
Alat alat yang digunakan pada praktikum ini adalah
a) Labu alas bulat 250 ml
b) Pendingin air untuk refluks
c) Pendingin Liebig
d) Corong pisah 250 ml
e) Gelas piala 200 ml, Erlenmeyer 250 ml
f) Corong
g) Labu destilasi 100 ml
h) Termometer
Bahan-bahan yang digunakan pada praktikum ini adalah
a. Etanol 50 ml
b. Asam sulfat pekat 10 ml
c. Asam asetat glasial 50 ml
d. Kalsium klorida anhidrous 25 gram
e. Karbon aktif
f. Natrium karbonat 30%
C. Pembahasan
Asam karboksilat dapat diubah menjadi turunan-turunannya, yaitu dengan mengganti bagian
hidroksil dari gugus karboksil dengan macam-macam gugus. Salah satu turunan dari asam
karboksilat yang dibahas dalam percobaan ini adalah ester yaitu senyawa yang diturunkan dari
asam dengan mengganti gugus OH dengan gugus OR. Dalam percobaan ini, senyawa ester yaitu
etil asetat disintesis dengan berdasarkan reaksi esterifikasi. Reaksi ini merupakan reaksi
substitusi nukleofilik bimolekuler (SN2) yaitu suatu reaksi yang serentak karena reaksi
pemutusan ikatan yang lama dan pembentukkan ikatan yang baru terjadi secara bersamaan.

Senyawa etil asetat yang dibuat dalam percobaan ini adalah ester dari etanol dan asam asetat,
dengan wujud berupa cairan tak berwarna dan memiliki aroma khas. Esterifikasi pada dasarnya
adalah reaksi yang bersifat reversibel (dapat balik) karena ketika asam karboksilat yaitu asam
asetat dan alkohol yaitu etanol dipanaskan untuk bereaksi maka akan terjadi reaksi
kesetimbangan antara ester dan air. Artinya bahwa ester dan air yang terbentuk dapat kembali
menghasilkan reaktan-reaktannya yaitu asam asetat maupun etanol. Oleh karena itu, untuk
memperoleh hasil reaksi yang banyak maka diusahakan agar reaksi cenderung bergeser ke arah
produk yaitu dengan cara reaktan dibuat berlebih yang dalam percobaan ini etanol dibuat
berlebih ketika direaksikan dengan asam asetat.

Pada percobaan pembuatan etil etanoat ini, mula-mula gugus karbonil asam asetat diprotonasi
oleh katalis asam (gugus H+). Dimana pada percobaan ini di gunakan H2SO4 pekat sebagai
katalis. Tampak bahwa penambahan katalis dilakukan secara perlahan-lahan sambil didinginkan
dan dikocok. Penambahan perlahan-lahan asam ini bertujuan agar campuran cepat homogen dan
untuk menghindari terjadinya degradasi campuran beraksi (asam asetat dengan etanol),
kemudian juga bertujuan untuk menghindari hal-hal yang tidak diinginkan (misalnya H2SO4
menguap), mengingat bahwa sifat reaksi H2SO4 yang eksoterm.

Proses protonasi sangat dibutuhkan dalam reaksi ini, karena dapat menaikan muatan positif pada
atom karbon karbonil. Karena tanpa adanya H+, oksigen yang terikat pada C karbonil memiliki
keelektornegatifan yang besar sehingga adanya efek imbas indeks dapat menyebabkan C
karbonil berkurang keelektronegatifannya karena O akan cenderung memberikan
elektoronegatifan. Akan tetapi dengan adanya prtonasi pada oksigen karbonil menyebabkan
oksigen lebih cenderung memberikan elektron pada H+ sehingga muatan positif dari karbon
karbonil meningkat dan menyebabkan keadaan yang baik penyerangan nukleofilik. Dimana yang
bertindak sebagai gugus nukleofilik di sini adalah gugus OH dari etanol. Gugus OH merupakan
gugus masuk yang baik sehingga akan menyerang karbon karbonil pada asam asetat yang telah
terprotonasi.

Pada tahap ini terjadi adisi nukloefilik, yakni gugus OH (pada etanol) kemudian terjadi ikatan C-
O yang baru atau ikatan ester baru. Setelah adisi nukleofilik maka reaksi dilanjutkan dengan
deprotonasi/penghilangan gugus H+ pada ikatan ekster yang baru. Deprotonasi ini dilakukan
dengan tujuan untuk membentuk ikatan C-O yang stabil

Karena digunakan katalis asam dari reaksi akan terbentuk kembali H+. hal ini memberikan
peluang untuk terjadinya protonasi. Protonasi ini sangat di butuhkan karena melihat bahwa OH
pada gugus asam asetat merupakan gugus pergi yang jelek karna OH memiliki keelektonegatifan
sehingga kemampuan untuk terikat pada C yang parsial (+) sangat besar (karena adanya
perbedaan momen dipol menyebabkan OH enggan pergi). Untuk itu dibutuhkan protonasi hingga
terbentuk +OH2 yang merupakan gugus pergi yang baik.

Pada tahap akhir dari reaksi ini adalah lepasnya air dan putusnya ikatan C-O. akan tetapi karena
reaksi ini merupakan kesetimbangan maka air yang dilepaskan akan menyerang kembali gugus
karbonil yang terprotonasi. Ester yang dihasilkan (yang berprotonasi) akan melepaskan
protonnya dan membentuk etil asetat/etil etanoat sebagai produk akhir.

Reaksi di atas merupakan reaksi reversibel atau reaksi kesetimbangan. Sehingga untuk
mendapatkan produk yang besar maka kesetimbangan harus digeser ke kanan, dengan
menambahkan alkohol berlebihan. Akan tetapi, ada efek dari penambahan alkohol berlebih
karena reaksi akan mengalami trans-esterifikasi yakni akan menghasilkan hasil samping selain
produk induk.

Hal yang sama juga terjadi pada pembuatan etil etanoat karena kita menggunakan alkohol
berlebih maka kemungkinan untuk bereaksi dengan katalis asam sangat besar. Akibatnya, etanol
akan bereaksi dengan katalis asam sangat besar. Akibatnya, etanol akan bereaksi dengan H2SO4
(sebagai katalis) membentuk hasil samping berupa dietil eter.

Pada pembuatan etil asetat ini, campuran (etanol + asam asetat + H2SO4) terlebih dahulu
direfluks. Refluks ini adalah proses penambahan panas pada suatu larutan sehingga dapat
meningkatkan energi aktivitas. Proses refluks ini bertujuan menghomogenkan larutan. Selain itu
refluks juga berfungsi untuk memutuskan ikatan rangkap dari karbon karbonil dengan oksigen
(C–O) sehingga akan memudahkan gugus OH (sebagai Nu-) untuk menyerang karbon karbonil.
Dengan kata lain produk etil asetat yang diinginkan dapat diperoleh dalam jumlah besar. Setelah
direfluks maka dilanjutkan dengan destilasi hingga diperoleh 2/3 dari volume sebelumnya.
Proses destilasi ini bertujuan memisahkan etil etanoat (etil asetat) dengan air atau dengan kata
lain untuk mendapatkan etil asetat murni. Karena produk lain dari reaksi esterifikasi adalah H2O
yang dapat dipisahkan dengan destilat karena antara air dan etil asetat memiliki perbedaan titik
didih (air : 1000C sedangkan etil asetat : 770C). Sehingga destilat (memiliki titik didih rendah
akan keluar terlebih dahulu) adalah etil etanoat (etil asetat).

Destilat, kemudian ditambahkan natrium karbonat 30% (Na2CO3). Penambahan ini

dimaksudkan untuk mengekstraksi asam sisa dalam larutan etil asetat karena Na2CO3 memiliki
kemampuan untuk mengekstrak asam sisa menghasilkan garam natrium yang larut dalam air.
Dari hasil percobaan terlihat bahwa garam natrium yang larut dalam air ini berada pada lapisan
bawah sedangkan senyawa-senyawa organik berada pada lapisan atas. Pembentukan 2 lapisan ini
disebabkan oleh adanya perbedaan massa jenis, dimana garam natrium yang larut dalam air
memiliki massa jenis yang lebih besar daripada senyawa organik yang terbentuk. Selain itu,
kepolaran juga sangat mempengaruhi terjadinya pemisahan lapisan ini, dimana garam natrium
dalam air ini bersifat polar sedangkan senyawa-senyawa organik yang dihasilkan (etil asetat dan
dietil eter) bersifat non polar. Berdasarkan sifat kelarutannya, senyawa polar tidak akan larut
dalam pelarut non polar dan begitu pula sebaliknya, pelarut polar tidak dapat melarutkan
senyawa non polar.
Perlakuan selanjutnya adalah penambahan larutan kalsium klorida (CaCl2) ke dalam larutan
yang diperoleh. Penambahan larutan ini bertujuan agar ion Ca2+ dapat menarik ion-ion karbonat
yang ditambahkan sebelumnya, sehingga membentuk garam CaCl2 dan CaCO3, yang juga dapat
dengan mudah dipisahkan dengan produk yang diinginkan karena CaCl2 dan CaCO3
membentuk endapan yang berada di dasar wadah karena memiliki massa jenis yang lebih besar
dari produk yang diinginkan. Kemudian setelah lapisan atas dipisahkan, maka ditambahkan
kalsium klorida anhidrous. Penambahan ini bertujuan agar ion-ion karbonat yang masih ada
dalam larutan dapat ditarik oleh adanya ion Ca2+. Sehingga diharapkan dengan penambahan
CaCl2 anhidrous dapat diperoleh larutan yang benar-benar murni. Setelah penambahan kalsium
klorida anhidrous maka dilanjutkan dengan penutupan larutan. Hal ini dilakukan agar larutan
yang kita peroleh tidak banyak menguap, mengingat bahwa sifat dari etil asetat adalah mudah
menguap. Sedangkan untuk perlakuan, dimana larutan didiamkan dengan tujuan agar
mempercepat terbentuknya endapan CaCl2.

Proses destilasi ini menghasilkan etil asetat murni yang ditampung pada erlenmeyer sedangkan
air tetap tertinggal dalam labu alas bulat. Untuk itu, dalam percobaan ini proses destilasi
digunakan untuk memisahkan dietil eter (sebagai hasil samping) dengan etil asetat yang
diinginkan, berdasarkan perbedaan titik didih kedua senyawa tersebut. Karena titik didih dietil
eter lebih kecil yakni 350C – 400C sedangkan titik didih etil asetat adalah 740C – 770C,
sehingga yang keluar sebagai destilat yang ditampung sebagai produk yang diinginkan
ditampung pada suhu 740C – 770C, yakni destilat etil asetat (etil etanoat). Pada percobaan ini,
destilat yang diperoleh setelah destilasi adalah sebanyak 20 mL dari 46 mL volume sebelum
destilasi. Sehingga diperoleh rendemen sebesar 43,5 %. Rendemen ini diperoleh dengan
membandingkan volume destilat dengan volume sampel

V. Simpulan
Etil asetat dapat dibuat dengan mereaksikan asam asetat dengan etanol pada suasana asam dan
dipanaskan, dengan reaksi sebagai berikut :

Reaksi yang terjadi pada pembuatan etil asetat ini yaitu reaksi esterifikasi. Pada suhu 35 – 400C
diperoleh hasil samping berupa etil eter dan pada suhu 74 – 770C diperoleh produk berupa etil
asetat (etil etanoat) dengan menggunakan destilasi. Rendemen etil asetat yang diperoleh sebesar
43,5%

Daftar Pustaka

Abraham. 2010. Penuntun Kimia Organik II. Universitas Haluoleo. Kendari

Carey, F. 1993. Advanced Organic Chemistry Part B : Reaction a Syntesis. Plenum Press.
London
Hart, H. 1990. Kimia Organik. Erlangga. Jakarta.
Pine, Stanley H. 1998. Kimia Organik II. ITB. Bnadung
Yuliantiningrum, L.M. 2008. Uji Efek Penurunan Kadar Glukosa Darah Ekstrak Etil Asetat
Daun Belimbing Wuluh Pada Kelinci Jantan Yang Dibebani Glukosa (Averrhoa bilimbi L.).
Universitas Muhammadiyah Surakarta. Surakarta

Tugas setelah praktikum

1. Tuliskan mekanisme reaksi pembuatan etil asetat!
2. Jelaskan fungsi penambahan asam sulfat pekat pada percobaan ini? dan mengapa harus
ditambahkan secara perlahan-lahan?
3. Jelaskan apa yang dimaksud dengan refluks? Dan mengapa campuran homogen (etanol +
asam asetat + asam sulfat) pada percobaan ini harus direfluks?

Jawaban
1. Mekanisme reaksi pembuatan etil asetat yaitu :

2. Fungsi penambahan asam sulfat yaitu sebagai katalis. Penambahan perlahan-lahan asam ini
bertujuan agar campuran cepat homogen dan untuk menghindari terjadinya degradasi campuran
pereaksi (etanol + asam asetat), kemudian juga bertujuan untuk menghindari hal-hal yang tidak
diinginkan (misalnya asam sulfat menguap), mengingat bahwa sifat reaksi asam sulfat yang
eksoterm.

3. Refluks adalah proses penambahan panas pada suatu campuran sehingga dapat meningkatkan
energi aktivasi sehingga mekanisme reaksinya dapat berjalan cepat. Campuran homogen harus
direfluks tujuannya untuk memutuskan ikatan rangkap dari karbon karbonil dengan oksigen (C-
O) sehingga akan memudahkan gugus OH (sebagai Nu-:) untuk menyerang karbon karbonil.
Dengan kata lain produk etil asetat yang diinginkan dapat diperoleh dalam jumlah besar.

Etil asetat adalah senyawa organik dengan rumus CH3CH2OC(O)CH3. Senyawa ini merupakan
ester dari etanol dan asam asetat. Senyawa ini berwujud cairan tak berwarna, memiliki aroma
khas. Senyawa ini sering disingkat EtOAc, dengan Et mewakili gugus etil dan Oac mewakili
asetat. Etil asetat tidak beracun, tidak higroskopis, dan dalam skala besar digunakan sebagai
pelarut polar menengah.
Etil Asetat dibuat melalui reaksi esterifikasi Fischer dari asam asetat dan etanol. Reaksi
esterifikasi Fischer adalah reaksi pembentukan ester dengan cara merefluks sebuah asam
karboksilat bersama sebuah alkohol dengan katalis asam. Asam yang digunakan sebagai katalis
biasanya adalah asam sulfat.

Secara sederhana, reaksi pembentukan etil asetat digambarkan sebagai berikut:

H3C-COOH + HO-CH2-CH3 <==> H3C-COO-CH2-CH3 + H2O

Diagram Proses pembuatan n-Etil Asetat

Proses pembuatan n-Etil Asetat merupakan reaksi reversibel dan menghasilkan suatu
kesetimbangan kimia. Karena itu, rasio hasil reaksinya akan menjadi rendah jika air yang
terbentuk tidak dipisahkan. Karena reaksinya banyak menggunakan asam maka dalam prosesnya
perlu dilakukan penghilangan asam dengan menambahkan Natrium karbonat dan kalsium
klorida. Selain itu penambahan kedua zat tersebut berfungsi untuk menghilangkan kadar air
dalam n-Etil Asetat. Etil asetat murni memiliki densitas 0.897 gram/cm3 dan titik didih 77.1oC.
Karena memiliki titik didih yang rendah, maka n-Etil Asetat mudah menguap.

Sumber : Laporan Uji Kompetensi SMK Kimia Industri 2008-2009 “Pembuatan Essence n-Etil
Asetat” oleh Angga Pratama

KULIAH: PEMBUATAN ETIL ASETAT

Dalam ilmu kimia, ester adalah campuran organik dengan simbol R’ yang menggantikan suatu
atom hidrogen atau lebih. Ester juga dibentuk dengan asam yang tidak tersusun teratur; sebagai
contoh, dimetil sulfat yang juga disebut “asam belerang, dimethyl ester” (Anonim, 2006).
Penamaan ester hampir menyerupai dengan penamaan basa; walaupun tidak benar-benar
mempunyai kation dan anion, namun memiliki kemiripan dalam sifat lebih elektropositif dan
keelektronegatifan. Suatu ester dapat dibuat sebagai produk dari suatu reaksi pemadatan pada
suatu asam (pada umumnya suatu asam organik) dan suatu alkohol ( atau campuran zat asam
karbol), walaupun ada cara-cara lain untuk membentuk ester. Pemadatan adalah suatu jenis
reaksi kimia di mana dua molekul bekerja sama dan menghapuskan suatu molekul yang kecil,
dalam hal ini dua gugus OH yang merupakan hasil eliminasi suatu molekul air (Clark, 2002).

Suatu reaksi pemadatan untuk membentuk suatu ester disebut esterifikasi. Esterifikasi dapat
dikatalis oleh kehadiran ion H+. Asam belerang sering digunakan sebagai sebagai suatu
katalisator untuk reaksi ini. Nama ester berasal dari Essig-Äther Jerman, sebuah nama kuno
untuk menyebut etil asam cuka ester (asam cuka etil) (Anshory, 2003).

Ester dapat dibuat oleh suatu reaksi keseimbangan antara suatu alkohol dan suatu asam karbon.
Ester dinamai menurut kelompok alkil dari alkohol dan kemudian alkanoat (bagian dari asam
karbon). Sebagai contoh, reaksi antara metanol dan asam butir menghasilkan ester metil butir
C3H7-COO-CH3 seperti halnya air. Yang paling sederhana adalah H-COO-CH3,metil metanoat.
Karena ester dari asam yang lebih tinggi, alkana menyebut dengan – oat pada akhiran. Secara
umum Ester dari asam berbau harum meliputi benzoat seperti metil benzoat (Anonim, 1995).

Reaksi esterifikasi merupakan reaksi pembentukan ester dengan reaksi langsung antara suatu
asam karboksilat dengan suatu alkohol (Fessenden, 1982).

Suatu ester asam karboksilat mengandung gugus –CO2R dengan R dapat berbentuk alkil maupun
anil (Poedjiadi, 1994).

Laju esterifikasi suatu asam karboksilat bergantung pada halangan sterik dalam alkohol dan asam
karboksilatnya. Kuat asam dari asam karboksilat hanya memainkan peranan kecil dalam laju
pembentukkan ester (Fessenden, 1982).

Seperti kebanyakan reaksi aldehida dan keton, esterifikasi suatu asam karboksilat berlangsung
melalui serangkaian tahap protonasi dan detonasi. Oksigen karbonil diprotonasi, alkohol
nukleofilik menyerang karbon positif dan eliminasi air akan menghasilkan ester yang dimaksud
seperti reaksi singkat berikut:

H3C-COOH + HO-CH2-CH3 ? H3C-COO-CH2-CH3 + H2O

(Fessenden, 1982).

Proses esterifikasi dengan asam fosfat yang berlangsung dalam tubuh kita disebut juga proses
fosforilasi dengan bantuan enzim esterase yang mampu memecah ikatan ester dengan cara
hidrolisis (Anshory, 2003).

*Sumber:

Senin, 10 Mei 2010

Pembuatan Etil Asetat
Dalam ilmu kimia, ester adalah campuran organik dengan simbol R’ yang
menggantikan suatu atom hidrogen atau lebih. Ester juga dibentuk dengan asam
yang tidak tersusun teratur; sebagai contoh, dimetil sulfat yang juga disebut “asam
belerang, dimethyl ester” (Anonim, 2006).

Penamaan ester hampir menyerupai dengan penamaan basa; walaupun tidak

benar-benar mempunyai kation dan anion, namun memiliki kemiripan dalam sifat
lebih elektropositif dan keelektronegatifan. Suatu ester dapat dibuat sebagai produk
dari suatu reaksi pemadatan pada suatuasam (pada umumnya suatu asam organik)
dan suatu alkohol ( atau campuran zat asam karbol), walaupun ada cara-cara lain
untuk membentuk ester. Pemadatan adalah suatu jenis reaksi kimia di mana dua
molekul bekerja sama dan menghapuskan suatu molekul yang kecil, dalam hal ini
dua gugus OH yang merupakan hasil eliminasi suatu molekul air (Clark, 2002).
Suatu reaksi pemadatan untuk membentuk suatu ester disebut esterifikasi.
Esterifikasi dapat dikatalis oleh kehadiran ion H+. Asam belerang sering digunakan
sebagai sebagai suatu katalisator untuk reaksi ini. Nama ester berasal dari Essig-
Äther Jerman, sebuah nama kuno untuk menyebut etil asam cuka ester (asam cuka
etil) (Anshory, 2003).

Ester dapat dibuat oleh suatu reaksi keseimbangan antara suatu alkohol dan suatu
asam karbon. Ester dinamai menurut kelompok alkil dari alkohol dan kemudian
alkanoat (bagian dari asam karbon). Sebagai contoh, reaksi antara metanol dan
asam butir menghasilkan ester metil butir C3H7-COO-CH3 seperti halnya air. Yang
paling sederhana adalah H-COO-CH3,metil metanoat. Karena ester dari asam yang
lebih tinggi, alkana menyebut dengan – oat pada akhiran. Secara umum Ester dari
asam berbau harum meliputi benzoat seperti metil benzoat (Anonim, 1995).

Reaksi esterifikasi merupakan reaksi pembentukan ester dengan reaksi langsung

antara suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol (Fessenden, 1982).

Suatu ester asam karboksilat mengandung gugus –CO2R dengan R dapat berbentuk
alkil maupun anil (Poedjiadi, 1994).

Laju esterifikasi suatu asam karboksilat bergantung pada halangan sterik dalam
alkohol dan asam karboksilatnya. Kuat asam dari asam karboksilat hanya
memainkan peranan kecil dalam laju pembentukkan ester (Fessenden, 1982).

Seperti kebanyakan reaksi aldehida dan keton, esterifikasi suatu asam karboksilat
berlangsung melalui serangkaian tahap protonasi dan detonasi. Oksigen karbonil
diprotonasi, alkohol nukleofilik menyerang karbon positif dan eliminasi air akan
menghasilkan ester yang dimaksud seperti reaksi singkat berikut:

H3C-COOH + HO-CH2-CH3 ? H3C-COO-CH2-CH3 + H2O

(Fessenden, 1982).

Proses esterifikasi dengan asam fosfat yang berlangsung dalam tubuh kita disebut
juga proses fosforilasi dengan bantuan enzim esterase yang mampu memecah
ikatan ester dengan cara hidrolisis (Anshory, 2003).

*Sumber:

[ad#scribe-300x250-n]

Anonim, 1995, Farmakope Indonesia Edisi ke IV, Departemen Kesehatan

Republik Indonesia, Jakarta.

Anonim, 2006, Ester-Wikipidea the Free Encyclopedia, GNU Free Documentation

License

Anshory, H. Irfan.2003, Acuan Pelajaran Kimia, Erlangga, Jakarta.

Clark, Jim, 2002 (modified 2004), the Mechanism for the Esterification Reaction,
http://www.chemguiede.co.uk/organicprops/estermenu.html1#top

Fessenden, Ralph J dan Joan S Fessenden, 1982. Kimia Organik, Erlangga, Jakarta.

Poedjiadi, Anna, 1994, Dasar-Dasar Biokimia, Universitas Indinesia (UI Press),

Jakarta.

Diposkan oleh Ilmu Kimia di 19:08

Kamis, 17 Juni 2010

SINTESIS ETIL ASETAT
A.JUDUL
“ SINTESIS ETIL ASETAT”

B.TUJUAN
Mensintesis Etil Asetat dari etanol dan asam asetat melalui esterifikasi pada skala
mikro

C.DASAR TEORI
Etil asetat adalah senyawa organik dengan rumus CH3CH2OC(O)CH3. Senyawa ini
merupakan ester dari etanol dan asam asetat. Senyawa ini berwujud cairan tak
berwarna, memiliki aroma khas. Senyawa ini sering disingkat EtOAc, dengan Et
mewakili gugus etil dan OAc mewakili asetat. Etil asetat diproduksi dalam skala
besar sebagai pelarut.

Etil asetat adalah pelarut polar menengah yang volatil (mudah menguap), tidak
beracun, dan tidak higroskopis. Etil asetat merupakan penerima ikatan hidrogen
yang lemah, dan bukan suatu donor ikatan hidrogen karena tidak adanya proton
yang bersifat asam (yaitu hidrogen yang terikat pada atom elektronegatif seperti
flor, oksigen, dan nitrogen. Etil asetat dapat melarutkan air hingga 3%, dan larut
dalam air hingga kelarutan 8% pada suhu kamar. Kelarutannya meningkat pada
suhu yang lebih tinggi. Namun demikian, senyawa ini tidak stabil dalam air yang
mengandung basa atau asam.
Etil asetat disintesis melalui reaksi esterifikasi Fischer dari asam asetat dan etanol,
biasanya disertai katalis asam seperti asam sulfat.
CH3CH2OH + CH3COOH → CH3COOCH2CH3 + H2O
Reaksi diatas merupakan reaksi reversibel dan menghasilkan suatu kesetimbangan
kimia. Karena itu, rasio hasil dari reaksi diatas menjadi rendah jika air yang
terbentuk tidak dipisahkan. Di laboratorium, produk etil asetat yang terbentuk
dapat dipisahkan dari air dengan menggunakan aparatus Dean-Stark.
Etil asetat dapat dihidrolisis pada keadaan asam atau basa menghasilkan asam
asetat dan etanol kembali. Katalis asam seperti asam sulfat dapat menghambat
hidrolisis karena berlangsungnya reaksi kebalikan hidrolisis yaitu esterifikasi
Fischer.
Untuk memperoleh rasio hasil yang tinggi, biasanya digunakan asam kuat dengan
proporsi stoikiometris, misalnya natrium hidroksida. Reaksi ini menghasilkan etanol
dan natrium asetat, yang tidak dapat bereaksi lagi dengan etanol:
CH3CO2C2H5 + NaOH → C2H5OH + CH3CO2Na

A.ALAT DAN BAHAN

Labu alas bulat
Alat destilasi
Kompor listrik
Gekas kimia
Corong pisah
Erlenmeyer
Thermometer
Statif dan klem
Batang pengaduk
Pengaduk megnet
Pendingin liebig
BAHAN
Asam asetat
BM 60, 05
Pemerian: cairan jernih tidak berwaarna, bau khas menusuk,rasa asam yang tajam.
Kelarutan : dapat bercampur dengan air, etanol, dan gliserol.

Etanol
Pemerian cairan mudah menguap, jernih, tidak berwarna. Bau khas dan
menyebabkan rasa terbakar pada lidah.
Etanol asli ialah cairan jernih yang mudah terbakar dengan titik didih pada 78.5°C
dan titik beku pada - 114.5°C, BM 46,07. Etanol digunakan sebagai bahan anti-beku
dan mempunyai bau vodka. Ketumpatan etanol ialah 789 g/l, yaitu kurang 20%
daripada ketumpatan air. Etanol mudah larut dalam air, praktis bercampur dengan
semua pelarut organik dan merupakan pelarut yang baik untuk pewangi, cat, dan
tinktur. Ini membolehkan perisa ditambah ke dalam etanol semasa proses
pembaruan (brewing). Etanol boleh digunakan sebagai pembasmi kuman (70%
hingga 85% etanol). Larutan tersebut boleh membunuh organisme dengan cara
mengubah protein dan melarut lipid, dan menghalang kebanyakan bakteria, fungi,
dan setengah virus. Namun, etanol tidak efektif terhadap spora bakteria.
Disebabkan sifat ini, etanol boleh disimpan untuk tempo masa yang sangat lama
(sebagai minuman alkohol).
Etanol merupakan asid lemah, lebih lemah daripada air dan membentuk ion etanoat
(C2H5O)

H2SO4 pekat
BM 98,07
Pemerian sangat jernih seperti minyak, tidak berwarna, bau sangat tajam dan
korosif. Bobot jenis lebih kurang 1,84.
Kelarutan bercampur dengan air dan dengan etanol dengan menimbulkan panas.

Batu didih
Dapat mencegah terjadinya bumping.

Pengaduk magnet
Digunakan untuk mengaduk larutan pada saat pemanasan.

Na2CO3

CaCl2 jenuh
BM 110,99
Pemerian granul atau serpihan putih, keras, tidak berbau.
A.HASIL PENGAMATAN
waktu
perlakuan
Hasil reaksi
09:30
memasukkan 20 ml etanol kedalam labu dasarbulat 250 ml

09:40
Memanaskan minyak kelapa pada penangas air sampai 140ºC.

09:43
Menambahkan 20 ml H2SO4 pekat kedalam labu dasar bulat yang berisi 20 ml
etanol kemudian ditambahkan batu didih,larutan dihomogenkan.
Campuran larutan mengental.
09:50
30 ml asam asetat glasial + 20 ml etanol disiapkan.

10:05
Memasukkan lewat corong pisah.campuran 30 ml asam asetat glacial + 20 mletanol
kemudian didestilasi sambil dibuka kran corong pisah.
Terbentuk destilat etil asetat yang ditampung pada erlenmeyer kemudian diambil
destilat sebanyak 30 ml.
11:00
Diambil 15 ml larutan Na2CO3 30 % dan dimasukkan dalam gelas kimia.

12:00
Dikocok destilat dengan 15 ml Na2CO3 30% dalam corong pisah (untuk
menghilangkan asam asetat dan H2SO4 yang bebas . ( lapisan bawah dipisahkan )
Terbentuk dua lapisan yaitu lapisan 1 ester dan lapisan 2 organik(lapisan
bawah)dipisahkan dan ditampung pada gelas kimia.
12:20
15 ml larutan CaCl2 jenuh dibuat dengan cara melarutkan serbuk CaCl2 kedalam 15
ml aquades sampai campuran larutan tersebut jenuh.
Larutan CaCl2 jenuh.
12:50

Menambahkan 15 ml larutan CaCl2 jenuh kedalam larutan esterpada corong pisah.

Terbentuk 2 lapisan yaitu lapisan atas larutan ester dan larutan bawah adalah
lapisan organic yang mengandung air, kemudian lapisan bawah dipisahkan dan
ditampung pada gelas kimia.
14.00
Kristal di tentukan kemudian di tentukan titik didih.
Titik didih 35ºC

B.PEMBAHASAN
Langkah awal dalam percobaan ini ada memasukkan 20 ml etanol kedalam labu
dasar bulat 250 ml lalu memanaskan minyak kelapa pada penangas air sampai
140ºC.kemudian menambahkan 20 ml H2SO4 pekat kedalam labu dasar bulat yang
berisi 20 ml etanol lalau menambahkan batu didih,penambahan batu didih ini
bertujuan mencegah terjadinya bamping atau ledakan-ledakan kecil dalam larutan
yang terjadi selama pemanasan lalu larutan dihomogenkan sehingga campuran
larutan mengental.
Setelah itu segera menyiapkan 30 ml asam asetat glasial dan 20 ml etanol,lalu
memasukkan lewat corong pisah.campuran 30 ml asam asetat glacial dan 20 ml
etanol kemudian didestilasi sambil dibuka kran corong pisah sehingga Terbentuk
destilat etil asetat yang ditampung pada erlenmeyer kemudian diambil destilat
sebanyak 30 ml,lalu mengambil 15 ml larutan Na2CO3 30 % dan dimasukkan dalam
gelas kimia larutan tersebut dikocok destilat dengan 15 ml Na2CO3 30% dalam
corong pisah (untuk menghilangkan asam asetat dan H2SO4 yang bebas )dengan
catatan lapisan bawah dipisahkan sehingga Terbentuk dua lapisan yaitu lapisan 1
ester dan lapisan 2 organik(lapisan bawah)dipisahkan dan ditampung pada gelas
kimia.kemudian membuat 15 ml larutan CaCl2 jenuh dengan cara melarutkan
serbuk CaCl2 kedalam 15 ml aquades sampai campuran larutan tersebut jenuh.
Setelah itu menambahkan 15 ml larutan CaCl2 jenuh kedalam larutan ester pada
corong pisah dan terbentuk 2 lapisan yaitu lapisan atas larutan ester dan larutan
bawah adalah lapisan organic yang mengandung air, kemudian lapisan bawah
dipisahkan dan ditampung pada gelas kimia.lalu menentukan titik didih sehingga
menghasilkan Titik didih 35ºC. Sedangkan pada teoritis titik didihnya 34-36 ºC.

KESIMPULAN
Pada percobaan ini kita telah mensintesis Etil Asetat dari etanol dan asam asetat
melalui esterifikasi dengan menghasilkan titikdidih 35ºC. Sedangkan pada hasil
teoritis titik didihnya 34-36 ºC.

Daftar pustaka

Direktorat Jendral POM. 1995. Farmakope Indonesia, edisi IV. Jakarta : Departemen
Kesehatan RI
Tim Asistensi Kimia Organik II. 1993. Penuntun Praktikum Kimia Organik. Bandung:
Fakultas MIPA Bandung
http://id.wikipedia.org/wiki/Etil_asetat
http://ms.wikipedia.org/wiki/Etanol
http://www.tabloidnova.com/articles.asp?id=10801

http://www.dokterkimia.com/2010/06/sintesis-etil-asetat.html