ORANGE II

Benedikta Margaret Wikardo 2443015075

Ryan Hutama 2443015076
Tujuan
Menjelaskan tahapan reaksi diazotasi senyawa
amina aromatis primer

Memahami terjadinya reaksi coupling antara

senyawa golongan fenol dengan golongan
diazonium
Pemerian Orange II
p-(2-Hydroxy-1-naphthylazo)benzenesulfonic acid
sodium salt
-naphtol orange

Mercks Index ed 7, halaman 757

 BM : 350,32
Titik leleh : 164oC
Kegunaan : sebagai pewarna

Handbook of Biological Dyes and Stains : Synthesis

and Industrial Application, halaman 349
Reaksi Pembentukan
 Pembentukan ion nitrosonium

+ H2O
Alat dan Bahan
Alat Bahan
Beaker glass Asam sulfanilat monohidrat
Erlenmeyer Natrium karbonat
Ice bath Natrium nitrit
Batang pengaduk Es batu
Termometer Asam klorida pekat
Statif -naftol
Corong panas Natrium hidroksida
Corong Buchner Natrium klorida
Labu hisap Aquades
Etanol
Langkah Kerja
1. Melarutkan 2,4 g asam sulfanilat monohidrat
dalam 25 ml Na2CO3 2,5% ( 0,65 g Na2CO3
dalam 25 ml air ) pada erlenmeyer dengan
pemanasan.
2. Mendinginkan larutan dengan air kran.
3. Menambahkan 0,95 g NaNO2, aduk hingga larut.
4. Menuangkan larutan tersebut ke gelas piala
berisi 12,5 g es dan 2,5 ml HCl pekat.
5. Diamkan 1-2 menit hingga terjadi endapan garam
diaonium . Suhu dijaga agar tetap rendah
6. Melarutkan 1,8 g -naftol dalam 10 ml larutan
NaOH 10% dingin.
7. Menuang suspensi garam diazonium ke dalam
larutan nomor 6. Lalu diaduk.
8. Diamkan 5-10 menit. Llu panaskan hingga zat
padatnya melarut.
9. Menambahkan 5 g NaCl, melarutkan semuanya
dengan pemanasan dan pengadukan.
10. Mendinginkan larutan tersebut ke dalam air es,
hingga mencapai suhu kamar.
11. Menyaring zat warna yang ada dengan corong
Buchner.
12. Melarutkan zat warna dengan air mendidih
hingga tepat larut (25 ml).
13. Melakukan saring panas bila terdapat kotoran
mekanik.
14. Menambahkan 50-60 ml etanol panas.
15. Dinginkan hingga terbentuk kristal.
16. Saring orange II yang ada dengan corong
Buchner.
17. Keringkan dengan oven.
Skema Kerja
25 ml larutan Na2CO3 0,95 g
+ NaNO2
2,4 g Asam sulfanilat
monohidrat

Diamkan
1-2 menit
12,5 g Es batu
+
SUSPENSI ASAM 2,5 ml HCl pekat
SULFANILAT
10 ml larutan NaOH
10%
+
1,8 g -naftol Diamkan
5-10 menit

Aduk hingga terbentuk pasta

5g
NaCl
 Etanol panas
Endapan
Orange II

Air 25 ml

Dinginkan hingga
Keringkan
terbentuk kristal
Hasil Perhitungan Teoritis
2C6H7NO3S + Na2CO3 2 NaC6H4NH2SO3 + CO2 + H2O
m: 4,619 x 10-3 2 x 10-3
b: 2 x 10-3 2 x 10-3 4 x 10-3 2 x 10-3 2 x 10-3
s: 2,619 x 10-3 - 4 x 10-3 2 x 10-3 2 x 10-3

NaC6H4NH2SO3 + HCl + NaNO2 ion benzena sulfonat

diazonium
m: 0.004 0.01 4,579 x 10-3
b: 0.004 0.004 0.004 0.004
s: - 0.006 0.579 x 10-3 0.004
 ion benzena sulfonat diazonium + -naftol orange II
m: 4 x 10-3 4,161 x 10-3
b: 4 x 10-3 4 x 10-3 4 x 10-3
s: - 0,161 x 10-3 4 x 10-3

G ORANGE II = n x Mr
= 4 x 10-3 x 328
= 1,312 gram
Hasil Praktikum
Berat Orange II = 0,8963 gram

% rendemen = 0,8963 x 100%

1,312
= 68,3155 %
Pembahasan
Sintesis Orange II terjadi dalam beberapa tahap,
yaitu reaksi diazotasi, reaksi coupling dan
rekristalisasi.
Syarat reaksi diazotasi : berlangsung dalam suhu
rendah (0 - 5oC), dalam suasana asam dan bahan
dasarnya berupa amina aromatis primer.
Syarat reaksi coupling : dilakukan dalam suasana
basa dan suspensi asam sulfanilat dituang ke
dalam larutan -naftol.
 Syarat rekristalisasi : menggunakan pelarut yang
sesuai.
Praktikan mengalami kesulitan saat melakukan
rekristalisasi, karena menggunakan terlalu banyak
pelarut. Sehingga pelarut perlu diuapkan kembali
dan memakan waktu yang lama.
Kesimpulan
Orange II dapat disintesis melalui tahap reaksi
diazotasi senyawa amina aromatis primer dan
reaksi coupling yang terjadi antara senyawa
golongan fenol dengan senyawa diazonium.

Hasilrekristalisasi Orange II yang diperoleh

sebesar 0,8963 gram dengan rendemen 68,3155%.
TERIMA KASIH