Pembuatan Isobutyl Aldehid

PEMBUATAN ISOBUTYL ALDEHID

1.

TUJUAN PERCOBAAN

Mahasiswa dapat mengetahui proses pembuatan aldehid dengan cara oksidasi alkohol primer. 2. ALAT DAN BAHAN YANG DIGUNAKAN ALAT 1) Gelas Kimia 250 ml 2) Thermometer 3) Erlenmeyer 250 ml 4) Gelas ukur 100 ml 5) Labu leher dua 250 ml 6) Botol aquadest 7) Piknometer 8) Reflaktometer 9) Kaca arloji, Spatula, Pengaduk 10) Peralatan distilasi

1 buah 2 buah 1 buah 1 buah 1 buah 1 buah 1 buah 1 buah 1, 1, 1 buah 1 set

1) 2) 3) 4)

BAHAN Isobutyl alkohol Asam sulfat pekat Kalium dikromat Air aquadest

20 ml 25 ml 15 gr secukupnya

3.

DASAR TEORI ASAM SULFAT Nama sistematisnya adalah asam sulfat, nama lainnya berupa minyak vitriol. Asam sulfat (H2SO4) merupakan asam mineral (organik) yang kuat. Zat ini larut dalam air pada semua perbandingan. Asam sulfat mempunyai banyak kegunaan dan merupakan salah satu produk utama industri kimia. Kegunaan utamanya termasuk proses bijih mineral, sintesis kimia, pemprosesan air limbah dan pengilangan minyak. Sifat dari asam sulfat

Sifat Massa molar Penampilan Densitas Titik leleh Titik didih Kelarutan Keasaman Viskositas Bahaya

Keterangan 98,08 gr/mol Cairan bening, tak berwarna, tak berbau 1,84 gr/cm3, cair 10o C, 283 K, 50o F 337o C, 610 k, 639o F Tercampur penuh dalam air -3 26,7 cp (20o C) Korosif sifatnya

Walaupun asam sulfat yang mendekati 100 % dapat dibuat, ia akan melepaskan SO3 pada titik didihnya dan menghasilkan asam 98,3 %. Asam sulfat 98% lebih stabil untuk di simpan dan merupakan bentuk asam sulfat yang paling umum. Terdapat berbagai jenis konsentrasi asam sulfat yang digunakan untuk berbagai keperluan. 10 %, asam sulfat encer untuk kegunaan laboratorium. 33,53 %, asam baterai 62,18 %, asam bilik atau asam pupuk 73,61 %, asam menara atau asam glover 97 %, asam pekat Apabila SO3 dalam konsentrasi tinggi ditambahkan kedalam H2SO4, H2S2O7 akan terbentuk. Senyawa ini disebut sebagai asam pirosulfat, asam berasap ataupun oleum. Konsentrasi oleum diekspresikan sebagai % SO3 (disebut % oleum) atau % H2SO4 adalah 40% oleum (109% H2SO4) dan 65 % oleum ( 114,6 % H2SO4). H2SO4 murni terdapat dalam bentuk padat dengan titik leleh 36o C. Asam sulfat murni berupa cairan bening seperti minyak dinamakan minyak vitriol. ISOBUTIL ALDEHYD Nama IUPACnya adalah 2 metil propanol 2 metil propanol. Sifat dari isobutyl aldehyde (C4H8O) Sifat Massa molar Penampilan Density Titik lebur Titik didih Kelarutan dalam air Kelarutan dalam pelarut lain Indeks bias Frase R Frase S Flash point Keterangan 72,11 gr/mol Cairan berwarna 0,79 gr/cm3 - 65o C 63o C Moderat Bercampur dalam pelarut organik 1,374 11 16 -2o F

1) 2) 3) 4)

OKSIDASI PARSIAL MENJADI ALDEHID Oksidasi alkohol akan menghasilkan aldehyd jika digerakan alkohol yang berlebihan dan aldehyd bisa dipisahkanmelalui distilasi sesaat setelah terbentuk. Alkohol yang berlebih berarti bahwa tidak ada agen pengoksidasi yang cukup untuk melakukan tahap oksidasi kedua. Pemisahan aldehyd sesegera mungkin setelah terbentuk berarti bahwa tidak tinggal menunggu untuk dioksidasi kembali. Jika digunakan etana sebagai sebuah alkohol primer sederhana, maka dihasilkan aldehyd dan etana, CH3CHO. Sifat sifat Aldehyd Aldehyd mempunyai titik didih yang lebih tinggi dari pada alkana yang sederajat, tetapi lebih rendah dari pada alkohol yang sesuai, hal ini karena aldehyd tidak memiliki ikatan hidrogen. Pada suhu kamar berupa gas (seperti metanal) dan pada suku yang lebih tinggi berwujud cair dan padat. Semakin panjang rantai atom karbon, maka semakin sedap baunya (seperti metanal) Sangat mudah larut dalam air (seperti metanal atau formaldehid, asetaldehid atau etanal). Hal ini karena senyawa dengan dengan gugus fungsi aldehyd bersifat polar terutama bagi senyawa dengan jumlah atom C sedikit. Kegunaan Aldehid 1) Seperti pada larutan formaldehid dalam air dengan kadar 37% disebut formalin. Zat ini banyak digunakan untuk mengawetkan spesimen biologi dalam laboratorium karena dapat membunuh germs (disenfektan) 2) Digunakan untuk membuat plastik termoset, damar buatan, serta insektisida dan germisida 3) Seperti pada etanol atau asetaldehyda dipakai untuk karet atau damar buatan, zat warna, dan bahan organik yang penting, misalnya : asam asetat, aseton, etil asetat, dan 1- butanol.

4.

DATA PENGAMATAN

Perlakuan percobaan 1) Air + H2SO4, dan didinginkan dengan es

Keterangan Pada saat air ditambah H2SO4, air yang tadinya tak berwarna, setelah ditambah H2SO4 berubah menjadi merah bata dan mengeluarkan panas. Pada saat air + H2SO4 yang mulanya berwarna merah bata berubah menjadi keorangean, serta tidak mengeluarkan panas lagi. Pada saat ditambahkan larutan C4H9OH larutan yang tadinya berwarna orange

2) Air + H2SO4 + K2Cr2O7

3) Ditambah C4H9OH

langsung berubah menjadi hijau kehitaman. 4) Melakukan distilasi Pada saat melakukan distilasi sampai pada suhu 100o C. Distilat pertama jatuh pada suhu 87o C (pada temperaturuap) dan 91o C (pada temperatur liquid). Distilasi berwarna kuning keruh, sedangkan residu berwarna hitam kehijauan. Volume yang didapat (isobutilaldehyd) = 19ml. Indeks bias = 1,3625 Density isobutilaldehyd teori = 0,8252 gr/ml Berat isobutyl alkohol (butanol) = 16,2 gr, volume = 20 ml Berat K2Cr2O7 = 15 gr, H2O = 75 ml Volume H2SO4 = 25 ml Berat isobutyl aldehyda = 15,178 gr Warna campuran = hijau kehitaman Bau gas = berbau seperti alkohol.

Waktu (menit) Air (oC) 30menit 60 menit 90menit 5. PERHITUNGAN 98 95 99

Temperatur Cairan (oC) 96 91 96 Uap (oC) 80 78 79

K2Cr2O7 =

C4H9OH 20 ml = M = = 0,81 gr/ml x 20 ml = 16,2 gr Mol =

H2SO4

25 ml = M = = 1,84 gr/ml x 15ml = 27,6gr Mol =

H2O 85ml

=M= = 0,998204 gr/ml x 85 ml

= 84,84gr

Mol = Reaksi H2SO4+K2Cr2O7 H2CrO4+K2SO4+ O2

H2Cr2O4+K2SO4+ O2 + C4H9OH C3H7CHO+ K2Cr2O7+2H2O+SO2 H2SO4+C4H9OH C3H7CHO+ 2H2O+SO2 5.1. secara Teori Reaksi M : 0,281 0,218 S : 0,063 98,08 Gr : 6,179 74,12 H2SO4 + C4H9OH 0,218 0,218 C3H7CHO 0,436 0,218 72,04 15,704 + 0,218 0,436 18 7,848 2H2O + B 0,218 BM 64,02 13,967 : : 0,218 SO2

Neraca massa Komponen H2SO4 C4H9OH C3H7CHO H2O SO2 total Input (gr) 27,6 16,2 43,8 Output (gr) 6,179 15,704 7,848 13,956 43,69

% yield =

5.2. Secara Praktek C3H7CHO 22 ml =M= = 0,79 gr/ml x 19 ml = 15,01 gr

Mol = Reaksi H2SO4 + C4H9OH M : 0,281 0,218 0,208 S : 0,073 98,08 Gr : 7,159 74,12 0,7404 0,208 0,01 C3H7CHO 0,410 0,208 72,04 15,01 + 2H2O + SO2 B : 0,208 0,410 18 7,488 0,208 BM 64,02 13,326 : 0,208

Neraca massa Komponen H2SO4 C4H9OH C3H7CHO H2O SO2 total Input (gr) 27,6 16,2 43,8 Output (gr) 7,159 0,7404 15,01 7,488 13,326 43,72

% yield =

% konversi =

% kesalahan =

6.

ANALISIS PERCOBAAN Dari percobaan yang telah dilakukan dapat dianalisis bahwa percobaan pembuatan isobutyl aldehyd dilakukan dengan cara oksidasi alkohol primer dengan bahan berupa C4H9OH (isobutyl alcohol) sebagai alkohol primer, H2SO4 pekat sebagai katalis dan K2Cr2O7 sebagai pengoksidator.oksidai alcohol akan menghasilkan aldehid jika digunakan alcohol berlebih, dan aldehid bis dipisahkan melalui distilasi setelah terbentuk. Dan pada saat pencampuran antara air dengan H2SO4. H2SO4 pekat harus diberika sedikit demi sedikit dan didinginkan dengan es, hal ini dilakukan agar proses antara air dengan H 2SO4 yang termasuk eksoterm tidak menjadi berbahaya. Pada saat distilasi suhu harus dijaga 100o C. Temperatur uap dan liquid pertama pada saat isobutil aldehyd menetes sebesar 87 dan 91o c. Isobutil aldehida yang didapat tidak terlalu banyak yaitusebesar 22 ml, ini berarti isobutil aldehyda yang dilakukan dengan distilasi berupa isobutil aldehid murni tanpa bercampur dengan air, serta mengeluarkan bau seperti alkohol berwarna kuning pucat seperti minyak kelapa. Karena hasil yang didapat berupa isobutyl aldehid murni, maka % kesalahan yang didapat tidak terlalu besar yaitu 3,34%. Analisa selanjutnya pun dilakukan dengan menentukan density, serta indeks bias isobutil aldehyd. Density isobutil aldehyd yang didapat antara praktek dan teori tidak jauh berbeda.

7.

KESIMPULAN Dari data yang telah didapatkan, maka dapat disimpulkan bahwa percobaan ini dilakukan dengan cara oksidasi alkohol primer, dengan reaksi sebagai berikut : H2SO4+K2Cr2O7 H2CrO4+K2SO4+ O2

H2Cr2O4+K2SO4+ O2 + C4H9OH C3H7CHO+ K2Cr2O7+2H2O+SO2 H2SO4+C4H9OH C3H7CHO+ 2H2O+SO2 Oksigen (O2) didapat pada saat mereaksikan antara H2SO4 dengan K2Cr2O7 karena disini K2Cr2O7 berperan sebagai pengoksidator. Tidak hanya itu dari percobaan didapat : % yield praktek = 92,65 % % yield teori = 96,93% % konversi = 95,41 % % kesalahan = 4,41 % Volume C3H7CHO = 19ml Indeks bias = 1,372 Density praktek = 0,847 gr/ml Density teori = 0,79 gr/ml Dalam hal ini aldehida banyak dimanfaatkan dalam : Untuk pengawetan, terutama dari larutan formaldehida Untuk membuat plastik, termoset, damar buatan, serta insektisida, dan germisida. Untuk zat warna, bahan organik yang penting.

1)

8. PERTANYAAN Tuliskan teori pustaka yang terkait dengan pembuatan isobutil aldehyd ! Jawab : Terlampir Buatlah hasil pengamatan setiap tahapan percobaan ! Jawab : Terlampir Tuliskan mekanisme reaksi dari percobaan ini ! Jawab : H2SO4+K2Cr2O7 H2CrO4+K2SO4+ O2

2)

3)

H2Cr2O4+K2SO4+ O2 + C4H9OH C3H7CHO+ K2Cr2O7+2H2O+SO2 H2SO4+C4H9OH C3H7CHO+ 2H2O+SO2 4) Tuliskan sifat sifat aldehida ! Jawab : 1. Aldehyd mempunyai titik didih yang lebih tinggi dari pada alkana yang sederajat, tetapi lebih rendah dari pada alkohol yang sesuai, hal ini karena aldehyd tidak memiliki ikatan hidrogen. 2. Pada suhu kamar berupa gas (seperti metanal) dan pada suku yang lebih tinggi berwujud cair dan padat. 3. Semakin panjang rantai atom karbon, maka semakin sedap baunya (seperti metanal) 4. Sangat mudah larut dalam air (seperti metanal atau formaldehid, asetaldehid atau etanal). Selain K2Cr2O7, sebagai pengoksidator apa ada lagi yang dapat digunakan ? Jawab : KMnO4, HNO3 pekat dan panas, asam kromat, serta kalium trioksida.

5)