TATANAMA SENYAWA ORGANIK

Para kimiawan sesungguhnya menggunakan banyak sistem tatanama yang berbeda-beda. Pada
materi ini akan ditekankan penamaan dengan sistem IUPAC (International Union of Pure and Applied
Chemistry-Persatuan Kimia Murni dan Terapan Internasional), ditambah dengan nama-nama yang umum
digunakan sehari-hari. Sistem tatanama IUPAC mengarah pada nama khas untuk setiap senyawa
berdasarkan strukturnya, sehingga dengan mengetahui aturannya dan melihat strukturnya maka dapat
dituliskan namanya, dan dengan mengetahui namanya dapat digambarkan strukturnya dengan benar.
Suatu nama kimia pada sistem IUPAC terdiri dari tiga bagian, yaitu
Awalan Induk Akhiran
dimana saja substituen? apa gugus fungsi utama?

berapa atom C rantai utama

Induk, menunjukkan jumlah atom karbon bersinambung terpanjang yang merupakan kerangka karbon
utama dalam molekul tersebut. Akhiran, menunjukkan gugus fungsi utama yang terdapat dalam molekul
tersebut, contohnya akhiran –ol untuk alkohol, –al untuk aldehida, dan –on untuk keton, sedang alkana
tidak mengandung gugus fungsi diberi akhiran –ana dalam tatanamanya. Awalan, sebagai lokasi dan
nama rantai cabang atau substituen yang terdapat pada rantai utama induknya.
Bila dua atau lebih gugus fungsi merupakan bagian dari molekul yang sama, haruslah dipilih
gugus mana yang akan dijadikan dasar untuk nama induknya berdasarkan urutan prioritas yang telah
ditetapkan untuk tatanama IUPAC (Tabel 1).

6
 Tabel 1 Ringkasan tatanama IUPAC disusun menurut tingkat
prioritas penomoran yang menurun
Golongan Rumus Akhiran Awalan
R4N+ –amonium amonio–
Kation
R4P+ –fosfonium fosfonio–
R4S+ –sulfonium sulfonio–
O
Asam karboksilat –asam .....oat karboksi–
COH
O O
Anhidrida asam –anhidrida .....oat --
karboksilat COC
O
Ester Alkil –oat Alkoksikarbonil (atau
karbalkoksi–)
CO
O
Asil halida –oil halida haloalkonil–
CX
O
Amida –amida kabamoil–
C NH2
Nitril –nitril siano–
C N
(atau –onitril)
O
Aldehida –al alkanoil–

CH
O
Keton –on –okso–

Alkohol COH –ol hidroksi–

Merkaptan CSH –tiol merkapto–

Amina –amina amino–

N
Eter – –oksa–
O (eter) (atau alkoksi–)
Sulfida –
S (sulfida) –alkiltio–

Alkena C C –ena alkenil–

Alkuna C C –una alkunil–

Halida X – halo–

Nitro NO2 – nitro–

alkana –ana alkil

C C

7
A. Hidrokarbon
1. Alkana
 Rumus Molekul = CnH2n+2

 Tatanama :

Dasar sistem IUPAC ialah nama alkana rantai lurus, terdiri : awalan – induk – akhiran.
Induk, adalah rantai karbon terpanjang dalam suatu molekul, dan diakhiri dengan –ana. Jika
terdapat gugus fungsi halogen ditunjukkan sebagai awalan, seperti kloro– bila ada klorin dan
bromo– bila ada bromin. Awalan, juga menunjukkan letak gugus rantai samping atau cabang
alkil. Gugus alkil (R) merupakan suatu alkana yang kehilangan satu atom hidrogen, penamaannya
menurut induk alkananya sendiri dengan mengubah akhiran –ana menjadi –il.
H H

H C H hilangnya 1 atom H menjadi H C atau CH3

H H
metana gugus metil

Gugus alkyl merupakan alkana yang berkelakuan sebagai substituen. Jika pada alkana 3 karbon
(propana), terdapat dua kemungkinan gugus alkil tergantung dari jenis atom hidrogen mana yang
dihilangkan. Apabila hidrogen di ujung rantai yang dihilangkan, gugus ini dinamakan gugus
normal atau n-propil (1-propil), merupakan suatu rantai samping tidak bercabang.
H H H H H H

H C C C H H C C C atau CH3CH2CH2

H H H H H H
propana n-propil atau gugus 1-propil

Tetapi jika atom hidrogen yang dihilangkan berasal dari karbon di tengah rantai, gugus ini
dinamakan gugus isopropyl. Awalan iso– (dari kata isomerik) digunakan untuk menyatakan suatu
cabang metil pada ujung rantai samping alkil.
metil bercabang ujung
H H H H H H CH 3

H C C C H H C C C H atau CH 3CH

H H H H H
propana gugus isopropil
atau gugus 1-metilitil

Pada alkana lurus empat karbon (butana), terdapat empat macam gugus, yaitu : n-butil, isobutil
(atau 2–metilpropil), sek-butil (atau 1–metilpropil), dan tert-butil (atau 1,1–dimetiletil). Gugus
butyl sekunder (disingkat: sec-butil) memiliki dua karbon yang terikat pada karbon kepala (karbon
lekatan). Gugus butil tersier (disingkat tert-butil atau t-butil) memiliki tiga karbon yang terikat
pada karbon lekatan.

8
 dua atom C tiga atom C
pada karbon lekatan pada karbon lekatan
CH3 CH3

CH3CH2CH H 3C C

CH3
sec-butil t-butil

Salah satu gugus alkana lima atom karbon adalah :

CH3
H3C C CH2
CH3
2,2-Dimetilpropil atau gugus neopentil

Alkana yang lebih tinggi, mulai dari atom C 5 disebut secara sistematik dengan awalan bilangan
(pent, heks, hept, okt, dan seterusnya) pada Tabel 2 untuk menunjukkan jumlah atom karbonnya.
Tabel 2. Nama dan rumus alkana rantai lurus
Jml Rumus Nama Jml Rumus Nama
Atom C Molekul Atom C Molekul
1 CH4 Metana 19 C19H40 Nonadekana
2 C2H6 Etana 20 C20H42 Eikosana
3 C3H8 Propana 21 C21H44 Heneikosana
4 C4H10 Butana 22 C22H46 Dokosana
5 C5H12 Pentana 23 C23H48 Trikosana
6 C6H14 Heksana 30 C30H62 Triakontana
7 C7H16 Heptana 31 C31H64 Hentriakontana
8 C8H18 Oktana 32 C32H66 Dotriakontana
9 C9H20 Nonana 33 C33H68 Tritriakontana
10 C10H22 Dekana 34 C34H70 Tetratriakontana
11 C11H24 Undekana 35 C35H72 Pentatriakontana
12 C12H26 Dodekana 40 C40H82 Tetrakontana
13 C13H28 Tridekana 50 C50H102 Pentakontana
14 C14H30 Tetradekana 60 C60H122 Heksakontana
15 C15H32 Pentadekana 70 C70H142 Heptakontana
16 C16H34 Heksadekana 80 C80H162 Heptakontana
17 C17H36 Heptakana 90 C90H182 Nonakontana
18 C18H38 Oktadekana 100 C100H202 Hektana
Tahapan pemberian nama alkana rantai bercabang, yaitu :
1. Penentuan hidrokarbon rantai induk
a. Rantai atom karbon bersinambung yang terpajang dalam molekul digunakan sebagai dasar
nama induk untuk hidrokarbon alifatik.
CH2CH3
CH3CH2CH2CH CH3
dinamakan heksana karena rantai karbon bersinambung terpanjang mengandung enam
atom karbon.
CH3
CH2
H 3C CHCH CH2CH3
CH2CH2CH3
dinamakan heptana karena rantai terpanjang mengandung tujuh atom karbon.

9
 b. Jika terdapat dua rantai berbeda sama panjang, pilih rantai dengan jumlah atom terbanyak
sebagai induk
CH3 CH3

CH3CHCHCH2CH2CH3 CH3CH CHCH2CH2CH3

CH2CH3 CH2CH3
dinamakan sebagai heksana sebagai heksana
dengan dua substituen BUKAN dengan satu substituen

c. Jika terdapat dua rantai berbeda sama panjang, pilih rantai dengan jumlah substituen
terbanyak sebagai rantai induk
7 6 5 4 3 2 1
CH3CH2 CH CH CH CH CH3
CH3 CH 2 CH 3 CH3
CH 2
CH 3

dinamakan 2,3,5-Trimetil-4-propilheptana (empat substituen)

4 3 2 1
CH3CH2 CH CH CH CH CH3
CH3 5CH 2 CH3 CH3

6CH 2

CH3
BUKAN 7

4-sec-butil-2,3-dimetilheptana (tiga substituen)

2. Penomoran atom-atom dalam rantai utama

a. Dimulai dari ujung yang paling dekat dengan titik percabangan pertama
1CH3 7
CH3

2CH2 6 CH2

H3 C CHCH CH2CH3 BUKAN H 3C CHCH CH 2CH3

3 4 5 4
CH2CH2CH3 CH 2CH2CH3
5 6 7 3 2 1
titik percabangan pertama terdapat pada C3 bukan C4
b. Jika terdapat percabangan yang sama terletak pada kedua ujung rantai utama, maka
penomoran dimulai dari ujung rantai yang paling dekat dengan titik percabangan rantai
kedua.
9 8 1 2
CH3CH2 CH3 CH2CH 3 CH3CH2 CH3 CH2CH3
H 3C CHCH2CH2CH CHCH2CH3 BUKAN H3C CHCH2CH2CH CHCH2CH3
7 6 5 4 3 2 1 3 4 5 6 7 8 9

3. Penyebutan nama dan lokasi substituen

a. Penomoran tiap substituen disesuaikan dengan letak perlekatannya dari rantai induk.
9 8
CH3CH2 CH3 CH2CH3
H3C CHCH2CH2CH CHCH2CH3 dinamakan sebagai nonana
7 6 5 4 3 2 1
substituen : pada C3, CH2CH3 (3-etil)
pada C4, CH3 (4-metil)
pada C7, CH3 (7-metil)

10
 b. Jika terdapat dua substituen melekat pada atom karbon yang sama, keduanya diberi nomor
yang sama. Jumlah penomoran substituen dalam penamaan harus sama dengan jumlah
substituen yang ada.
CH 3
6 4 5 3 2 1
CH3CH 2 C CH2CHCH3 dinamakan sebagai heksana

CH 2 CH 3
CH 3
substituen : pada C2, CH3 (2-metil)
pada C4, CH 3 (4-metil)
pada C4, CH 2CH 3 (4-etil)

4. Penulisan nama lengkap sebagai satu kata

Menggunakan tanda hubung (—) untuk memisahkan antar substituen yang berbeda,
dan menggunakan tanda koma (,) untuk memisahkan nomor letak substituen. Jika terdapat
dua atau lebih substituen yang berbeda, disebutkan sesuai urutan abjad. Jika terdapat dua
atau lebih substituen yang identik, digunakan awalan di-, tri-, tetra-, dst.
CH3
CH3 CH3CH2 C CH2CHCH3
2 1
CH2CH3 CH3CHCHCH2CH2CH3 CH2 CH3
6 5 4
3 1 2 3 4 5 6
CH3CH2CH2CH CH3 CH2CH3 CH3
3-Metilheksana 3-Etil-2-metilheksana 4-Etil-2,4-dimetilheksana
5. Menamai senyawa yang bersubtituen komplek
Jika substituen berupa rantai yang bercabang, maka penomoran rantai utama
substituen tersebut dimulai pada atom karbon tempat melekatnya substituen tersebut pada
rantai utama induknya, dan disebutkan lengkap dengan nomor dan nama cabang dalam
substituen tersebut seperti pada alkana rantai induk bercabang.

CH3
CH3 CH3
1 2 3 4 5 6
CH3CHCHCH2CH2CH CH2CHCH3 CH2 CH CH3
gugus 2-metilpropil
CH3 CH2CH 2CH2CH3
7 8 9 10
2,3-Dimetil-6-(2-metilpropil)dekana
CH3CH2CH2CHCH2CH2CH3
CH3 CH
CH3
4-(1-Metiletil)heptana atau 4-Isopropilheptana
CH3CH2CH2CHCH2CH2CH2CH3
CH3 C CH3
CH3
4-(1,1-Dimetiletil)oktana atau 4-tert-butiloktana
Pada waktu menulis rumus struktur dari sebuah nama, mula-mula tulislah rantai karbon
terpanjang, beri nomor, tambahkan substituen pada atom karbon yang benar, kemudian
tambahkan sejumlah atom hidrogen pada setiap atom karbon. Misalnya, untuk
menggambarkan rumus 3-isopropil-2-metilpentana, langkah-langkahnya adalah :

11
 Penomoran
C C C C C C C C C C
1 2 3 4 5
Tuliskan rantai induk
pentana Tambahkan substituen
gugus isopropil pada C3
gugus metil pada C2

CH3CHCH3 CH3CHCH3
Tambahkan
hidrogen
H 3C CH CH CH2 CH3 C C C C C
1 2 3 4 5

CH3 CH3
3-Isopropil-2-metilpentana

2. Sikloalkana atau Alisiklik (Alifatik Siklik)

 Rumus umum : CnH2n
 Tatanama :

Sikloalkana adalah hidrokarbon karbosiklik, dan pada penamaannya digunakan awalan

siklo– pada nama alkana sesuai dengan jumlah atom karbon pada cincin. Struktur dan nama enam
sikloalkana tak tersubstitusi adalah :

siklopropana siklobutana siklopentana sikloheksana sikloheptana siklooktana

Sikloalkana tersubstitusi dinamai dengan aturan yang sama seperti yang digunakan untuk alkana
rantai terbuka, yaitu :
1. Penentuan rantai induk.
Menghitung jumlah atom karbon dalam cincin dan atom karbon dalam rantai substituen
yang terpanjang. Jika jumlah atom karbon dalam cincin sama dengan atau lebih banyak
daripada jumlah atom karbon dalam substituen, maka senyawa dinamai sebagai sikloalkana
yang tersubstitusi gugus alkil. Jika jumlah atom karbon dalam substituen lebih banyak
daripada jumlah atom karbon cincin, senyawa dinamai sebagai alkana yang tersubstitusi suatu
cincin sikloalkil.

CH3 CH2CH2CH2CH3
3 karbon
5 karbon 3 karbon 4 karbon
metilsiklopentana 1-siklopropilbutana

2. Penomoran substituen dan penulisan nama lengkap.

Pada sikloalkana yang tersubstitusi alkil atau halogen, apabila terdapat satu substituen,
nomor tidak diperlukan, sebaliknya nomor diperlukan bila terdapat beberapa substituen. Satu
substituen selalu berada pada karbon cincin nomor 1, kemudian karbon lain diberi nomor
sedemikian rupa sehingga substituen lain mendapat nomor yang paling rendah.
Contoh di bawah ini menggambarkan sistem penamaan sikloalkana tersubstitusi :

12
 H 3C CH3
1
6 2
5 3
4
1,1-Dimetilsikloheksana

CH3 CH3
H 3C CH 2CH3
1 7
1 6 1
2 6
6 2
BUKAN 5 2 CH 3
3 5
5 3 4 3
4 4
H 3C CH32CH3
CH CH3
1-Etil-2,6-dimetilsikloheptana
3
1,3-Dimetilsikloheksana 1,5-Dimetilsikloheksana
4 2 BUKAN lebih tinggi
5 1 CH3
lebih rendah6
lebih tinggi
7
2-Etil-1,4-dimetilsikloheptana H 3C CH2CH 3
2
1 3
lebih rendah lebih rendah 7 4 CH3
6 5
3-Etil-1,4-dimetilsikloheptana
lebih tinggi

a. Jika dua atau lebih gugus alkyl yang berbeda terdapat pada atom karbon yang
CH3 CH3
memungkinkan menduduki nomor yang sama, maka penomorannya disesuaikan dengan
urutan alphabet/abjat.2 CH2CH3 1 CH2CH3
3 1 5 2
BUKAN 4 3
4 5
1-Etil-2-metilsiklopentana 2-Etil-1-metilsiklopentana

b. Jika terdapat halogen, maka diterapkan seperti pada gugus alkil.

CH3 CH3
3 2 4 1
4 1 BUKAN 3 2
Br Br
1-Bromo-2-metilsiklobutana 2-Bromo-1-metilsiklobutana

CH3
Cl
Br
CHCH2CH3
1
CH3
1 5 2
2 6
4 3
3 5
4 (1-Metilpropil)siklobutana
CH3CH2 CH3 CH2CH3 atau
1-Bromo-3-etil-5-metilsikloheksana 1-Kloro-3-etil-2-metilsiklopentana sec-Butilsiklobutana

Beberapa contoh tambahan penamaan sikloalkana :

Br CH 3
CHCH2CH 3
1
6 2
5 3
4
CH 3CH 2 CH 3 (1-Metilpropil)siklobutana
1-Bromo-3-etil-5-metil-sikloheksana atau
sec-Butilsiklobutana

13
 Cl

CH3

CH 2CH 3
1-kloro-3-etil-2-metil-siklopentana
c. Pemberian nama pada senyawaan bisiklik dengan menuliskan : bisiklo–(x,y,z)–Alkana.
Nama alkana sebagai hidrokarbon induk diperoleh dengan cara menghitung jumlah total
atom karbon dalam kedua lingkar senyawaan tersebut. Pada senyawaan bisiklo
berjembatan dan terfusi, pemberian nomor dimulai dari atom karbon pada pangkal
jembatan mengelilingi lingkar yang paling besar dahulu.
H
C
1
CH2 2 4 CH 2 1 0 1
3
C
H Bisiklo(1,1,0)butana

10 2
9 1 3
4 0 4
8 6 4
7 5
Bisiklo(4,4,0)dekana atau Dekalin
H2 1
7 C

5
3 4 CH 3
H 2C 2
C
H2 CH
1
2C CH2 1 1
H2 6
Bisiklo(3,1,1)butana
H2
11 C 2
10
H2 H 2C 6 1
4C CH 3
3 5 7 4
H 2C C CH 2 2
3
H2
CH
2C 1 CH 2 1
H2 9 1
CH2 Bisiklo(4,3,2)undekana 2
8

Pemberian nama pada bisiklo bercabang, maka pemberian nomor substituen dipilih
serendah mungkin.
H 3C CH3
4
1
5
3 CH3 5
4 6 1
0 7 2
2 3 1
CH3 3
4
H 3C 2 H3C 1
2
1 1 6
3,7,7-Trimetilbisiklo(4,1,0)heptana 1
2,5,5-Trimetilbisiklo(2,1,1)heksana
d. Pada senyawaan spiro (senyawaan yang terdiri dari dua lingkar dengan satu karbon milik
bersama) dibolehkan pemberian nomor dimulai dari lingkar yang paling kecil.
4 4 4 5
4 3 3 2
2 3
2 7 6 3
3
1 4 5 2 2 1
1 1 1 2 1
1 2
Spiro(2,4)heptana Spiro(4,4)nonana Spiro(2,5)oktana

14
 Bila senyawaan spiro mempunyai substituen, maka pemberian nomor substituen dipilih
serendah mungkin.
2 7 6 2 7 6
3 3
1 4 5 1 4 5

CH3 CH3
1-Metilspiro(2,4)heptana 4-Metilspiro(2,4)heptana

B. Alkena
 Rumus Umum : CnH2n

 Tatanama :

Ketentuan penamaan alkena serupa dengan alkana, dengan mengganti akhiran –ana menjadi –
ena untuk menunjukkan golongannya. Tahapan dalam penamaan antara lain :
1. menentukan dan menamai hidrokarbon induk, berdasarkan rantai karbon bersinambung
terpanjang yang mengandung ikatan ganda dua karbon-karbon, dan nama senyawa disesuaikan
dengan mempergunakan akhiran –ena. Jika terdapat lebih dari satu ikatan ganda dua maka
akhirannya menjadi –diena (dua ikatan ganda dua), –triena (tiga ikatan ganda dua), –
tetraena (empat ikatan ganda dua), dst.
CH3CH2 H
C C
CH3CH2CH2 H
dinamakan sebagai pentena BUKAN heksena, karena ikatan ganda dua tidak terdapat dalam
rantai enam karbon.
2. Penomoran atom-atom karbon dalam rantai, dimulai dari ujung yang paling dekat dengan
ikatan ganda dua sehingga karbon yang mempunyai ikatan ganda dua mendapatkan nomor
yang terendah. Jika di kedua ujung terdapat ikatan ganda dua yang memungkinkan sebagai
CH
ujung permulaan, maka penomoran dimulai dari ujung 3yang paling dekat dengan titik
percabangan pertama.
CH3CH2CH2CH CHCH3 CH3CHCH CHCH2CH3
6 5 4 3 2 1 1 2 3 4 5 6
3. Penulisan nama secara lengkap, dengan menyebutkan nama dan lokasi substituen yang
melekat dalam rantai menurut urutan abjad, dan kedudukan ikatan ganda dua dinyatakan
menurut nomor atom karbon yang paling rendah dari setiap ikatan ganda dua yang diletakkan
di muka nama induk. Penomoran lokasi ikatan ganda dua mulai diperlukan pada rantai induk
yang mengandung empat atom karbon.

H2C CH2 H2C CHCH3 H2C CHCH2CH3 CH3CH CHCH3

Etena Propena 1-Butena 2-Butena
CH3CH2CH2CH CHCH3 CH3CH CHCH CH2
6 5 4 3 2 1 5 4 3 2 1
2-Heksena 1,3-Pentadiena

15
 CH3CH2 H CH3
2 1 CH3
C C
5 4 3
CH3CH2CH2 H H 2C C CH CH2 CH3CHCH CHCH2CH3
1 2 3 4 1 2 3 4 5 6
2-Etil-1-pentena 2-Metil-1,3-Butadiena 2-Metil-3-heksena
4. Pada sikloalkena yang mengandung satu ikatan ganda dua, jika tidak terdapat substituen maka
penomoran tidak diperlukan karena ikatan ganda selalu antara C 1 dan C2, tapi jika terdapat
substituen maka penomoran dimulai pada ikatan ganda dua agar substituen mendapat nomor
terendah, dan dituliskan semua subsituen beserta lokasinya sedangkan lokasi ikatan ganda dua
tidak perlu dituliskan. Pada sikloalkena yang mengandung lebih dari satu ikatan ganda dua,
penomoran diperlukan dan dimulai dari karbon-karbon yang mempunyai ikatan ganda dua,
dan dituliskan semua lokasi ikatan ganda dua yang ada di depan nama induk.

Siklopentena 1,3-Sikloheksadiena 1,4-Sikloheksadiena

CH3 CH3
H 3C 5
H 3C 5 3
4 4
1 1 2 4

2 3 2 3 1 5
1-Metilsiklopentena 1,5-Dimetilsiklopentena 3-Metilsiklopentena
Jika alkena atau sikloalkena berkelakuan sebagai substituen, disebut gugus alkenil atau
sikloalkenil.
H 2C CH H 2C CH CH 2
gugus vinil gugus alil

C. Alkuna
 Rumus Umum : CnH2n-2

 Tatanama :

Ketentuan penamaan alkuna serupa dengan alkena, hanya mengganti akhiran menjadi –
una. Senyawa dengan dua ikatan rangkap tiga disebut diena, dengan tiga ikatan rangkap tiga
disebut triena, dst. Pada senyawa yang terdapat ikatan ganda dua dan rangkap tiga, penomoran
dimulai dari ujung yang dekat ikatan ganda dua sehingga ikatan ganda dua mendapat nomor lebih
rendah daripada rangkap tiga, tapi jika pada senyawa tersebut terdapat substituen maka
penomoran dimulai dari ujung yang dekat dengan substituen atau titik percabangan pertama yang
mengandung salah satu ikatan rangkap.
HC CH HC CCH3 HC CCH 2CH 3 CH 3C CCH 3
Etuna Propuna 1-Butuna 2-Butuna
8 7 6 5 4 3 2 1
CH 3CH2CHCH2C CCH2CH3
HC C C CH CH3
1,3-Butadiuna 6-Metil-3-oktuna

16
 CH3
HC CCH2CH 2CH2CH CH2 HC CCH2CHCH2CH2CH CHCH3
7 6 5 4 3 2 1 1 2 3 4 5 6 7 8 9
1-Hepten-6-una 4-Metil-7-nonen-1-una
Alkuna yang berkelakuan sebagai substituen disebut gugus alkunil.
HC C CH 2 CH3CH 2C C
gugus propargil 1-Butunil

D. Aromatik
 Tatanama :
Benzena atau hidrokarbon aromatik, sebagai satu golongan dinamakan arena. Benzena
monosubstitusi dinamakan sebagai turunan benzena. Penamaan benzena monosubstitusi
menggunakan dua sistem yang diterima oleh IUPAC, yaitu :
1. Benzena digunakan sebagai nama induk dan substituen ditunjukkan sebagai nama awalan,
contohnya :
F Cl Br NO2

Fluorobenzena Klorobenzena Bromobenzena Nitrobenzena

CH3 CH 2CH 3 CH3CHCH3 OH NH2

Metilbenzena Etilbenzena Isopropilbenzena Hidroksibenzena Aminobenzena

CHO CO2H
O
CCH3

Benzenakarbaldehida Asam benzenakarboksilat Etanoilbenzena

(benzaldehida) (asam benzoat)
2. Substituen dan cincin benzena bersama-sama membentuk nama induk baru, contohnya :
CH3 OH NH2 HC CH2 CH3CHCH3 OCH3

Toluena Fenol Anilina Stirena Kumena Anisol

CHO O
CO2H CN CH3
CH3 C
CH3

Benzaldehida Asam benzoat Benzonitril orto-xilena Asetofenon

Jika terdapat dua substituen, ada tiga kemungkinan struktur isomer. Isomer dengan awalan orto–,
meta–, dan para–, sering disingkat berturut-turut dengan o–, m–, dan p–.

17
 Cl
Cl Cl 1
X 1
Cl 1 6 2
6 2 6 2
5 3
Orto Orto
5 3 5 4
3
Meta Meta 4 Cl 4
Cl
1,2-Diklorobenzena 1,3-Diklorobenzena 1,4-Diklorobenzena
orto-Diklorobenzena meta-Diklorobenzena para-Diklorobenzena
Para (terdisubstitusi 1,2) (terdisubstitusi 1,3) (terdisubstitusi 1,4)
CH3
CH3 CH3 1
1 1 6 2
CH3
6 2 6 2
5 3
3 4
5 5 3
4 CH3 4 CH3
1,2-Dimetilbenzena 1,3-Dimetilbenzena 1,4-Dimetilbenzena
orto-Dimetilbenzena meta-Dimetilbenzena para-Dimetilbenzena
(o-xilena) (m-xilena) (p-xilena)
Cl O O O
2 2 2
1
C Cl C C
3 1 3 1
H 3 H H
4 6 6 4
4 6
5 Cl
5 5
2-Klorobenzaldehida 3-Klorobenzaldehida 4-Klorobenzaldehida
(o-Klorobenzaldehida) (m-Klorobenzaldehida) (p-Klorobenzaldehida)

Benzena yang tersubstitusi lebih dari dua substituen, penamaan dengan menomori posisi setiap
substituen, sehingga nomor dibuat serendah mungkin dan nama substituen disebutkan menurut
urutan abjad. Seringkali menggunakan nama induk selain benzene, dan substituen sebagai dasar
nama induk baru tersebut selalu posisi C1.
CH3
1 CH3
6 3
2 Br CH3 NO2
4 2
5 3 1
4 1
4 2
CH3 CH3 O 2N 3 Cl
1,2,4-Trimetilbenzena 4-Bromo-1,2-dimetilbenzena 2-Kloro-1,4-Dinitrobenzena

CH3
1 OH OCH3
O2N NO2
6 2 1 1
Br Br CH3
6 6
2 2
5 3
4 5 3 5 3
CH2CH3
NO2 4 4
2,4,6-Trinitrotoluena (TNT) 2,6-Dibromofenol 3-Etil-2-metilanisol

Suatu cincin benzena yang berkelakuan sebagai substituen yang melekat pada suatu rantai induk
yang berprioritas lebih besar atau suatu cincin yang mengandung lebih dari enam atom karbon,
maka disebut gugus aril (disingkat Ar) atau sering ditulis gugus fenil (C6H5—)
CH3

CH2
H 3C

gugus fenil gugus benzil p-tolil o-tolil

18
 CH2Cl
1 2 3 4
H3C C CH CH3
2-fenil-2-butena bifenil Benzil klorida
H 3C

Br CH2Cl

p-Bromobenzil klorida m-Tolilsikloheksana

(m-sikloheksiltoluena)

E. Alkohol
 Rumus Umum : (Ar)R—OH

 Tatanama :

Alkohol dibedakan atas primer (1o), sekunder (2o), atau tersier (3o), berdasarkan gugusan
organik yang terikat pada atom karbon pembawa gugus hidroksil.
H H R
R C OH R C OH R C OH
H R R
Alkohol primer Alkohol Sekunder Alkohol Tersier
Alkohol sederhana dinamai dengan sistem IUPAC sebagai turunan dari alkana induk,
mempergunakan akhiran –ol.
1. Pilih rantai karbon bersinambung terpanjang yang mengandung gugus hidroksil (—OH)
sebagai rantai induk, dan menurunkan nama induk dengan mengganti akhiran –ana alkana
yang sesuai menjadi akhiran –ol. (nama umum dinyatakan dalam tanda kurung).
2. Penomoran rantai induk dimulai dari ujung rantai yang dekat dengan gugus hidroksil. Jika
satu gugus hidroksil melekat pada suatu siklik, maka atom karbon yang membawa gugus
hidroksil sebagai C1 dan pada penamaan tidak perlu menuliskan posisi gugus hidroksil, sedang
jika gugus hidroksil lebih dari satu maka posisi gugus hidroksil perlu disebutkan.
2 3
OH HO 1 4 OH
6 5
Sikloheksanol 1,4-Sikloheksanadiol
CH3 OH H 3C
3 2 H 3C
2 1 2 3
4 1 H 3C
3 6 HO 4 OH 1
OH H 3C 4 5 6 5
2-Metilsiklobutanol 3,3-Dimetilsikloheksanol 2,2-Dimetil-1,4-Sikloheksanadiol

3. Penomoran substituen disesuaikan dengan posisinya pada rantai, dan semua nama substituen
disebutkan menurut urutan abjad. Gugus hidroksil yang terdapat dalam rantai karbon yang
mengandung ikatan ganda dua atau rangkap tiga, penomoran dimulai dari ujung yang paling
dekat dengan atom pembawa gugus hidroksil.

19
 CH 2OH
CH 3OH
Metanol Fenilmetanol
(metil alkohol) (Benzil alkohol) OH
CH3CH2OH CH 3CH2CH2OH CH3CHCH3
Etanol 1-Propanol 2-Propanol
(Etil alkohol) (n-propil alkohol) (Isopropil alkohol)
1
CH 3 CH3
4 3 2 1 1 2 3 4 3 2 1 3 2
CH3CH2CH2CH2OH CH3CHCH2CH3 CH3CHCH2OH H 3C C OH
OH CH3
1-Butanol 2-Butanol 2-Metil-1-propanol 2-Metil-2-propanol
(n-butil alkohol) (sek-butil alkohol) (isobutil alkohol) (tert-butil alkohol)
4
OH CH3 CH 3
3 2 1
1 2 3 4 5 3 2 1
CH3CCH2CH2CH3 CH3CCH2OH CHCHCH 3

CH 3 CH3 OH
2-Metil-2-pentanol 2,2-Dimetil-1-propanol 3-Fenil-2-butanol
(neopentil alkohol)
4 3 2 1 3 2 1 3 2 1
H 2C CH CH2 CH2 OH H 2C CHCH2OH HC CCH2OH
3-Buten-1-ol 2-Propen-1-ol 2-Propun-1-ol
(Alil alkohol) (Propargil alkohol)
4. Alkohol yang mengandung dua gugus hidroksil biasanya disebut glikol, dalam IUPAC
dinamakan diol
H 2C CH2 HOCH2CHCH2OH
OH  OH
1,2-Etanadiol 1,2,3-Propanatriol
(Etilen glikol) (Gliserol)

5. Jika gugus hidroksil (—OH) merupakan substituen pada rantai induk dengan prioritas
tatanama yang lebih tinggi, digunakan istilah hidroksi–. Jika tersubstitusi pada aromatik
digunakan istilah fenol sebagai nama induk.
O H 3C OH
C H
OH O
2 1
H2C C H
m-Metilfenol
OH
(m-kresol) O N NO2 OH
2
2-Hidroksibenzenakarbaldehida 2,4-Dinitrofenol 2-Hidroksietanal

F. Eter

 Rumus Umum : (Ar)R—O—R(Ar)

 Tatanama :

Dua sistem penamaan eter yang sesuai aturan IUPAC :

1. Eter sederhana yang tidak terdapat gugus fungsi lain, penamaannya dengan menyebutkan dua
substituen organiknya (gugus alkil atau aril) menurut urutan abjad dan diikuti dengan kata
eter. Misalnya :

20
 O O CH3
CH3OCH2CH3
Difenil eter Siklopentil metil eter Etil metil eter
CH 3CH 2OCH 2CH 3 H2C CH O CH CH 2 H 2C CHCH2 O CH3
Dietil eter Divinil eter Alil metil eter

O O O CH3
CH3 CH2CH3 C
H3 C CH3

Metil fenil eter Etil fenil eter tert-Butil fenil eter

2. Jika terdapat gugus fungsi lain, bagian eter merupakan substituen alkoksi (gugus —OR)
OCH3

H3CO
H3CO OCH3 CH3CH2O CH3
OCH3
p-Dimetoksibenzena 1,3,5-Trimetoksibenzena 1-Etoksi-4-metilbenzena

6 2 3 CH3
OH
5
1 4
1 O C CH3
4 1 2
2 CH3OCH2CH2OCH3
3 OCH3 6 5 CH3
2-Metoksisikloheksanol 4-tert-Butoksisikloheksena 1,2-Dimetoksietana
Eter siklik dapat diberi nama dengan beberapa cara. Salah satunya menggunakan tatanama
penggantian, dimana eter siklik dianggap system cincin hidrokarbon dan menggunakan awalan
oksa– untuk menunjukkan atom oksigen dianggap sebagai karbon menggantikan gugus CH2.
Apabila oksigen merupakan atom dalam lingkar segitiga, nama bersistem untuk eter siklik ialah
oksirana atau oksasiklopropana, senyawanya umumnya disebut epoksida. Senyawa dengan atom
bukan karbon di dalam siklik disebut heterosiklik, dalam eter siklik terdapat heteroatom oksigen.
O
O O

Oksasiklopropana Oksasiklobutana Oksasiklopentana

(oksirana) (oksetana) (Tetrahidrofuran /THF)
(etilena oksida)
O O

O
Oksasikloheksana 1,4-Dioksasikloheksana
(Tetrahidropiran) (1,4-Dioksana)

G. Aldehida
 Rumus Umum : (Ar/H)R—CHO

 Tatanama :
21
 Aldehida alifatik diberi nama dengan menggunakan akhiran –al pada nama induknya,
dimana gugus aldehida pada posisi C1 dari suatu rantai atom karbon.
O O O
H C H H 3C C H CH3CH2 C H
Metanal Etanal Propanal
(formaldehida) (asetaldehida) (propionaldehida)
O O

ClCH 2CH2CH2CH 2C H CH2 C H

5 4 3 2 1 2 1
5-Kloropentanal Feniletanal
CH3 O
O
2
CH3CHCH2CHCH O 3 2 1
5 4 3 1 H2C CH C H
4 3 2 1
CH2CH3 H2C CH CH2 C H
OH OH
2-Etil-4-metilpentanal 3-Butenal 2,3-Dihidroksipropanal
(gliseraldehida)
Jika gugus aldehida melekat pada suatu siklik, menggunakan akhiran –karbaldehida.
O
C H CHO CHO
Siklopentanakarbaldehida Benzenakarbaldehida Sikloheksanakarbaldehida
(formilsiklopentana) (benzaldehida)
CHO
OH
CHO

2-Hidroksibenzenakarbaldehida 2-Naftalenakarbaldehida
(salisilaldehida)
Jika gugus aldehida (—CHO) merupakan substituen pada induk dengan prioritas tatanama lebih
tinggi, maka digunakan istilah metanoil– (atau formil–).
O
C H

CO2H

Asam 2-Metanoilbenzoat

H. Keton
 Rumus Umum : (Ar)R—CO—R(Ar)

 Tatanama :

Pada sistem IUPAC, keton alifatis diberi akhiran –on pada rantai induk terpanjang yang
mengandung gugus keton (C═O) dan penomoran dimulai dari ujung rantai yang paling dekat
dengan atom karbon karbonil sehingga atom karbon karbonil mendapat nomor yang lebih kecil,
dan nomor ini digunakan untuk menyatakan posisinya.

22
 O O O O
CH3CH 2CCH2CH2CH 3 CH3CH CHCH2CCH3 CH3CH 2CCH2CCH3
1 2 34 5 6 6 5 4 3 2 1 6 5 4 3 2 1
3-Heksanon 4-Heksen-2-on 2,4-Heksanadion
O O
O
1 1
6 2 1 CH3
5 5 2
3
4 4 3
Cl
Sikloheksanon 3-Klorosikloheksanon 2-Metilsiklopentanon
Lazim pula memberi nama keton dengan menggunakan nama kedua substituen gugus
organiknya yang diikuti dengan kata keton, dinyatakan dengan tiga kata yang dituliskan secara
terpisah, misalnya :
O O
CH3CH2CCH2CH3 CH3CCH(CH3)2
3-Pentanon 3-Metil-2-butanon
(Dietil keton) (Isopropil metil keton)
Jika dalam senyawa mengandung gugus fungsi lain yang mempunyai prioritas tatanama
lebih tinggi, maka gugus karbonil keton dianggap sebagai suatu substituen dan ditunjukkan
dengan istilah –okso–, misalnya :
O O O
5 2
O
4 3 1
CH3CCH2CH2C CH3CH2CH2CCH2COCH3
H 6 5 4 32 1
4-Oksopentanal Metil 3-oksoheksanoat
Keton oleh IUPAC tetap mempergunakan nama umumnya :
O O
O
CCH3 C
CH3CCH3
Aseton Asetofenon Benzofenon
(propanon atau (1-feniletanon atau (difenilmetanon atau
dimetil keton) metil fenil keton) difenil keton)

I. Asam karboksilat
 Rumus Umum : R—COOH

 Tatanama :

Nama IUPAC suatu asam karboksilat terdiri dua sistem :

1. Asam karboksilat yang diturunkan dari rantai terbuka alkana, penamaannya dengan mengganti
akhiran –ana dari alkana yang sepadan menjadi nama dengan diawali kata asam dan akhiran –
oat. Penomoran rantai induk dimulai dari atom karbon pembawa gugus karboksil sebagai C 1
dan substituen diberi nomor lokasi.
O CH3 O O CH2CH3 CH3 O
CH3CH2COH CH3CHCH2CH2COH HOCCH2CHCH2CH2CHCH2COH
3 2 1 5 4 3 2 1 1 2 3 4 5 6 7 8
Asam propanoat Asam 4-metilpentanoat Asam 3-etil-6-metiloktanadioat

23
 2. Senyawa yang mempunyai gugus karboksilat terikat pada suatu cincin, penamaannya
menggunakan kata awalan asam dan diakhiri –karboksilat pada nama induk sikloalkana atau
aromatiknya.
CO2H
CO2H
1 1
6 2
5 2
5 3
4
Br 4 3
Asam 3-bromosikloheksanakarboksilat Asam 1-siklopentenakarboksilat

CO2H Cl CO2H
Asam benzenakarboksilat Asam 4-klorobenzenakarboksilat
(Asam benzoat) (asam p-klorobenzoat)

J. Ester

 Rumus Umum : R—COOR

 Tatanama :

Ester diberi nama dengan menyebutkan dahulu gugus alkil yang melekat pada atom
oksigen sebagai kata terpisah pada permulaan nama dan kemudian kata kedua ialah nama induk
untuk asam karboksilatnya, dengan mengganti imbuhan asam –oat dengan akhiran –at. Bila suatu
ester terdapat gugus fungsi lain yang mempunyai prioritas tatanama lebih tinggi, maka gugus ester
(—COOR) dianggap sebagai suatu substituen dan ditunjukkan dengan istilah –alkoksikarbonil–
(atau –karboalkoksi–).
O O
CH3C O
CH3CH2C
O O C
 CH2CH3
Fenil etanoat Sikloheksil propanoat Etil sikloheksanakarboksilat

K. Amida
 Rumus Umum : R—CONH2 ; R—CONHR ; R—CONR2

 Tatanama :

Suatu amida ialah suatu senyawa yang mempunyai suatu nitrogen trivalen yang terikat pada suatu
gugus karbonil. Gugus amida yang melekat pada rantai terbuka dimana atom nitrogennya pada
gugus —NH2 tidak tersubstitusi, penamaannya dengan memberikan akhiran –amida, sedang
penamaan gugus amida yang melekat pada suatu cincin menggunakan akhiran –karboksamida.
O
O
CH3CNH2 CH3CH CH C
2 1 4 3 2 1 NH2
Etanamida 2-Butenamida
24
 O
O
C
NH2 C
NH 2

Benzenakarboksamida Siklopentanakarboksamida
(benzamida)
Jika atom nitrogen pada amida tersubstitusi oleh gugus alkil, maka pada penamaan diberi
tambahan N–alkil atau N,N–alkil di depan namanya dengan N merujuk pada atom nitrogen.
O
C
NHCH 3
O O
HCN(CH3)2 CH 3CH 2CNHCH3
N-Metilbenzenakarboksamida N,N-Dimetilmetanamida N-Metilpropanamida
(N-Metilbenzamida) (N,N-Dimetilformamida)
O
C CH2CH3
N
CH2CH3
N,N-Dietilsikloheksanakarboksamida

L. Anhidrida asam
 Rumus Umum : R—CO—O—CO—R

 Tatanama :

Anhidrida simetris ialah anhidrida yang kedua gugus asilnya sama, berasal dari asam
monokarboksilat yang tidak tersubstitusi. Anhidrida siklik berasal dari asam dikarboksilat.
Anhidrida simetri dan siklik diberi nama dengan menambahkan kata anhidrida di depan nama
pokok asam karboksilat induknya
O O

O O C C
O O O O
C C
H 3C O CH3
Anhidrida etanoat Anhidrida benzenakarboksilat Anhidrida butanadioat
(Anhidrida asetat) (Anhidrida benzoat) (Anhidrida suksinat)
Anhidrida yang diturunkan dari asam monokarboksilat yang tersubstitusi, penamaannya dengan
menambahkan awalan bis– (berarti dua) pada nama pokok asam induknya.
O O
C C
ClH2C O CH2Cl
Anhidrida bis(kloroasetat)
Anhidrida tidak simetris diturunkan dari dua asam karboksilat yang berbeda, diberi nama dengan
menambahkan kata anhidrida di depan nama pokok asam-asamnya yang diurutkan menurut
urutan abjad.

25
 O O
O O
C C
CH3CH2C C H 3C O
O
Anhidrida propanoat siklopropanakarboksilat Anhidrida asetat benzoat

M. Halida asam
 Rumus Umum : (Ar)R—CO—X

 Tatanama :

Halida asam dinamai dengan cara menyebutkan gugus asilnya terlebih dahulu dan kemudian
diikuti nama halidanya. Pada halida asam rantai terbuka, gugus asil diturunkan dari nama asam
karboksilatnya dengan mengganti asam –at menjadi –oil halida ; sedang pada halida asam siklik
atau aromatik, mengganti imbuhan kata asam –karboksilat menjadi –karbonil.
O O
C C
O Br Cl

CH3CCl
Etanoil klorida Benzenakarbonil bromida Sikloheksanakarbonil klorida
(benzoil bromida)
N. Nitril
 Rumus Umum : R—C≡N

 Tatanama :

Senyawa Nitril merupakan senyawa yang mengandung gugus fungsi —C≡N. Pada nitril rantai
terbuka, penamaannya dengan membubuhkan akhiran –nitril pada nama alkananya, dimana atom
karbon gugus siano (—C≡N) sebagai C 1. Jika gugus nitril melekat pada suatu cincin,
penamaannya ditambahkan akhiran –karbonitril. Contohnya :
2 1 3 2 1 5 4 3 2 1
CH3C N H2C CH C N H 2C CHCH 2CH 2 C N
Etananitril Propenanitril 4-Pentenanitril
(akrilonitril)
6 CN
5 1
CH3
CN CN 4 2
3
CH3
Sikloheksanakarbonitril Benzenakarbonitril 2,2-Dimetilsikloheksanakarbonitril
(benzonitril)
Jika gugus nitril sebagai substituen, maka penamaannya menggunakan awalan siano–
C N
CH 3CHCH2CO2H
Asam 3-sianobutanoat

O. Amina
 Rumus Umum : R—NH2 ; R—NHR ; R—NR2
26
 Tatanama :

Amina dikelompokkan sebagai primer, sekunder, atau tersier, menurut jumlah substituen alkil atau
aril yang terikat pada atom nitrogen. Nama umum amina primer sebagai alkilamina. Penamaan
sistem IUPAC pada amina primer dengan memberikan akhiran –amina pada nama rantai atau
cincin induk yang mengandung gugus —NH2.
3 2 1
CH 3CHCH 2NH 2
NH 2 NH2
CH3NH2 CH 3
Metanamina 2-Metil-1-propanamina Sikloheksanamina Benzenamina
(Metilamina) (Isobutilamina) (Sikloheksilamina) (Anilin)
Pada amina sekunder dan tersier, atom nitrogen tersubstitusi oleh gugus alkil, maka pada
penamaan diberi tambahan N–alkil atau N,N–alkil di depan namanya dengan N untuk
menunjukkan bahwa substituen yang sama langsung melekat pada atom nitrogen. Jika gugus
alkilnya tidak sama, gugus alkil terbesar dipilih sebagai nama induk, dan gugus alkil lain sebagai
substituen yang langsung melekat pada atom N, pada amina sekunder diberi tambahan N–alkil
sedang pada amina tersier diberi tambahan N–alkil, N,–alkil menurut urutan abjad di depan
namanya.
CH2CH3
1 2
CH3NHCH 2CH 3 (CH 3CH 2)2NH (CH 3CH 2)3N CH 3NCH2CH2CH3
N-Metiletanamina N-Etiletanamina N,N-Dietiletanamina N-Etil-N-metil-1-propanamina
(Etilmetilamina) (Dietilamina) (Trietilamina) (Etilmetilpropilamina)
Jika gugus amino (—NH2) melekat sebagai substituen pada molekul yang mengandung gugus
fungsi yang prioritasnya lebih tinggi, maka dalam penamaan digunakan awalan amino– atau
alkilamino–.
OH

1 N(CH3)2 O
5 2 2 1 3 2 1
4 3 NH2CH2CH2OH NH2CH2CH2COH
2-(N,N-Dimetilamino)siklopentanol 2-Aminoetanol Asam 3-Aminopropanoat
Dalam beberapa hal atom nitrogen dalam rantai induk dinyatakan sebagai aza– dengan cara yang
sama pada penggunakan oksa– dalam eter

N
H
Azasikloheksana
(Piperidina)

27
 STEREOKIMIA

1. Isomeri
Isomer-isomer adalah senyawa-senyawa berbeda yang mempunyai rumus molekul sama. Isomeri
dibagi menjadi dua golongan yaitu :
1. Isomer konstitusional (Isomeri struktural)
2. Stereoisomer (Isomeri ruang)

1.1. Isomeri Struktur

Isomeri struktur dapat terjadi karena perbedaan cara berikatan antar artom-atomnya. Isomeri
struktur dibagi tiga jenis yaitu : isomeri rantai, isomeri kedudukan/tempat dan isomeri gugus fungsi.
Isomeri rantai adalah berbagai senyawaan mempunyai rumus molekul sama tetapi berbeda bentuk
rantainya. Pada golongan alkana selain metana (CH 4), etana (C2H6) dan propana (C3H8) mempunyai
isomeri rantai. Misalnya, isomeri pada butana (C4H10) mempunyai dua isomer rantai yaitu : n-butana dan
isobutana.
CH 3
CH3CH 2CH 2CH 3 dan CH 3CHCH 3
C4H10 : n-Butana Isobutana

Isomeri kedudukan (tempat) adalah berbagai senyawaan yang mempunyai rumus molekul dan
gugus fungsi atau substituen sama tetapi kedudukan gugus fungsi atau substituen tersebut berbeda.

28
Misalnya, senyawaan dengan rumus molekul C3H7OH mempunyai dua isomeri kedudukan yaitu n-
propanol dan 2-propanol.
OH
CH3CH2CH2OH dan CH3CHCH3
C3H7OH : n-Propanol 2-Propanol

Isomeri gugus fungsi adalah berbagai senyawaan yang mempunyai rumus molekul sama tetapi
berbeda gugus fungsinya. Misalnya, senyawaan dengan rumus molekul C 2H6O (CnH2n+2O) mempunyai
dua isomer gugus fungsi yaitu etanol dan dimetil eter. Senyawaan dengan rumus molekul C 3H6O
(CnH2nO) mempunyai dua isomer gugus fungsi yaitu dimetil keton (aseton) dan etanal. Senyawaan
dengan rumus molekul C3H6O2 (CnH2nO2) mempunyai dua isomer gugus fungsi yaitu asam propanoat dan
metil etanoat.
CH3CH2OH dan CH3OCH3
Dimetil eter
C2H6O : Etanol
O 
CH3CH2C dan
H CH3CCH3
Propanal Dimetil keton
C3H6O : (aseton)

O O
CH3CH2C dan CH3C
OH  CH3
C3H6O2 : Asam propanoat Metil etanoat

1.2. Isomeri Ruang

Isomeri ruang dapat terjadi karena perbedaan penataan atom-atomnya di ruangan. Terdapat dua
jenis isomeri ruang yaitu : isomeri geometrik (isomeri cis-trans) dan isomeri optik.
Isomeri geometri ini merupakan jenis isomeri yang disebabkan oleh bentuk molekul yang kaku dan
hanya ditemui dalam senyawaan golongan alkena dan siklik.
Pada alkena, gugus yang diikat oleh ikatan ganda dua tidak dapat berputar mengelilingi ikatan ganda
dua tersebut tanpa memutus ikatan pi (π) terlebih dahulu, dan pada suhu kamar energi yang diperlukan
untuk memutus ikatan pi tidak tersedia, maka adanya ikatan pi yang kaku membuat gugus-gugus yang
diikat oleh atom karbon ikatan ganda mempunyai kedudukan yang tetap di dalam ruangan. Pada
senyawaan siklik, atom-atom tidak bebas berputar mengelilingi ikatan sigma (σ) pada siklik tersebut.
Adanya keterbatasan pada pemberian nama menurut sistem cis-trans pada alkena, maka digunakan sistem
(Z) dan (E) dengan menentukan urutan prioritas gugus yang terikat pada atom-atom karbon ikatan ganda
dua berdasarkan nomor atomnya.
A. Isomer Geometi Cis-Trans
Persyaratan isomer geometri ini dalam alkena adalah tiap atom karbon yang berikatan ganda dua
mengikat dua gugus yang berlainan, jika kedua gugus yang diikat identik maka tak mungkin terjadi
isomeri geometri. Bila gugus utama berada di satu daerah sama antara kedua atom karbon yang
berikatan ganda dua disebut Cis, bila berseberangan disebut Trans.

29
 H 3C CH3 H3C H
C C C C
 H H CH3
cis-2-Pentena trans-2-Pentena
CH3 CH3
OH
OH
trans-2-Metilsikloheksanol Cis-2-Metilsikloheksanol

B. Isomer Geometri (E) – (Z)

Sistem (E) dan (Z) didasarkan pada suatu pemberian prioritas kepada atom atau gugus yang terikat
pada masing-masing atom karbon ikatan-rangkap. Bila prioritas atom atau gugus berada pada daerah
yang sama dari sisi ikatan-rangkap maka isomer itu adalah Z (Zusammen), bila berlawanan adalah E
(Entgegen). Aturan deret untuk urutan prioritas :
1. Jika atom, berdasar atas nomor atom dari atom yang pertama diikat : –I > –Br > –Cl > –F > –O >
–N > –C > –H
Br Cl H Cl
C C C C
 1 F r 2 F

Molekul (1) : Prioritas Br > H, Cl > F, Br dan Cl sepihak

Namanya : (Z) 1-fluoro-1-kloro-2-bromoetena
Molekul (2) : Prioritas Br > H, Cl > F, Br dan Cl tidak sepihak/berseberangan
Nama : (E) 1-fluoro-1-kloro-2-bromoetena
2. Jika gugus, dilihat atom pertamanya : –OH > –NO2 > –C(CH3)3 dan seterusnya.
3. Jika gugus rantai karbon, dilihat pada nomor atom tunggal pada titik pertama kali dijumpai
perbedaan dalam menyusuri rantai.
H H
C CH3
H C C
H
C H
H H
C
H
H
(E)-3-metilpentena
4. Atom-atom berikatan rangkap diberi kesetaraan ikatan tunggal sehingga atom-atom diperlakukan
sebagai gugus-gugus berikatan tunggal.
Struktur Kesetaraan Ikatan Tunggal
O O

R C R R C R
O
O
O
R C OH
R C OH
O

30
 
R C N
R C 
N
C C
R 2C CR 2
R 2C CR2
C C

R R
C
C

C C
Maka prioritas dapat diurutkan sebagai berikut :
O O O
CH CH2 < < CN < CH2OH< C H< C < C OH

C. Isomeri Optik
Isomer optik hanya pada molekul yang bersifat kiral. Molekul kiral adalah molekul yang tidak
dapat diimpitkan pada bayangan cerminnya, sedangkan molekul yang dapat diimpitkan pada
bayangan cerminnya disebut molekul akiral. Sebuah molekul kiral mempunyai pasangan enantiomer,
yaitu sepasang isomer yang merupakan bayangan cermin satu dari yang lain tetapi tidak dapat
diimpitkan.
Kiralitas dalam suatu molekul karena adanya atom karbon sebagai pusat kiral (asimetris), yaitu
atom karbon sp3 yang memiliki empat macam gugus yang berlainan.
A
C E
B
D
Sepasang enantiomer mempunyai konfigurasi yang berlainan. Konfigurasi yaitu urutan penataan
keempat gugus di sekitar suatu atom karbon pusat kiral. Konfigurasi dapat ditentukan berdasarkan
sistem (R) dan (S).
Cara penentuan konfigurasi sistem (R) dan (S), meliputi :
1. Mengurutkan empat atom yang diikat langsung pada atom karbon kiral berdasarkan urutan
prioritas berdasar nomor atom.
2. Proyeksikan molekul dengan gugus terkecil di belakang (gugus dengan nomor atom terkecil).
3. Pilihlah gugus yang terbesar dan gerakkan ke arah gugus yang lebih kecil.
4. Jika arah mengikuti arah jarum jam maka konfigurasinya R, jika berlawanan arah jarum jam maka
konfigurasinya S.

31
 A E D searah jarum jam (R)
A B prioritas terkecil
C E
B
D
A E D berlawanan arah jarum jam (S)
A B prioritas terkecil
C E
B
D

32